《有機(jī)化學(xué)》課程標(biāo)準(zhǔn)規(guī)范

《有機(jī)化學(xué)》課程標(biāo)準(zhǔn)《有機(jī)化學(xué)》課程標(biāo)準(zhǔn)第一部分課程概述一、課程名稱中文名稱：《有機(jī)化學(xué)》英文名稱：《OrganicChemistry》二、學(xué)時(shí)與適用對(duì)象課程總計(jì)104學(xué)時(shí)，其中理論課66學(xué)時(shí)，理論課考試2學(xué)時(shí)，實(shí)驗(yàn)課36學(xué)時(shí)。本標(biāo)準(zhǔn)適用于四年制藥學(xué)、藥劑專業(yè)。三、課程地位、性質(zhì)有機(jī)化學(xué)為藥學(xué)、藥劑專業(yè)必修的基礎(chǔ)課程，是理論和實(shí)際密切結(jié)合的應(yīng)用性很強(qiáng)的課程，對(duì)藥學(xué)、藥劑專業(yè)人才培養(yǎng)有著至關(guān)重要的作用。本課程內(nèi)容根據(jù)藥學(xué)、藥劑專業(yè)培養(yǎng)目標(biāo)而確定的，要求學(xué)員系統(tǒng)地、扎實(shí)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論和基本技能，把有機(jī)化學(xué)與藥學(xué)緊密結(jié)合起來(lái)，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)和繼續(xù)深造，及從事藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、藥物分析學(xué)等相關(guān)領(lǐng)域的研究與開發(fā)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。同時(shí)，進(jìn)一步加強(qiáng)對(duì)學(xué)員提出問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題能力的培養(yǎng)、訓(xùn)練學(xué)員的科學(xué)思維能力和動(dòng)手能力，激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新思維和創(chuàng)新精神。四、課程基本理念1、全面貫徹黨的教育方針，準(zhǔn)確把握本門課程在人才培養(yǎng)方案中的作用和地位，教學(xué)內(nèi)容、方法、手段的選擇必須以人才培養(yǎng)目標(biāo)和規(guī)格為依據(jù)，與國(guó)家、軍隊(duì)總部的要求相一致。2、課程教學(xué)目標(biāo)和組織，與學(xué)校建設(shè)國(guó)際先進(jìn)的研究型軍醫(yī)大學(xué)的定位相匹配，與所有單位的發(fā)展目標(biāo)相符，體現(xiàn)國(guó)際化、精品化等一流的辦學(xué)理念。3、要堅(jiān)持學(xué)生為主體，教員為主導(dǎo)的教學(xué)理念。全程滲通素質(zhì)教育、個(gè)性化教育等現(xiàn)代教育思想和觀念。施教之功重在啟發(fā)，貴在引導(dǎo)，授之以“漁”。4、教學(xué)內(nèi)容設(shè)置上，除了讓學(xué)員掌握本門課程的基本知識(shí)、基本理論和基本技能外，要突出課程的前沿內(nèi)容，著重培養(yǎng)學(xué)員的創(chuàng)新思維、創(chuàng)新理念。5、教學(xué)方法突出啟發(fā)式教學(xué)，靈活利用比較法、歸納法教學(xué)，并以問(wèn)題引導(dǎo)、課堂討論等方式進(jìn)行教學(xué)，此外，還可結(jié)合案例引發(fā)學(xué)員思考，提高學(xué)員分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。教學(xué)中靈活運(yùn)用模型教具、電子幻燈、flash等多種現(xiàn)代化教學(xué)手段，著力提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣、調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極主動(dòng)性，以利于學(xué)生對(duì)教學(xué)內(nèi)容的理解，進(jìn)一步強(qiáng)化學(xué)生的知識(shí)與實(shí)踐操作技能，開擴(kuò)視野，培養(yǎng)科學(xué)的思維方式。（2）重視學(xué)生的主體地位，發(fā)揮學(xué)生學(xué)習(xí)的能動(dòng)作用從課程的設(shè)計(jì)到評(píng)價(jià)各個(gè)環(huán)節(jié)，在注意發(fā)揮教師在教學(xué)中主導(dǎo)作用的同時(shí)，應(yīng)特別注意體現(xiàn)學(xué)生的學(xué)習(xí)主體地位，以充分發(fā)揮學(xué)生的積極性和學(xué)習(xí)潛能。突出學(xué)生的主體地位，充分發(fā)揮教師的主導(dǎo)作用，要求教師通過(guò)各種方式使學(xué)生達(dá)到對(duì)知識(shí)和技能的掌握，使學(xué)生形成自己的學(xué)習(xí)方法，學(xué)會(huì)如何學(xué)習(xí)。