有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)命名和同分異構(gòu)現(xiàn)象1第1頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1.共價(jià)鍵的一些基本概念(1)碳原子的軌道雜化：sp3、sp2、sp雜化(2)σ鍵與π鍵(3)電子的離域2第2頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五碳原子的價(jià)電子層結(jié)構(gòu)碳原子的軌道雜化碳原子的雜化3第3頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五4第4頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五sp3雜化示意圖5第5頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五sp2雜化示意圖6第6頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五乙烯中鍵的形成

7第7頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五乙炔的結(jié)構(gòu)Pz

Pysp雜化，直線(xiàn)型結(jié)構(gòu)8第8頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五苯分子中六個(gè)碳原子都以sp2雜化相互成鍵9第9頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五10第10頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

1999年合成了一種新化合物，以X為代號(hào)，用現(xiàn)代物理方法測(cè)得X的相對(duì)分子量為64。X含碳93.8%，含氫6.2%，X分子中有三種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子和4種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子；X分子中同時(shí)存在C—C、C=C、C≡C等三種鍵，并發(fā)現(xiàn)其C=C比尋常的C=C短。試寫(xiě)出X的分子式和它的結(jié)構(gòu)式。C5H411第11頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五鍵和鍵

2、鍵能大，鍵穩(wěn)定3、不易被極化鍵的特點(diǎn)：1、軸對(duì)稱(chēng)，自由旋轉(zhuǎn)12第12頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五π鍵的特點(diǎn)

1）π鍵沒(méi)有軸對(duì)稱(chēng)，因此以雙鍵相連的兩個(gè)原子之間不能再以C-Cσ鍵為軸自由旋轉(zhuǎn)，如果吸收一定的能量，克服p軌道的結(jié)合力，才能?chē)@碳碳σ鍵旋轉(zhuǎn)，結(jié)果使π鍵破壞。

2）π鍵由兩個(gè)p軌道側(cè)面重疊而成，重疊程度比一般σ鍵小，鍵能小，容易發(fā)生反應(yīng)。

3）π鍵電子云不是集中在兩個(gè)原子核之間，而是分布在上下兩側(cè)，原子核對(duì)π電子的束縛力較小，因此π電子有較大的流動(dòng)性，在外界試劑電場(chǎng)的誘導(dǎo)下，電子云變形，導(dǎo)致π鍵被破壞而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。13第13頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

(1)鍵長(zhǎng)

(2)鍵角

(3)鍵能

(4)偶極矩共價(jià)鍵的鍵參數(shù)14第14頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五鍵的類(lèi)型鍵長(zhǎng)(pm)鍵能(kJ/mol)碳-碳單鍵154347.3碳-碳雙鍵132601.9碳-碳三鍵120836.8碳-氫鍵11010415第15頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五鍵長(zhǎng)、鍵能偶極矩

C-FC-ClC-BrC-I鍵長(zhǎng)139176194214pm鍵能456351293243kJ/mol

CH3-FCH3-ClCH3-BrCH3-I偶極矩1.821.941.791.6416第16頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五鍵的極性---偶極矩分子的偶極距是各鍵的偶極距向量和:

μ=0μ=0μ=1.94D

甲烷四氯化碳一氯甲烷*雙原子分子中鍵的極性,偶極矩即分子的極性,偶極矩;

多原子分子中,分子中的偶極矩為各鍵的向量和。鍵的極性以偶極矩μ表示μ=q×d17第17頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3.有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)表示法路易斯電子式:凱庫(kù)勒式:18第18頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:鍵線(xiàn)式:19第19頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五二、有機(jī)化合物的分類(lèi)1.按碳架開(kāi)鏈化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物有機(jī)化合物20第20頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2.按官能團(tuán)化合物類(lèi)別官能團(tuán)名稱(chēng)（結(jié)構(gòu)）舉例烯烴碳碳雙鍵C=C炔烴碳碳三鍵鹵代烴鹵素F,Cl,Br,I醇及酚羥基-OH硫醇及硫酚巰基-SH醚-O-硫醚-S-醛基-CHO酮基（羰基）-CO-羧基-COOH羧酸衍生物:酯、酰鹵、酸酐、酰胺氨基-NH2硝基化合物-NO2磺酸基-SO3H21第21頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五三、有機(jī)化合物的命名1.開(kāi)鏈烴及其衍生物（含氧、氮、鹵素）的命名2.環(huán)狀化合物（包括單環(huán)脂烴、芳香烴，幾個(gè)雜環(huán)化合物的母核）及其衍生物的命名3.順?lè)串悩?gòu)體及光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型標(biāo)記和命名22第22頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五－COOH、－SO3H、－COOR、、－CONH2、－CN、－CHO、、－OH、－NH2、－OR、C≡C、C=C、R系統(tǒng)命名法2、選取含有主官能團(tuán)及盡可能含較多官能團(tuán)在內(nèi)的碳鏈最長(zhǎng)、取代基最多的碳鏈為主鏈。1、

