現(xiàn)代化學(xué)進(jìn)展(綜述)

00年的4.5倍校37％04年31022011800年5.5倍

2.現(xiàn)代化學(xué)進(jìn)展(1)19世紀(jì)的經(jīng)典化學(xué)道爾頓的原子論,門捷列夫的元素周期表等在原子的層次上認(rèn)識(shí)和研究化學(xué);元素周期表H

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無機(jī)化合物和有機(jī)化合物(2)20世紀(jì)的近代化學(xué)

組成分子的化學(xué)鍵本質(zhì),分子的強(qiáng)相互作用和弱相互作用,分子催化,高分子材料的結(jié)構(gòu)與功能關(guān)系等在分子層次上認(rèn)識(shí)和研究化學(xué);男性激素女性激素C.H.Ob-D-(-)核糖腺嘌呤嘌呤霉素(puromycin)蛋白質(zhì)生長阻止劑C.H.O.N(3)21世紀(jì)的現(xiàn)代化學(xué)開展的總趨勢:a.微觀與宏觀相結(jié)合;b.靜態(tài)和動(dòng)態(tài)(過程)相結(jié)合;c.由簡單到復(fù)雜,再由復(fù)雜到簡單。聯(lián)系：互相促進(jìn)互相轉(zhuǎn)化硫氰酸銨尿素C.H.N.S交融：互相結(jié)合形成新的化合物21世紀(jì)的現(xiàn)代化學(xué)的特點(diǎn):1。一個(gè)速度：CAS登錄新分子60年增加80倍一個(gè)定位：化學(xué)是中心科學(xué)2。二個(gè)核心：合成化學(xué)與分析化學(xué)－合成分子2572萬種,識(shí)別生物分子5648萬種3。三個(gè)頭腦：理論化學(xué)、計(jì)算化學(xué)、化學(xué)信息學(xué)4。四條腿：生命、材料、環(huán)境、能源化學(xué)5。五個(gè)“多〞：多交叉、多層次、多尺度、多批量、多方法分子尺度納米尺度微米尺度

宏觀尺度0、1、2、3維結(jié)構(gòu)一個(gè)速度：60年來化學(xué)開展速度僅次于信息科學(xué)

美國化學(xué)文摘CAS登錄的化合物1900年55萬種，1945年110萬種1999年2340萬種2005/5/208220萬種,60年增加80倍平均每年增加700萬種一個(gè)定位：數(shù)學(xué)和物理學(xué)是上游的領(lǐng)頭〔根底〕科學(xué)。數(shù)學(xué)－是研究“數(shù)〞“形〞和“系統(tǒng)〞的最根本的根底科學(xué)；物理學(xué)－是研究自然界物質(zhì)－能量系統(tǒng)的最普遍規(guī)律的科學(xué)；化學(xué)－是一門承上啟下的中心科學(xué)，是創(chuàng)造和識(shí)別新物質(zhì)最多的一門科學(xué)生物學(xué)－生物學(xué)是前沿學(xué)科如果把科學(xué)比較為長江