教學(xué)中，教師運(yùn)用點(diǎn)撥、啟發(fā)、提問(wèn)、引導(dǎo)、總結(jié)等方法，通過(guò)學(xué)生討論、總結(jié)發(fā)言、課外科研等活動(dòng)，使學(xué)生參與到教學(xué)實(shí)踐中。（3）實(shí)驗(yàn)課要注意培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)踐動(dòng)手能力、創(chuàng)新意識(shí)和素質(zhì)①在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立觀察、發(fā)現(xiàn)問(wèn)題的能力。獨(dú)立觀察、發(fā)現(xiàn)問(wèn)題是創(chuàng)造性思維的首要過(guò)程。其次，注重培養(yǎng)醫(yī)藥學(xué)生分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課中，教師講解的時(shí)間一般不超過(guò)該項(xiàng)實(shí)驗(yàn)課時(shí)的1/6。②培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手操作能力是提高學(xué)生綜合素質(zhì)的有效途徑。給學(xué)生充分的自主權(quán)，大膽放手讓學(xué)生自己去做實(shí)驗(yàn)，可大大提高學(xué)生的動(dòng)手能力。一方面培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能，另一方面加強(qiáng)了與臨床實(shí)際操作密切相關(guān)的基本技能的訓(xùn)練，為今后臨床實(shí)踐和科學(xué)研究培訓(xùn)打下良好的基礎(chǔ)。③通過(guò)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和操作培養(yǎng)學(xué)生對(duì)科學(xué)工作的嚴(yán)肅態(tài)度，提高學(xué)員邏輯思維、合理分析結(jié)果的能力及實(shí)事求是的工作作風(fēng)和團(tuán)結(jié)協(xié)作的精神。五、課程設(shè)計(jì)思路本課程標(biāo)準(zhǔn)根據(jù)《軍隊(duì)院校制定課程標(biāo)準(zhǔn)的基本要求》，以課程基本理念為指導(dǎo)，在總結(jié)教學(xué)經(jīng)驗(yàn)和研究成果的基礎(chǔ)上，對(duì)課程目標(biāo)分別從知識(shí)與技能、過(guò)程與方法、情感態(tài)度與價(jià)值觀等方面進(jìn)行具體明確的闡述。（一）總體思路1、課程標(biāo)準(zhǔn)要符合《軍隊(duì)院校制定課程標(biāo)準(zhǔn)的基本要求》精神，體現(xiàn)“創(chuàng)新思維”、“以人為本”的現(xiàn)代教育新觀念。2、參考國(guó)內(nèi)醫(yī)藥學(xué)院校化學(xué)課程的設(shè)置模式，結(jié)合化學(xué)教研室多年來(lái)的醫(yī)藥學(xué)化學(xué)課程教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，制定有機(jī)化學(xué)課程設(shè)計(jì)。力求不再局限于化學(xué)基本理論教學(xué)，更新、拓展課程內(nèi)容，把實(shí)驗(yàn)教學(xué)、前瞻性研究等內(nèi)容納入課程中，豐富了有機(jī)化學(xué)課程的內(nèi)涵。3、課程標(biāo)準(zhǔn)要結(jié)合我校學(xué)生狀況、教學(xué)資源等實(shí)際，力求達(dá)到既有前瞻性、科學(xué)性，又實(shí)事求是，便于操作與管理。4、課程標(biāo)準(zhǔn)要體現(xiàn)現(xiàn)代科技含量，在學(xué)生學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)、成績(jī)管理等方面要充分利用現(xiàn)代信息技術(shù)，提高工作效率和管理水平。實(shí)驗(yàn)課教學(xué)按“驗(yàn)證性、綜合性、設(shè)計(jì)性”三個(gè)層次開設(shè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，在訓(xùn)練化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本方法和基本技能的同時(shí)，培養(yǎng)實(shí)事求是、嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度和良好的實(shí)驗(yàn)素養(yǎng)，實(shí)現(xiàn)知識(shí)傳授、能力培養(yǎng)、素質(zhì)教育的協(xié)調(diào)發(fā)展。