第2章烴和鹵代烴(知識(shí)清單)高二化學(xué)必備單元知識(shí)清單與測(cè)試(滬科版2020選擇性必修3)_第1頁(yè)
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第二章烴和鹵代烴【單元知識(shí)框架】【單元知識(shí)清單】考點(diǎn)1脂肪烴1.常見(jiàn)的飽和烷烴名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式共價(jià)鍵類型甲烷CH4CH4sp3全是σ鍵(單鍵)乙烷CH3CH3C2H6sp3丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3異丁烷C4H10sp3異戊烷C5H12sp32.填表:烷烴的性質(zhì)溶解性(對(duì)水)可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(在光照下)難溶可燃不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)取代反應(yīng)3.甲烷、乙烷、丙烷的熔、沸點(diǎn)大小順序?[提示]甲烷<乙烷<丙烷。4.烷烴的組成與結(jié)構(gòu)(1)鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①分子中碳原子采取sp3雜化。②共價(jià)鍵全是σ鍵(單鍵)。③鏈狀鋸齒形結(jié)構(gòu)。5.烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí),烷烴在常溫下呈氣態(tài),其他的烷烴常溫下呈液態(tài)或固態(tài)(新戊烷常溫下為氣態(tài))溶解性都不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸升高。碳原子數(shù)相同的烴,支鏈越多,沸點(diǎn)越低密度隨碳原子數(shù)的增加,相對(duì)密度逐漸增大。烷烴、烯烴的密度小于水的密度6.烷烴的化學(xué)性質(zhì)(1)不與酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、強(qiáng)酸溶液、強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。(2)氧化反應(yīng)——可燃性CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2→nCO2+(n+1)H2O。(3)特征反應(yīng)——取代反應(yīng)烷烴可以與鹵素單質(zhì)(氣態(tài))在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up8(光))CH3CH2Cl+HCl??键c(diǎn)2不飽和烴一、乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)乙烯乙炔分子式C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2CHCH空間構(gòu)型平面型直線型物理性質(zhì)無(wú)色易燃?xì)怏w,幾乎不溶于水,難溶于乙醇,是石油化工最重要的基礎(chǔ)原料。俗名電石氣,純凈的乙炔是無(wú)色、無(wú)臭的氣體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。由電石生成的乙炔中因混有磷化氫和硫化氫等雜質(zhì)而有特殊的氣味。二、乙烯和乙炔的化學(xué)性質(zhì)1氧化反應(yīng)和氧氣的反應(yīng)(火焰明亮并伴有黑煙)(火焰明亮并伴有濃烈的黑煙)注意:乙炔在氧氣里燃燒時(shí)產(chǎn)生的火焰叫氧炔焰,氧炔焰的溫度達(dá)3000℃以上,可用來(lái)切割和焊接金屬。都能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色(體現(xiàn)乙烯和乙炔的還原性,氧化還原反應(yīng))5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+12MnSO4+28H2O+6K2SO4C2H2+2KMnO4+3H2SO4→2CO2↑+2MnSO4+K2SO4+4H2O教學(xué)建議:注意:二者也都能使溴水褪色,但是發(fā)生的是加成反應(yīng),另外可以拓展能夠使高錳酸鉀溶液褪色的有:烯烴,炔烴,醇,醛,酚,苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳上要有氫)等2加成反應(yīng)和鹵素的加成:CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2BrCHCH+Br2→CHBr=CHBr和氫氣的加成:CH2=CH2+H2CH3—CH3;HCCH+H2CH2=CH2HCCH+2H2CH3—CH3(3)和氫鹵酸的加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl乙烯還能很水加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;(乙醇的工業(yè)制備)3加聚反應(yīng)nCH2=CH2,產(chǎn)物稱為聚乙烯。