四川人教版高中化學(xué)選修3-第5章簡答題專項知識點總結(jié)(培優(yōu)提高)

一、解答題

1.某高中化學(xué)創(chuàng)新興趣小組運用所學(xué)知識并參考相關(guān)文獻，設(shè)計了一種“綠原酸''的合成路

線如圖：

已知：①②RY+R20HTSR2

ClR'o

回答下列問題：

(1)有機物A用足量氫氣催化加成后所得有機物的名稱是o

(2)有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為,,

(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。

⑷反應(yīng)D-E中第(1)步的反應(yīng)方程式是。

(5)有機物F中官能團的名稱是醛鍵、、。

(6)反應(yīng)②的目的是。

(7)有機物C在一定條件下反應(yīng)可得有機物G分子式為C7H6。2,G的同分異構(gòu)體中屬于芳

香化合物的有種。(包括G自身)寫出核磁共振氫譜有四組峰，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的

物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式?

(8)寫出A物質(zhì)發(fā)生1,4-加聚的反應(yīng)方程式。

(9)參照上述合成方法，設(shè)計由丙酸為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉的合成路線(無機試

劑任選)o

CI

答案：1-氯丁烷取代反應(yīng)

Br八ONa

z人0H

H3cy~~—>HC、。“

00°

CIOONa

一定條件

C+

-H

【分析】

由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物A與C1CH=CHC1發(fā)生信息①反應(yīng)生成

H?C5

Cl

,則B為亡工。；在鍥做催化劑作用下，

與一氧化碳和氫氣反應(yīng)

生取代反應(yīng)生成在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)后，經(jīng)酸化得

0、,OH

解析：(1)在催化劑作用下，化合物AH/NCI與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

CH3cH2cH2cH2。，CH3cH2cH2cH2cl屬于飽和氯代燒，名稱為1-氯丁烷，故答案為：1-

氯丁烷；

ClCI

(2)由分析可知，有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為：;

(3)反應(yīng)①為在漠化磷的作用下，CI^Q個州與濱發(fā)生取代反應(yīng)生成Ob"故答案

ClCI

為：取代反應(yīng)；

Bf0

(4)反應(yīng)D-E中第(1)步反應(yīng)為隊廣

在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成

ci^y

Cl

HO°

ONa'反應(yīng)的化學(xué)方程式為

OH

+3NaCI+NaBr+H2O,故答案

QOH

Br2

°TZX|^0Na+3NaCl+NaBr+HO；

為：||QH+5NaOH*>2

人?/

Cl?"IO

aOH

H3c/3

(5)有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為,官能團為雄鍵、酯基和羥基，故答案為：

H3C^OOH

酯基；羥基；

(6)由分析可知，反應(yīng)②的目的是保護羥基,防止E分子中的羥基全部轉(zhuǎn)化為酯基，故

答案為保護其它羥基，防止其轉(zhuǎn)化為酯基；

(7)由芳香化合物G分子式為C7H6。2可知，G的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，官能團可

COOH

能為竣基或甲酸酯基或1個醛基和1個羥基，若官能團為竣基，結(jié)構(gòu)簡式為；若

OOCH

官能團為甲酸酯基，結(jié)構(gòu)簡式為0];若官能團為1個醛基和1個羥基結(jié)構(gòu)簡式可能

CHO

CHOCHO

3d

，則符合條件的同分異構(gòu)體共有5種，核磁共振氫

0H

OOCH

譜有四組峰，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為G）

CHO

0

為：5；II

H-。

OH

（8）化合物AHQC-CI分子中含有碳碳雙鍵，一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成

-|-H2C-C=C-CH反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CI

H2C=CH-HC=CHHoC——CH-1^],,

催化劑->12HH|I11,故答案為:

nA-

ClCl

HC=CH-HC=CH

2催化劑什H2cC=C-CH

nHH|*；

Cl

COONa

（9）由題給信息和聚丙烯酸鈉的結(jié)構(gòu)簡式運用逆推法可知，合成

CIOONa

C的步驟為在澳化磷的作用下,丙酸與澳發(fā)生取代反應(yīng)生成

H

,在一定條件下

COONa

發(fā)生加聚反應(yīng)生成合成路線為

Br人ONa

昵,「盤呢勺〃嗎乙醉“力一定條件?>

o0

COONa

?H2I],故答案為：

Br入ONa

八V.I/OHN，QH/乙醇)/、/.定條件、

zsHuzC>

H3C^YB而bH3c|fhII

00

COONa

2.高分子材料尼龍66具有良好的抗沖擊性、韌性、耐燃油性和阻燃、絕緣等特點，因此

廣泛應(yīng)用于汽車、電氣等工業(yè)中。以下是生產(chǎn)尼龍66的一些途徑。

A②氏1B③HBr,KCN1rCN

①HCHO*c

HC三CHC4H6O2

催化劑，△催化劑,△△④

（1）A中所有碳原子都處于同一直線上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）B的名稱是o

（3）反應(yīng)①~④中，屬于加成反應(yīng)的有,反應(yīng)⑥~⑨中，屬于氧化反應(yīng)的有

（4）請寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

⑸高分子材料尼龍66中含有工晅—結(jié)構(gòu)片段，請寫出反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式為

（6）某聚合物K的單體與A互為同分異構(gòu)體，該單體核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之

比為1:2:3,且能與NaHCCh溶液反應(yīng)，則聚合物K的結(jié)構(gòu)簡式是。

o

(7)聚乳酸(HfO-CH-8土OH)是一種生物可降解材料，已知皴基化合物可發(fā)生下述

CHj

OOH

反應(yīng)：R-C-R，>R-C-COOH(R，可以是煌基或H原子)。用合成路線圖表

R，

示用乙醇制備聚乳酸的過程..

答案：HOCH2cgeH20H1,4一丁二醇①②⑦⑧

00o0

ngCHMCQ+催化劑。^HN(CH2)6>ni^<H+(2n-I)HCl

CH3CH2OH—”；Cu>CH3CHO—紫蒜>CH,—CH-COOH—催化劑>H-[b—CH-C^OH

&3

解析：(1)根據(jù)A的分子式可知，A由一分子乙快與兩分子甲醛加成反應(yīng)而得，且加成

位置為碳氧雙鍵，所有碳原子都處于同一直線上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

HOCH2c三CCFWH；

(2)HOCH2C=CCH2OH在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH2cH2

CH2CH2OH,名稱是1,4—丁二醇；

(3)根據(jù)流程中信息可知，反應(yīng)①~④中，屬于加成反應(yīng)的有①②，反應(yīng)③④為取代反

應(yīng)；反應(yīng)⑥~⑨中，屬于氧化反應(yīng)的有⑦⑧；反應(yīng)⑥為加成反應(yīng)；反應(yīng)⑨為取代反應(yīng)；

0H

(4)反應(yīng)⑥為苯酚在鎮(zhèn)的催化下加熱與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成X,反應(yīng)的化學(xué)方程式

0H

(5)高分子材料尼龍66中含有工結(jié)構(gòu)片段,反應(yīng)⑩為cEcH,Ja與

H2N(CH2)6NH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

oo00

nCKXCH^CCi+nHaNCCHj)^催化劑?Cbp^CH^—^HN(CH2)6NH^I+(2n-t)HCl：

(6)A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2cHecEhOH,A的不飽和度為2,某聚合物K的單體與A互

為同分異構(gòu)體，該單體能與NaHCCh溶液反應(yīng)，則含有-COOH,竣基不飽和度為1；該單

體只含有2個氧原子，則不發(fā)生縮聚反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)生成K,所以該單體含有碳碳

雙鍵；該分子共有6個氫原子，而核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比為1:2:3,則該分子

含有1個-CH3,可推測該單體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOH,且則聚合物K的結(jié)構(gòu)簡

式是

O

(7)聚乳酸(H^O-CH-g±OH)是一種生物可降解材料，已知好基化合物可發(fā)生下述

CH,

OOH

反應(yīng)：R-O-R'覆輸fR-g-COOH(R，可以是燃基或H原子)。乙醇氧化生成乙

OHOH

醛，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CM-HH-COOH，C?5-CH-COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成