第二部分課程目標(biāo)一、總體目標(biāo)通過(guò)對(duì)《有機(jī)化學(xué)》的學(xué)習(xí)，使學(xué)員熟悉和掌握各類有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)、基本化學(xué)性質(zhì)，掌握基本的實(shí)驗(yàn)操作技能。對(duì)所學(xué)內(nèi)容會(huì)進(jìn)行系統(tǒng)性歸納總結(jié)，提高學(xué)習(xí)能力，為以后學(xué)習(xí)專業(yè)課程及解決工作中的化學(xué)原理問(wèn)題打下必要的基礎(chǔ)。二、分類目標(biāo)（一）知識(shí)與技能目標(biāo)（1）熟悉有機(jī)化學(xué)的主要研究?jī)?nèi)容，描述有機(jī)化學(xué)的基本概念，歸納出有機(jī)化學(xué)的特點(diǎn)，理解有機(jī)化學(xué)在醫(yī)藥學(xué)中的基礎(chǔ)地位和重要性。（2）掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名、理化性質(zhì)、重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及其應(yīng)用。（3）掌握有機(jī)化學(xué)中幾種重要的化學(xué)反應(yīng)類型，如自由基反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、親電加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)，掌握重要的人名反應(yīng)。（4）掌握有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，理解電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響。（5）獨(dú)立進(jìn)行溶解、過(guò)濾、蒸發(fā)、熔點(diǎn)測(cè)定、常壓蒸餾、萃取、回流、重結(jié)晶及吸濾等基本實(shí)驗(yàn)操作，獨(dú)立完成普通合成實(shí)驗(yàn)裝置的搭建，準(zhǔn)確描述和記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，正確、規(guī)范地完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告。（二）過(guò)程與方法目標(biāo)（1）經(jīng)歷理論課程的學(xué)習(xí)，掌握與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的基本概念、基本理論和基本計(jì)算；參與學(xué)科前沿、醫(yī)藥學(xué)應(yīng)用的討論，濃厚學(xué)習(xí)興趣，啟迪學(xué)習(xí)智慧，感受學(xué)科發(fā)展。（2）參加實(shí)驗(yàn)課訓(xùn)練，體驗(yàn)觀察、實(shí)驗(yàn)、驗(yàn)證、討論等學(xué)習(xí)過(guò)程，理解實(shí)驗(yàn)在有機(jī)化學(xué)課程學(xué)習(xí)中的重要作用。在掌握基本實(shí)驗(yàn)操作技能的同時(shí)，在實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)問(wèn)題，在討論中解決問(wèn)題，學(xué)習(xí)研究能力得以提高。（3）參與第二課堂學(xué)習(xí)，申報(bào)和完成相關(guān)的課外科研課題，提高選題和查找、收集、整理化學(xué)及藥學(xué)信息的能力，學(xué)會(huì)專業(yè)文獻(xiàn)的查閱、翻譯、撰寫綜述和投稿，提高自主學(xué)習(xí)和初步科研工作的能力。（三）情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo)（1）重視與有機(jī)化學(xué)有關(guān)的社會(huì)問(wèn)題，樹立珍惜資源、保護(hù)環(huán)境、拒絕污染的綠色環(huán)保理念。（2）養(yǎng)成辯證思維的能力和創(chuàng)新精神，樹立質(zhì)疑、求證、求實(shí)、創(chuàng)新的科學(xué)態(tài)度。（3）確立終生學(xué)習(xí)的理念，養(yǎng)成主動(dòng)學(xué)習(xí)、自主學(xué)習(xí)、自我完善的意識(shí)和行為。（4）重視與同學(xué)協(xié)作共處的過(guò)程與方法，增強(qiáng)協(xié)作精神和團(tuán)隊(duì)意識(shí)。、（5）踐行用有機(jī)化學(xué)的理論解釋一些醫(yī)藥學(xué)和生物學(xué)問(wèn)題，認(rèn)同化學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的積極作用，熱愛化學(xué)，熱愛醫(yī)藥學(xué)。