2023年高考化學備考全方案12題揭秘專題15有機化學綜合題(選考)題型揭秘

PAGEPAGE1。。內(nèi)部文件，版權追溯內(nèi)部文件，版權追溯內(nèi)部文件，版權追溯專題15有機化學綜合題〔選考〕根據(jù)2023年高考考綱，化學需從【有機化學根底】與【物質(zhì)結(jié)構與性質(zhì)】兩個模塊中任選一個選做題，【有機化學根底】模塊試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，在高科技新信息的框架中考查有機化學的根底知識，尤其注重對設計合成線路的考查。所以必須熟練掌握碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵代烴中的鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基、羧基及酯基的結(jié)構及性質(zhì)，延伸的還有苯環(huán)結(jié)構的特殊性、醚、酮等。在掌握了上述結(jié)構的特點后，就可以綜合運用于多官能團化合物上，如課本上介紹的糖類、油脂、蛋白質(zhì)等。另外，對于生產(chǎn)、生活中的較復雜的化合物，也可根據(jù)其結(jié)構中所含的特殊官能團，推斷其主要性質(zhì)。年份題號分值考查的主要內(nèi)容及知識點能力要求知識要求難度要求接受、吸收、整合化學信息的能力分析問題和解決化學問題的能力化學實驗與探究能力了解理解掌握綜合應用2023(Ⅰ)3815烯、醇、酚的性質(zhì)、反響類型、同分異構體的判斷及書寫、核磁共振氫譜〔1HNMR)[選考/選5]√√√中2023(Ⅱ)3815烯、氯代烴、醇、酚的性質(zhì)、氯代烴名稱、分子式、方程式、結(jié)構簡式、反響類型、同分異構體數(shù)的判斷及書寫、1HNMR[選考/選5]√√√中2023(Ⅰ)3815氯代烴、烯、芳香烴的性質(zhì)、乙苯的命名、方程式、結(jié)構簡式、反響類型、同分異構體數(shù)的判斷及書寫、核磁共振氫譜、合成路線的完善[選考/選5]√√√中2023(Ⅱ)3815以環(huán)戊酮經(jīng)溴代、消去、取代、加成等合成立方烷衍生物/方程式、結(jié)構簡式、反響類型、同分異構體數(shù)的判斷、核磁共振氫譜、合成路線的完善〔試劑條件[選5]〕√√√中2023(Ⅰ)3815由乙炔供備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯/乙塊命名、結(jié)構簡式、反響類型、原子共面、同分異構體書寫、順反異構、類比設計合成路線[選修5][選5]√√√√中2023(Ⅱ)3815有機化學根底模塊的分析與應用〔環(huán)烷烴、烯烴、氯代烴、醇、醛、酸的性質(zhì)、醛的名稱、聚合度的計算、方程式、結(jié)構簡式、反響類型、同分異構體數(shù)的判斷及書寫、元素分析儀〕√√√√√中難2023(Ⅰ)3815秸稈〔含多糖類物質(zhì)〕的綜合利用/糖類概念、己二酸命名、官能團名稱、反響類型、化學方程式、同分異構體數(shù)、結(jié)構簡式、順反異構、類比設計合成路線[選5]√√√√中2023(Ⅱ)3815有機物的推斷，有機化學方程式的書寫，官能團名稱，同分異構體的判斷書寫，酮的命名、氫譜[選5]√√√中2023(Ⅲ)38152023(Ⅰ)3815有機物的推斷、名稱、反響類型、化學反響方程式的書寫、同分異構體的書寫、合成路線的設計√√2023(Ⅱ)3815有機物的命名、官能團的性質(zhì)、化學方程式書寫及同分異構體判斷等[選5]√√√√中2023(Ⅲ)3815有機物的化學性質(zhì)及推斷[有機化學〔甲苯合成氟他胺〕：結(jié)構簡式、反響試劑及反響條件、反響類型、有機反響方程式、有機反響為載體，考查平衡移動、分子式、同分異構體數(shù)目、有機合成]√√√√中2023(Ⅰ)3615流程推斷，反響類型判斷，分子式書寫，官能團，同分異構體√√2023(Ⅱ)3615流程推斷，反響類型判斷，分子式書寫，官能團，核磁共振氫譜，同分異構體√√√√中2023(Ⅲ)36815流程推斷，反響類型判斷，分子式書寫，官能團，核磁共振氫譜√√√√中1．【2023新課標1卷】化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：答復以下問題：〔1〕A的化學名稱為________?！?〕②的反響類型是__________。〔3〕反響④所需試劑，條件分別為________?！?〕G的分子式為________。〔5〕W中含氧官能團的名稱是____________?！?〕寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結(jié)構簡式〔核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1〕______________。〔7〕苯乙酸芐酯〔〕是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________〔無機試劑任選〕。【答案】氯乙酸取代反響乙醇/濃硫酸、加熱C12H18O3羥基、醚鍵、〔6〕屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結(jié)構簡式為或；〔7〕根據(jù)信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。2．【2023新課標2卷】以葡萄糖為原料制得的山梨醇〔A〕和異山梨醇〔B〕都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：答復以下問題：〔1〕葡萄糖的分子式為__________?！?〕A中含有的官能團的名稱為__________?！?〕由B到C的反響類型為__________?！?〕C的結(jié)構簡式為__________?！?〕由D到E的反響方程式為______________?！?〕F是B的同分異構體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反響可釋放出2.24L二氧化碳〔標準狀況〕，F(xiàn)的可能結(jié)構共有________種〔不考慮立體異構〕，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構簡式為_________?！