有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究課件【知識精講精研+備課精準(zhǔn)突破】 下學(xué)期高二化學(xué)蘇教版（2019）選擇性必修3

第3課時有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1.反應(yīng)機(jī)理（反應(yīng)歷程）

反應(yīng)物轉(zhuǎn)變?yōu)樯晌锼?jīng)歷的過程。

有機(jī)化學(xué)的反應(yīng)機(jī)理揭示了反應(yīng)中化學(xué)鍵因基團(tuán)的相互作用而發(fā)生斷裂形成新化學(xué)鍵。

為了探究甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，人們借助核磁共振儀和紅外光譜儀對該反應(yīng)過程進(jìn)行研究，記錄到·Cl的核磁共振譜線和·CH3等基團(tuán)的存在。于是認(rèn)識到CH4與Cl2的反應(yīng)機(jī)理為自由基型鏈反應(yīng)。2.有機(jī)反應(yīng)機(jī)理研究鏈引發(fā)：鏈增長：鏈終止：(1)甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理鏈引發(fā)：Cl2·Cl＋

·Cl鏈增長：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl鏈終止：·Cl＋·Cl―→Cl2·Cl＋·CH3―→CH3Cl總反應(yīng)化學(xué)方程式：——自由基型鏈反應(yīng)生成自由基生成自由基和分子生成分子①將反應(yīng)物中某元素的原子替換為該元素的同位素原子，反應(yīng)后再檢驗該同位素原子所在的生成物，從而確定化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的一種方法。(2)反應(yīng)機(jī)理的研究方法——同位素示蹤法回憶:酸脫羥基，醇脫氫？②乙酸乙酯水解原理：將乙酸乙酯與H218O混合后加入稀H2SO4作催化劑，反應(yīng)一段時間后檢測到存在18O的物質(zhì)有兩種：一種是H218O，另一種是

于是判斷酯水解時斷裂的是酯基上的碳氧單鍵，在碳氧雙鍵的碳原子上加上羥基（─18OH）

，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

＋CH3CH2OH，＋H218O

明確了酯水解的反應(yīng)機(jī)理，反過來也認(rèn)識到了酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，即酸脫羥基，醇脫氫。[學(xué)以致用]P152.放射性、穩(wěn)定性3.研究鉛鹽在豆科植物內(nèi)的分布和轉(zhuǎn)移2、請你說說用同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)時，運用了同位素的什么性質(zhì)？3、你還知道其他可用同位素示蹤法研究的化學(xué)反應(yīng)嗎？請查閱資料予以說明。A．2Na218O2+2H2O→4Na18OH+O2↑B．2KMnO4+5H218O2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+518O2↑+8H2O(3)乙烯和HBr加成反應(yīng)的研究

利用質(zhì)譜儀可以檢測出反應(yīng)過程中產(chǎn)生的中間體——乙烯碳正離子()，推斷該反應(yīng)為離子型反應(yīng)

，反應(yīng)機(jī)理如下：離子型反應(yīng)總反應(yīng)的化學(xué)方程式：HBr＋CH2==CH2―→CH3CH2Br第一步：HBr―→H＋＋Br－(1)Cl2在水中也能產(chǎn)生Cl－，因此可以和CH4發(fā)生取代反應(yīng)(

)(2)根據(jù)CH4和Cl2反應(yīng)的機(jī)理，反應(yīng)不能得到純凈的CH3Cl(

)(3)1molCH4和1molCl2在光照條件下發(fā)生反應(yīng)，得到1molCH3Cl和1molHCl(

)(4)同位素示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)，利用的是同位素的化學(xué)性質(zhì)不同(

)(5)含18O的乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，18O可以存在于生成的水中(

)×√正誤判斷×××(6)CH3—CH==CH2和HBr的加成反應(yīng)中，利用質(zhì)譜儀檢測出反應(yīng)過程中產(chǎn)生兩種中間體，

，則最終的加成產(chǎn)物應(yīng)為2種(

)√馬氏規(guī)則

已知CH2==CH2和HBr的加成反應(yīng)是離子型反應(yīng)，其機(jī)理是在反應(yīng)過程中CH2==CH2首先和H＋形成中間體

，然后再和Br－形成CH3CH2Br，試寫出CH3—CH==CH2和HBr在一定條件下生成2-溴丙烷和1-溴丙烷的反應(yīng)機(jī)理。提示HBr―→H＋＋Br－深度思考1.已知CH4與Cl2反應(yīng)的產(chǎn)物中除CH3Cl外，還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列關(guān)于生成CH2Cl2的過程中，可能出現(xiàn)的是A.2Cl·＋CH4―→2HCl＋·CH2B.·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl·C.·CH2Cl＋Cl―→CH2Cl2D.CH3Cl＋HClCH2Cl2＋H2√解析CH4和Cl2的反應(yīng)為自由基型鏈反應(yīng)，在生成CH2Cl2的過程中，應(yīng)先生成·CH2Cl自由基，然后再和Cl2反應(yīng)生成CH2Cl2和Cl·。練習(xí)2.已知CH3COOH在水溶液中存在下列平衡：當(dāng)

