使用酯和油脂

使用酯和油脂第一頁，共三十六頁，2022年，8月28日乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—C—O—C2H5O像這樣的一類有機化合物叫做酯。酯的分子結(jié)構(gòu)特點是含有原子團—C—O—O一、“酯”的含義所謂酯是指酸（羧酸或無機含氧酸）跟醇反應(yīng)生成的除水以外的一類有機化合物。酯化反應(yīng)：酸（羧酸或無機含氧酸）跟醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)（產(chǎn)物必須是酯和水）。第二頁，共三十六頁，2022年，8月28日

a．酯類結(jié)構(gòu)特征

（R－COOR’）（R和R’可相同可不同）

b．通式CnH2nO2c．酯的同分異構(gòu)體：酯類和飽和一元酸互為同分異構(gòu)體

d、酯類的命名：某酸某（醇）酯（醇字省略）

CH3CH2COOCH3

丙酸甲酯

第三頁，共三十六頁，2022年，8月28日第四頁，共三十六頁，2022年，8月28日二、酯的存在酯廣泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。第五頁，共三十六頁，2022年，8月28日三、酯的物理性質(zhì)相對分子質(zhì)量較?。ǚ肿永锾荚訑?shù)較少）的酯，通常是具有芳香氣味的液體，相對分子質(zhì)量較大（分子里碳原子數(shù)較多）的酯通常是固體，不一定有芳香氣味。大多數(shù)酯熔點較低，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小。第六頁，共三十六頁，2022年，8月28日試管編號123實驗步驟1向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加蒸餾水5.5ml。振蕩均勻向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加稀硫酸0.5ml,蒸餾水5.0ml。振蕩均勻向試管內(nèi)加入6滴乙酸乙酯，再加入NaOH溶液0.5ml、蒸餾水5.0ml。振蕩均勻?qū)嶒灢襟E2將三支試管同時放入700C~800C的水浴加熱幾分鐘（一般為5min為宜），聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象乙酸乙酯的氣味很濃略有乙酸乙酯的氣味無乙酸乙酯的氣味實驗結(jié)論乙酸乙酯未發(fā)生水解乙酸乙酯大部分已水解乙酸乙酯全部水解第七頁，共三十六頁，2022年，8月28日四、酯的水解反應(yīng)酸性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHR-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO無機酸或堿H+第八頁，共三十六頁，2022年，8月28日五、酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)第九頁，共三十六頁，2022年，8月28日油脂第十頁，共三十六頁，2022年，8月28日一般說，呈固態(tài)的叫脂肪，呈液態(tài)的叫油，統(tǒng)稱油脂。第十一頁，共三十六頁，2022年，8月28日油脂的組成和結(jié)構(gòu)R1R2R3相同為單甘油酯；R1R2R3不同為混甘油酯第十二頁，共三十六頁，2022年，8月28日物理性質(zhì)油脂的密度比水小，為0.9g／cm3～0.95g／cm3。它的粘度比較大，觸摸時有明顯的油膩感。油脂不溶于水，易溶于有機溶劑中。油脂本身也是一種較好的溶劑。

第十三頁，共三十六頁，2022年，8月28日六、油脂的化學性質(zhì)1．油脂的氫化（油脂的硬化）第十四頁，共三十六頁，2022年，8月28日＋3H2

催化劑加壓、加熱油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）第十五頁，共三十六頁，2022年，8月28日2．硬化油的特性：（1）油脂氫化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)（為什么？）；（3）硬化油便于運輸；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。第十六頁，共三十六頁，2022年，8月28日3．油脂的水解

硬脂酸甘油酯（脂肪）＋3H2O脂肪酶3C17H35COOH＋硬脂酸甘油第十七頁，共三十六頁，2022年，8月28日油脂水解的價值：

1．工業(yè)上用油脂水解來制造高級脂肪酸和甘油；

2．油脂在人體中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被腸壁吸收，作為人體的營養(yǎng)；

3．用于制作肥皂。第十八頁，共三十六頁，2022年，8月28日七、肥皂1．肥皂的制取原理＋3NaOH3C17H35COONa＋硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸鈉甘油（皂化反應(yīng)）第十九頁，共三十六頁，2022年，8月28日2．肥皂制取的過程：(1)把動物脂肪或植物油與NaOH溶液按一定比例放在皂化鍋內(nèi)，加熱、攪拌使之發(fā)生皂化反應(yīng)；(2)往鍋內(nèi)加入食鹽，使生成物高級脂肪酸鈉從甘油和水的混合物中分離析出（鹽析）；

(3)集取浮在液面的高級脂肪酸鈉，加入填充劑，進行壓濾、干燥、成型，就制成成品肥皂；(4)下層液體經(jīng)分離提純后，便得到甘油。第二十頁，共三十六頁，2022年，8月28日3．肥皂的去污原理（1）親水基－－肥皂結(jié)構(gòu)中－COONa或－COO－是極性基團，極易溶于水，具有親水性；（2）憎水基－－肥皂結(jié)構(gòu)中的烴基－R，不溶于，但極易溶于有機溶劑，具有親油性質(zhì)；（3）肥皂的去污過程(見書示意圖)第二十一頁，共三十六頁，2022年，8月28日皂化反應(yīng)