各門學(xué)科可以按照研究從簡單到復(fù)雜分為：上游中游下游重慶武漢上海數(shù)學(xué)物理化學(xué)生物學(xué)領(lǐng)頭學(xué)科中心學(xué)科前沿學(xué)科〔化學(xué)要用數(shù)理、生物學(xué)要用數(shù)理化、醫(yī)學(xué)要用數(shù)理化生〕上游、中游和下游科學(xué)之間的關(guān)系：下游科學(xué)生物學(xué)、醫(yī)學(xué)、材料科學(xué)、信息科學(xué)、能源科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、社會(huì)科學(xué)等，是直接關(guān)系人類健康、社會(huì)開展的朝陽科學(xué)，要借用數(shù)學(xué)、物理學(xué)和化學(xué)等上中游科學(xué)的規(guī)律和方法，所以中學(xué)生一定要打好“數(shù)理化〞的根底?！皵?shù)理化生〞是四門重要的根底科學(xué)“數(shù)理化生〞四門是中學(xué)必修的傳統(tǒng)學(xué)科，在20世紀(jì)就取得了輝煌成就，它們分別處于領(lǐng)頭、中心、朝陽科學(xué)的地位，都是非常重要的，希望中學(xué)生和家長們都要重視它們。化學(xué)又是一門社會(huì)迫切需要的實(shí)用科學(xué)，化學(xué)與人們的衣食住行生活有非常緊密的聯(lián)系?；瘜W(xué)是與資源、環(huán)境、能源、材料、信息、生命、地球、空間和核科學(xué)等朝陽科學(xué)〔Sun-risesciences〕都有緊密聯(lián)系的、交叉和滲透的中心科學(xué)。21世紀(jì)的現(xiàn)代化學(xué)的四大任務(wù)：1】創(chuàng)造廣義分子〔改造世界〕2】識(shí)別生物分子，了解生命現(xiàn)象的化學(xué)機(jī)理〔認(rèn)識(shí)世界〕3】認(rèn)識(shí)化學(xué)規(guī)律〔認(rèn)識(shí)世界〕4】開發(fā)化學(xué)應(yīng)用〔改造和保護(hù)世界〕保護(hù)環(huán)境的綠色“原子經(jīng)濟(jì)〞化學(xué)保護(hù)健康的新藥物化學(xué)等(4)未來化學(xué)研究模式〔a〕從實(shí)際問題中抽出化學(xué)根本問題來研究；〔b〕吸收其他學(xué)科的新理論和新結(jié)果，孕育化學(xué)生長點(diǎn)；〔c〕與其他學(xué)科融合，開拓化學(xué)新領(lǐng)域；〔d〕把握動(dòng)向和時(shí)機(jī)，提出新的思路和新的研究方向；〔e〕重視化學(xué)學(xué)科自身開展與整體科學(xué)枝術(shù)的開展相結(jié)合。(5)其他學(xué)科中的根本化學(xué)問題a.生命科學(xué)中的根本化學(xué)問題生命現(xiàn)象作為一個(gè)復(fù)雜過程是以分子間相互作用引起的一系列變化為根底的。要從分子層次揭示過程的復(fù)雜性，離不開化學(xué)科學(xué)，也要利用數(shù)理科學(xué)，信息科學(xué)的理論及其研究思想，研究方法和技術(shù)手段。b.材料科學(xué)中的根本化學(xué)問題材料是人類生存的物質(zhì)根底，而材料的功能和用途的根底在于它的分子結(jié)構(gòu)，化學(xué)是研究物質(zhì)的合成和分子結(jié)構(gòu)的。總結(jié)20世紀(jì)材料化學(xué)取得的巨大進(jìn)展，可以證明化學(xué)是新型材料的源泉，也是材料科學(xué)開展的推動(dòng)力。c.可持續(xù)開展的根本化學(xué)問題可持續(xù)開展這是人類進(jìn)步的根本戰(zhàn)略，它包括保證：1〕人類生存；2〕生存質(zhì)量；3〕生存平安。綠色化學(xué)和環(huán)境化學(xué)2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者Noyori化學(xué)家這樣說道：現(xiàn)在有機(jī)化學(xué)工作者某些化學(xué)物質(zhì)的濫用，造成了對地球環(huán)境不希望的影響是一件十分遺憾的事，今后如果沒有從生態(tài)化學(xué)和綠色化學(xué)的觀點(diǎn)去開展枝術(shù)，就無法使化學(xué)工業(yè)繼續(xù)生存下去，遵守環(huán)保法規(guī)，保全環(huán)境這是化學(xué)工作者和化學(xué)產(chǎn)業(yè)界的責(zé)任。綠色化學(xué)的最新進(jìn)展蘇州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineeringofSuzhouUniversity綠色化學(xué)、又稱環(huán)境友好化學(xué)(environmentallybenignchemistry)或清潔化學(xué)(cleanchemistry),即用化學(xué)的技術(shù)和方法把使用和生產(chǎn)對人類健康和平安，生態(tài)環(huán)境有害的原材料，產(chǎn)物及副產(chǎn)物減少到最低。它是研究如何使化學(xué)反響更好地與環(huán)境相容的一門科學(xué)．綠色化學(xué)作為一門學(xué)科出現(xiàn)于20世紀(jì)90年代初、旨在設(shè)計(jì)、創(chuàng)造和應(yīng)用化學(xué)產(chǎn)品及工藝、以減少和消除那些對人類健康、社區(qū)平安、生態(tài)環(huán)境有害的原料、試劑、溶劑、產(chǎn)物等的使用和生成．從原料、試劑、溶劑的選擇、新型催化劑的采用，到反響過程和目標(biāo)產(chǎn)物及能量消耗的優(yōu)化，均與綠色化學(xué)的研究密切相關(guān).綠色溶劑和反應(yīng)條件能量消耗的優(yōu)化無毒無害及可再生材料綠色試劑和合成路線目標(biāo)產(chǎn)物的優(yōu)化綠色化學(xué)GreenChemistry綠色化學(xué)的十二條原理：防止廢物的產(chǎn)生優(yōu)于在其生成后再進(jìn)行處理或清理“當(dāng)你浪費(fèi)原料的時(shí)候，你是在為此物質(zhì)付出雙份的價(jià)錢：一份是支付作為原料的費(fèi)用，另一份是支付作為廢物處理的費(fèi)用，因而，你沒有從該物質(zhì)上獲得任何有用的東西〞。“一兩的預(yù)防勝于一斤的治療〞合成方法應(yīng)被設(shè)計(jì)成把反響過程中所用的所有材料盡可能多地轉(zhuǎn)化到最終產(chǎn)物中“目標(biāo)物產(chǎn)率100％同時(shí)產(chǎn)生廢物為0％〞原子經(jīng)濟(jì)性反響(重排反響，麥克爾加成反響)：OurworkSynlett.,2003,2074-2076;(SCI,2.74)Synlett.,2003,2377-2379;(SCI,2.74)UltrasonicsSonochemistry,2004(inpress)(SCI,1.57)只要可行，合成方法應(yīng)被設(shè)計(jì)成能使用和產(chǎn)生對人類健康和環(huán)境無毒或者毒性很低的物質(zhì)綠色化學(xué)的根底是把最大限度地降低或者消除危害性的原那么融入到化學(xué)設(shè)計(jì)的各個(gè)方面去。4.化工產(chǎn)品應(yīng)被設(shè)計(jì)成既保存成效，又降低毒性綠色化學(xué)的研究領(lǐng)域常被簡稱為“設(shè)計(jì)更平安的化學(xué)品〞。設(shè)計(jì)更平安的化學(xué)品的目的是為了到達(dá)兩個(gè)方面的均衡：既能最大程度地獲得化工產(chǎn)品所需求的性能，又能保證產(chǎn)品的毒性和危害性被降低到最低點(diǎn)。5.應(yīng)盡量防止使用輔助性物質(zhì)〔如溶劑、別離劑〕，如果使用的話應(yīng)是無毒的倡導(dǎo)無溶劑反響、水相反響等

