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第二課時(shí)
1、掌握制備乙烯的方法。2、掌握醇、鹵代烴消去反應(yīng)的機(jī)理,及消去反應(yīng)的條件。實(shí)驗(yàn)室制乙烯——醇的消去反應(yīng)⑴反應(yīng)原理催化劑脫水劑CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O170℃濃H2SO4乙醇、濃硫酸碎瓷片溫度計(jì)(170℃)乙烯中雜質(zhì):H2O、CO2、SO22H2SO4(濃)+CCO2↑+2SO2↑+2H2O濃硫酸將乙醇氧化成碳溶液變黑的原因:濃硫酸入乙醇(3:1)結(jié)束時(shí):先移出導(dǎo)管,后滅酒精燈NaOHH2SO4除去乙烯中混有的:H2O、CO2、SO2CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O170℃濃H2SO4消去反應(yīng):實(shí)驗(yàn)室制乙烯——醇的消去反應(yīng)一.消去反應(yīng)1、定義:一定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(例如H2O、HX),生成分子中有雙鍵或叁鍵化合物的反應(yīng)。3、特點(diǎn):(1)只下不上(2)分子內(nèi)脫去小分子(H2O、HX等)(3)產(chǎn)物中含有不飽和鍵2、發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇、鹵代烴4.醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:結(jié)構(gòu)條件:有β-HCH3-CH=CH2↑+H2O反應(yīng)條件:濃硫酸,加熱CH3-CH2-CH2∣OH
β
α△濃H2SO4CH3-CH-CH3∣OH
△濃H2SO4CH3-CH=CH2↑+H2OΒ
α
β
CH3-C-CH2-OHCH3∣∣CH3β
α不能消去
(1)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:一個(gè)碳脫-OH,另一個(gè)與-OH所在C的相鄰C脫H(β-H)
,實(shí)質(zhì)脫去H2O。(有β-H,鄰碳有H)(2)不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇:①分子中只有一個(gè)C原子的甲醇②-OH所在C的相鄰C上無(wú)H(無(wú)β-H)(3)發(fā)生消去反應(yīng)后,可得一種或多種不飽和化合物(取決于有幾種β-H)(4)利用醇的消去反應(yīng),可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵??偨Y(jié):CH3-CH2-C-CH2-CH3CH3∣∣OH
β
β
βCH3-CH2-C-CH2-CH3CH2∣∣CH3-CH=C-CH2-CH3CH3∣下列有機(jī)物,發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有___種。2鞏固提高小結(jié):醇有β-H才會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)鹵代烴的水解——取代反應(yīng)CH3-CH2+NaOHCH3-CH2+NaBrH2OBrOH反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱前情回顧溴乙烷的消去反應(yīng)CH3-CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△Br反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液,加熱結(jié)構(gòu)條件:有β-H5.鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件:鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?得有β-H
(1)反應(yīng)條件:NaOH醇溶液、加熱(2)發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫(鄰碳有H)消去的小分子:HX(3)不能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴:①分子中只有一個(gè)C原子②與鹵素所在C原子的相鄰C上無(wú)H(無(wú)β-H)③鹵素直接與苯環(huán)相連
(4)發(fā)生消去反應(yīng)后,可得一種或多種不飽和化合物(取決于有幾種β-H)CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaBr乙醇△HBr總結(jié):CH3-CH=CH2↑+NaBr+H2OCH3-CH2-CH2∣Br
β
α△醇CH3-CH-CH3∣Cl△醇CH3-CH=CH2↑+NaCl+H2OΒ
α
β
+NaOH+NaOHCH3-C-CH2-ClCH3∣∣CH3不能消去β
α
能發(fā)生消去反應(yīng),且生成物中存在同分異構(gòu)體的是(
)
B鞏固提高鹵代烴醇消去反應(yīng)條件有β-H在有機(jī)合成中利用消去反應(yīng)可在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。消去反應(yīng):應(yīng)用濃H2SO4;△NaOH、醇溶液;△CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH
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