和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的是解析乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的機(jī)理為羧酸脫羥基，醇脫去氫原子，據(jù)信息，18O可以存在于

或H218O中，不可能存在于

中，故B項不可能。A. B.C.H2O D.H218O√，3.乙酸和乙醇在濃H2SO4存在的條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，現(xiàn)有CH3CO18OH和CH3CH2OH兩種有機(jī)物，在一定條件下反應(yīng)生成酯，則生成酯的相對分子質(zhì)量為A.88 B.90C.92 D.86解析酯化反應(yīng)原理是酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。所以合成的酯為CH3COOCH2CH3，不含有18O，則其相對分子質(zhì)量為88?！?.1.1

有機(jī)化合物碳原子的成鍵特點和結(jié)構(gòu)的表示方法第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類1、碳原子的結(jié)構(gòu)

在元素周期表中位于第二周期ⅣA族;碳原子價電子層有4個電子，可以跟其它原子形成4條共價鍵。一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點想一想：4個碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？

碳鏈單鍵雙鍵三鍵碳環(huán)2、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點每個碳原子可以其他碳原子或其他元素的原子形成4條共價鍵，可以是單鍵、雙鍵和三鍵；可以形成碳鏈也可以形成碳環(huán)。蘇教P22-23閱讀“科學(xué)史話”思考：在19世紀(jì)中葉前為什么人們認(rèn)為二取代甲烷（CH2R2）存在兩種結(jié)構(gòu)，而在實驗中卻只能合成出一種二取代甲烷？平面結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu)球棍模型空間填充模型109o28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH①當(dāng)一個碳原子與其他4個原子形成4個單鍵時，4個鍵總是盡量向空間伸展形成四面體結(jié)構(gòu)（SP3雜化）。3、碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型比例模型C＝CHHHH

②當(dāng)碳原子形成碳碳雙鍵時，雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的4個原子處于同一平面上（SP2雜化）。3、碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180o

③當(dāng)碳原子形成碳碳叁鍵時，叁鍵上的碳原子以及與之直接相連的2個原子處于同一直線上（SP雜化）。H—C≡C—H3、碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系苯分子的模型(C6H6)球棍模型比例模型120o

④當(dāng)碳原子形成苯環(huán)時，苯環(huán)上的碳原子以及與之直接相連的6個原子處于同一平面上（SP2雜化）。3、碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系

比較甲烷、乙烯、乙炔共價鍵特點及原子的空間位置有機(jī)物甲烷乙烯乙炔分子式CH4__________結(jié)構(gòu)式

H—C≡C—H共價鍵______

_________________________________C2H4C2H2C—H—C≡C—、C—HC—H、碳原子飽和性___________________原子的成鍵特點及空間位置碳原子和

個氫原子形成___個_________，（?）鍵角_________每個碳原子與

個原子成鍵，形成1個

，（1?1π）鍵角_____，分子中___個原子共平面每個碳原子與___個原子成鍵，形成1個

，（1?2π）鍵角

，分子中

個原子共直線飽和不飽和不飽和44碳碳單鍵109°28′3碳碳雙鍵120°62碳碳三鍵180°4飽和碳原子；僅以單鍵方式成鍵的碳原子不飽和碳原子:以雙鍵或叁鍵等方式成鍵的碳原子練習(xí)3、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子B、CH2＝CH—CNA、CH3—CH＝CH—C≡C—CF3321|C、CH2＝C—CH＝CH2CH312346534125(1)4個單鍵：碳原子與其他4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，分子中所有原子不可能共面。(2)雙鍵：形成雙鍵的碳原子與其直接相連的原子處于同一平面上，分子中至少有6個原子共面。(3)三鍵：形成三鍵的碳原子與其直接相連的原子處于同一直線上，分子中至少有4個原子共線。(4)苯環(huán)：有機(jī)物分子中含有一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。共線共面問題小結(jié)：C練習(xí)2、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析(1)平面與平面連接，如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，兩個平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：

，分子中共平面原子至少12個，最多16個。(2)平面與立體連接，如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如分子中所有碳原子可能在同一平面上。練習(xí)4、某烴的結(jié)構(gòu)簡式為

（從碳碳雙鍵開始）

（1）飽和碳原子和不飽和碳原子分別為多少？(2)分子中共直線的碳原子有幾個？在同一平面內(nèi)的碳原子最多有幾個？在同一平面內(nèi)的原子最多有幾個？12個20個6個10個【交流與討論】蘇教P26物質(zhì)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式正戊烷C5H12

_________________________________________

丙烯C3H6_________________

_____________

_____CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3CH3CH==CH2乙醇_______________________

___________________

乙醛C2H4O

_____________CH3CHO或____________

_______C2H6OCH3CH2OH二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法(1)寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰且相同的原子團(tuán)也可以合并。如