按官能團(tuán)的優(yōu)先次序來(lái)確定分子所屬的主官能團(tuán)Note:

鹵素、硝基、亞硝基在命名時(shí)都作為取代基。23第23頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3、將母體化合物進(jìn)行編號(hào)，使主官能團(tuán)位次盡量小，側(cè)鏈位次最小。4、確定取代基位次及名稱(chēng)，按次序規(guī)則*給取代基列出次序，較優(yōu)基團(tuán)后列出5、按系統(tǒng)命名的基本格式寫(xiě)出化合物名稱(chēng)24第24頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五1-10個(gè)碳,用“天干”順序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的數(shù)目；

>10個(gè)碳,用十一、十二、十三……等數(shù)字表示。命名中的一些基本知識(shí)碳原子個(gè)數(shù)的表達(dá)25第25頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五脂肪烴基常用R－來(lái)表示基的命名一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子或基團(tuán)構(gòu)成一價(jià)基，在烴類(lèi)化合物中是除去一個(gè)氫原子以后的剩余部分?；鶕?jù)相應(yīng)母體的名稱(chēng)來(lái)命名。一價(jià)基:26第26頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五27第27頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五次序規(guī)則a.原子按原子序數(shù)的大小排列，同位數(shù)按原子量大小次序排列I、Br、Cl、S、P、O、N、C、D、H。b.對(duì)原子團(tuán)來(lái)說(shuō)，首先比較第一個(gè)原子的原子序數(shù)，如相同時(shí)則再比較第二、第三，以此類(lèi)推。

28第28頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五c.如果基團(tuán)含有雙鍵或三鍵時(shí)，則當(dāng)作兩個(gè)或三個(gè)單鍵看待，認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。29第29頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五在系統(tǒng)命名法中，取代基的排列順序構(gòu)型的確定雙鍵化合物的Z/E

單脂環(huán)化合物的順?lè)?cis/trans)

旋光化合物手性碳的R/S次序規(guī)則的應(yīng)用30第30頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本格式31第31頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷3,4,6-三乙基辛烷32第32頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3-羥基-4-氯環(huán)己甲酸3-甲氧基苯酚（間甲氧基苯酚）3-苯基丙酸2-甲基-6-氯庚烷33第33頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五5-羥基己醛3-戊烯-1-醇3-羥甲基-1,7-庚二醇2-甲基環(huán)己酮1-環(huán)己基-2-丁酮34第34頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五35第35頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五順-1，3-二甲基環(huán)己烷（Z）-5-甲基-3-異丙基-2-庚烯36第36頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（1R,2R）-2-甲基環(huán)戊醇（1R,2R）-1，2-環(huán)己二醇(R)-3-甲基-3-甲?；?5-羥基戊酸(2S,4R)-4-氨基-2-氯戊酸37第37頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五含支鏈的復(fù)雜取代基的命名5-（1-甲基丙基）癸烷(S)-3-（1-二甲氨基乙基）苯酚38第38頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五烯炔的命名首先選取含雙鍵和叁鍵盡可能多且最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。若有一種以上的選擇時(shí)，則依下列標(biāo)準(zhǔn)順次選擇：（1）碳原子數(shù)目最多者（2）若碳原子數(shù)相同，則選擇雙鍵數(shù)目多者。從最靠近不飽和鍵（不管是雙鍵還是叁鍵）的一端開(kāi)始編號(hào)。若雙鍵與叁鍵的位次號(hào)相同，則應(yīng)使雙鍵的位次號(hào)最小。原則：39第39頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3-甲基-3-戊烯-1-炔例如：1-戊烯-4-炔4-乙烯基-1-庚烯-5-炔40第40頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五酰鹵：相應(yīng)的酸的?；?鹵素酯：相應(yīng)的酸+醇的烴基酰胺：相應(yīng)的酸的?；?胺（若N上有取代基，則在基名稱(chēng)前用N標(biāo)出）酸酐：相應(yīng)的酸+酐羧酸衍生物的命名41第41頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五酰鹵酸酐乙酰氯2-溴丁酰溴苯甲酰氯乙二酰氯(草酰氯)順丁烯二酸酐乙丙酐（乙酸丙酸酐）乙酸酐（醋酐）42第42頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五酯酰胺苯甲酸乙酯β-甲基-γ-丁內(nèi)酯丙二酸二乙酯乙酰胺N,N-二甲基乙酰胺乙酰苯胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)己內(nèi)酰胺43第43頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五需了解幾個(gè)化合物的俗名及縮寫(xiě)