第三部分內(nèi)容標(biāo)準(zhǔn)一、教學(xué)內(nèi)容與課時(shí)分配篇、章教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)分配理論實(shí)驗(yàn)小計(jì)第一章緒論2第二章烷烴和環(huán)烷烴自由基取代反應(yīng)6第三章立體化學(xué)基礎(chǔ)4第四章鹵代烴親核取代反應(yīng)4第五章醇和醚4第六章烯烴親電加成自由基加成4第七章炔烴和二烯烴離域鍵4第八章芳烴芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)6第九章醛和酮親核加成反應(yīng)6第十章酚和醌2第十一章羧酸和取代羧酸親核加成—消除反應(yīng)4第十二章羧酸衍生物3第十三章碳負(fù)離子的反應(yīng)3第十四章有機(jī)含氮化合物5第十五章雜環(huán)化合物3第十六章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶化學(xué)3第十七章糖類和核酸2第十八章萜類和甾族化合物1考試2實(shí)驗(yàn)36合計(jì)6836104二、內(nèi)容要點(diǎn)與基本要求（一）理論課【說(shuō)明：教學(xué)內(nèi)容劃分為三級(jí)，即掌握內(nèi)容、熟悉內(nèi)容、了解內(nèi)容。掌握內(nèi)容構(gòu)成課程的主體框架，是教員必須在課堂上講深講透、學(xué)員必須掌握的內(nèi)容；熟悉內(nèi)容是核心內(nèi)容的延伸和豐富，教員在課堂上可以少講，但必須指導(dǎo)學(xué)員學(xué)習(xí)并熟悉的內(nèi)容；了解內(nèi)容指教員可以不講，但學(xué)員必須通過(guò)自主學(xué)習(xí)并了解的內(nèi)容】《有機(jī)化學(xué)》課程標(biāo)準(zhǔn)第一章緒論基本要求：熟悉：有機(jī)化合物的定義，特性、結(jié)構(gòu)和共價(jià)鍵的性質(zhì)。有機(jī)酸堿理論。了解：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般測(cè)定方法。重點(diǎn)：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論。難點(diǎn)：有機(jī)化合物的微觀結(jié)構(gòu)。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)√方法：主要采用講授法，適當(dāng)安排提問(wèn)加強(qiáng)師生互動(dòng)。介紹有機(jī)化學(xué)發(fā)展史時(shí)采用圖片，引用名人名言等方式，增強(qiáng)學(xué)員學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣。手段：電子幻燈、圖片。第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)方法：講授法、適當(dāng)安排提問(wèn)加強(qiáng)師生互動(dòng)。介紹有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)的時(shí)候，用模型加深學(xué)員的空間概念。手段：電子幻燈、板書、模型。一、Kekule等的結(jié)構(gòu)理論√二、化學(xué)鍵√第三節(jié)共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)和斷裂方式方法：講授法。手段：電子幻燈、板書。一、幾個(gè)重要參數(shù)√二、共價(jià)鍵的斷裂方式√第四節(jié)有機(jī)化合物的分類和表示方法方法：講授法、討論式教學(xué)。有機(jī)化合物的構(gòu)造式學(xué)員在高中階段已經(jīng)有所接觸，教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)員建立化合物的空間構(gòu)型概念。手段：電子幻燈、板書、模型。一、按碳架分類√二、按官能團(tuán)分類√三、表示有機(jī)化合物構(gòu)造的化學(xué)式√四、表示有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的方式√第五節(jié)酸和堿方法：主要以講授法探討三種酸堿理論、提出傳統(tǒng)酸堿概念，由淺入深、啟發(fā)學(xué)員由傳統(tǒng)酸堿理論逐步過(guò)渡到廣義酸堿理論。手段：電子幻燈、板書、討論教學(xué)。一、Arrhenius的電離論√二、BrФnsted的質(zhì)子理論√三、Lewis電子論√第二章烷烴和環(huán)烷烴基本要求：掌握：烷烴的通式、同系物、結(jié)構(gòu)：烷烴的構(gòu)象——Newman投影式，環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。碳原子種類、氫原子種類、基的概念和命名，烷烴的系統(tǒng)命名法；烷烴的物理性質(zhì)；烷烴的化學(xué)性質(zhì)：自由基取代反應(yīng)及其歷程。環(huán)烷烴的分類和命名。環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)：環(huán)烷烴環(huán)的大小與穩(wěn)定性的關(guān)系。脂環(huán)烴的性質(zhì)：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)。