高考化學(xué)藝體生百日突圍系列專題3.17有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷解題方法與技巧

專題3.17有機(jī)物的構(gòu)造推測的解題方法與技巧高考對本模塊的考察主要以有機(jī)綜合題出現(xiàn)，分值約25分左右。高考對本模塊的考察為理解和綜合應(yīng)用，試題難度為較難或難，考察的形式選擇題以有機(jī)物的構(gòu)造或有機(jī)反響為背景考察有機(jī)基礎(chǔ)知識，有機(jī)綜合題以藥物合成為背景考察綜合應(yīng)用能力。2019年估計(jì)以有機(jī)物的構(gòu)成、構(gòu)造、性質(zhì)和用途等主千知識為線索，要求考生對未知物的構(gòu)造進(jìn)行推測，考察考生對有機(jī)化學(xué)知識的理解和掌握狀況；其次供給一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隱含信息，推測未知有機(jī)物的構(gòu)造，考察考生接受信息、整合信息的能力；最后以“新有機(jī)物”的合成為載體，創(chuàng)建新情境，將有機(jī)合成路線以流程圖的形式體現(xiàn)出來，綜合考察有機(jī)推測，進(jìn)而考察考生的科學(xué)研究與創(chuàng)新意識。此中，設(shè)計(jì)合成路線是命題新趨向。一、有機(jī)合成1、有機(jī)合成的觀點(diǎn)：有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，經(jīng)過有機(jī)反響，生成擁有特定構(gòu)造和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成過程：。3、有機(jī)合成的原則是：原料價(jià)廉，原理正確；路線簡捷，便于操作，條件適合；易于分別，產(chǎn)率高。4、有機(jī)合成的解題思路：將原料與產(chǎn)物的構(gòu)造進(jìn)行對照，一比碳干的變化，二比官能團(tuán)的差別。1）依據(jù)合成過程的反響種類，所帶官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識和信息，審題剖析，理順基本門路。（3）引入羥基：①烯烴與水的加成：比如：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH。②醛（酮）的加成：。水③鹵代烴的水解：R－X＋H2O——→R－OH＋HX?！鳍荃サ乃猓篟COOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。（4）引入羧基：①醛的氧化：比如催化劑2CH3COOH。2CH3CHO+O2△②酯的水解：比如稀硫酸:CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。＋KMnO4(H)③烯烴的氧化：R－CH＝CH2——————→RCOOH＋CO2↑。④苯的同系物氧化：3、官能團(tuán)的除去：1）經(jīng)過有機(jī)物加成除去不飽和鍵；2）經(jīng)過消去、氧化或酯化除去羥基；3）經(jīng)過加成或氧化除去醛基；4）經(jīng)過消去或代替除去鹵素原子。4、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變：水解（1）利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，比如：鹵代烴代替

。氧化氧化伯醇(RCH2OH)復(fù)原醛――→羧酸。（2）經(jīng)過不一樣的反響門路增添官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，比如：。（3）經(jīng)過不一樣的反響，改變官能團(tuán)的地點(diǎn)，比如：方法技巧：一、有機(jī)綜合推測題打破策略1、應(yīng)用特色產(chǎn)物逆向推測：2、確立官能團(tuán)的方法（1）依據(jù)試劑或特色現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類：①使溴水退色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”構(gòu)造。＋)溶液退色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“”或“—CHO”等構(gòu)造或4為苯的同系物。③遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色積淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。④遇濃硝酸變黃，則表示該物質(zhì)是含有苯環(huán)構(gòu)造的蛋白質(zhì)。⑤遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色積淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。（2）依據(jù)數(shù)據(jù)確立官能團(tuán)的數(shù)量：①。②2—OH(醇、酚、羧酸Na)――→H2。③Na2CO3NaHCO32—COOH――→CO2，—COOH――→CO2。④1molBr22molH2―――→，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CHCH—。22⑤某有機(jī)物與醋酸反響，相對分子質(zhì)量增添42，則含有1個(gè)—OH；增添84，則含有2個(gè)—OH。即—OH轉(zhuǎn)變成—OOCCH3。n值不一樣，是混淆物；實(shí)質(zhì)上是⑥由—CHO轉(zhuǎn)變成—COOH，相對分子質(zhì)量增添16；若增添32，則含2個(gè)—CHO。⑦當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個(gè)—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有個(gè)—OH。（3）依據(jù)性質(zhì)確立官能團(tuán)的地點(diǎn)：①若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有構(gòu)造“—CH2OH”；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。②由消去反響的產(chǎn)物可確立“—OH”或“—X”的地點(diǎn)。③由一鹵代物的種類可確立碳架構(gòu)造。④由加氫后的碳架構(gòu)造，可確立“”或“—C≡C—”的地點(diǎn)。

2⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反響能生成環(huán)酯或聚酯，可確立有機(jī)物是羥基酸，并依據(jù)環(huán)的大小，可確立“—OH”與“—COO－。3、“三招”打破有機(jī)推測與合成1）確立官能團(tuán)的變化：有機(jī)合成題目一般會給出產(chǎn)物、反響物或某些中間產(chǎn)物的構(gòu)造等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對照物質(zhì)轉(zhuǎn)變中官能團(tuán)的種類變化、地點(diǎn)變化等，掌握其反響實(shí)質(zhì)。②醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段一定掌握的消去反響。4）氧化反響和復(fù)原反響：①觀點(diǎn)：氧化反響：有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反響；復(fù)原反響：復(fù)原反響有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反響。②在氧化反響中，常用的氧化劑有：O2、酸性KMnO4溶液、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等。③常有的氧化反響和復(fù)原反響：有機(jī)物的焚燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化；而不飽和烴的加氫、硝基復(fù)原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于復(fù)原反響。5）加聚反響：①相對分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)經(jīng)過加成反響相互聚合成為高分子化合物的反響叫做加聚反響。②加聚反響的特色：鏈節(jié)(也叫構(gòu)造單元)的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量(或相對分子質(zhì)量之和)相等；產(chǎn)物中僅有高聚物，無其余小分子生成，但生成的高聚物因?yàn)榻?jīng)過加成反響獲得高聚物。③加聚反響的單體往常是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物?？衫谩皢坞p鍵交換法”巧斷加聚產(chǎn)物的單體。常有的單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、1，3－丁二烯、異戊二烯等。（6）縮聚反響：①單體間相互反響生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如H2O、HX等)的反響叫做縮聚反響。②常有發(fā)生縮聚反響的官能團(tuán)有羧基和羥基、羧基和氨基、苯酚和醛等。7）顯色反響：①某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特色顏色的反響叫顯色反響。②苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些含苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反響?！纠?】有機(jī)物F是合成藥物“銀屑靈”的中間體，其合成流程以下：化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為________、________。D→E的反響種類為________________，C→D經(jīng)歷了先加成再消去的反響過程，請寫出中間產(chǎn)物的構(gòu)造簡式：___________________________?；衔顱的分子式為C10H14O，寫出B的構(gòu)造簡式：________________。寫出同時(shí)知足以下條件的C的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式：____________________。①不可以發(fā)生銀鏡反響；②能發(fā)生水解反響，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；③分子中有4種不一樣化學(xué)環(huán)境的氫。(5)已知：以苯甲醇、乙醛為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見此題題干)_________________________?！敬鸢浮咳┗焰I加成反響【分析】【剖析】1）C中含有醛基和醚鍵；2）D中碳氧雙鍵翻開，與乙炔發(fā)生加成反響；，故答案為：?！军c(diǎn)睛】解題的重點(diǎn)在于充分利用題中信息和基礎(chǔ)知知趣聯(lián)合，靈巧地應(yīng)用到有機(jī)合成中去?！纠?】龍癸醛是一種寶貴香料，寬泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥等行業(yè)。其合成路線以下圖(部分反響產(chǎn)物和反響條件已略去)回答以下問題以下有關(guān)R和烯烴C3H6的說法不正確的選項(xiàng)是_________。(填代號)A.它們的碳原子均在同一平面B.它們都能使酸性KMnO4溶液退色C.它們都能發(fā)生加成反響D.它們都含有碳碳雙鍵(2)反響②的種類是____________，反響③的種類是__________。(3)T所含官能團(tuán)的名稱是___________；反響⑥的化學(xué)方程式為________。(4)X