應(yīng)認(rèn)識(shí)到能源消耗對環(huán)境和經(jīng)濟(jì)的影響，并應(yīng)盡可能少地使用能源微波縮短反響時(shí)間；超聲波能促進(jìn)化學(xué)轉(zhuǎn)化；盡可能使反響在室溫條件下進(jìn)行。7.只要技術(shù)和經(jīng)濟(jì)上可行，原料或反響底物應(yīng)是可再生的而非耗竭的化石燃料、太陽能、CO2等8.應(yīng)盡可能防止不必要的衍生化〔阻斷基團(tuán)、保護(hù)/脫保護(hù)、物理/化學(xué)過程的暫時(shí)修飾〕分析方法需要進(jìn)一步開展以使在有害物質(zhì)形成前能夠進(jìn)行即時(shí)的和在線的跟蹤及控制12.在化學(xué)過程中,所用的物質(zhì)和物質(zhì)的形態(tài)應(yīng)盡可能地減少發(fā)生化學(xué)事故的可能性,包括泄漏、爆炸及火災(zāi)等9.催化性試劑〔有盡可能好的選擇性〕優(yōu)于化學(xué)計(jì)量試劑化工產(chǎn)品應(yīng)被設(shè)計(jì)成在完成使命后不在環(huán)境中久留并降解為無毒的產(chǎn)物綠色化學(xué)研究的根本內(nèi)容一:水相中的綠色化學(xué)合成二:離子液中的綠色化學(xué)合成三:固相綠色化學(xué)合成四：有機(jī)光化學(xué)反響a-碘代甾族酮進(jìn)行光照射，分別得到光開環(huán)反響產(chǎn)物，它比起用普通方法進(jìn)行的開環(huán)反響要方便得多，而且收率也髙1(a)Alvarez,E.;Betancor,C.;Freire,R.;Martin,A.;Suarez,E.TetrahedronLett.1981,22,4335.(b)Masters,J.J.;Jung,D.K.;Danishefsky,S.J.;Snyder,L.B.;Park,T.K.;Isaacs,R.C.A.;Alaimo,C.A.;Young,W.B.Angew.Chem.Int.Ed.Engl.

