魯科版《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》

第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

第2節(jié)課堂互動(dòng)講練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)探究整合應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性，能以此認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物種類(lèi)繁多的現(xiàn)象。2.了解單鍵、雙鍵、叁鍵的特點(diǎn)，知道碳原子飽和程度對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響。3.理解極性鍵和非極性鍵的概念，知道鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響。4.掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、碳原子的成鍵方式1．碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及成鍵方式單鍵雙鍵叁鍵環(huán)狀鍵型項(xiàng)目比較單鍵雙鍵叁鍵成鍵方式1個(gè)碳原子與周?chē)鷂____個(gè)原子成鍵1個(gè)碳原子與周?chē)?個(gè)原子成鍵1個(gè)碳原子與周?chē)?個(gè)原子成鍵空間構(gòu)型四面體平面形直線形空間結(jié)構(gòu)碳原子與其他四個(gè)原子形成_______結(jié)構(gòu)形成雙鍵的原子以及與之相連的原子處于同一_________上形成叁鍵的原子以及與之相連的原子處于同一_____上4四面體平面直線2．碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系3.極性鍵和非極性鍵(1)極性鍵：_____元素的兩個(gè)原子之間形成的共價(jià)鍵。共用電子對(duì)偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方。(2)非極性鍵：_______元素的兩個(gè)原子之間形成的共價(jià)鍵。共用電子對(duì)不偏向任何一方。不同同種1．烷烴中碳鏈?zhǔn)且粭l直線嗎？【提示】不是。雖然烷烴中只有單鍵，但由于每個(gè)碳原子和周?chē)膫€(gè)原子間的四面體構(gòu)型，使碳鏈成為鋸齒形結(jié)構(gòu)。如丁烷的碳鏈為。思考感悟二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)體具有相同的_________和不同)________的有機(jī)物互稱(chēng)同分異構(gòu)體。分子式結(jié)構(gòu)2．分類(lèi)如屬于_________異構(gòu)；CH3—CH2—CH===CH2和CH3—CH===CH—CH3屬于___________異構(gòu)；CH2===CH—CH===CH2和CH≡C—CH2—CH3屬于_____________異構(gòu)。碳骨架官能團(tuán)位置官能團(tuán)類(lèi)型2．同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化還是物理變化？為什么？【提示】化學(xué)變化。同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，屬于不同的物質(zhì)，所以它們之間的轉(zhuǎn)化屬于不同物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化，即化學(xué)變化。思考感悟三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1．官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)關(guān)系一種官能團(tuán)決定一類(lèi)有機(jī)物的化學(xué)特性。如雙鍵的_______反應(yīng)。(2)原因①一些官能團(tuán)含有_____________的鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如醇中的________。②一些官能團(tuán)含有_______碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如烯烴、炔烴中的___________鍵、___________鍵，易與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合生成新的原子團(tuán)。加成極性較強(qiáng)羥基不飽和—C≡C—2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)由于甲基的影響，甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)榱u基連接的原子團(tuán)或基團(tuán)不同引起的；醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)轸驶B的原子團(tuán)或基團(tuán)不同引起的。3．有機(jī)物是否可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)？【提示】均可以。因?yàn)樵撚袡C(jī)物分子結(jié)構(gòu)中存在CH3、和苯環(huán)，而且是烴，可以燃燒，故可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。思考感悟自主體驗(yàn)1．大多數(shù)有機(jī)物分子的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的化學(xué)鍵是(

)A．只有極性鍵

B．只有非極性鍵C．有極性鍵和非極性鍵

D．只有離子鍵解析：選C。由碳原子的核外電子排布知，碳原子最外電子層有4個(gè)電子，既不易失去電子也不易得到電子，易形成共價(jià)化合物。在有機(jī)物中，碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間均是以共價(jià)鍵結(jié)合，其中碳原子與碳原子之間以非極性共價(jià)鍵結(jié)合，而碳原子與其他原子之間以極性共價(jià)鍵結(jié)合。2．下列只表示一種純凈物的是(

)A．C2H6B．C4H10C．C2H4Cl2D．C解析：選A。C4H10、C2H4Cl2分別存在兩種同分異構(gòu)體，C4H10為CH3—CH2—CH2—CH3和

兩種；C2H4Cl2為CHCl2CH3和CH2ClCH2Cl；D既可以表示活性炭，又可以表示金剛石或石墨；只有C2H6表示一種分子。3．下列關(guān)于炔烴的描述正確的是(

)A．分子里含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴叫炔烴B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一條直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴可以使溴水退色，但不能使酸性KMnO4溶液退色解析：選A。由于炔烴分子中含不飽和的碳原子，所以炔烴既可以使溴水退色，也可以使酸性高錳酸鉀溶液退色；炔烴分子里的所有碳原子不一定都在同一直線上；炔烴不易發(fā)生取代反應(yīng)，所以B、C、D錯(cuò)。課堂互動(dòng)講練有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因和常見(jiàn)有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因2．常見(jiàn)有機(jī)物空間結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較有機(jī)物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2===CH2CH≡CH有機(jī)物甲烷乙烯乙炔苯球棍模型比例模型有機(jī)物甲烷乙烯乙炔苯空間構(gòu)型正四面體形平面形直線形平面正六邊形燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和水溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)在Fe作用下發(fā)生取代反應(yīng)酸性KMnO4溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類(lèi)型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)為，