烷烴和環(huán)烷烴(螺環(huán)和橋環(huán)化合物)的命名。熟悉：反應(yīng)過(guò)程中能量變化對(duì)反應(yīng)速度和產(chǎn)物的影響。了解：常見烷烴；烷烴的氧化反應(yīng)和熱裂反應(yīng)。重點(diǎn)：烷烴和環(huán)烷烴的分類和系統(tǒng)命名，環(huán)烷烴的加成反應(yīng)。難點(diǎn)：烷烴的自由基反應(yīng)歷程。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)分類、構(gòu)造異構(gòu)和碳原子的級(jí)方法：講授法為主探討有機(jī)化合物的構(gòu)造，由同分異構(gòu)現(xiàn)象啟發(fā)學(xué)員思考同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)，引出碳原子級(jí)的概念。手段：電子幻燈、板書、圖片、模型、課堂練習(xí)。一、分類√二、構(gòu)造異構(gòu)√三、碳原子的級(jí)√第二節(jié)命名方法：講授法為主闡述烷烴、環(huán)烷烴命名方法，并通過(guò)課堂練習(xí)加強(qiáng)學(xué)員的應(yīng)用能力。為幫助學(xué)員記憶，將命名方法中的基本原則和主要步驟進(jìn)行歸納、總結(jié)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、普通命名法√二、系統(tǒng)命名法√第三節(jié)結(jié)構(gòu)方法：講授法為主、用模型幫助學(xué)員理解烷烴的空間結(jié)構(gòu)。手段：電子幻燈、板書、模型。一、烷烴的結(jié)構(gòu)√二、小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)√第四節(jié)構(gòu)象方法：講授法、用模型幫助學(xué)員理解烷烴的空間構(gòu)像，并以乙烷的構(gòu)象為基礎(chǔ)，引導(dǎo)學(xué)員由淺入深學(xué)習(xí)環(huán)烷烴的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。手段：電子幻燈、板書、模型。一、乙烷的構(gòu)象√二、丁烷的構(gòu)象√三、環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象√四、環(huán)己烷的構(gòu)象√第五節(jié)物理性質(zhì)方法：講授法為主講授烷烴的物理性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分子間作用力√二、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、相對(duì)密度和溶解度√三、波譜性質(zhì)√第六節(jié)化學(xué)反應(yīng)方法：講授法為主、由反應(yīng)現(xiàn)象提出問(wèn)題，引導(dǎo)學(xué)員帶著問(wèn)題思考鹵代反應(yīng)的機(jī)制，提高學(xué)員分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、氧化和燃燒√二、熱裂反應(yīng)√三、甲烷的鹵代反應(yīng)√四、甲烷鹵代的反應(yīng)機(jī)理√五、其它烷烴的鹵代反應(yīng)√六、環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)√第三章立體化學(xué)基礎(chǔ)基本要求：掌握：旋光度α、比旋光度［α］、手性分子，對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體和外消旋體的概念；含一個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu)，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費(fèi)歇爾投影式；用D／L和R／S標(biāo)示構(gòu)型的次序規(guī)則。含二個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu)和構(gòu)型的標(biāo)示。熟悉絕對(duì)構(gòu)型、相對(duì)構(gòu)型。熟悉：取代環(huán)烷烴的構(gòu)型和構(gòu)象。了解含更多個(gè)手性碳的光學(xué)異構(gòu)。了解：外消旋體拆分，烷烴鹵代反應(yīng)中手性分子的立體化學(xué)。重點(diǎn)：對(duì)映異構(gòu)體和手性、分子的對(duì)稱性和手性，基團(tuán)的順序規(guī)則。難點(diǎn)：闡述構(gòu)型表示方法及旋光性化合物的R、S命名法，外消旋體、內(nèi)消旋體和非對(duì)映異構(gòu)體的概念。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)概述方法：講授法為主、以“反應(yīng)?！卑咐鍪中缘闹匾?。