nHCCH聚乙炔拓展1:如果已知高聚物,如何求單體?例:,則合成它的單體是?由于同一個(gè)碳上不能同時(shí)連接兩個(gè)雙鍵,所以需要斷鍵,可得合成該有機(jī)物的單體有:拓展2:加聚和縮聚的區(qū)別:一般情況下縮聚之后除了有縮聚成的大分子外,還有小分子生成,而加聚反應(yīng)只有一種加聚產(chǎn)物。教學(xué)建議:由于乙烯和乙炔的性質(zhì)相似,所以本章節(jié)主要是利用比較的方法將乙烯和乙炔的相似和不同進(jìn)行歸納總結(jié)三、乙烯和乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備1乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備(1)反應(yīng)原料:乙醇、濃硫酸(2)反應(yīng)原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O副反應(yīng):2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH+6H2SO4(濃)6SO2↑+2CO2↑+9H2O(3)發(fā)生裝置和收集裝置:發(fā)生裝置:l+lg(圓底燒瓶、酒精燈、溫度計(jì)等)收集裝置:排水法(4)尾氣處理:點(diǎn)燃法(5)注意事項(xiàng):①配制乙醇和濃硫酸體積比為1:3的混合液應(yīng)注意:應(yīng)將濃硫酸緩緩注入乙醇并不斷搖勻。②溫度計(jì)水銀球(或液泡)應(yīng)插入反應(yīng)混和液,液面以下,但不能接觸瓶底,以便控制反應(yīng)溫度為170℃。③反應(yīng)時(shí)應(yīng)迅速升溫到170℃。④為防止加熱過(guò)程中液體爆沸,應(yīng)在反應(yīng)液中加少許碎瓷片。⑤如控溫不當(dāng),會(huì)發(fā)生副反應(yīng),是制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等雜質(zhì),必須通過(guò)濃NaOH溶液(或堿石灰)后,才能收集到比較純凈的乙烯。教學(xué)建議:通過(guò)本實(shí)驗(yàn)制取乙烯并驗(yàn)證和和溴的反應(yīng)是取代還是加成時(shí)注意雜質(zhì)二氧化硫的影響2乙炔的實(shí)驗(yàn)室制備(1)反應(yīng)原料:電石(主要成分為CaC2)、水(用飽和食鹽水代替)(2)反應(yīng)原理:CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑副反應(yīng):CaS+2H2OCa(OH)2+H2S↑Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3↑Ca3As2+6H2O3Ca(OH)2+2AsH3↑(3)發(fā)生裝置和收集裝置:發(fā)生裝置:S+lg(廣口瓶(或錐形瓶、燒瓶、大試管等)、分液漏斗等)收集裝置:排水法(4)尾氣處理:點(diǎn)燃法(5)注意事項(xiàng):①不能用啟普發(fā)生器制乙炔:a、反應(yīng)產(chǎn)物Ca(OH)2微溶于水,呈糊狀堵塞反應(yīng)容器,使水面難以升降;b、反應(yīng)速率快且放出大量的熱,會(huì)損壞啟普發(fā)生器。②電石與水反應(yīng)很劇烈,應(yīng)選用分液漏斗,通過(guò)控制水流的速度,來(lái)控制產(chǎn)生乙炔的速度。③電石與水反應(yīng)劇烈,用飽和食鹽水代替水可減緩反應(yīng)速率,獲得平穩(wěn)的乙炔氣流。④由于電石中含有其他雜質(zhì)(如:CaS、Ca3P2、Ca3As2等)。使制得的乙炔中含有(H2S、PH3、AsH3等)難聞的氣體。要想制得較純凈的CH≡CH可將氣體通過(guò)盛有CuSO4溶液的洗氣瓶。CuSO4+H2S→H2SO4+CuS↓2PH3+8CuSO4+8H2O→2H3PO4+8H2SO4+8Cu4AsH3+2CuSO4→2CuAs2+2H2SO4+4H2↑思考:能不能用氫氧化鈉除去這些雜質(zhì)氣體呢?答案:不能,一PH3不能和氫氧化鈉反應(yīng),二乙炔具有一定的酸性,使用氫氧化鈉會(huì)消耗一部分乙炔。