1995,34,453.(c)He,L.;Horiuchi,C.A.Bull.Chem.Soc.Jpn.1999,72,2515.離子液體作為綠色試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用

JiShun-Jun蘇州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院(ApplicationofionicliquidsasGreenSolventinOrganicSynthesis)1.離子液體的介紹〔1〕.離子液體的歷史及地位20世紀(jì)40年代，Texas的FrankHurley和TomWier在尋找一種溫和條件電解Al2O3時(shí)把N—烷基吡啶參加AlCl3中，加熱試管后，得到了一種清澈透明的液體。這就是我們今天所說的離子液體的原型[1]。在這樣一個(gè)偶然的時(shí)機(jī)下發(fā)現(xiàn)的離子液體不僅給化學(xué)研究提供了一個(gè)全新的領(lǐng)域，而且有望對面臨污染、平安等重重問題的現(xiàn)代工業(yè)帶來突破性變革。綠色化學(xué)就是針對污染的來源與特性通過設(shè)計(jì)新的路線、尋找綠色替代化合物與原材料、選擇高效催化劑等方法從源頭上防止污染的發(fā)生。針對有機(jī)溶劑產(chǎn)生的污染，尋找綠色替代溶劑便是重要研究內(nèi)容。20世紀(jì)90年代中期以來，伴隨著綠色化學(xué)概念的提出，離子液體的研究在全世界范圍掀起了熱潮，至今方興未艾。附:局部離子液體研究者照片P.WasserscheidW.Keim鄧友全何鳴元院士T.Welton一、文獻(xiàn)綜述1.1引言20世紀(jì)90年代以來，伴隨著綠色化學(xué)概念的提出，離子液體的研究掀起熱潮。所謂離子液體(ionicliquids)是指在室溫或室溫附近溫度下呈液態(tài)的由離子構(gòu)成的熔鹽體系。它一般由有機(jī)陽離子和無機(jī)陰離子所組成。1、對有機(jī)、金屬有機(jī)、無機(jī)化合物有很好的溶解性；2、可以用于高真空下的反響，同時(shí)又無味、不燃，在作為環(huán)境友好的溶劑方面有很大的潛力；3、它們與一些有機(jī)溶劑不互溶可以提供一個(gè)非水、極性可調(diào)的兩相體系；4、它們通常含有弱配合離子，所以它們具有高極化潛力而非配合能力；5、它們表現(xiàn)出酸及超強(qiáng)酸酸性，且酸性可調(diào)；6、它們比較廉價(jià)且易于制備。1.2主要特點(diǎn)1.3離子液體的合成合成離子液體的第一步是胺或膦同鹵代烷烴等烷基化試劑的季堿化反響。以局部有機(jī)酸酯作為烷基化試劑還可直接制備具有相應(yīng)有機(jī)陰離子的離子液體。所制得的季銨鹽用無水三氯化鋁等金屬鹵化物處理，可制備具有相應(yīng)金屬核[Cation][MXn]型離子液體。鹵素季銨鹽與含所需陰離子的堿金屬鹽、銨鹽、銀鹽、或酸等進(jìn)行離子交換,那么可得到所需的離子液體。我們課題組的工作1.在離子液體中Lewisacids催化合成雙吲哚甲烷1.1前言吲哚類化合物在自然界中廣泛存在，許多吲哚的衍生物都具有一定的生理活性。雙吲哚烷基化合物及其衍生物由于存在于大陸以及海洋原生物有生物活性的代謝物中，從而引起了化學(xué)家們的極大興趣。利用蒙脫土K-10，LiClO4，In(OTf)3,InCl3，I2等作為催化劑以較好的產(chǎn)率合成了雙吲哚烷基化合物衍生物,然而由于有毒有害的有機(jī)溶劑的使用使得這些體系存在一定的缺乏，需要人們?nèi)ふ曳暇G色化學(xué)開展方向的合成環(huán)境。作為綠色化學(xué)反響的研究繼續(xù)，我們研究了吲哚與多種芳香醛及在Lewisacids作催化劑條件下，用離子液體作溶劑在室溫?cái)嚢柘?，以較高的收率地得到了雙吲哚甲烷衍生物。1.2實(shí)驗(yàn)步驟將醛2(0.5mmol)、催化劑(5mol%)參加到1ml離子液體中攪拌，接著參加吲哚1(1mmol)繼續(xù)攪拌，TLC跟蹤反響，反響結(jié)束后用乙醚萃取，萃取液用無水硫酸鈉枯燥、濃縮得粗產(chǎn)品，經(jīng)柱層析〔乙酸乙酯：石油醚=1：9〕得純產(chǎn)品3，計(jì)算產(chǎn)率。離子液體1.3結(jié)果和討論不同離子液體對反響的影響首先，我們探討了以In(OTf)3為Lewisacid不同離子液體對反響的影響。結(jié)果發(fā)現(xiàn)以PF6-或BF4-為陰離子的離子液體對反響都具有良好的活性，其中以[omim]PF6的效果最正確，產(chǎn)率到達(dá)96％，反響時(shí)間只需要15min;而在以Cl-為陰離子的離子液體中那么沒有反響進(jìn)行，即使反響時(shí)間延長至720min。EfficientSynthesisofBis(indolyl)methanesCatalyzedbyLewisAcidsinIonicLiquidsEntryIonicliquidTime/minyield(%)a1[bmim]PF615892[hmim]PF615953[omim]PF615964[dmim]PF660825[bmim]BF415816

