選修5《酚》公開課一等獎(jiǎng)?wù)n件省賽課獲獎(jiǎng)?wù)n件

第一節(jié)醇酚

第2學(xué)時(shí)新課標(biāo)人教版選修五《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章烴含氧衍生物第1頁酚皂茶多酚第2頁—CH2OH—CH3OH比較和，二者有何關(guān)系？組成和構(gòu)造上有什么相同和不一樣之處？1.組成元素相同，它們互為同分異構(gòu)體2.構(gòu)造上相同點(diǎn)：都具有苯環(huán)和羥基3.不一樣點(diǎn)：前者羥基連在苯環(huán)側(cè)鏈上，后者羥基直接連在苯環(huán)上。前者是芳香醇，后者是酚。酚：羥基與苯環(huán)上碳原子直接相連化合物。第3頁一、苯酚分子構(gòu)造：2.苯酚分子構(gòu)造1.分子式：C6H6O3.構(gòu)造簡式C6H5OHOHOH第4頁觀測苯酚顏色、狀態(tài)，聞一聞苯酚氣味。

現(xiàn)象：

1.純凈苯酚是無色晶體，在空氣中部分被氧化呈粉紅色。密封保存2.有特殊氣味.第5頁1.在試管中加入2-3mL水，逐漸加入苯酚晶體，不停振蕩試管，直至有較多晶體不溶解，靜置半晌，有什么現(xiàn)象呢？2.把得到苯酚渾濁液加熱，拿出試管觀測現(xiàn)象，冷卻靜置。第6頁色態(tài)味熔點(diǎn)水中溶解性有機(jī)溶劑中溶解性毒性室溫65℃以上無色晶體有特殊氣味43℃溶解度9.3g與水任意比互溶易溶于

乙醇、苯等有機(jī)溶劑有毒

腐蝕皮膚二、苯酚物理性質(zhì)：苯酚對皮膚有強(qiáng)烈腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌第7頁三、苯酚化學(xué)性質(zhì)：第8頁思考：哪幾類有機(jī)物中具有羥基？R—OHR—C—OH

O中性酸性O(shè)H第9頁[試驗(yàn)1]

在試管中加入少許苯酚試液，加入數(shù)滴紫色石蕊試液，觀測現(xiàn)象。如何驗(yàn)證苯酚是否有酸性？[試驗(yàn)2]

用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH試紙上，標(biāo)準(zhǔn)比色卡比較。[試驗(yàn)3]在苯酚濁液，逐滴加入NaOH溶液,觀測現(xiàn)象。第10頁措施現(xiàn)象結(jié)論或化學(xué)方程式紫色石蕊試液PH試紙NaOH溶液

C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O結(jié)論：苯酚有弱酸性，因此又被稱為石炭酸。不變色PH約為5溶液渾濁變澄清苯酚不能使酸堿批示劑變色有酸性，但較弱電離第11頁想一想：石炭酸酸性與碳酸比較，哪一種強(qiáng)？能否加以驗(yàn)證？

較強(qiáng)酸＋較弱酸鹽＝較弱酸＋較強(qiáng)酸鹽結(jié)論：H2CO3>C6H5OH>HCO3－第12頁資料：苯酚、碳酸電離平衡常數(shù)弱酸電離平衡常數(shù)（25℃）苯酚1.02×10-10碳酸（第一步電離）4.4×10-7碳酸氫根4.7×10-11第13頁醇羥基、酚羥基、羧基比較NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇—OH酚—OH—COOH√××√√√√√×√√×第14頁練習(xí)已知某物質(zhì)構(gòu)造簡式如下：1mol此物質(zhì)能消耗Na多少mol？NaOH多少mol？NaHCO3多少mol3mol2mol1mol第15頁思考1：乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性，說明了什么？酚羥基中氫原子比醇羥基氫活潑苯環(huán)影響第16頁思考2：如何除去苯中苯酚？加NaOH溶液，再分液思考3：如何分離苯和苯酚？加NaOH溶液→再分液→苯苯酚鈉加稀HCl分液第17頁[演示]：在苯酚稀溶液中逐滴加入濃溴水，觀測現(xiàn)象。該反應(yīng)很敏捷，可用于苯酚定性檢查和定量測定取代反應(yīng)現(xiàn)象：有白色沉淀生成。羥基對苯環(huán)影響第18頁苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑FeBr3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一種氫原子瞬時(shí)完成初始遲緩，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響使苯環(huán)上鄰對位氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)比較第19頁

遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢查酚或Fe3+存在。苯酚顯色反應(yīng)[特性反應(yīng)]

第20頁苯酚用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑第21頁課堂小結(jié)1.苯酚物理性質(zhì)2.苯酚化學(xué)性質(zhì)①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)3.苯酚鑒別：①和過量濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

②遇FeCl3溶液顯紫色第22頁1.下列物質(zhì)久置于空氣中，顏色會(huì)發(fā)生變化是（）

A.Na2SO3B.苯酚C.Na2O2D.CaO2.丁香油酚構(gòu)造簡式是，從它構(gòu)造簡式推測，它不也許具有化學(xué)性質(zhì)是（）A.既能夠燃燒，也能夠使酸性高錳酸鉀褪色B.能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C.能夠與FeCl3溶液反應(yīng)顯色D.能夠與H2發(fā)生加成反應(yīng)BCB練習(xí)：第23頁4.在下列各溶液中通入足量CO2，最后有渾濁現(xiàn)象出現(xiàn)是()A稀NaOH溶液B硅酸鈉溶液

C苯酚鈉溶液DCa(OH)2溶液BC—OHCH2OH

+Na2CO33.完成下列方程式：—ONaCH2OH

+NaHCO3

—OHCH2OH

+Na—ONaCH2ONa

+H2

2第24頁5.白藜蘆廣泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它也許具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)溴水或H2最大用量分別是（）HO--CH=CH-OHOH（A）1mol，1mol（B）3.5mol,7mol（C）6mol,3.5mol,（D）6mol,7molD第25頁6.（2023?天津）漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩有效成份之一，對腫瘤細(xì)胞殺傷有獨(dú)特作用．下列有關(guān)漢黃芩素論述正確是（）

A.

漢黃芩素分子式為C16H13O5

B.

該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色

C.

1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2

D.

與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)種類減少1種B第26頁7.【2023上海卷】已知咖啡酸構(gòu)造如圖所示。有關(guān)咖啡酸描述正確是A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)C第27頁8.【2023江蘇卷】己烷雌酚一種合成路線如下：下列論述正確是（）A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B．在一定條件，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD．化合物Y中不具有手性碳原子BC第28頁9.【2023重慶卷】某化裝品組分Z具有美白功能，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：下列論述錯(cuò)誤是A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D