0

H_fp_CH_^OH，用合成路線圖表示用乙醇制備聚乳酸的過程為

廠、OH°

CH3cH20H—"廣>CH3cH0—②七出。>CH,—CH-CCX)H—催化劑>H-5J-fH-CtOH

CHJ

-COOH

3.有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為:可以通過不同的反應(yīng)制得下列物質(zhì)。

I-CH2CH2OH'

(3)R物質(zhì)屬于A的同分異構(gòu)體，其性質(zhì)如下:

_FeCl?溶液顯紫色

：

稀硫酸Mk

-------->―2moiNaOH.醯正好完全反應(yīng)

△

(易致人失明的液體)

試寫出符合條件的R的結(jié)構(gòu)簡式（任寫兩種）：

nCOOH

COOHII

答案?k%4履而9取代反應(yīng)

催5

N'1-CH.CH:OH

COUCH,OH

濃硫酸’

f>-0H

kJL-€H3

【分析】

A發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物C,A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成

COOHCOOH

發(fā)生反應(yīng)生成B,B和漠發(fā)生加成反應(yīng)

—CH￡HjBr&—CH￡HjBr

COOH

應(yīng)該發(fā)生消去反應(yīng)生成B,所以B

。歌吟-0J—CH￡HjBr

COOH

COOH

的結(jié)構(gòu)簡式為,CHXH、,和NaOH的水溶液加熱發(fā)生

LI,CHBrCH?Br

V

取代反應(yīng)生成a黑11toM,a黑1MH在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯

化反應(yīng)和消去反應(yīng)生成P，R物質(zhì)屬于A的同分異構(gòu)體，R在稀硫酸條件下能水

解生成M、N,M遇氟化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，ImolM能與2moi氫氧化鈉反

應(yīng)，說明R中有一個酚羥基外還有一個酯基。

COOH0

解析：（1）A-C的化學(xué)方程式為/J、'n

|—CHwCH.OH催化用?v

n’?、—/nHO

n

COOH

,：3-0上

故答案為：

n11OH.5

D.i'-?nHO

COOH

⑵根據(jù)上面的分析可知‘B為'X反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；由D-E

所需的試劑是濃硫酸,

COOH

故答案為：‘；取代反應(yīng)；濃硫酸；

(.H~(

(3)R物質(zhì)屬于A的同分異構(gòu)體，R在稀硫酸條件下能水解生成M、N,M遇氯化鐵溶液

顯紫色，說明有酚羥基，ImolM能與2moi氫氧化鈉反應(yīng)，說明R中有一個酚羥基外還有

一個酯基，所以符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

COUCH,OH

/、人、

<V-OH

COUCH,0H

故答案為：^0H/IJUOM°

、y*'、，'

【點睛】

本題考查有機物的合成，明確有機物中官能團及其性質(zhì)之間的關(guān)系是解本題關(guān)鍵，根據(jù)物

質(zhì)中官能團、碳鏈、分子式的變化進行推斷，難點A,注意縮聚反應(yīng)的小分子的數(shù)目的確

定。

4.以某有機物X為原料可合成塑料G,X的相對分子質(zhì)量小于100,Imol有機物X完全

燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和HzO,同時消耗標準狀況下的O2112L,且X分子中含有撥

基和羥基。X能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

已知：Rgj一靠R在Hl°4、加熱條件下生成RCHO和RCHO。

回答下列問題：

(DX的結(jié)構(gòu)簡式為__________

(2)EfF的反應(yīng)條件是

(3)寫出FfG的化學(xué)方程式:,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

(4)AfD的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為

(5)Y是X的同分異構(gòu)體，ImolY與足量的Na反應(yīng)可生成ImolH?且Y不能使演的CCL溶

液褪色，Y分子中的官能團連在相鄰的碳原子上。Y的核磁共振氫譜圖中有.3個峰，峰面

O0

積之比為2:1:1。PBS是一種新型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為||||。請設(shè)

H-EO(CH2)4OCCH2CH2C^OH

計合理方案以Y為原料(無機試劑自選)合成PBS：(用合成路線流程圖表

示，并注明反應(yīng)條件)。

OHQ

答案：CH-6H-C-CH-Na°H醇溶液、力口熱n

OHOHf?