敬鸢浮緾6H12O6羥基取代反響9【解析】葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反響生成A，A在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水構〕，即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構簡式為。3．【2023新課標3卷】近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反響，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：：答復以下問題：〔1〕A的化學名稱是________________?！?〕B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為________________?！?〕由A生成B、G生成H的反響類型分別是________________、________________?！?〕D的結(jié)構簡式為________________。〔5〕Y中含氧官能團的名稱為________________。〔6〕E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反響，產(chǎn)物的結(jié)構簡式為________________。〔7〕X與D互為同分異構體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構簡式________________?！敬鸢浮勘踩〈错懠映煞错懥u基、酯基、、、、、【解析】A到B的反響是在光照下的取代，Cl應該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反響，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的反響，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目反響，得到G，G為；G與氫氣4．【2023年高考新課標Ⅰ卷】[化學——選修5：有機化學根底]〔15分〕化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：：答復以下問題：〔1〕A的化學名稱是__________?！?〕由C生成D和E生成F的反響類型分別是__________、_________。〔3〕E的結(jié)構簡式為____________?！?〕G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為___________?！?〕芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構簡式____________?！?〕寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________〔其他試劑任選〕?！敬鸢浮俊?〕苯甲醛〔2〕加成反響取代反響〔3〕〔4〕〔5〕、、、〔任寫兩種〕〔6〕【解析】各物質(zhì)轉(zhuǎn)變關系分析如下：G是甲苯同分異構體，結(jié)合②的反響物連接方式，那么產(chǎn)物結(jié)構簡式為、、、。〔6〕根據(jù)②，環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯，再與2-丁炔進行加成就可以連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。5．【2023年高考新課標Ⅱ卷】[化學——選修5：有機化學根底]〔15分〕化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾〞的中間體，一種合成G的路線如下：以下信息：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反響。答復以下問題：〔1〕A的結(jié)構簡式為____________?！?〕B的化學名稱為____________?！?〕C與D反響生成E的化學方程式為____________?！?〕由E生成F的反響類型為____________?！?〕G的分子式為____________?！?〕L是D的同分異構體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，1mol的L可與2mol的Na2CO3反響，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構簡式為___________、____________?！敬鸢浮俊?〕〔2〕2-丙醇〔或異丙醇〕〔3〕〔4〕取代反響〔5〕C18H31NO4〔6〕6【解析】A的化學式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，那么A為；B的化學式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1，那么B的結(jié)構簡式為CH3CH(OH)CH3；D的化學式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫，1molD可與1molNaOH或2molNa反響，那么苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH，且為對位結(jié)構，那么D的結(jié)構簡式為。為3∶2∶2∶1的結(jié)構簡式為、。6．【2023年高考新課標Ⅲ卷】[化學——選修5：有機化學根底]〔15分〕氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：答復以下問題：〔1〕A的結(jié)構簡式為____________。C的化學名稱是______________?！?〕③的反響試劑和反響條件分別是____________________，該反響的類型是__________。〔3〕⑤的反響方程式為_______________。吡啶是一種有機堿，其作用是____________。