討論手性化學(xué)的發(fā)展史，與學(xué)員一起揭示手性的本質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、平面偏振光和比旋光度√二、對(duì)映異構(gòu)和手性√三、分子對(duì)稱性和手性√第二節(jié)對(duì)映異構(gòu)和非對(duì)映異構(gòu)方法：講授法為主、重點(diǎn)闡述對(duì)映異構(gòu)體的概念和表示方法。對(duì)外消旋體和內(nèi)消旋體的概念、特性進(jìn)行比較、歸納。手段：電子幻燈、板書、表格、課堂練習(xí)一、含一個(gè)手性碳原子的化合物√（1）外消旋體√（2）對(duì)映異構(gòu)體的表示方法√（3）對(duì)映異構(gòu)體的命名√二、含多個(gè)手性碳原子的化合物√（1）含兩個(gè)手性碳原子的化合物√（2）含更多個(gè)手性碳原子的化合物√三、外消旋體的拆分√第三節(jié)環(huán)烷烴的立體異構(gòu)方法：講授法、啟發(fā)式教學(xué)，適當(dāng)提問(wèn)利于與學(xué)員互動(dòng)。手段：電子幻燈、板書、圖片、模型、課堂練習(xí)一、取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)√二、構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)√第四節(jié)烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué)√方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)幫助學(xué)員認(rèn)識(shí)化學(xué)反應(yīng)中的立體現(xiàn)象手段：電子幻燈。第四章鹵代烷親核取代反應(yīng)基本要求：掌握：鹵代烷的分類和命名；鹵代烷的親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)；格氏試劑的生成和性質(zhì)；鹵代烷親核取代反應(yīng)的歷程和鹵代烷結(jié)構(gòu)，親核試劑，溶劑，離去基團(tuán)對(duì)反應(yīng)影響的一般規(guī)律。正碳離子的結(jié)構(gòu)，穩(wěn)定性和對(duì)反應(yīng)活性的影響，不同鹵素對(duì)反應(yīng)活性的影響；消除反應(yīng)的歷程，消除反應(yīng)的扎依采夫規(guī)律及其解釋。了解：鹵代烷的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；多鹵代烷的特性。重點(diǎn)：鹵代烷的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)和親核取代反應(yīng)。難點(diǎn)：親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)歷程。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)分類和命名方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員利用烷烴系統(tǒng)命名的方法，學(xué)習(xí)鹵代烷的命名。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、分類√二、命名√第二節(jié)結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)√方法：講授法為主。手段：電子幻燈、板書。第三節(jié)化學(xué)反應(yīng)方法：講授法為主、以鹵代烷結(jié)構(gòu)為主線啟發(fā)學(xué)員思考鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)，并在教學(xué)中穿插討論，增加與學(xué)員的互動(dòng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)一、親核取代反應(yīng)√二、消除反應(yīng)√三、還原反應(yīng)√四、有機(jī)金屬化合物的形成√五、多鹵代烷與氟代烷√第四節(jié)親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)機(jī)理√方法：講授法為主、以不同結(jié)構(gòu)鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)不同的反應(yīng)現(xiàn)象啟發(fā)學(xué)員思考反應(yīng)的機(jī)制。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、親核取代反應(yīng)機(jī)理√二、影響親核取代反應(yīng)的因素√三、消除反應(yīng)機(jī)理√四、消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)√第五章醇和醚基本要求：掌握：醇的分類、命名、結(jié)構(gòu)、沸點(diǎn)、以及水溶解度的關(guān)系；氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響；醇的酸性及與金屬Na，PX3，H2SO4，HNO3等的反應(yīng)，盧卡斯試劑；醇的消除反應(yīng)，分子間消除成醚，分子內(nèi)消除成烯烴，消除的扎依采夫規(guī)律；醇的氧化反應(yīng)，伯、仲、叔醇對(duì)氧化反應(yīng)的不同活性，歐芬腦爾氧化；頻哪醇重排；鄰二醇與HIO4的反應(yīng)；醇的制備：烯烴水合、硼氫化反應(yīng)，格氏試劑和醛酮加成。