加聚反應(yīng)n+nHOOC-COOH^HOfC-C-O-CH-CH-OiH+(2n-l)H20

CH3CH-CH-CH3鼠鼠

縮聚反應(yīng)

HJ催化劑<?H2-CH2OH-1

HIOCH2—CHO~~△-CH-CH,OH悒化劑_00

廿fHz-COOH--H的弭)溫H皿k0H

△CH2-COOHJ

【分析】

有機物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O,說明該有機物中碳原子個數(shù)與氫原子個

數(shù)比為1:2,ImolX完全燃燒消耗標準狀況下5moi02,設(shè)X的分子式為CaHzaOb,則其燃

燒方程式為CaHzQb+5O2—^^aCOz+aH2。，由氧原子守恒得：b+l0=2a+a,b=3a-

10,又因X的相對分子質(zhì)量小于100,故14a+16bvioo,兩式綜合得：

14a+16b=14a+16(3a-10)<100,解得：a<4.2,即a=4(a=l,2或3時b=3a-10<0,不合題

意)，則b=2,故X的分子式為C4H8O2。C為CH3coOH,則B為CH3cHO,A為

CH3cH(OH)CH(OH)CH3,X為CH3coeH(OH)CH3。

OHQ

解析：(1)根據(jù)分析可知X為CH_2_J_CHJ

(2)E為CH3coeHBrCH3,在NaOH醇溶液中、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

F();

O=C-CH)

CH—fH毛CH2—CH玉

⑶含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成GL?！籣阻)，方程式為

O=C-CH,

3J￡CH2-^H玉；

nO=C-CH,

o=c—CH3

(4)CH3cH(0H)CH(0H)CH3與HOOC-COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成

00OHOH

D(HO^C-C-O-CH-CH-OiH),方程式為n||+nHOOC-

CHCH,

3CH3CH—CH—CH3

oo

I1

COOH-?HO￡C-C—OCHCH-OorH+(2n-l)H2O;

CH,CH,

(5)lmolY能與Na反應(yīng)生成ImolFh,則Y中含有2個-OH個，Y不能使澳的CCL溶液褪

色，說明Y中不含碳碳雙鍵。由于Y分子中的氫原子沒有達到飽和狀態(tài)，所以只能是環(huán)狀

OH

有機物，其結(jié)構(gòu)簡式可能為匚匚?空或，1，因核磁共振氫譜圖中有3個峰，峰

面積之比為2:1:1,所以只能是匚匚:二：由PBS的結(jié)構(gòu)簡式可知其單體為

HOCH2cH2cH2cH20H和HOOCCH2cH2coOH,所以Y合成PBS可先在HICh、力口熱條件

下反應(yīng)生成丁二醛，再還原得到二醇，氧化得到二酸，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)即可，合成路線

流程圖為

HCHH

OHH/催化劑<r2-201

r/HIO4CH2-CHO~△—*如2-CH20H愜化劑一00

r

OH△U-CHO-]JH^OOHIH-E0(CH2)40CCH2CH2Ci0H

△CH2—COOHJ

5.乙苯是重要的化工原料，利用乙苯為初始原料合成高分子化合物J的流程如圖所示(部

分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去)：

已知：①RiCHO+R2cH2CH0

②

請回答下列問題：

(1)物質(zhì)B的名稱為；F的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)②、③的反應(yīng)類型分別為—、―；

(3)物質(zhì)H中官能團的名稱是；

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為—；

(5)與G互為同分異構(gòu)體，符合下列條件的芳香族化合物共有一種;

i.遇FeCh顯紫色

ii.含碳碳叁鍵

(6)參照上述合成路線和信息，設(shè)計/A、乙醛、苯甲醇為原料合成

線(無機試劑任選)

答案：苯乙烯HCHO加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))醛基、碳碳雙鍵

2CH2cH20H+O2,-利。2CH2cH0+2HO16

2

O?/Cu/CHaCHO/OH-If\

砥口7(CHO--------------"、CHO

△?

