高中化學人教版有機化學基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯 市一等獎

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第一課時羧酸教學設(shè)計1【教學目標】1. 認識酯典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點。2.根據(jù)酯的組成和結(jié)構(gòu)的特點，認識酯的水解反應(yīng)?！窘虒W過程】[復(fù)習提問]寫出下列化學方程式：乙醛與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液共熱。[學生活動]評判黑板上的化學方程式，檢查自己書寫的化學方程式。[設(shè)計意圖]對學過的知識進行查漏補缺，由有機物的衍生關(guān)系引出乙酸。[設(shè)問]上述化學反應(yīng)中有機物之間存在什么樣的衍生關(guān)系？一、羧酸1.定義：羧酸是羧基跟烴基直接相連構(gòu)成的有機化合物。2.分類：(1）根據(jù)羧基相連的烴基不同分為：脂肪酸、芳香酸。(2）根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，羧酸又可以分為：一元酸、二元酸（如HOOC—COOH）、多元酸。飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2二、乙酸1.乙酸的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)（1）乙酸的物理性質(zhì)：乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（又稱冰醋酸），溶點16.6℃，沸點117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水。（2）乙酸的分子結(jié)構(gòu)：化學式：C2H4O2結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH2.化學性質(zhì)：羧基中C-O鍵、O-H鍵均有較強的極性，易發(fā)生斷裂A．酸的通性：（1）醋酸溶液中加入石蕊指示劑，現(xiàn)象：石蕊變紅（2）醋酸溶液中加入鎂條，現(xiàn)象：鎂條不斷溶解，鎂條表面有氣泡產(chǎn)生。（3）碳酸鈉溶液中加入醋酸，現(xiàn)象：有氣體生成。具有無機酸的通性：B.參考課本第60頁【科學探究】完成下列問題：乙酸的酸性——提出問題，根據(jù)要求設(shè)計實驗。[問題]初中化學已介紹過乙酸是一種有機弱酸，請同學們根據(jù)現(xiàn)有的化學藥品或自己尋找合適的試劑設(shè)計實驗方案①證明乙酸有酸性；②比較乙酸、碳酸、苯酚的強弱。[提供藥品]鎂粉氫氧化鈉溶液氧化銅固體硫酸銅溶液碳酸鈉粉末乙酸苯酚紫色石蕊試液無色酚酞試液等。請將上述儀器選起出來，并按A、B、C字母的使用的先后順序連接起來：C.設(shè)計實驗證明酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH按下圖所示連接實驗裝置。乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產(chǎn)生的CO2通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。反應(yīng)的化學方程式如下：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OHB.酯化反應(yīng):定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。反應(yīng)機理：醇提供氫原子，羧酸提供羥基結(jié)合生成水。酯化反應(yīng)機理[設(shè)問]在上述這個酯化反應(yīng)中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羥基提供，還是由乙醇分子的羥基提供？（參看課本61頁兩個反應(yīng)式）如何能證明你的判斷是正確的？能否提供理論或?qū)嶒炓罁?jù)？酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基、醇脫氫原子【小結(jié)】酒在放置過程中，其中的乙醇有部分逐漸轉(zhuǎn)化為乙酸，乙酸和乙醇緩慢反應(yīng)生成了具有香味的乙酸乙酯。酚、醇、羧酸中羥基的區(qū)別醇羥基酚羥基酸羥基氫原子活潑性從左到右依次增強電離極難微弱部分酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與鈉反應(yīng)反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣與氫氧化鈉反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與碳酸氫鈉反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能食醋的用途食醋又稱醋，是一種含CH3COOH的酸性調(diào)味料，種類有米醋、陳醋、香醋、麩醋、酒醋、白醋、果汁醋、蒜汁醋、姜汁醋、保健醋等，因原料和制作方法的不同，成品風味迥異。醋是用得較多的酸性調(diào)味料。每100mL醋中的醋酸含量，普通醋為3.5g以上，優(yōu)級醋5g以上，醋可以改善和調(diào)節(jié)人體的新陳代謝，作為飲食調(diào)料，需要量不斷增長。醋的用途很廣，在炒菜時加點醋，可以保護維生素C不受破壞。煮土豆時放點醋可以避免土豆燒焦，且可以使土豆顏色潔白，松軟可口。燒牛、羊肉時放點醋，則牛、羊肉易于燒爛，還能除去臊氣。燒魚時放點醋可以除去魚腥味，而且可以將魚骨中的磷、鈣質(zhì)轉(zhuǎn)化為可溶性的磷、鈣質(zhì)，易于被人體吸收。辣椒菜里放點醋可以減輕辣味。太咸的菜里放點醋可以沖淡咸味。涼拌菜里加點醋可以殺菌。泡在醋里的菜易于保存，并變得松脆可口。因而在烹調(diào)一些菜時，適時加些醋，既可增加菜的美味，又可提高食物的營養(yǎng)價值，還可以增時欲，幫助消化，有利于吸收，還可殺菌消毒，預(yù)防疾病。三、檢測題1.某酯在酸性條件下水解得到相對分子質(zhì)量相等的兩種產(chǎn)物，該酯可能是（）A．甲酸甲酯