〔4〕G的分子式為______________?！?〕H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，那么H可能的結(jié)構有______種?！?〕4-甲氧基乙酰苯胺〔〕是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚〔〕制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線___________〔其他試劑任選〕?！敬鸢浮俊?〕—CH3 三氟甲苯—CH3〔2〕濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反響〔3〕吸收反響產(chǎn)物的HCl，提高反響轉(zhuǎn)化率〔4〕C11H11F3N2O3〔5〕9〔6〕【解析】〔1〕反響①發(fā)生取代反響，應取代苯環(huán)取代基上的氫原子，根據(jù)C的結(jié)構簡式和B的化學式，可確定A為甲苯，即結(jié)構簡式為：—CH3，C的化學名稱為三氟甲苯?！狢H3。7．【2023年高考全國新課標Ⅰ卷】[化學——選修5：有機化學根底]〔15分〕秸稈〔含多糖物質(zhì)〕的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：答復以下問題：〔1〕以下關于糖類的說法正確的選項是______________?！蔡顦颂枴砤．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c．用銀鏡反響不能判斷淀粉水解是否完全d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物〔2〕B生成C的反響類型為______?！?〕D中官能團名稱為______，D生成E的反響類型為______?！?〕F的化學名稱是______，由F生成G的化學方程式為______?！?〕具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反響生成44gCO2，W共有______種〔不含立體結(jié)構〕，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構簡式為_________?！?〕參照上述合成路線，以〔反，反〕-2，4-己二烯和C2H4為原料〔無機試劑任選〕，設計制備對二苯二甲酸的合成路線_______________________?！敬鸢浮俊?〕cd；〔2〕取代反響〔或酯化反響〕；〔3〕酯基、碳碳雙鍵；消去反響；〔4〕己二酸；nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；〔5〕12；；〔6〕?！窘馕觥吭囶}分析：(1)a.淀粉和纖維素都是糖，沒有甜味，錯誤；b.麥芽糖是二糖，水解只生成2個分子的葡萄糖，錯誤；c.無論淀粉是否水解完全，都會產(chǎn)生具有醛基的葡萄糖，因此都可以產(chǎn)生銀鏡反響，故不能用銀鏡反響不能判斷淀粉水解是否完全，正確；d.淀粉和纖維素都屬于多糖類，都是綠色植物光合作用產(chǎn)生的物質(zhì)，故都是天然高分子化合物，正確；(2)根據(jù)圖示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，該物質(zhì)含有兩個羧基，可以與甲醇CH3OH在一定條件下發(fā)生酯化反響，產(chǎn)生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反響也就是取代反響；(3)根據(jù)圖示可知D中官能團為碳碳雙鍵和酯基；根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構簡式可知，D發(fā)生消去反響產(chǎn)生E；〔4〕F分子中含有6個碳原子，8．【2023年高考全國新課標Ⅱ卷】[化學--選修5：有機化學根底]〔15分〕氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯〔G〕的合成路線如下：：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰②答復以下問題：〔1〕A的化學名稱為_______?！?〕B的結(jié)構簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。〔3〕由C生成D的反響類型為________?！?〕由D生成E的化學方程式為___________?！?〕G中的官能團有___、____、_____?！蔡罟倌軋F名稱〕〔6〕G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反響的共有_____種?！膊缓Ⅲw異構〕【答案】38.〔1〕〔1〕丙酮〔2〕26:1〔3〕取代反響〔4〕〔5〕碳碳雙鍵酯基氰基〔6〕8【解析】試題分析：〔1〕A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，那么氧原子個數(shù)為58×0.276÷16=1，根據(jù)商一、有機物的組成、結(jié)構與性質(zhì)1．烴的結(jié)構與性質(zhì)有機物官能團代表物主要化學性質(zhì)烷烴—甲烷取代(氯氣、光照)、裂化烯烴乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—苯甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烴的衍生物的結(jié)構與性質(zhì)有機物官能團代表物主要化學性質(zhì)鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛復原、催化氧化、銀鏡反響、與新制Cu(OH)2懸濁液反響羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3．