四、烯烴和炔烴的性質(zhì)烯烴(單烯烴)炔烴(單炔烴)定義分子里含有碳碳雙鍵的鏈烴分子里含有碳碳三鍵的鏈烴通式CnH2n(n≧2)(注:通式滿足CnH2n的不一定是烯烴,也可能是環(huán)烷烴)CnH2n2(n≧2)(注:滿足此通式的也可能是二烯烴)物理性質(zhì)1碳原子數(shù)小于等于4的為氣態(tài),510個(gè)碳的為液態(tài),碳原子數(shù)大于10的為固態(tài)2隨碳原子數(shù)的增加,熔沸點(diǎn)逐漸增大,密度逐漸增大,但始終小于水的密度。3難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑1碳原子數(shù)小于等于4的為氣態(tài),其它為液態(tài)或固體2隨碳原子的增加,熔沸點(diǎn)逐漸增大,密度逐漸增大,但始終小于水的密度33難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)類同乙烯類同乙炔命名1選主鏈,含雙鍵(三鍵)的最長(zhǎng)鏈2定編號(hào),近雙鍵(三鍵)3寫(xiě)名稱,把雙鍵(三鍵)碳原子的最特認(rèn)真號(hào)寫(xiě)在烯(炔)的前面,取代基所在碳原子的標(biāo)號(hào)寫(xiě)在取代基之前,取代基寫(xiě)在某烯(炔)之前五、烴類燃燒的規(guī)律烴類燃燒的通式:CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O物質(zhì)的量相同的烴完全燃燒時(shí),含氧量多少?zèng)Q定于x+y/4。等質(zhì)量的烴完全燃燒,氫碳比越高,耗氧量越多。最簡(jiǎn)式相同的烴,不論以何種比例混合,只要混合物總質(zhì)量一定,完全燃燒生成CO2和H2O,以及耗氧量就一定。烴完全燃燒前后氣體積的變化規(guī)律(水為氣態(tài))y=4,氣體體積不變;y<4,氣體體積減少;y>4,氣體體積增大六、1,3丁二烯的性質(zhì)11,3丁二烯的加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2→CH2Cl—CHCl—CH=CH2(1,2加成)CH2=CH—CH=CH2+Cl2→CH2Cl—CH=CH—CH2Cl(1,4加成)21,3丁二烯的成環(huán)反應(yīng)(二)、重要物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系專題一烴分子式的確定方法1.直接或間接求出烴的相對(duì)分子質(zhì)量,然后求分子式相對(duì)分子質(zhì)量常用Mr=22.4(標(biāo)準(zhǔn)狀況)和Mr=Mr(A)(A)(相對(duì)密度)等方法求解。求出相對(duì)分子質(zhì)量以后再用以下方法求分子式:(1)Mr/14,能除盡,可推知為烯烴或環(huán)烷烴,其商為碳原子數(shù)。(2)Mr/14,余2能除盡,可推知為烷烴,其商為碳原子數(shù)。(3)Mr/14,差2能除盡,可推知為炔烴或二烯烴,其商為碳原子數(shù)。(4)Mr/14,差6能除盡,可推知為苯或苯的同系物,如C6H6、C7H8等。(5)有的分子式可以“變形”,去掉12個(gè)氫原子,可增加1個(gè)碳原子。2.實(shí)驗(yàn)式法首先根據(jù)題意求出烴的實(shí)驗(yàn)式,設(shè)為CaHb,a/b=x。討論:(1)若x<1/2,該凈是烷烴??芍苯忧蠓肿邮剑瑩?jù)烷烴的通式CnH2n+2,=x,求出n值即可。(2)若x=1/2,該烴是烯烴或環(huán)烷烴。不能直接根據(jù)通式求分子式,需再知道相對(duì)分子質(zhì)量才能確定分子式。(3)若1/2<x<1.該烴可能是CnH2n2?;駽nH2n6。可直接求分子式,用CnH2n2。或CnH2n6。分別代入驗(yàn)證,看是否符合。(4)若x=1,是C2H2或C6H6或C8H8等,不能直接求分子式。3.通式法烷烴通式為:CnH2n+2,烯烴通式為;CnH2n,炔烴通式為:CnH2n2,苯及其同系物通式為:CnH2n6(n≥6),代入分子中的碳原子數(shù)(氫原子數(shù)),求出氫原子數(shù)(碳原子數(shù)),即得分子式。專題二烴完全燃燒時(shí)的耗氧量規(guī)律1.等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí),其耗氧量的大小取決于(x+y/4)的值,其值越大,耗氧量越多。如果是含氧化合物,可以改寫(xiě)成A·(H2O)·(CO2)。形式,其中A只含C、H元素,例如CH3COOH改寫(xiě)成CH4·CO2;C6H12O6改寫(xiě)成C6·(H2O)6。2.