蟻酸、醋酸、草酸、硬脂酸、軟脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麥芽糖、蔗糖、核糖、脫氧核糖、甘氨酸、鹵仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA。44第44頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五蟻酸：又叫甲酸，化學(xué)式為HCOOH;醋酸：又叫乙酸，化學(xué)式為CH3COOH;草酸：又叫乙二酸，化學(xué)式為HOOC-COOH;硬脂酸：又叫十八酸，化學(xué)式為C17H35COOH;軟脂酸：又叫十六酸，化學(xué)式為C15H31COOH;45第45頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五46第46頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五水楊酸沒(méi)食子酸THF47第47頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五甘氨酸：NH2CH2COOH鹵仿：三鹵代甲烷，如氯仿（三氯甲烷）；碘仿（三碘甲烷）甘油：又叫丙三醇，DMF：常用的有機(jī)溶劑，化學(xué)名為：N,N-二甲基甲酰胺，化學(xué)式為(CH3)2NCHODMSO：常用的有機(jī)溶劑，化學(xué)名為：二甲亞砜，化學(xué)式為(CH3)2SO48第48頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五49第49頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五核酸中的堿基50第50頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五DNA：脫氧核糖核酸RNA：核糖核酸腺嘌呤脫氧核糖核苷酸腺嘌呤核糖核苷酸51第51頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五-D-核糖D-核糖-D-核糖52第52頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五-D-2-脫氧核糖D-2-脫氧核糖-D-2-脫氧核糖53第53頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五β-1,4-苷鍵β-D-吡喃葡萄糖D-吡喃葡萄糖纖維二糖葡萄糖糖類(lèi)化合物及氨基酸的D、L標(biāo)記54第54頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)互變異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)同分異構(gòu)連接的次序不同連接的次序相同，空間的排列方向不同四、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象55第55頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五1、互變異構(gòu)56第56頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五β-D-吡喃葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖開(kāi)鏈?zhǔn)?7第57頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（1）分子中要有限制自由旋轉(zhuǎn)的因素。如：雙鍵、環(huán)。（2）構(gòu)成雙鍵的任何一個(gè)碳原子(或環(huán)中的兩個(gè)原子)所連接的兩個(gè)原子或原子團(tuán)都必須不相同。產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件：2、順?lè)串悩?gòu)58第58頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

順?lè)串悩?gòu)的表示順(同側(cè))反(異側(cè))

“較優(yōu)”基團(tuán)在雙鍵同側(cè)用字母“Z”表示，反之則以“E”表示。1.雙鍵碳上有相同基團(tuán)（順/反）：2.雙鍵碳上無(wú)相同基團(tuán)(Z/E)：Note:Z,E包含（順、反），順≠Z，反≠E59第59頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五60第60頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五61第61頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3、對(duì)映異構(gòu)構(gòu)造相同，構(gòu)型不同并且互呈鏡象對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)。對(duì)映異構(gòu)體最顯著的特點(diǎn)是對(duì)平面偏振光的旋光性不同，因此也常把對(duì)映異構(gòu)稱(chēng)為旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)?；コ社R像且不能重合62第62頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（1）前進(jìn)方向與振動(dòng)方向垂直（2）普通光線(xiàn)的振動(dòng)平面平面偏振光63第63頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五尼克爾棱鏡——

普通光在通過(guò)尼克爾棱鏡后形成的只在一個(gè)方向傳播的平面光。偏振光64第64頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五光學(xué)活性

——物質(zhì)能使偏振光發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)。光學(xué)活性

物質(zhì)。

65第65頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五旋光儀(polarimeter)起偏鏡檢偏鏡66第66頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五右旋和左旋

——

使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)稱(chēng)右旋，+

——使偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)稱(chēng)左旋，-

——旋光活性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度，用“α

”表示.旋光度67第67頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五α

l×c[α]Dt=t:測(cè)定溫度(℃)D:光源(鈉D線(xiàn)，589nm)l：旋光管長(zhǎng)度(dm)c：溶液濃度(g·mL-1orkg·L-1), 純液體為密度通常還要注明溶劑如：[α]D20=+98.3o(c,0.05,CH3OH)比旋光度