【分析】

乙苯在催化劑存在時，發(fā)生反應(yīng)生成的B是苯乙烯CH=CH2,苯乙烯與HC1發(fā)生

加成反應(yīng)生成C,C發(fā)生水解反應(yīng)生成D,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C是

CH2cH2cl,該物質(zhì)水解生成的D是苯乙醇CH2CH2OH.苯乙醇發(fā)生催化

氧化產(chǎn)生E是苯乙醛CH2CHO，結(jié)合已知反應(yīng)①，可知苯乙醛與F發(fā)生反應(yīng)生成

,則F為甲醛；G與I,3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成H：

,H含有碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J：

解析：(1)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式是CH=CH2.其名稱為苯乙烯，F(xiàn)為甲醛，其結(jié)構(gòu)簡

式為HCHO,故答案為：苯乙烯；HCHO；

(2)反應(yīng)②是苯乙烯與HC1發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2CH2C1；反應(yīng)③是

CH2cH2cl與NaOH的水溶液混合加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成CHJCHJOH，

水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)(或水解反應(yīng));

(3)物質(zhì)H的結(jié)構(gòu)簡式是，其中含有的官能團是醛基和碳碳雙鍵，故答案

為：醛基、碳碳雙鍵;

(4)反應(yīng)④是CH2cH20H發(fā)生催化氧化生成E：苯乙醛CH2cH0，反應(yīng)的化

學(xué)方程式為：2CH2cH20H+O2—CH2CHO+2H2O,故答案為:

CH2cH20H+O2口令一>2CH2CH0+2H2O；

(5)物質(zhì)G的分子式是C9H80,其同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物，且具備

下列條件，i.遇FeCL顯紫色，說明含有酚羥基，ii.含碳碳叁鍵，則符合條件的同分異構(gòu)

體的可能結(jié)構(gòu)為：當(dāng)苯環(huán)上有兩個取代基時，可能為對共3種),

間、對共3和，當(dāng)苯環(huán)上有三個取代基時，三個取代基分別為酚羥

C=CH

基、甲基、-C=CH,當(dāng)酚羥基和-C三CH處于對位時，甲基有2種取代方式,

0H

C=CH

當(dāng)酚羥基和-C三CHQ時，甲基有4種取代方式，當(dāng)酚羥基和

0H

-CECH處于鄰位時，甲基有4種取代方式，故共3+3+2+4+4=16種，故答

案為：16；

(6)苯甲醇被催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛與乙醛CH3CHO發(fā)生已知①反應(yīng)生成

CH0,該物質(zhì)與1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生,所以由

△0HC

,答案為:

【點睛】

本題考查了有機合成與推斷的知識。掌握醛與醛的反應(yīng)及碳碳雙鍵與二烯烽的加成反應(yīng)是

進行推斷和合成的突破口。熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，充分利用轉(zhuǎn)化中有機物的結(jié)構(gòu)

與分子的結(jié)構(gòu)簡式進行推斷，對題目提供的信息進行分析并進行利用，是解題的關(guān)鍵，較

好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，和靈活運用能力。

6.丁苯醐是我國自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯醐(J)的一種

路線如圖所示：

已知：

o

II

①RLC-H

②HQ

R-Br粵RMgBr-

乙醛

CO

―2RCOOH

(1)B的化學(xué)名稱是F中官能團名稱是_。

(2)由E生成F的反應(yīng)類型是由H生成J的反應(yīng)類型是

(3)試劑a是_。

(4)J是一種環(huán)酯，則J的結(jié)構(gòu)簡式為H在一定條件下還能生成高分子化合物K,H

生成K的化學(xué)方程式為

OH

(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料?，合成\I的流程圖(其

<>CHCH3

他試劑自選)___O

答案：2-甲基-2-澳丙烷醛基、濱原子氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))鐵粉(或

【分析】

由A、D分子式及G的結(jié)構(gòu)，可知D中含有苯環(huán)，故D，結(jié)合G中存在-C(CH3)3

結(jié)構(gòu)，可推知A為,B為(CH3)3CBr,根據(jù)信息中第一步可知C為

H2

(CH3)3CMgBr,由G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息第二步中與R1COR2的反應(yīng)，逆推可知F為

，則E為，試劑a是BHFeBn.根據(jù)信息中第一步以及第二步中與

二氧化碳的反應(yīng),,結(jié)合J的分子式，可知G脫去1

分子水形成J,而J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為

解析：(1)B為(CH3)3CBr,濱原子作為取代基，選擇最長碳鏈為主鏈，并使取代基位次

最小，(CH3)3CBr名稱為：2-甲基-2-H丙烷;F為,含有的官能團為醛基、溪原

子;