等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí),其耗氧量的大小取決于該烴分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或氫原子數(shù)與碳原子數(shù)的比值),其值越大,耗氧量越多。由此規(guī)律還可得出以下推論:(1)等質(zhì)量的烷烴,碳原子數(shù)越多,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小,耗氧量越少,由此可知CH4耗氧量最多。(2)等質(zhì)量的單烯烴(或環(huán)烷烴),因其碳、氫原子個(gè)數(shù)比為定值,故氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)亦為定值,即耗氧量相等。(3)等質(zhì)量的炔烴(或二烯烴),碳原子數(shù)越多,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,耗氧量越多。由此可知C2H2耗氧量最少。(4)等質(zhì)量的苯及苯的同系物,碳原子數(shù)越多,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,耗氧量越多,由此可知C6H6的耗氧量最少。(5)等質(zhì)量的烷、烯、炔,因?yàn)闅涞馁|(zhì)量分?jǐn)?shù):>>,故耗氧量為:烷>烯>炔。3.最簡(jiǎn)式相同的烴,不論它們以何種比例相混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒時(shí)所消耗的O2以及燃燒后生成的CO2和H2O的量均為定值。滿足上述條件的烴有C2H2與C6H6;烯烴與烯烴(如乙烯與丙烯)或稀烴與環(huán)烷烴(如乙烯與環(huán)丙烷)等。專題三有機(jī)物分子里原子共線、共面問(wèn)題的例析分子里的原子共線、共面問(wèn)題,其實(shí)就是分子的構(gòu)型問(wèn)題。大多數(shù)有機(jī)物分子的構(gòu)型很復(fù)雜,但總是與幾種簡(jiǎn)單分子的幾何構(gòu)型相聯(lián)系。CH4正四面體型,CH≡CH直線形,CH2=CH2平面四邊形,平面正六邊形,H2O“V”字形。在共價(jià)型分子里,形成共價(jià)單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),形成雙鍵、三鍵及其他復(fù)雜價(jià)鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。應(yīng)用上述基礎(chǔ)知識(shí)對(duì)組成寫(xiě)結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較、綜合,容易渡過(guò)有機(jī)物分子里原子共線、共面的難關(guān)。例如:分子里最多共有,7個(gè)C原子在同一個(gè)平面內(nèi),包括C、H原子在內(nèi),最多共有13個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi),最多有4個(gè)原子在同一條直線上。CH3—C(CH3)3最多有3個(gè)C原子在同一個(gè)平面內(nèi),最多有6個(gè)H原子在同一個(gè)平面內(nèi),有3個(gè)C原子與3個(gè)H原子在同一個(gè)平面內(nèi)。最多有6個(gè)原子在同一條直線上,最多有15個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)。至少有8個(gè)C原子在由一個(gè)苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。至少有9個(gè)C原子在由一個(gè)苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。已知分子的4個(gè)原子都在同一個(gè)平面內(nèi),則分子里最多有18個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)。至少有10個(gè)C原子在同一個(gè)平面內(nèi)。專題四同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1.等效氫法在判斷有機(jī)物中氫原子被取代可得產(chǎn)物的異構(gòu)體數(shù)目時(shí)。常用到等效氫法。等效氫即在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫中的任一原子被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。