——旋光活性物質(zhì)的物理常數(shù)比旋光度:

在一定溫度和波長(zhǎng)（通常為鈉光燈，波長(zhǎng)為589nm）條件下，樣品管長(zhǎng)度為1dm，樣品濃度為1g?mL-1時(shí)測(cè)得的旋光度。68第68頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五手性與對(duì)稱(chēng)因素手性是物質(zhì)具有對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和旋光性的必要條件，也即是本質(zhì)原因。手性：實(shí)物與鏡像不能重合的特點(diǎn)69第69頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五什么樣的分子具有手性（旋光性）？手性與分子的對(duì)稱(chēng)性密切相關(guān)，一個(gè)分子具有手性，實(shí)際上是缺少某些對(duì)稱(chēng)因素所致。70第70頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五1)分子中有無(wú)對(duì)稱(chēng)因素具有對(duì)稱(chēng)面或者對(duì)稱(chēng)中心的化合物不具有手性.對(duì)稱(chēng)面對(duì)稱(chēng)中心71第71頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（2）分子中有無(wú)手性碳原子手性碳原子：與四個(gè)不同的原子或基團(tuán)相連接的碳原子，用C*標(biāo)出。有手性碳原子的分子有可能是手性分子。有一個(gè)手性碳原子的分子一定是手性分子。有多個(gè)手性碳原子的分子要考察其分子中有無(wú)對(duì)稱(chēng)因素有對(duì)稱(chēng)面或?qū)ΨQ(chēng)分子中心的不是手性分子。72第72頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五旋光異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的書(shū)寫(xiě)一、透視式虛線(xiàn)表示在平面背后粗實(shí)線(xiàn)表示在平面前方實(shí)線(xiàn)表示在平面上73第73頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五Fischer投影式書(shū)寫(xiě)規(guī)則（投影規(guī)則）用一個(gè)“+”字，其交叉點(diǎn)代表手性碳原子，按國(guó)際命名原則，將碳鏈放在垂直線(xiàn)上，氧化態(tài)較高的碳原子或它鏈中第一號(hào)碳原子在上，與垂直線(xiàn)相連的基團(tuán)表示伸向紙后，遠(yuǎn)離讀者，以水平線(xiàn)相連的基團(tuán)表示伸向紙前，伸向讀者。74第74頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五注意：①分子中的主鏈以豎線(xiàn)表示；②手性碳原子不寫(xiě)出；③投影只能在紙面上轉(zhuǎn)180°而不能轉(zhuǎn)90°。④投影不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn)。二、Fischer投影式75第75頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五首先把手性碳上所連的四個(gè)原子或基團(tuán)根據(jù)順序規(guī)則排出大、中、小、最小。觀(guān)察者從最小原子或基團(tuán)的的對(duì)面看，然后再觀(guān)察這三個(gè)基團(tuán)的大、中、小走向，順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S。方法：次序規(guī)則排次序，方向盤(pán)上定構(gòu)型。旋光異構(gòu)體的構(gòu)型的R/S命名法76第76頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五舉例：按順序規(guī)則：

Br>Cl>CH3>H

順時(shí)針

R構(gòu)型按順序規(guī)則：

Cl>C2H5>CH3>H

逆時(shí)針

S構(gòu)型1.對(duì)楔型式（或透視式）的命名77第77頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五（2）直接利用Fischer投影式命名：

COOH H OH HO H CH3 CH3

CH2Cl HHOCH2 Cl HOCH2 Cl H CH2ClR

SSR中大小中大小

最小基在橫鍵上，紙面走向與實(shí)際走向相反。逆時(shí)針R,順時(shí)針S.

最小基在豎鍵上，紙面走向與實(shí)際走向相同。逆時(shí)針S,順時(shí)針R.