的實(shí)驗(yàn)式為

_____________。(5)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響的

T的同分異構(gòu)體有

_______種，此中，在核磁共振氫譜上有

4組峰且峰面積比為1：2：3：6的構(gòu)造簡式為________________。(6)參照上述流程圖，以2一甲基－1，3－丁二烯為原料，經(jīng)三步制備

2一甲基－

1，4一丁二醛的合成路線：反響條件

1所采納的試劑為

_________，反響條件

2所采納的試劑及條件為

_________?！敬鸢?/p>

】

BD

代替反

應(yīng)

消去

反響

羥基C3H422HBr、H2O2NaOH水溶液、加熱【分析】【剖析】（1）依題意知，R為苯，苯的分子構(gòu)造中含介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特別的鍵，平面，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)固，在必定條件下可發(fā)生加成反響，不可以使酸性高錳酸鉀退色，

而烯烴

6個(gè)C原子共C3H6分子內(nèi)含碳碳雙鍵，3個(gè)C原子共平面，可發(fā)生加成反響，據(jù)此剖析作答；（2）依據(jù)條件及反響產(chǎn)物的分子式推測構(gòu)造簡式及有機(jī)反響種類；（3）采納正推法與逆推法有機(jī)聯(lián)合的思路推出T中含有羥基；4）實(shí)驗(yàn)式是用元素符號表示化合物分子中各元素的原子個(gè)數(shù)比的最簡關(guān)系式，據(jù)此剖析作答；5）遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響，則說明分子含酚羥基，依據(jù)苯環(huán)上代替基的個(gè)數(shù)采納分類議論思想對同分異構(gòu)體的種類數(shù)進(jìn)行剖析；6）依據(jù)合成路線可看出合成目標(biāo)產(chǎn)物的重點(diǎn)是在異戊二烯鏈上引入溴原子，有題意可知，碳碳雙鍵在H2O2存在下與HBr發(fā)生加成反響，溴原子連結(jié)在氫原子許多的碳原子上，再聯(lián)合反響物與產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系剖析作答?！驹斀狻浚?）反響②是由X（）在光照的條件下與Cl2反響轉(zhuǎn)變成Y（），可知發(fā)生了代替反響，反響③由Y（）發(fā)生消去反響轉(zhuǎn)變成Z（），故答案為：代替反響；消去反響；（3）W中含溴原子，龍葵醛分子中含醛基，聯(lián)合分子式及W和龍葵醛的構(gòu)造簡式可推知T為醇，其分子內(nèi)含羥基，其構(gòu)造簡式為：，則反響⑥的化學(xué)方程式為：2．肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主假如按以下路線合成的：已知：兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下能夠發(fā)生反響，生成一種羥基醛：+請回答：1）D的名稱為__________________。2）反響①～⑥中屬于加成反響的是___________（填序號）。3）寫出反響③的化學(xué)方程式：______________________________________；反響④的化學(xué)方程式：_________________________________________。（4）在實(shí)驗(yàn)室里判定分子中的氯元素時(shí)，是將此中的氯元素轉(zhuǎn)變成AgCl白色積淀來進(jìn)行的，其正確的操作步驟是__________（請按實(shí)驗(yàn)步驟操作的先后序次填寫序號）。A．滴加AgNO3溶液B．加NaOH溶液C．加熱D．用稀硝酸酸化（5）E的同分異構(gòu)體有多種，此中之一甲屬于酯類。甲可由H（已知H的相對分子量為32）和芬芳酸G制得，則甲的構(gòu)造共有__________種。