根本營養(yǎng)物質(zhì)的結(jié)構與性質(zhì)有機物官能團代表物主要化學性質(zhì)葡萄糖—OH、—CHO—具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖麥芽糖前者無—CHO后者有—CHO—無復原性、水解(兩種產(chǎn)物)有復原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉纖維素后者有—OH—水解水解油脂—COO——氫化、皂化氨基酸蛋白質(zhì)—NH2、—COOH、—CONH——兩性、酯化水解【典例1】以下關于有機物的說法不正確的選項是A．等質(zhì)量的乙烯和丙烯完全燃燒耗氧量相同B．用碳酸鈉溶液可以區(qū)分乙醇、乙酸、苯和硝基苯四種有機物C．丙烯分子中最多有8個原子共平面D．有芳香氣味的C9Hl8O2在酸性條件下加熱可水解產(chǎn)生相對分子質(zhì)量相同的兩種有機物，那么符合此條件的C9H18O2的結(jié)構有16種【答案】C【解析】A．乙烯和丙烯的最簡式相同，等質(zhì)量的乙烯和丙烯完全燃燒耗氧量相同，A正確；B．用碳酸鈉點睛：選項D是解答的難點。關于同分異構體的書寫要注意：就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構體，再寫出官能團的位置異構體。碳鏈異構體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由對、鄰至間〔有多個取代基時〕〞的規(guī)律書寫。另外要注意基元法的應用，例如戊基有8種異構體，那么戊醇、己醛、己酸等都有8種同分異構體。【典例2】生活中常用藥布洛芬的結(jié)構簡式如下圖，以下有關表達正確的選項是A．其光照條件下與Cl2反響的一氯代物有7種B．該結(jié)構中所有碳原子可能共面C．1mol該物質(zhì)最多可與4molH2加成D．該物質(zhì)可歸屬為芳香族化合物或烴的含氧衍生物【答案】D【解析】A．分子中含有8類氫原子，其光照條件下與Cl2反響的一氯代物有8種，A錯誤；B．分子中含有多個飽和碳原子，該結(jié)構中所有碳原子不可能共面，B錯誤；C．分子中只有苯環(huán)和氫氣加成，1mol該物質(zhì)最多可與3molH2加成，C錯誤；D．分子中含有苯環(huán)和羧基，該物質(zhì)可歸屬為芳香族化合物或烴的含氧衍生物，D正確，答案選D。二、有機物推斷1．根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷官能團〔1〕能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“〞、“〞或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；〔2〕能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“〞、“〞、“—CHO〞或酚類、苯的同系物等；〔3〕能發(fā)生銀鏡反響或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO；〔4〕能與Na反響放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；〔5〕能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有—COOH；〔6〕能水解的有機物中可能含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵代烴；〔7〕能發(fā)生消去反響的為醇或鹵代烴。2．根據(jù)性質(zhì)和有關數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目〔1〕—CHO〔2〕2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na)))H2；〔3〕2—COOHeq\o(→,\s\up7(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up9(HCOeq\o\al(－,3)))),CO2；〔5〕RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團的位置〔1〕由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；假設該醇不能被氧化，那么必含有COH(與—OH相連的碳原子上無氫原子)；〔2〕由消去反響的產(chǎn)物可確定“—OH〞“或—X〞的位置；〔3〕由取代反響的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構；〔4〕由加氫后碳架結(jié)構確定或的位置?！镜淅?】【2023北京卷】8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。以下圖是8?羥基喹啉的合成路線。：i.ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。〔1〕按官能團分類，A的類別是__________?！?〕A→B的化學方程式是____________________?！?〕C可能的結(jié)構簡式是__________。〔4〕C→D所需的試劑a是__________。〔5〕D→E的化學方程式是__________?！?〕F→G的反響類型是__________?！?〕將以下K→L的流程圖補充完整：____________〔8〕合成8?羥基喹啉時，L發(fā)生了__________〔填“氧化〞或“復原〞〕反響，反響時還生成了水，那么L與G物質(zhì)的量之比為__________?！敬鸢浮肯NCH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O取代反響氧化3∶1【解析】精準分析：A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，因為B生成C的反響的類型為加成反響，A與Cl2高；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個“H2O〞，結(jié)合K→L的反響條件和題給i，K→L先發(fā)生加成反響、后發(fā)生消去反響，L的結(jié)構簡式為?！镜淅?】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如以下圖所示：：〔以上R、R'、R''代表氫、烷基或芳基等〕〔1〕A屬于芳香烴，A的名稱是__________?！?