高考化學(xué)鹵代烴(人教選修)課件

高考化學(xué)鹵代烴(人教選修)ppt課件CH3Cl＋HClCH3ClCH2Cl2、CHCl3，CCl4鹵代烴取代CH3Cl＋HClCH3ClCH2Cl2、CHCl3，CClCl—CH2—CH2—Cl(3)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：Cl—CH2—CH2—Cl(3)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：鹵素原子鹵素原子2．分類2．分類3．物理性質(zhì)性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)常溫下，大多數(shù)鹵代烴為

或。

溶解性所有鹵代烴都

溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑密度一氯代烴的密度比水

，溴、碘和多氯代物密度比水的密度

。4．化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)活性較強(qiáng)，原因是鹵素原子

的能力較強(qiáng)，使共用電子對偏移，C—X鍵具有較強(qiáng)的

,鹵代烴易發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。吸引電子極性液體不固體(CH3Cl為氣體)小大3．物理性質(zhì)性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)常溫下，大多數(shù)鹵代烴為分子式：結(jié)構(gòu)簡式：電子式：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型2、分子結(jié)構(gòu)：五、溴乙烷鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對偏移，C－X鍵具有較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。

斷鍵反應(yīng)主要發(fā)生在C－X鍵同時(shí)使得與鹵素元素直接相連的的碳原子的鄰近碳上的氫比較活潑。1、物理性質(zhì)：無色液體，難溶于水，密度比水大，沸點(diǎn)38.4℃。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：核磁共振氫譜分子式：結(jié)構(gòu)簡式：電子式：C2H5BrCH3CH2BH2O（1）水解反應(yīng)水3、化學(xué)性質(zhì)：NaOH原理NaOH水溶液、加熱條件實(shí)質(zhì)思考如何證明溴乙烷含有溴元素？加入NaOH水溶液，充分振蕩，靜置后取上層清液，加入過量稀硝酸，再加入硝酸銀溶液。取代反應(yīng)H2O（1）水解反應(yīng)水3、化學(xué)性質(zhì)：NaOH原理NaOH水溶溴乙烷→NaOH乙醇溶液→加熱→氣體經(jīng)高錳酸鉀溶液（2）消去反應(yīng)定義條件實(shí)質(zhì)小結(jié)1CH2

CH2

KOHCH2

C

H2KBr

H2O醇△①NaOH的醇溶液②加熱

有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物（“=”或者“≡”）的反應(yīng)。條件不同，歷程不同，產(chǎn)物不同原理消去X原子β—H原子“鄰碳有氫”可能有多種消去方式小結(jié)2實(shí)驗(yàn)思考為什么氣體通過高錳酸鉀溶液時(shí)要加一個(gè)盛水的試管？溴乙烷→NaOH乙醇溶液→加熱→氣體經(jīng)高錳酸鉀溶液（2）消去乙烯強(qiáng)堿(KOH或NaOH)一個(gè)或幾個(gè)小分子H2OHX不飽和乙烯強(qiáng)堿(KOH或NaOH)一個(gè)或幾個(gè)小分子H2OHX不飽和1.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

2.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△CH2BrCH2Br3、以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成乙二醇（HO－CH2－CH2

－OH）的方案，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。練習(xí)1.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br4．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型是(

)A．取代→加成→氧化B．加成→取代→消去C．取代→消去→加成D．取代→消去→水解4．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→答案：C答案：C5．(1)鹵代烴在________中發(fā)生水解反應(yīng)，生成________，發(fā)生反應(yīng)時(shí)________與H—O鍵斷裂，C—O與H—X鍵生成。(2)鹵代烴在________中發(fā)生消去反應(yīng)，生成________烴或________烴，發(fā)生反應(yīng)時(shí)________與C—H鍵斷裂，

(或)與H—X鍵生成。答案：(1)NaOH水溶液醇C—X(2)NaOH醇溶液烯炔C—X5．(1)鹵代烴在________中發(fā)生水解反應(yīng)，生成___消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱實(shí)質(zhì)失去HX分子，形成不飽和鍵—X被—OH取代鍵的變化C—X與C—H斷裂形成C===C或C≡C與H—XC—X斷裂形成C—OH鍵消去反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱高考化學(xué)鹵代烴(人教選修)ppt課件高考化學(xué)鹵代烴(人教選修)ppt課件[例1]

下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (

)[例1]下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生[解析]

鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D兩項(xiàng)Br原子所連碳原子的相鄰碳原子上均沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，而CH3Cl只有一個(gè)碳原子，也不能發(fā)生消去反應(yīng)。[答案]

B[解析]鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的(1)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)。發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。如發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。(2)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入三鍵。如(1)有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原1．實(shí)驗(yàn)原理1．實(shí)驗(yàn)原理根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素：AgCl(白色)、AgBr(淺黃色)、AgI(黃色)。

2.實(shí)驗(yàn)步驟①取少量鹵代烴；②加入NaOH水溶液；③加熱；④冷卻；⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素：AgCl3．實(shí)驗(yàn)說明

(1)加熱是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。

(2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

(3)量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來進(jìn)行定量測定鹵代烴。3．實(shí)驗(yàn)說明[例2]檢驗(yàn)1-溴丙烷中含有溴元素存在的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入適量HNO3④加熱⑤取上層液體⑥取下層液體(

)A．②④⑤③① B．②④⑥③①C．②④⑤①

D．②④⑥①[例2]檢驗(yàn)1-溴丙烷中含有溴元素存在的[解析]檢驗(yàn)溴代烴中是否含有溴元素時(shí)，由于溴代烴中的溴元素并非游離態(tài)的Br－，故應(yīng)先加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使溴代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生Br－，然后加入稀HNO3酸化(中和過量NaOH，防止生成AgOH干擾實(shí)驗(yàn))。再加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生的淡黃色沉淀確定含有溴元素?？紤]到溴代烴可能不完全水解，故應(yīng)取上層液體進(jìn)行檢驗(yàn)。[答案]

A[解析]檢驗(yàn)溴代烴中是否含有溴元素時(shí)，由(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。

(2)將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X－也可以利用鹵代烴的消去反應(yīng)。(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，(1)鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機(jī)物。

(2)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是分子中有結(jié)構(gòu)。

(3)鹵代烴是引入或消去—X，，—OH等官能團(tuán)的中間體。

(4)檢驗(yàn)鹵代烴水解或消去反應(yīng)后溶液中的X－時(shí)，要先用稀硝酸將溶液酸化，然后加入AgNO3溶液，看沉淀的顏色。(1)鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生三、鹵代烴對人類生產(chǎn)生活的影響