（6）依據(jù)已有知識并聯(lián)合有關(guān)信息日，寫出以乙烯為原料制備CH3CH＝CHCHO的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖比以下：_____________________【答案】苯甲醛①⑤+NaOH+NaCl2+O22+2H2OBCDA4【分析】【剖析】CH2=CH2與水反響生成A，A為乙醇；乙醇催化氧化獲得B，B為乙醛；與氫氧化鈉水溶液反響生成C，C為；催化氧化獲得D，D為；乙醛和反響生成E，E為；發(fā)生消去反響獲得F，F(xiàn)為．再聯(lián)合對應(yīng)有機(jī)物的構(gòu)造和性質(zhì)，據(jù)此剖析可得結(jié)論?！驹斀狻浚?）與氫氧化鈉水溶液反響生成C，C為；催化氧化獲得D，D為，故答案為：苯甲醛；（2）由上述流程剖析可知反響①、⑤為加成反響，故答案為：①、⑤；（3）與氫氧化鈉水溶液反響生成C，C為，方程式為：；催化氧化生成，故答案為：；2+O22+2H2O；【點(diǎn)睛】此題主要考察有機(jī)物的合成與推測，有機(jī)物構(gòu)造簡式書寫不規(guī)范是一個(gè)較嚴(yán)重的失分點(diǎn)，此外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是學(xué)生易忽略的地方。3．有機(jī)高分子資料M的構(gòu)造簡式為,以下圖是由有機(jī)物A(分子式為C5H8O)和苯甲醛為原料生產(chǎn)該有機(jī)物的合成路線。已知:①A分子中有兩種不一樣環(huán)境的氫原子②CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2請回答以下問題:(1)A的構(gòu)造簡式為____,B的名稱為____,F中所含官能團(tuán)的名稱是__________。①和③的反響種類分別是____、____;反響②的反響條件為_____________。反響④的化學(xué)方程式為_____________________________________________。有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體,此中同時(shí)切合以下條件的同分異構(gòu)體有___種。①屬于芬芳酯類②其酸性水解產(chǎn)物遇FeCl3顯紫色(5)以1-丙醇和NBS為原料能夠制備聚丙烯醇()。請?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其余無機(jī)原料任選)并用以下方式表示_____________________。AB目標(biāo)產(chǎn)物【答案】環(huán)戊烯碳碳雙鍵、羧基消去加成氫氧化鈉水溶液、加熱13【分析】【剖析】此題考察有機(jī)物的合成和推測，主要從官能團(tuán)的性質(zhì)下手，依據(jù)信息①，A分子中有兩種不一樣環(huán)境的氫原子，且A和氫氣發(fā)生加成反響，所以A的構(gòu)造簡式為，B與C在NBS依據(jù)信息②B與C發(fā)生取代，B含有碳碳雙鍵，則反響①發(fā)生消去反響，B的構(gòu)造簡式為，依據(jù)反響②獲得產(chǎn)物羥基的位置，C中溴原子的地點(diǎn)應(yīng)在羥基的地點(diǎn)，即C的構(gòu)造簡式為，反響②在堿的水溶液中發(fā)生代替反響，依據(jù)反響信息，以及E的產(chǎn)物，推出E的構(gòu)造簡式為：，D的構(gòu)造簡式為：3，反響④發(fā)生酯化反響，CHCHO，生成F，發(fā)生醛基的氧化成，則F的構(gòu)造簡式為據(jù)此答題?！驹斀狻?）依據(jù)上述剖析，發(fā)生反響種類是消去反響、加成反響；反響②發(fā)生代替反響，條件是氫氧化鈉的水溶液，并加熱；故答案為：消去、加成；氫氧化鈉水溶液、加熱。(2)A→B為苯與乙炔的加成反響；C的構(gòu)造簡式為，故答案為：加成反響；；(4)F為，其同分異構(gòu)體中含有構(gòu)造且水解產(chǎn)物為芬芳醇，其芳香醇可能為、、鄰甲