B．乙酸乙酯

C．甲酸乙酯

D．乙酸甲酯2.有機物X（C4H6O5）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以萍果、葡萄、西瓜、山渣內(nèi)為多，該化合物具有如下性質(zhì)：（1）1molX與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體（2）X與醇或羧酸在濃H2SO4和加熱的條件下均生成有香味的產(chǎn)物（3）X在一定程度下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)根據(jù)上述信息，對X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（）A．X中肯定有碳碳雙鍵B．X中可能有三個羥基和一個一COOR官能團C．X中可能有三個羧基D．X中可能有兩個羧基和一個羥基3.今有苯、苯甲酸、苯酚，如何將二者分離開？4.有下列物質(zhì)：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯；⑤丙烯酸(CH2=CH—COOH)。其中與溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反應(yīng)的是()A．僅①③B．僅②④C．僅⑤D．僅③⑤5.化學實驗必須注意安全，下列做法不存在安全隱患的是()A．制取乙酸乙酯時，先將1體積的酒精倒入3體積的濃硫酸中B．配置銀氨溶液時，將稀氨水滴加到硝酸銀溶液中至白色沉淀恰好溶解為止C．實驗室做鈉與乙醇的實驗時，余下的鈉屑投入到廢液缸中D．制乙烯時，用量程為100℃的溫度計代替量程為300℃的溫度計，測反應(yīng)液的溫度6.有下列物：①乙醇、②苯酚、③乙醛、④丙烯酸（CH2=CHCOOH）、⑤乙酸乙酯其中與溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反應(yīng)的是()A．①③B．②⑤C．④D．③④7.圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程圖在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是()A．①蒸餾②過濾③分液

B．①分液②蒸餾③蒸餾C．①蒸餾②分液③分液

D．①分液②蒸餾③結(jié)晶、過濾8.分子式為C5H8O2的有機物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）最多有()A．5種B．6種C．7種D．8種9.(2023·海南高考)肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：已知以下信息：①；②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。回答下列問題：（1）A的化學名稱為；（2）B和C反應(yīng)生成D的化學方程式為；（3）F中含有官能團的名稱為；（4）E和F反應(yīng)生成G的化學方程式為，反應(yīng)類型為；（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。參考答案1.【解析】飽和一元羧酸與比其多一個碳原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相等?！敬鸢浮緾2.【解析】根據(jù)信息（1）可知，該有機物中可能含有能與金屬鈉反應(yīng)的羥基或羧基；根據(jù)信息（2）可知，該有機物同時含有羥基和羧基；根據(jù)信息（3）可知，該有機物可發(fā)生消去反應(yīng)生成含碳碳雙鍵的有機物。由此可知，該有機物可能有兩個羧基、一個羥基，也可能有兩個羥基、一個羧基。【答案】D3.【解析】根據(jù)以上三種物質(zhì)的性質(zhì)：①苯不溶于水，苯酚、苯甲酸微溶于水；②苯酚、苯甲酸表現(xiàn)酸性，且酸性強弱為：鹽酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚；③三者互溶，可確定分離方法為加堿后分液法。一般有機化合物不易溶于水，分液法是經(jīng)常選擇一種分離方法。有機物提純和分離的一般方法有：①洗氣法；②分液法（互不相溶）；③蒸餾法（相對分子質(zhì)量不接近）。解決此類問題時，先分析物質(zhì)的性質(zhì)，抓特征、找差異，并注意有機與無機相結(jié)合，化學性質(zhì)與物理性質(zhì)相統(tǒng)一?！敬鸢浮咳』旌弦?，先加入氫氧化鈉溶液，用分液法分離出苯，向殘余液中通入足量的二氧化碳氣體，用分液法分離出苯酚，向殘余液中加入足量鹽酸，過濾得苯甲酸。4.【解析】能與NaHCO3反應(yīng)的是比H2CO3酸性強的無機酸或羧酸；能與溴水、KMnO4酸性溶液反應(yīng)，表明該物質(zhì)含有碳碳雙鍵或具有還原性?！敬鸢浮緾5.【解析】制取乙酸乙酯時，應(yīng)將濃硫酸倒入酒精中，A選項錯誤；實驗中剩余的金屬鈉不能投入到廢液缸中，因為金屬鈉能和水發(fā)生反應(yīng)，C選項錯誤；實驗時制取乙烯的溫度是170℃，100℃的溫度計代替量程為300℃的溫度計會因為測量溫度超過溫度計的量程而使溫度計破裂，D選項錯誤?！敬鸢浮緽6.【解析】①乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不能與碳酸氫鈉和溴水反應(yīng)，故錯誤；②苯酚中含有酚羥基，能被酸性高錳酸鉀氧化，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故錯誤；③乙醛中含有醛基，能被溴、酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故錯誤；④丙烯酸（CH2=CHCOOH）中含有碳碳雙鍵和羧基，能與溴、酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，與碳酸氫鈉發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)，故正確；⑤乙酸乙酯中不含不飽和鍵，不能與溴及酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，不含羧基，不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故錯誤；故選C．【答案】C7.【答案】B8.【解析】由該有機物的化學性質(zhì)、組成知其含有碳碳雙鍵、羧基．當沒有支鏈時，其碳骨架有3種：有一個甲基做支鏈的結(jié)構(gòu)有四種：，有一個乙基做支鏈的結(jié)構(gòu)為，故共有8種結(jié)構(gòu)，故選D?！敬鸢浮緿9.【解析】（1）A的不飽和度為4含苯環(huán)，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對甲苯酚，而轉(zhuǎn)化為B的條件