〕由C生成D的化學方程式是________________________________?！?〕由E與I2在一定條件下反響生成F的化學方程式是________________________________；此反響同時生成另外一個有機副產(chǎn)物且與F互為同分異構體，此有機副產(chǎn)物的結(jié)構簡式是________?！?〕以下說法正確的選項是___________〔選填字母序號〕。a．G存在順反異構體b．由G生成H的反響是加成反響c．1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反響d．1molF或1molH與足量NaOH溶液反響，均消耗2molNaOH〔5〕E有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物，并既能發(fā)生加聚反響又能發(fā)生水解反響的有_____種〔不考慮立體異構〕。寫出其中任意一種核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2的物質(zhì)的結(jié)構簡式________________________________。

【答案】1，2-二甲苯〔鄰二甲苯〕bd7種或者或者〔任意1個〕【解析】由A和B的分子式及A→B、B→C，可以推出A為鄰二甲苯，B為鄰甲基苯甲酸。由資料i可知同分異構體，此有機副產(chǎn)物的結(jié)構簡式是?！?〕G為，其中有CH2=CH,所以G不存在順反異構體，所以a不正確；由G生成H的反響是兩個碳碳雙鍵之間的加成反響，b正確；G分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵兩種結(jié)構可以和氫氣加成，或者。三、有機合成1．有機合成“三路線〞〔1〕一元合成路線：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX),\s\do5())鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯〔2〕二元合成路線：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2),\s\do5())X—CH2—CH2—X→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)〔3〕芳香族化合物的合成路線 2．官能團引入“六措施〞引入官能團引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵；①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解①鹵代：X2、鐵屑；②硝化：濃硝酸與濃硫酸共熱；③烴基氧化；④先鹵代后水解3．官能團消除“四方法〞〔1〕通過加成反響消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))?！?〕通過消去、氧化、酯化反響消除羥基?！?〕通過加成或氧化反響消除醛基。〔4〕通過水解反響消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4．官能團改變“三路徑〞〔1〕通過官能團之間的衍變關系改變官能團。如醇醛酸?！?〕通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個。如①CH3CH2OHCH2=CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH②CH2=CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2〔3〕通過某些手段改變官能團的位置。如CH3CHXCHXCH3CH2=CHCH=CH2CH2XCH2CH2CH2X【典例5】【2023屆安徽池州期末】香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物，工業(yè)上利用一種常見石油化工原料A(C2H4)合成香豆素-3-羧酸，合成路線如下(局部產(chǎn)物及條件未列出)：：①B能發(fā)生銀鏡反響，D屬于常見的高分子，G分子中含有2個六元環(huán)②RCHO+CH2(COOR′)2RCH=C(COOR′)③RCOOR′+R″OHRCOOR"+R′OH答復以下問題：〔1〕B的化學名稱___________?！?〕香豆素-3-羧酸含有的含氧官能團名稱是___________，反響①~④中屬于取代反響的是______________________。〔3〕反響⑦的化學方程式為_________________________________?！?〕以下有關說法正確的選項是___________(填標號)。A．核磁共振儀可測出E有5種類型的氫原子B．質(zhì)譜儀可檢測F的最大質(zhì)荷比的值為236C．G分子中的碳原子均可以共面D．化合物W在一定條件下可發(fā)生加聚反響〔5〕H是的同系物相對分子質(zhì)量比多14，其同分異構體分子結(jié)構具有以下特征：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反響和銀鏡反響。滿足上述條件的H同分異構體共有___________種(不含立體異構)，核磁共振氫譜出現(xiàn)4組峰的結(jié)構簡式為___________。〔6〕觀察上述流程結(jié)合相關信息，設計只允許四步由A合成香豆素-3-羧酸的合成路線。請寫出合成路線______________________?！敬鸢浮恳胰セ?、羧基④cd4【解析】由A的分子式可知A為乙烯，B能發(fā)生銀鏡反響，那么B為乙醛，C與丙二酸發(fā)生酯化反響生成E，結(jié)合E的分子式可知，C為乙醇、E為C2H5OOCH2COOC2H5，D屬于常見的高分子為聚乙烯，E與發(fā)生②的反響生成F，那么F為，F(xiàn)發(fā)生③的反響生成G，G分子中含有2個六元環(huán)，那么G為，G在足量NaOH溶液中發(fā)生水解反響、酸化后得到W，結(jié)合香豆素-3-羧酸的結(jié)構簡式，可知W為。①②說明符合條件的H分子含有苯環(huán)、酯基、醛基，結(jié)合H的分子式