：堿性的條件下水解第二十二頁，共三十六頁，2022年，8月28日油脂的氫化第二十三頁，共三十六頁，2022年，8月28日酯的用途（1）液態(tài)的酯可用做有機溶劑。（2）酯可用于制備食品工業(yè)的香味添加劑。（4）油脂是人類生命活動所必需的“六大營養(yǎng)素”之一。油脂在小腸內(nèi)受酶的催化作用而水解，生成的高級脂肪酸和甘油作為人體營養(yǎng)為腸壁所吸收，同時提供人體活動所需要的能量。（3）油脂可以作工業(yè)生產(chǎn)高級脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。第二十四頁，共三十六頁，2022年，8月28日酯的制備和類型

(1)鏈狀酯的生成①一元羧酸與一元醇反應(yīng)：

CH3COOH+H18OC2H5→CH3CO18OC2H5+H2O

②一元羧酸與二元醇，或二元羧酸與一元醇反應(yīng)：

2C2H5OH+HOOCCOOH→C2H5OOCCOOC2H5+2H2O第二十五頁，共三十六頁，2022年，8月28日(2)環(huán)狀酯的生成①羥基羧酸反應(yīng)生成環(huán)酯②多元羧酸與多元醇反應(yīng)(3)高分子酯的生成

①不飽和酯加聚②羥基羧酸縮聚③二元羧酸與二元醇縮聚(4)無機酸酯醇和無機含氧酸也可生成酯。

第二十六頁，共三十六頁，2022年，8月28日(5)酚酯苯酚與羧酸形成的物質(zhì)屬于酯,但兩者不能發(fā)生酯化反應(yīng),酚酯一般通過其它反應(yīng)制得.如:

C6H5OH+R-COCl→C6H5OOCR+HCl

C6H5OH+(CH3CO)2O→C6H5OOCCH3+CH3COOH酚酯可水解,酸性條件生成兩種酸性物質(zhì),堿性條件生成兩種鹽第二十七頁，共三十六頁，2022年，8月28日

(6)在下列一系列變化中,分子中的碳鏈結(jié)構(gòu)不變化:

醇→醛→羧酸→酯所以酯中酯鍵兩側(cè)的碳架仍保持著醇的碳架和酸的碳架。醇與它自身氧化成的酸酯化生成的酯,酯鍵兩側(cè)碳原子數(shù)相同,碳骨架也相同.3．酯的性質(zhì)(1)水解反應(yīng)：酸性條件下產(chǎn)物：酸、醇。（可逆）堿性條件下產(chǎn)物：羧酸鹽、醇。（不可逆）(2)氧化反應(yīng)：第二十八頁，共三十六頁，2022年，8月28日1．（2000年廣東高考題）可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍色B.反應(yīng)液使藍色石蕊試紙變紅色C.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層D.反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層【解析】D皂化反應(yīng)的產(chǎn)物硬脂酸鈉溶于水，而油脂不溶于水。溶液在反應(yīng)前后均顯堿性?！驹u注】本題考查皂化反應(yīng)的概念和制皂過程。解題的關(guān)鍵是抓住水解的產(chǎn)物性質(zhì)（溶于水）作出判斷。第二十九頁，共三十六頁，2022年，8月28日2．(2003年上海高考綜合試題)油脂是油與脂肪的總稱。它是多種高級脂肪酸的甘油脂。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和雙鍵(C=C)有關(guān)的是()A．適量攝入油脂，有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B．利用油脂在堿性條件下的水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂C．植物油通過氫化可以制造植物奶油(人造奶油)D．脂肪是有機體組織里儲存能量的重要物質(zhì)【解析】CC項為雙鍵的加成反應(yīng)。第三十頁，共三十六頁，2022年，8月28日

【例1】（全國高考題）A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是()A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)＜M(D)＜M(C)D.M(D)＜M(B)＜M(C)D第三十一頁，共三十六頁，2022年，8月28日【解析】本題考查醇、醛、酸、酯的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等知識，培養(yǎng)學生將化學問題抽象成數(shù)學問題，通過計算和推理解決化學問題的能力。由于A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團化合物，有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A+H2O→B+CB氧化為C或D，D氧化為C。由此可見A為酯、B為醇、D為醛、C為羧酸，且B、C、D均含相同個數(shù)的碳原子。所以有M(C)＞M(B)＞M(D)?！窘忸}回顧】掌握醇、醛、酸的相互轉(zhuǎn)化中價鍵的變化：RCH2OH→RCHO→RCOOH，可清楚看出相對分子質(zhì)量大小關(guān)系為：酸＞醇＞醛。第三十二頁，共三十六頁，2022年，8月28日【例2】

從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯.下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機產(chǎn)物都已略去):

其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng).反應(yīng)①、

和

屬于取代反應(yīng).化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B

、C

.反應(yīng)④所用試劑和條件是

.第三十三頁，共三十六頁，2022年，8月28日注意的幾個問題(1)醇與酸的反應(yīng),不一定是酯化反應(yīng)(2)生成酯的反應(yīng),不一定是酯化反應(yīng):(3)酯化反應(yīng),不一定是酸脫—OH醇去H(4)酯不一定呈中性(5)從量的變化看：(1)酯化反應(yīng)時,每有1mol酯鍵—COO—生成,必生成1molH2O。據(jù)微粒守恒有：反應(yīng)物中各種元素原子數(shù)=生成物中各種元素原子數(shù)。據(jù)質(zhì)量守恒有：m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)(2)乙酸與醇反應(yīng)生成乙酸酯,設(shè)若產(chǎn)物為(CH3COO)nR,變式為(CH2CO)n·R(OH)n，從式子可看出生成的酯比相應(yīng)的醇的相對分子質(zhì)量增