醚的分類和命名；用氫鹵酸斷裂醚鍵的反應(yīng)；環(huán)氧化物的取代開環(huán)反應(yīng)，環(huán)氧丙烷開環(huán)的方向和歷程，環(huán)氧化物和開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)。熟悉：醚羊鹽的形成，過(guò)氧化物的形成和醚的制備。了解：硫醇和硫醚；醚的物理性質(zhì)。重點(diǎn)：醇和醚的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和制備，環(huán)氧化合物的反應(yīng)。難點(diǎn)：醇羥基取代反應(yīng)機(jī)理，碳正離子的重排反應(yīng)，醚鍵斷裂的反應(yīng)機(jī)理，環(huán)氧化物的取代反應(yīng)機(jī)理。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)醇方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員通過(guò)醇的結(jié)構(gòu)推測(cè)醇的性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類和命名√二、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)√三、化學(xué)反應(yīng)√（1）酸堿性√（2）成酯反應(yīng)√（3）親核取代反應(yīng)√（4）消除反應(yīng)√（5）成醚反應(yīng)√（6）氧化反應(yīng)√四、鄰二醇的化學(xué)反應(yīng)√五、醇的制備√第二節(jié)醚和環(huán)氧化合物方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)醚的結(jié)構(gòu)推測(cè)醚的性質(zhì)。并與學(xué)員討論醚在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類和命名√二、醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)√三、醚的化學(xué)反應(yīng)（1）醚的堿性√（2）醚鍵的斷裂√（3）醚的自動(dòng)氧化√四、醚的制備√五、冠醚√六、環(huán)氧化合物√七、硫醇和硫醚√第六章烯烴親電加成自由基加成基本要求：掌握：烯烴的分子結(jié)構(gòu)；sp2雜化，π鍵的形成及特性；烯烴的分子通式，順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生及用順?lè)春蚙／E標(biāo)示順?lè)串悩?gòu)；烯烴的系統(tǒng)命名；烯烴親電加成反應(yīng)（與HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等）親電加成反應(yīng)的歷程，正碳離子的重排，加成反應(yīng)的立體化學(xué)，馬氏規(guī)則及其現(xiàn)代理論解釋，σ-π共軛；硼氫化反應(yīng)及反應(yīng)方向和應(yīng)用。烯烴的氧化反應(yīng)（KMnO4、O3／H2O和環(huán)氧化），不斷鍵氧化的方向及其立體化學(xué)；烯烴的α-鹵代反應(yīng)，p-π共軛。烴與HBr加成的過(guò)氧化物效應(yīng)和原因。熟悉：物理性質(zhì)；聚合反應(yīng)。重點(diǎn)：烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)、馬氏規(guī)則以及E2消除反應(yīng)、α-氫的鹵代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。難點(diǎn)：烯烴的親電加成反應(yīng)歷程和消除歷程，碳正離子的重排。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)方法：講授法為主、比較烯與烷烴的結(jié)構(gòu)，啟發(fā)學(xué)員思考烯烴中存在的一種特殊的異構(gòu)現(xiàn)象。手段：電子幻燈、板書、圖片、模型、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)√二、構(gòu)造異構(gòu)√三、順?lè)串悩?gòu)√第二節(jié)命名和物理性質(zhì)方法：講授法為主、以課堂練習(xí)形式討論烯烴的命名。