“分子中羥基與竣基發(fā)

(2)E-F的反應(yīng)中“脫氫加氧”，屬于氧化反應(yīng)；

OOH

生酯化反應(yīng)生成

⑶生成W」反應(yīng)札苯環(huán)上氫原子被澳原子取代，因此該反應(yīng)的試劑a

為：鐵粉（或FeB*）、液溟;

（4）由上述分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為:;H中含有羥基和竣基，能夠在

一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成K,H生成K的化學(xué)方程式為:

C(CHA)5

CHC(CHJ3O

一定條件4-(n-l)H2O；

屋人OH------------H+O-CCfcOH

COOH

?MgBr與乙醛反應(yīng)得到，苯與澳發(fā)生取代反應(yīng)得到

Br，漠苯再與Mg/乙醛作用得到,因此合成路線為:

OH

MgBrI

(DCH3CHOCHCH3。

②HQ_

【點睛】

有機化學(xué)中的氧化反應(yīng)：有機物分子中加入O原子或脫去H原子的反應(yīng)；常見的氧化反

應(yīng)：①醇的氧化：醇T醛；②醛的氧化：醛一酸；③有機物的燃燒氧化、與酸性高鋸酸鉀

溶液等強氧化劑氧化；④醛類及其含醛基的有機物與新制Cu（OH）2懸濁液、銀氨溶液的反

應(yīng)；

有機化學(xué)中的還原反應(yīng)：有機物分子中加入H原子或脫去O原子的反應(yīng)；常見的還原反應(yīng)

有：烯、烘、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。

7.碘海醇是一種臨床中應(yīng)用廣泛的非離子型造影劑，具有耐受性好，毒性低等優(yōu)點，利用

碘海醇做造影劑進行肺部CT檢查，能為新冠肺炎確診及治療提供重要參考，碘海醇的一

種合成路線如下：

硬海隨(K)

已知：①

②Xn

Q_a+R3—NHj--Ri-C—NH-R^HCl

(I)已知A是苯的同系物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)C中所含官能團的名稱為。

(3)寫出C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)M與B互為同分異構(gòu)體，M是含有苯環(huán)的酯類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯取

代物有兩種。寫出任意一種符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)上述合成路線中，由合成碘海醇過程如下，下列說法正確的是。

a.步驟1中1molH需消耗3molICI,并且有副產(chǎn)物HC1生成

b.步驟2和步驟3中的反應(yīng)類型相同

c.碘海醇極易溶于水與其結(jié)構(gòu)中存在較多的羥基有關(guān)

(7)有機物Q(C3H8。3)可由油脂水解制得，已知合成路線中的物質(zhì)B可與Q形成交聯(lián)聚合物

P,P的結(jié)構(gòu)片段如下：

WWW

3X-Y-X-Y-X-Y-X-Y

I

X

3X-Y-X-Y-X-Y-X-YM

III

XXX

III

3X-Y-X-Y-X-Y^X-YM

①其中-丫一的結(jié)構(gòu)簡式為。

②寫出一定條件下相同物質(zhì)的量的B與Q反應(yīng)，形成線型高分子的化學(xué)方程式o

CH

答案：內(nèi)3硝基、竣基

U一CHj

COOHCOOC,H,

+2CH3OH、邂也

+2H2O

H-CH2C1

OOHOOCHj

0

()II

0—C—H—0—CHj—CH—CHg—0—

或Qac

I

COOH

00

II

n°C()°H+nCH}-CH-CH,

CC—0—€H2—CH—CH2-O+H

COOHMillOH

CH,—＜：H—（：H,?A,

+（2n-l）H2O（'Ij?中的任意2個-OH反應(yīng)都可以）

OHOHOH

【分析】

A是苯的同系物，分子式是C8H10,A被酸性KMnO4溶液氧化，燃基被氧化變?yōu)?COOH,

然后與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)生C,C與CH30H在濃硫酸存在和加熱條

COOCH,COOH

件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生D：A,逆推可知C為

,B為

O2NCOCX?HJ

COOHCH3

八l,則A為‘、；分子式為C3H6的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-CH3,

。一COOH^一嗨

CH2=CH-CH3與CL在500℃時發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生C3H5cl的物質(zhì)是CH2=CH-

CHQ,CH2=CH-CH2C.與。2在Ag催化作用下反應(yīng)產(chǎn)生E為由恒-6?