判斷方法:①同一碳原子上鏈接的氫原子為等效氫;②同一碳原子上鏈接的—CH3中氫原子為等效氫;③同一分子中處于軸對(duì)稱位置或者鏡面對(duì)稱位置的氫原子等效。2.等同轉(zhuǎn)換法二氯苯和四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。即二氯苯中二個(gè)氯原子位置關(guān)系和四氯苯中兩個(gè)氫原子位置關(guān)系是相同的。專題五由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定單體該類題目的特點(diǎn)是:給出高分子化合物的碳鏈結(jié)構(gòu),確定其組成單體。此類題是按有機(jī)化學(xué)考試內(nèi)容說(shuō)明“理解由單體進(jìn)行加聚和縮聚合成樹(shù)脂的簡(jiǎn)單原理”來(lái)考查學(xué)生高分子有機(jī)物的基礎(chǔ)知識(shí)。由此可見(jiàn),解此類題的依據(jù)是:加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是:按照加聚或縮聚的原理,由高分子的鏈節(jié),采用逆向思維,反推單體的結(jié)構(gòu);由加聚得到的高分子求單體,只要知道這個(gè)高分子的鏈節(jié),將鏈節(jié)兩端的價(jià)鍵斷開(kāi)向中間閉合,在兩個(gè)原子間形成一條新的共價(jià)鍵,即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,多種單體共聚的高分子也是如此;由縮聚得到的高分子判斷單體,只要知道高分子的鏈節(jié),將鏈節(jié)中反應(yīng)的官能團(tuán)補(bǔ)充消去的小分子,即可得出相應(yīng)的單體。專題六烴類的熔沸點(diǎn)規(guī)律1.有機(jī)物一般為分子晶體,在有機(jī)同系物中,隨著C原子數(shù)增加,相對(duì)分子質(zhì)量增大,分子間作用力增大,熔沸點(diǎn)逐漸升高。如氣態(tài)烴CxHy,(x≤4)。2.分子式相同的烴,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。例如沸點(diǎn)CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。3.同分異構(gòu)體的芳香烴及其衍生物的熔沸點(diǎn),一般為鄰位>間位>對(duì)位。考點(diǎn)3苯的結(jié)構(gòu)1.苯的結(jié)構(gòu)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)(1)6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子均在同一個(gè)平面上。(2)各個(gè)鍵角都是120°(3)苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵【教學(xué)建議】關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)考查內(nèi)容可能有以下幾點(diǎn):(1)與雙鍵或者三鍵判斷共平面的原子數(shù),可以教導(dǎo)學(xué)生如果一個(gè)碳原子上連接了4個(gè)原子,則不能共平面;(2)判斷一個(gè)含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)中有幾個(gè)雙鍵,注意苯環(huán)中是沒(méi)有雙鍵的;(3)怎么證明苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的獨(dú)特的鍵而不是單雙鍵交替。2.苯的物理性質(zhì)苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體,沸點(diǎn)80℃,熔點(diǎn)5.5℃,密度比水小,在660體積的水中只能溶解1體積的苯?!窘虒W(xué)建議】主要考查內(nèi)容就是萃取時(shí)出現(xiàn)的現(xiàn)象、多種有機(jī)試劑用一種化學(xué)試劑進(jìn)行鑒別等3.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)苯的氧化反應(yīng):①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化;②苯燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰。+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2+Br2FeBr+HBr(2)苯的取代反應(yīng):①苯和液溴的取代反應(yīng)。