高分子化合物和有機(jī)合成課件

第6講一、有機(jī)高分子化合物1．概念相對(duì)分子質(zhì)量很大的有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱

或

。2．分類(1)

高分子化合物：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等。(2)

高分子化合物：塑料、橡膠、合成纖維等。高分子合成聚合物天然3．單體、鏈節(jié)、聚合度(1)單體：能夠進(jìn)行

反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單元。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的

。聚合數(shù)目4．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)線型結(jié)構(gòu)：碳骨架形成

，可有支鏈。(2)體型結(jié)構(gòu)：碳骨架通過化學(xué)鍵連成

結(jié)構(gòu)。長(zhǎng)鏈網(wǎng)狀5．有機(jī)高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性：線型高分子能在

中溶解，但速率較慢；體型高分子則不易溶解，只有一定程度的脹大。(2)熱塑性與熱固性：

高分子具有熱塑性，

高分子具有熱固性。(3)強(qiáng)度：高分子材料的強(qiáng)度一般都比較大。

高分子材料具有彈性，硬度高和脆性較?。?/p>

高分子材料沒有彈性，硬度高和脆性較大。(4)電絕緣性：高分子材料是很好的電絕緣材料。適當(dāng)?shù)娜軇┚€型體型線型體型二、合成高分子化合物的基本反應(yīng)——聚合反應(yīng)1.概念由

的化合物生成的有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)。2.分類(1)加成聚合反應(yīng)：①定義：由含有

等不飽和鍵的有機(jī)物分子以

的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。相對(duì)分子質(zhì)量小相對(duì)分子質(zhì)量很大雙鍵、三鍵加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)方程式的書寫：a.乙烯的加聚反應(yīng)：

；b．1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)：

。(2)縮合聚合反應(yīng)：①定義：有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生

的反應(yīng)，簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。②縮聚反應(yīng)方程式的書寫a.羥基酸的縮聚。如CH3CH(OH)COOH縮聚反應(yīng)：

；小分子副產(chǎn)物b．多元醇與多元酸的縮聚。如乙二酸與乙二醇的縮聚：

。c．氨基酸的縮聚，如甘氨酸與丙氨酸的縮聚：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH――→三、合成高分子材料1．高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu)2．常見的合成高分子材料(1)塑料：①成分：

、

、防老劑等。②常見樹脂的獲得：聚丙烯：

；聚氯乙烯：

。合成樹脂增塑劑高彈性天然橡膠合成橡膠a．天然橡膠：

nCH2===CH—CH===CH2鏈狀棉花秸桿蠶絲羊毛人造3．功能高分子材料(1)離子交換樹脂：①組成：由一種不溶于水的高分子骨架和若干活性基團(tuán)組成的樹脂，常用樹脂母體是苯乙烯與對(duì)苯二乙烯的交聯(lián)聚合物。②功能：具有

能力。③作用：分離、提純。離子交換(2)醫(yī)用高分子：①常見類型：聚乳酸：

，硅橡膠：

以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。②性能：生物

較好，安全無毒。③用途：制造醫(yī)用器械、

等。相容性人造器官[思考·感悟]2．糖類、蛋白質(zhì)、橡膠、纖維都是高分子化合物嗎？[提示]

單糖、二糖不屬于高分子化合物，而多糖、蛋白質(zhì)、橡膠、纖維都是高分子化合物。有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入、消除及改變。1．碳骨架的構(gòu)建構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長(zhǎng)或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。(3)常見的成環(huán)反應(yīng)：①酯環(huán)：2HOCH2CH2COOH(2)官能團(tuán)的消除：①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))。②通過消去、氧化、酯化消除羥基。③通過加成或氧化消除醛基。④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變：①通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變官能團(tuán)。如：醇→醛→酸。②通過某些化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變成兩個(gè)官能團(tuán)。如：CH3CH2OHCH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH。③通過某些手段改變官能團(tuán)的位置。如：CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2

―→CH2XCH2CH2CH2X。3.有機(jī)合成的路線設(shè)計(jì)及合成路線的優(yōu)化(1)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊螅畲笙薅鹊乩迷戏肿又械拿恳粋€(gè)原子，達(dá)到低排放甚至零排放。(2)基礎(chǔ)原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。

(3)按照一定的順序和規(guī)律引入官能團(tuán)。(4)合成路線的設(shè)計(jì)主要有順推和逆推兩個(gè)方法，即

[特別提醒]

有機(jī)合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化，分析時(shí)既要注意反應(yīng)條件及各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，又要考慮對(duì)其他官能團(tuán)的影響。1．加聚高聚物(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，去掉括號(hào)及n值，將兩個(gè)半鍵閉合即可。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，去掉括號(hào)及n值，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。

如：(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個(gè)碳；無雙鍵，兩個(gè)碳”去掉括號(hào)及n值，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，即單雙鍵互換。

如：2．縮聚高聚物(1)凡鏈節(jié)為—NH—R—CO—或

結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。去掉括號(hào)及n值，在亞氨基(—NH—)或—O—上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。如：

單體為H2N—CH2CH2—COOH。(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵)的高聚物，去掉括號(hào)及n值，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。如：

的單體是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2COOH。(3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有(酯基)結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體為兩種，去掉括號(hào)及n值，從

中間斷開，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。如：

單體為

和HO—CH2—CH2—OH。(4)高聚物