[hmim]Cl7200EntryLewisacid(mol%)Time/hyield(%)a1In(OTf)3(5)0.25962YbCl3(5)4873FeCl3.6H2O(5)0.5954InCl3(10)1715ZnCl2(10)779不同Lewis酸催化下的反響結(jié)果

EntryAr-CHOProductsTime/min.Yield/%b

1

a

3a

15962b

3b

1590

3c

3c

2073

4d

3d

1576

5e

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7078

6f

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3095

7g

3g

75868h3h

1592

9i

3i

1589In(OTf)3在離子液體中的重復(fù)使用離子液體的反響中重要的一點(diǎn)是離子液體及其催化劑的重復(fù)使用。第一次反響結(jié)束用乙醚萃取產(chǎn)物后，余下的含有In(OTf)3的離子液體被直接用來做下一次的反響。第二、三次的循環(huán)產(chǎn)率分別是87％，42％。第四次那么沒有得到產(chǎn)物，當(dāng)在這離子液體中再加In(OTf)3時(shí)，反響又能像第一次一樣順利的進(jìn)行。EntryTime/hyield(%)a1stcycle0.25962ndcycle48873rdcycle48424thcycle480離子液體的重復(fù)使用1.4結(jié)論我們以Lewisacids為催化劑在離子液體中實(shí)現(xiàn)了一系列雙吲哚甲烷的合成，除了反響時(shí)間短，產(chǎn)率高，該反響還防止了傳統(tǒng)的易揮發(fā)性溶劑的使用，離子液體和催化劑一定程度的重復(fù)使用，提供了雙吲哚甲烷的綠色環(huán)保的合成方法。局部結(jié)果已發(fā)表在Synlett,2003,2077-2079.尋找以Lewisacids為催化劑在離子液體中的重復(fù)使用體系將是我們進(jìn)一步的工作。Table1.Synthesisof3,3'-bis(indolyl)-4-chloro-phenyl-methaneusingFe(III)

andother

Lewisacidin[omim]PF6Table1.Synthesisof3,3'-bis(indolyl)-4-chloro-phenyl-methaneusingFe(III)andotherLewisacidin[omim]PF6EntryLewisacid(mol%)Time(h)yield[a](%)1FeCl3.6H2O(5)0.5962Fe(NO3)3.9H2O(5)6.595FeCl3在離子液體中的應(yīng)用3Fe2(SO4)3.xH2O(5)4804CoCl2.6H2O(5)48555NiCl2.6H2O(5)4806CuCl2.2H2O(5)4807SmCl3.5H2O(5)4808LiCl(10)4809In(OTf)3(5)0.2596[a]Isolatedyields.EntryIonicliquidTime(h)yield[a](%)1[bmim]PF60.5872[hmim]PF60.25953[omim]PF60.5964[dmim]PF624.5785[hmim]BF42406[omim]BF42407[bmim]Cl240Table2.FeCl3.6H2O-catalyzedsynthesisof3,3'-bis-(indolyl)-4-chlorophenylmethaneinvariousionicliquids[a]Isolatedyields.EntryRR’ProductsTime(h)Yield[b](%)14-ClC6H4H3a0.5962C6H5H3b1.59834-CH3C6H4H3c48544-CH3OC6H4H3d57854-NO2C6H4H3e2.58262-ClC6H4H3f0.25967(CH2)5CHH3g1.259682-C4H3SH3h4959CH3(CH2)5H3i0.759810C6H5CH33j100Table3.FeCl3.6H2O-catalyzedsynthesisofbis(indolyl)methaneswithvariousaldehydesusing[omim]PF6[a][a]Allproductswerecharacterizedby1HNMR,IR,andHRMSspectra.[b]Isolatedyields.離子液體的重復(fù)使用比較Eur.J.Org.Chem.1584-1587(2004)EntryIonicliquidTemperature(℃)Time(h)Yield(%)14016702251680325148242512755551668660166674514608401462aIsolatedyield.

