書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法

取代法該法的實(shí)質(zhì)是將同分異構(gòu)體看作是由官能團(tuán)取代烴中的不同氫而形成的，書寫時(shí)首先寫出有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)，然后利用“等效氫”規(guī)律判斷可以被取代的氫的種類，一般有幾種等效氫就有幾種取代位置，就有幾種同分異構(gòu)體。該法適合于鹵代烴、醇、醛和羧酸等有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。等效氫規(guī)律是：同一碳上的氫是等效的；同一碳上所連的甲基上的氫是等效的；處于鏡面對(duì)稱位置上的氫是等效的。例1.寫出分子式為CHOH的醇的同分異構(gòu)體5 11 | 解析：（1）先不考慮羥基，寫出 |的同分異構(gòu)體，共有三種碳鏈結(jié)構(gòu)（H已省略）①②③②①TOC\o"1-5"\h\z1 I I/ I I1 I I/ I I1 I Ij- I Iu-u-u-u-u-④③②J■. ■■ ■. I①C…①C—C—C——①c---?（2） 利用等效氫規(guī)律，判斷各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可被取代的氫的種數(shù)（序號(hào)相同的是等效氫）（3） 用-0H取代不同種H,得到醇的各種同分異構(gòu)體。（略）插入法該法適合于酯、醚、酮、烯、炔等官能團(tuán)鑲在碳鏈中的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫。方法是：先將官能團(tuán)拿出，然后寫出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu)，再利用對(duì)稱規(guī)律找出可插入官能團(tuán)的位置，將官能團(tuán)插入。注意，對(duì)稱位置不可重復(fù)插入。例2.寫出分子式為CHO屬于酯的同分異構(gòu)體5102O|解析：（1）將酯鍵-C-°-拿出后，剩余部分有兩種碳鏈結(jié)構(gòu)：O|（2）利用對(duì)稱規(guī)律可判斷出各種碳鏈結(jié)構(gòu)中可插入位置。如上注意-C-O-不僅可插在C-C鍵間，也可插在C-H鍵間形成甲酸酯。

--O|（3）將-C-0-插入。注意，酯鍵在C-C鍵間插入時(shí)可正反插入，但對(duì)稱結(jié)構(gòu)處中①位置就是對(duì)稱點(diǎn)，正反插時(shí)重復(fù):將重復(fù)，例如:中①位置就是對(duì)稱點(diǎn)，正反插時(shí)重復(fù):0|C-C-C-0-C-C，0|C—C—0—C—C—C,而在②位正反插入時(shí)，得兩種酯。00

||（4）將—C—0—插在C—H鍵間時(shí)，只能是—C—0—中C連H,不可O接H,否0|則成酸，如，C—C—C—C—C—0H是酸，而C一C一C一C一0一CH是甲酸丁酯。0基團(tuán)組裝法有的題是給出組成有機(jī)物的各種基團(tuán)，要求按題意推出有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)種類或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，這類題用基團(tuán)組裝法解較簡(jiǎn)便。|例3.某鏈烴每個(gè)分子中都含有下列基團(tuán):—CH—，—CH—，—CH和23。若它們的個(gè)數(shù)分別為2、2、3、1，請(qǐng)寫出該烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。0"分析：（1）確定其團(tuán)等級(jí)。含一個(gè)游離鍵的為一價(jià)級(jí)，如-CH‘3含兩個(gè)的為二價(jià)級(jí)，如-CH廠；依次類推。（2）按級(jí)別，由高到低連接基團(tuán)，連完高價(jià)級(jí)再連低價(jià)級(jí)，最后以一價(jià)級(jí)封頂||兩個(gè)三價(jià)級(jí)相連：-CH-CH-連入兩個(gè)二價(jià)級(jí)，有兩種方式：||-CH-CH-CH-CH-22||-CH-CH-CH-CH-22③一價(jià)級(jí)封頂，共35③一價(jià)級(jí)封頂，共35種方式:丁基法醇、醛、酸、鹵代烴等類烴的衍生物，均可表示為R—A（R為烴基，A為官能團(tuán)或指定原子團(tuán)）的形式，則其同分異構(gòu)就是烴基R—變化造成的，R—的種數(shù)即為其同分異構(gòu)體數(shù)，因此凡是可看成R—A形式的有機(jī)物同分異構(gòu)體，只要考慮烴基R—的種數(shù)即可。高考中考丁基的情況特多，所以稱此種書寫同分異構(gòu)體的思想方法為丁基法。例4.寫出對(duì)位上有-CH的苯胺的可能有的同分異構(gòu)體。解析：據(jù)題意，可把 NH作為一個(gè)指定原子團(tuán)，屬于連接到烴基上2的一類。因丁基-CH共有四種：

CHCHCHCH-3CHCHCHCHCH-3CH3222CH|3CHCH-，2|，CHCHCHCH，323CH|3CHC-CH3|3故對(duì)位上有-qH9的苯胺同分異構(gòu)體共有4種。定一議二法含有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基的同分異構(gòu)體書寫，若只憑想象寫很容易造成重、漏現(xiàn)象不如先將所有取代基拿下，分析母體對(duì)稱性找出被一個(gè)取代基取代的產(chǎn)物種類，然后再分析各種一取代物的對(duì)稱性，看第二個(gè)取代基可進(jìn)入的位置，……，直至全部取代基都代入。例5.有一化合物萘（ ），若其兩個(gè)原子被一個(gè)Cl原子和一個(gè)-NO取2代，試寫出所得到的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。所以一氯（或一硝基）取代物有所以一氯（或一硝基）取代物有（2）分析萘的一氯代物的對(duì)稱性，發(fā)現(xiàn)均無(wú)對(duì)稱關(guān)系，各有7個(gè)不同位置可代入-NO，2所以其同分異構(gòu)體共有14種（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式略）。不飽和度法不飽和度（0）又稱缺H指數(shù)，有機(jī)物每有一不飽和度，就比相同碳原子數(shù)的烷烴少O|兩個(gè)H原子，所以，有機(jī)物每有一個(gè)環(huán)，或一個(gè)雙鍵（C=C或C），相當(dāng)于有一個(gè)不飽和度，C三C相當(dāng)于2個(gè)0， 相當(dāng)于三個(gè)0。利用不飽和度可幫助推測(cè)有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu)，寫出其同分異構(gòu)體。常用的計(jì)算公式：烴（烴（CH）nm2n+2-m2鹵代烴（CH鹵代烴（CHX）nmz2n+2-m-z2含氧衍生物（CHO含氧衍生物（CHO）:nmz含氮衍生物（CHN）nmz2n+2一m22(n+z)+2-m-z(2=—2例6.有機(jī)物 CH=CH2，寫出與該有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式解析：該有機(jī)物化學(xué)式為CHO，其不飽和度0=4。芳香族化合物中必有苯環(huán)，從78CHO的組成看只能有一個(gè)苯環(huán)，因?yàn)橐粋€(gè)苯環(huán)就有4個(gè)不飽和度，所以取代基中78C、H、O都以單鍵相連。0H0H若為醚,則只一種種。若為酚，則有三種：ch2-oh若為醇，則只一種： 。共有0H0H若為醚,則只一種種。若為酚，則有三種：ch2-oh若為醇，則只一種： 。共有5等價(jià)代換法代換法就是用相關(guān)聯(lián)的等量關(guān)系或?qū)?yīng)因子代替，進(jìn)行推理分析或計(jì)算的方法，如