鐵作催化劑,產(chǎn)物中溴苯是密度比水大的無(wú)色液體,由于溶解了溴而顯褐色(可加NaOH溶液,震蕩后用分液漏斗分離可除去),在瓶口出現(xiàn)白霧。②苯和HNO3的硝化反應(yīng):生成物硝基苯是一種無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體,密度比水大,有毒。注意:①濃硫酸作催化劑、脫水劑②在55~60℃的水浴條件下進(jìn)行反應(yīng),溫度過(guò)高,苯易揮發(fā)、硝酸易分解,同時(shí)苯和濃硫酸會(huì)發(fā)生副反應(yīng)(磺化反應(yīng))③混合兩酸的配制方法:將濃硫酸沿器壁慢慢注入濃硝酸中,并不斷攪拌至冷卻。④實(shí)驗(yàn)中,生成物是一種淡黃色的油狀液體,是因?yàn)橄趸街谢煊辛讼跛岱纸猱a(chǎn)生的NO2【思考】如何除去酸和NO2?【回答】依次加入蒸餾水和NaOH溶液洗滌,再用分液漏斗分液即可⑤要用水浴加熱,用水控制溫度,溫度計(jì)放在水中。(3)苯和H2的加成反應(yīng):苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)性質(zhì),與烯烴相比,苯不易發(fā)生加成反應(yīng),但在特殊情況下(催化劑、一定溫度),仍能發(fā)生加成反應(yīng)(從此反應(yīng)發(fā)現(xiàn),苯的結(jié)構(gòu)中在加成反應(yīng)時(shí)可以看成有三個(gè)雙鍵)【教學(xué)建議】主要考查內(nèi)容是實(shí)驗(yàn)部分和苯發(fā)生反應(yīng)的時(shí)候引入官能團(tuán)的位置【核心歸納】苯的同系物的物理及化學(xué)性質(zhì)(1)(2)苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6)(3)作為苯的同系物分子中必須含有苯環(huán),(4)甲苯的化學(xué)性質(zhì):①側(cè)鏈被氧化:可以用來(lái)鑒別苯的同系物和苯(無(wú)αH的側(cè)鏈,不能發(fā)生氧化反應(yīng))這表明苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響使苯的同系物的性質(zhì)發(fā)生明顯的變化。應(yīng)該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是側(cè)鏈,即甲基被氧化。類似的氧化反應(yīng),都是苯環(huán)上的烷基被氧化,這也是苯環(huán)對(duì)烷基影響的結(jié)果。【注意】無(wú)論側(cè)鏈多長(zhǎng),側(cè)鏈都只被氧化為羧基。例如乙苯被高錳酸鉀氧化之后,也是生成苯甲酸。②鄰、對(duì)位上的氫容易被取代:由于側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫易被取代。(當(dāng)苯環(huán)上連有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X(X表示鹵素原子)等原子或原子團(tuán)時(shí),有利于新取代基進(jìn)入它的鄰位和對(duì)位,當(dāng)連有—NO2、—CHO、—CCl3等原子團(tuán)時(shí),有利于新取代基進(jìn)入間位)三硝基甲苯是一種淡黃色的針狀晶體,不溶于水,平時(shí)比較穩(wěn)定,即使受熱或撞擊也不易爆炸。但是在敏感的起爆劑引爆下,就發(fā)生猛烈爆炸,所以它是一種烈性炸藥,廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。苯的側(cè)鏈碳原子上的氫原子也可以被取代,如甲苯和Cl2的反應(yīng),如果是在光照的情況下就會(huì)發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng),如果是在鐵做催化劑的條件下就會(huì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。③苯的同系物也能像苯那樣發(fā)生加成反應(yīng),但較困難??键c(diǎn)4鹵代烴的結(jié)構(gòu)與命名烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴。常見(jiàn)的簡(jiǎn)單鹵代烴命名如下:鹵代烴中鹵素原子是取代基,命名以相應(yīng)烴作為母體,鹵原子作為取代基。如有碳鏈取代基,根據(jù)順序規(guī)則

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