工作2.Table1InCl3-catalyzedallylationofbenzaldehydeinvariousionicliquids.aIsolatedyieldofallylatedproduct.Alloftheproductswereconfirmedby1HNMRand13CNMRspectroscopy.Table2.InCl3-catalyzedallylationreactionwithvariousaldehydesusing[hmin+][Cl-]Table3.Recyclingstudyontheallylationreactionin[hmin+][Cl-]Figure1:Chiralligands3-9

Table4Enantioselectiveallylationof4-chlorobenzaldehydeinvariousionicliquidsusing9aIsolatedyield.bThe%eewasdeterminedbyHPLCanalysisoftheesterfromO-Methyl-(S)-Mandelicacid.EntryAldehydeYield(%)ae.e(%)b18842(R)28539(R)38956(R)48846(R)Table5Enantioselectiveallylationofaldehydecatalyzedbyligand9in[hmin+][Cl-].58848(R)68110(S)77912(R)8768(R)aIsolatedyield.bThe%eewasdeterminedby1HNMRanalysisoftheesterfromO-Methyl-(S)-Mandelicacid.cTheabsoluteconfigurationwasdeterminedbycomparisontoliteraturevaluesofopticalrotations.10Synlett.534-536(2004)

工作3.

TheMixtureofIonicLiquidandIonicSolidtoCreateaNewClassofMorePolarIonicLiquidfortheMukaiyama-aldolReactionwithHighEfficiencyTable1Mukaiyama-aldolreactionofketenesilylacetalswithdifferentaldehydesusingnewionicliquid12-Nitrobenzaldehyde82(60)b24-Chlorobenzaldehyde93(74)3Benzaldehyde91(72)44-Methylbenzaldehyde7854-Methoxybenzaldehyde67(62)63-Pyridinecarboxaldehyde96(59)75-Methyl-2-furaldehyde64(58)8Cinnamaldehyde689Hydrocinnamaldehyde67(50)aIsolatedyield.bThenumberinbracketistheyieldin[omim][Cl]whichreportedinreference5.EntryAldehydeYield%a10Nonylaldehyde60(51)191272359457aTherecoveredionicliquidshouldbedriedat60oCunderreducedpressurebeforereusinginfurtherreactions.bIsolatedyield.Table2RecyclingofnewionicliquidinthereactionofketenesilylacetalswithbenzaldehydeaCycleYield(%)b576已經(jīng)提交Chem、Commun工作4.Ionicliquid[omim][PF6]asanefficientandrecyclablereactionmediaforthecyanosilylationofaldehydesTable1.Investigationofcyanosilylationofbenzaldehydeemployingvariousionicliquids1[bmim][Cl](n=3)522[hmim][Cl](n=5)753[omim][Cl](n=7)804[bmim][BF4](n=3)845[omim][BF4](n=7)846[bmim][PF4](n=3)86aIsolatedyield;EntryIonicliquidYield(%)a7[omim][PF4](n=7)99EntryAldehydeYield(%)a1

832

823

994

925

876

95Table2.Thecyanosilylationofvariousaldehydesinionicliquid[omim][PF6]7

968

659

7410

9411

9912

80aIsolatedyields;199288392484Table3.Recyclingof[omim][PF6]inthereactionofbenzaldehydewithTMSCNCycleIsolatedYield(%)579發(fā)表在TetrahedronLett.工作5.FacileIonicLiquids-promotedOne-potSynthesisofPolyhydroquinolineDerivativesTable2synthesisof4-(p-chlorobenzyl)-3-ethoxylcarbonyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxo-2,7,7-trimethylquinolinecatalyzedbyvariousionicliquidsundersolvent-freeconditionsTable3synthesisofPolyhydroquinolinederivat