苯的性質(zhì)（第1課時(shí)）課件【循津引渡+建構(gòu)遷移】高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

苯有人說我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體

MichaelFaraday

(1791-1867)1、1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；2、1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；3、之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。苯的發(fā)現(xiàn)史從苯的分子式C6H6出發(fā)，苯是否屬于烴？是飽和烴還是不飽和烴？結(jié)論：苯是不飽和烴?！鞠胍幌搿颗c同碳原子數(shù)的烷烴相比較，苯分子中少幾個(gè)氫原子，結(jié)合多一個(gè)碳碳雙鍵就少2個(gè)氫原子，多一個(gè)碳碳三鍵就少4個(gè)氫原子分析，苯分子可能的結(jié)構(gòu)？凱庫(kù)勒（1829—1896）是德國(guó)化學(xué)家，經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系，由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家，他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題，被人稱為“化學(xué)建筑師”。HHHHHH？

1866年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)：思考：凱庫(kù)勒式的苯分子結(jié)構(gòu)能否解釋苯為什么不能和溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)？結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式凱庫(kù)勒式答：不能。因?yàn)樗慕Y(jié)構(gòu)中仍含有碳碳不飽和雙鍵。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

后來的科學(xué)研究表明：苯分子中碳碳間的鍵長(zhǎng)均為1.4×10-10m，鍵角均為120°，這說明苯分子中不存在普通的單鍵和雙鍵，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的另一種表示：比例模型球棍模型苯的結(jié)構(gòu)探究

1、苯分子的結(jié)構(gòu)（2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

a、平面結(jié)構(gòu)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有的原子（6個(gè)H，6個(gè)C）都在同一個(gè)平面。b、碳碳鍵的鍵長(zhǎng)和鍵角（120°）都相等，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（苯中碳碳鍵鍵長(zhǎng)為1.40×10-10m，C—C鍵長(zhǎng)為1.54×10-10m，C＝C鍵長(zhǎng)為1.33×10-10m

）；(既有單鍵的性質(zhì),又有雙鍵的性質(zhì),即既有烷烴的性質(zhì)又有烯烴的性質(zhì))c、二元取代物只有三種（鄰二元取代物無同分異構(gòu)體）。（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2、苯的物理性質(zhì)色、態(tài)：味：溶解性：密度：熔點(diǎn)：沸點(diǎn)：毒性：

無色液體有特殊氣味(易揮發(fā))不溶于水，易溶于酒精等有機(jī)溶劑比水小(遇水分層,苯在上,水在下)5.5℃（如用冰冷卻可凝成無色晶體）80.1℃(易揮發(fā),密封保存)有毒性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)與H23、苯的化學(xué)性質(zhì)

芳香性(易取代,能加成，難氧化)

結(jié)構(gòu)①溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：（1）取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。(溴苯中溶解有溴的緣故)無色液體，密度大于水FeBr3A.為防止溴的揮發(fā)，先加苯后加溴，最后加鐵粉。B.溴應(yīng)是液溴，而不是溴水或溴的四氯化碳溶液。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。C.伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝回流。D.導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶水面以下，因?yàn)镠Br氣體極易溶于水，以免倒吸。E、導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。F、純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒?。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。1、試劑的加入順序怎樣？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？2.導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)？其末端為何不插入液面？3.反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？【注意事項(xiàng)】長(zhǎng)導(dǎo)管可以將苯蒸氣,溴蒸氣完全冷凝,回流嗎？它們對(duì)溴化氫的檢驗(yàn)有干擾嗎？溴蒸氣和苯蒸氣均溶于四氯化碳，溴化氫不溶思考：如何證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？②硝化反應(yīng)a、反應(yīng)原理純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯b、注意事項(xiàng)：A、先在試管內(nèi)加入濃硝酸，再將濃硫酸沿管壁緩緩注入濃硝酸中，邊加并不斷振蕩，待配制好的混合酸冷卻后，再逐滴滴入苯，邊加并不斷振蕩，最后將混合物置于60℃的水浴中加熱。1、苯、濃硝酸、濃硫酸被加入試管的次序是怎樣的？2、為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？B、用水浴加熱易控制溫度。水浴的溫度不宜超過60℃，因?yàn)闇囟冗^高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副產(chǎn)物。3、濃硫酸的作用？C、濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。

D、反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度。E、把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液(得到純凈的硝基苯)。4、溫度計(jì)的位置？5、如何得到純凈的硝基苯？③磺化反應(yīng)（了解）磺化反應(yīng)的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿條件＿＿＿＿＿＿磺酸基與苯環(huán)的連接方式＿＿＿＿＿濃硫酸的作用＿＿＿＿＿硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑（2）加成反應(yīng)

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪色），說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：（3）氧化反應(yīng)：不能被高錳酸鉀氧化，不能使其褪色，但可以點(diǎn)燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同?？偨Y(jié)：易取代、能加成、難氧化4、苯的用途苯是重要的有機(jī)合成原料，廣泛應(yīng)用于制造合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥等，也可用作溶劑和清洗劑?！井?dāng)堂檢測(cè)】1.下列有關(guān)有機(jī)物的說法不正確的是( )

A.苯與濃溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)

B.甲烷和苯都能發(fā)生取代反應(yīng)

C.己烷與苯可以用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分

D.甲苯.上的所有原子不可能處于同一平面.上C2.某同學(xué)分別用下列裝置a和b制備溴苯,下列說法錯(cuò)誤的是（

）

A.兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體,說明液溴沸點(diǎn)低B.a裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀,說明燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)C.b裝置試管中CCl4吸收Br2,液體變紅棕色D.b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內(nèi)形成白煙B3.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)是一個(gè)不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的烴結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為

（Ⅰ）

（Ⅱ）

（Ⅲ）①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):能

(填字母)而II不能。a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化

b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.