COOH小橫反，豎不變78第78頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五D/L和R/S命名法之間并無(wú)一定的對(duì)應(yīng)關(guān)系。注意！說(shuō)明C*上四個(gè)基團(tuán)在空間排列的形象。是由儀器實(shí)際測(cè)定的。構(gòu)型和旋光方向沒(méi)有什么必然的對(duì)應(yīng)關(guān)系79第79頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五旋光異構(gòu)體的數(shù)目和非對(duì)映體

含有1個(gè)手性碳原子的化合物具有1對(duì)對(duì)映體(21個(gè))

一對(duì)對(duì)映體具有相同的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度，兩者的比旋光度大小相等，方向相反。其生物活性方面有可能存在差異。80第80頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五81含兩個(gè)手性碳的化合物含兩個(gè)不同的手性碳(22個(gè)光學(xué)異構(gòu)體)[a]D-7.1° +7.1°+9.3°-9.3°對(duì)映體非對(duì)映體對(duì)映體非對(duì)映體：旋光能力不同，許多物理、化學(xué)性質(zhì)也不同。含多個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)81第81頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五相同非對(duì)映體之間性質(zhì)有明顯差別含兩個(gè)相同手性碳的化合物[α]D-12° +12° 0° 對(duì)映體非對(duì)映體同一物質(zhì)由于分子中存在對(duì)稱(chēng)面的而使分子內(nèi)部旋光性互相抵消的化合物，稱(chēng)為內(nèi)消旋體

8282第82頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五83含有n個(gè)不相同手性碳原子的化合物：旋光異構(gòu)體的數(shù)目=2n；對(duì)映體的成對(duì)數(shù)目=2n/2；外消旋體數(shù)目=2n/2；n為不相同的手性碳原子數(shù)。含有n個(gè)相同手性碳原子的化合物：數(shù)目少于2n。83第83頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五手性是判斷化合物分子是否具有對(duì)映異構(gòu)(或光學(xué)異構(gòu))的必要條件,分子具有手性,就一定有對(duì)映異構(gòu),而且一定具有旋光性。判斷化合物分子是否具有手性,只需要判斷分子是否具有對(duì)稱(chēng)面和對(duì)稱(chēng)中心,凡是化合物分子有具有對(duì)稱(chēng)面或有對(duì)稱(chēng)中心則不是手性分子。含有一個(gè)手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多個(gè)手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,這種化合物可能有手性,也可能不具有手性(如內(nèi)消旋體)。小結(jié)84第84頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)含有碳原子以外的手性原子的化合物85第85頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五86第86頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五碳環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)2－羥甲基－1－環(huán)丙烷羧酸的立體異構(gòu)順式順式反式反式對(duì)映體對(duì)映體(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)(Ⅳ)87第87頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五環(huán)丙烷－1，2-二羧酸的立體異構(gòu)反式反式對(duì)映體(Ⅱ)(Ⅲ）(Ⅰ)順式內(nèi)消旋體88第88頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五構(gòu)象異構(gòu)由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的排列形式，即是構(gòu)象異構(gòu)。單鍵旋轉(zhuǎn)后可以產(chǎn)生無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體，但有幾種極端的構(gòu)象。乙烷的重疊式、交叉式；丁烷的對(duì)位交叉式、部分重疊式、鄰位交叉式、全重疊式；環(huán)己烷的船式和椅式；簡(jiǎn)單環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。89第89頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五乙烷的構(gòu)象透視式：

紐曼式：

90第90頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五構(gòu)象與能量關(guān)系示意圖91第91頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五正丁烷的構(gòu)象正丁烷92第92頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五正丁烷的構(gòu)象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3鍵旋轉(zhuǎn)，其構(gòu)象的紐曼式φ=0o,360oφ=60°φ=120°φ=180°φ=240°φ=300°全重疊式鄰位交叉式部分重疊式對(duì)位交叉式部分重疊式鄰位交叉式

ABCDEF93第93頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五正丁烷的構(gòu)象與能量關(guān)系示意圖94第94頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五正丁烷和環(huán)己烷的構(gòu)象95第95頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五五、電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)：由于分子中原子或基團(tuán)的電負(fù)性不同而產(chǎn)生的一種極化效應(yīng)，它沿σ鍵傳遞，且漸遠(yuǎn)漸弱。-I：NO2>CN>F>Cl>Br>I>CC>OCH3>OH>Ph>C=C>H

+I：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3->H吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（－I）給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（＋I(xiàn)）

96第96頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五在共軛體系中，由于電子離域而產(chǎn)生的效應(yīng)，只存在于共軛體系中，傳遞時(shí)遠(yuǎn)而不弱。2.共軛效應(yīng)（共軛穩(wěn)定化）吸電子的共軛效應(yīng)（-C）供電子的共軛效應(yīng)（+C）共軛效應(yīng)常見(jiàn)的基團(tuán):-NO2,-CN,-COOH,-CHO,-COR常見(jiàn)的基團(tuán):-NH2,,-OH,-OR,97第97頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五98第98頁(yè)，共107頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

3.在許多有