分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問(wèn)題：例1(1)寫(xiě)出其分子式________________________________________________________________________。(2)其中含有______個(gè)不飽和碳原子，分子中有______種雙鍵。(3)分子中的極性鍵有____________________________________________________________________(寫(xiě)出兩種即可)。(4)分子中的飽和碳原子有________個(gè)?！窘馕觥扛鶕?jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)，與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子稱(chēng)之為飽和碳原子；成鍵的原子數(shù)目小于4的碳原子稱(chēng)之為不飽和碳原子，此分子中有12個(gè)不飽和碳原子，除碳碳雙鍵外碳原子還可以與氧、硫等原子形成雙鍵，此分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵兩種，如結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中所標(biāo)位置：凡是不同種原子之間形成的共價(jià)鍵稱(chēng)之為極性鍵，此分子中有碳氧、碳?xì)?、氧氫三種極性鍵；具有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子，共有4個(gè)?！敬鸢浮?/p>

(1)C16H16O5

(2)12

2(3)碳氧鍵，氧氫鍵，碳?xì)滏I(任寫(xiě)兩種即可)(4)4【規(guī)律方法】此題考查了碳原子的成鍵方式，對(duì)于隱藏的，如“—COOH”和“—COO(R)”官能團(tuán)，注意展開(kāi)進(jìn)行分析。變式訓(xùn)練1據(jù)調(diào)查，劣質(zhì)的家庭裝飾材料會(huì)釋放出近百種能引發(fā)疾病的有害物質(zhì)，其中一種有機(jī)物分子的球棍模型如圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁鍵，不同大小的球代表不同元素的原子，且三種元素位于不同的短周期。下面關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是(

)A．有機(jī)物分子式為C2HCl3B．分子中所有原子在同一個(gè)平面內(nèi)C．該有機(jī)物難溶于水D．可由乙炔和氯化氫加成得到解析：選D。該有機(jī)物中含有3個(gè)大小相同的原子，而且大小比其他原子大，顯而易見(jiàn)，白球代表氫原子，中間的小球代表碳原子，最大的原子為氯原子，兩個(gè)碳原子之間的鍵應(yīng)該是雙鍵，故選項(xiàng)A、B、C正確。D中生成的物質(zhì)有3個(gè)氫原子和1個(gè)氯原子，但是氫原子比氯原子小，與圖示不符。同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及官能團(tuán)異構(gòu)1．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注意要全而且不重復(fù)，一般采用“減鏈法”，可概括為“兩注意”、“四句話”①兩注意：選取最長(zhǎng)的鏈為主鏈；找出主鏈的對(duì)稱(chēng)軸。②四句話：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對(duì)、鄰到間，但支鏈不到端?；蚯捎洖椋撼芍辨湥粭l線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基、二甲基，同、鄰、間。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物一般書(shū)寫(xiě)順序?yàn)椋禾脊羌墚悩?gòu)—官能團(tuán)的位置異構(gòu)—官能團(tuán)的類(lèi)型異構(gòu)。2．常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2===CHCH3與CnH2n－2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2與CnH2n＋2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚某化合物的分子式為C5H12O，經(jīng)分析數(shù)據(jù)知，分子中有兩個(gè)—CH3，兩個(gè)—CH2—、一個(gè)和一個(gè)—OH。則：(1)它的可能結(jié)構(gòu)有________種。(2)請(qǐng)寫(xiě)出它可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。例2【解析】本題看似考查了飽和一元醇的同分異構(gòu)體，但實(shí)質(zhì)上是考查烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。首先寫(xiě)出C5H12(戊烷)的同分異構(gòu)體(3種)：其中(C)結(jié)構(gòu)中含有“”結(jié)構(gòu)，不符合題目要求，只能在物質(zhì)(A)、(B)上放—OH，根據(jù)題目要求，—OH只能取代①②③④⑤⑥號(hào)碳原子上的氫原子，但是①和③、④和⑤上的氫原子分別是等效的，因此符合題意要求的結(jié)構(gòu)共有4種，羥基分別在①(或③)、②、④(或⑤)、⑥號(hào)位上?！敬鸢浮?/p>

(1)4【規(guī)律方法】

“等效氫原子法”判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的原則：(1)同一碳原子上所有的氫原子是等效的；(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。變式訓(xùn)練2已知：二溴苯的同分異構(gòu)體有3種，從而可推知四溴苯的同分異構(gòu)體有(

)A．3種

B．4種C．5種

D．6種解析：選A。二溴苯有四個(gè)氫原子，二溴苯的同分異構(gòu)體有3種，四溴苯有四個(gè)溴原子、二個(gè)氫原子，依等效替換原則知四溴苯的同分異構(gòu)體也為3種，正確選項(xiàng)A。探究整合應(yīng)用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)探究【舉例】有效地利用現(xiàn)有能源和開(kāi)發(fā)新能源已受到各國(guó)的普遍重視。(1)可用改進(jìn)汽油組成的辦法來(lái)改善汽油的燃燒性能。例如加入CH3OC(CH3)3來(lái)生產(chǎn)“無(wú)鉛汽油”。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子間連接形式有________(填編號(hào))。(2)天然氣的燃燒產(chǎn)物無(wú)毒，熱值高，管道輸送方便，將成為我國(guó)西部開(kāi)發(fā)的重點(diǎn)項(xiàng)目之一。天然氣常和石油伴生，其主要成分是________。能說(shuō)明它是正四面體而非正方形平面結(jié)構(gòu)的理由是_____