與NH3反應(yīng)產(chǎn)生C—CH「fH-CH廠NH?,該物質(zhì)與Na0H水溶液共熱

H-CHjClOH

c%—CHTH,

發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F為''D與F發(fā)生信息①反應(yīng)產(chǎn)生G：

OHOilNH,

,G與Fe在HC1條件下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生H：

OH

O2N

，H經(jīng)一系列反應(yīng)產(chǎn)生目標產(chǎn)物K：

(6)H發(fā)生苯環(huán)上H原子的取代反應(yīng)產(chǎn)生I為I與nJ。發(fā)生信

CH,—CH—CH,

(7)①油脂水解產(chǎn)生的分子式為C3H8。3的Q是甘油，結(jié)構(gòu)簡式為■||分子中

OHOH0H

COOH

含有三個-OH,B為，含有2個-COOH,二者發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合酯化反應(yīng)

COOH

歷程，結(jié)合Y結(jié)合其它原子團或原子數(shù)目確定Y的結(jié)構(gòu)；

②由于B、Q中含有多個官能團，許多分子間發(fā)生酯化反應(yīng)就會形成線狀高分子化合物，

據(jù)此解答。

CH3

解析：根據(jù)上述分析可知A是小

E

戛一CH?

CH,—€H—CH,

是F是I,G是

H-CH2clononNH,

CHs

(1)A分子式是C8H10,A的結(jié)構(gòu)簡式為

U一CHj

COOH

(2)C結(jié)構(gòu)簡式為,可知C中所含官能團的名稱為竣基、硝基;

OOH

COOH

⑶c為哀

，C中含有2個竣基，在濃硫酸作催化劑條件下與CHaOH發(fā)生酯化

OjNC'OOH

COOCH,

反應(yīng)產(chǎn)生D：和水,則反應(yīng)C-D的化學(xué)方程式為:

CMXHj

COOHCOOCH,

+2CH30H,硫酸、

+2H2O；

OOHO2NCOOCHJ

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

H-CH2C1

COOH

(5)B是人，M與B互為同分異構(gòu)體，M是含有苯環(huán)的酯類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡

COOH

反應(yīng)，說明M中含有醛基-CHO,且苯環(huán)上一氯取代物有兩種。則符合上述條件的M的結(jié)

0

II

構(gòu)簡式可能為O—C或

COOH

(6)a.中間體H與IC1發(fā)生步驟I的苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生I：,根據(jù)

取代反應(yīng)特點及產(chǎn)物中含有I原子數(shù)目可知1molH反應(yīng)需消耗3moiIC1,同時有3moi副

產(chǎn)物HC1生成,a正確;

OH

b.步驟2是?on與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生J：

入OH

H：N

g/NHx^/OH

IvQIp,同時得到HC1,步驟3反應(yīng)是J中斷裂含有e,X基團的亞

XN人/^/NHXzX>XOH

氨基上的N-H鍵，同時斷裂縮水甘油4°、口的三元環(huán)上亞甲基與O原子形成

CHLCH-CH20H

的C-O鍵，H原子與0原子結(jié)合形成中間C原子上的-OH,-CH2-CH0H-CH20H與N原子

結(jié)合形成,所以步驟2和步驟3中的反應(yīng)類型不相同，b錯

誤;

&碘海醇分子中含有多個羥基，羥基屬于親水基，所以碘海醇極易溶于水，c正確;

故合理選項是ac；

CH,—CH—CH,

(7)①Q(mào)為甘油，結(jié)構(gòu)簡式為分子中含有3個-OH,B為

OHOH0H

分子中含有2個-COOH,二者發(fā)生酯化反應(yīng),由于酯化反應(yīng)脫水方式是酸脫羥基醇脫氫,

C0-

結(jié)合物質(zhì)B可與Q形成交聯(lián)聚合物P可知：1個Y結(jié)合3個X,則X為/、，