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、構(gòu)造異構(gòu)體的命名√二、順?lè)串悩?gòu)體的命名√三、物理性質(zhì)√第三節(jié)化學(xué)反應(yīng)方法：?jiǎn)l(fā)學(xué)員根據(jù)烯烴的結(jié)構(gòu)推測(cè)烯烴的化學(xué)性質(zhì)、講授法為主討論烯烴的化學(xué)性質(zhì)，并以實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線闡述馬氏規(guī)則本質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)、討論互動(dòng)。一、催化氫化√二、親電加成反應(yīng)√三、自由基加成反應(yīng)√四、硼氫化反應(yīng)√五、氧化反應(yīng)√六、α-氫的反應(yīng)√七、聚合反應(yīng)√第七章炔烴和二烯烴離域鍵基本要求：掌握：二烯烴的分類和命名；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)，π-π效應(yīng)；電子離域的概念，共振論的基本概念；二烯烴的1，2-加成和1、4-加成及其解釋。D-A反應(yīng)；炔烴的結(jié)構(gòu)，sp雜化；炔烴的命名；炔烴的親電加成（與H2、X2及HX等加成）、加成反應(yīng)的方向。炔烴的水合反應(yīng)及其應(yīng)用，氫化反應(yīng)；末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及用途，不飽和烴的制備。熟悉：二烯烴和炔烴的氧化和聚合反應(yīng)。了解：分子軌道法對(duì)1、3-丁二烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的描述。重點(diǎn)：炔烴的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)，制法，共軛二烯烴結(jié)構(gòu)。難點(diǎn)：炔烴加成反應(yīng)機(jī)理，共軛作用，共振式。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)炔烴的結(jié)構(gòu)、命名和物理性質(zhì)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員比較炔烴與烯烴、烷烴的結(jié)構(gòu)差異、并討論炔烴的命名方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)√二、命名√三、物理性質(zhì)√第二節(jié)炔烴的化學(xué)反應(yīng)方法：以結(jié)構(gòu)為主線講授炔烴的化學(xué)性質(zhì)，啟發(fā)學(xué)員比較烯烴的化學(xué)性質(zhì)，強(qiáng)化不飽和鍵的特性。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、炔氫的反應(yīng)√二、碳碳三鍵的反應(yīng)（1）親電加成反應(yīng)√（2）親核加成反應(yīng)√（3）氧化反應(yīng)√（4）聚合反應(yīng)√（5）自由基加成反應(yīng)√第三節(jié)烯烴和炔烴的制備方法：講授法、啟發(fā)式教學(xué)、對(duì)烯烴和炔烴的性質(zhì)進(jìn)行歸納，討論烯烴和炔烴的制備方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、烯烴的制備√二、炔烴的制備√第四節(jié)二烯烴方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)，適當(dāng)增加討論環(huán)節(jié)提高師生互動(dòng)，歸納共振理論。手段：電子幻燈、板書、圖片。一、分類和命名√二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)（1）分子軌道理論√（2）共振論√三、共軛二烯烴的特征反應(yīng)√四、聚集二烯烴√第五節(jié)不飽和鹵代烴方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)、討論互動(dòng)、歸納法。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、乙烯型鹵代烴√二、烯丙型鹵代烴√三、共軛效應(yīng)小結(jié)（1）π-π共軛和共軛效應(yīng)√（2）p-π共軛√（3）σ-π超共軛√（4）σ-p超共軛√第八章芳烴芳核上的親電取代反應(yīng)基本要求：掌握：苯的結(jié)構(gòu)和表示法，芳香大π鍵及苯的穩(wěn)定性；苯及其同系物的命名；苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化和傅-克反應(yīng)；苯環(huán)側(cè)鏈的鹵代和氧化反應(yīng)；苯環(huán)親電取代反應(yīng)的歷程，定位規(guī)律和應(yīng)用；芳鹵烴鹵原子的穩(wěn)定性及其原因。利用Huckel規(guī)則判定化合物的芳香性；環(huán)戊二烯負(fù)離子和環(huán)庚三烯正離子的芳香性。了解：苯環(huán)的加成反應(yīng)；芳鹵烴的親核取代；苯炔。萘的氧化和加氫；蒽和菲的化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、親電反應(yīng)機(jī)理、定位規(guī)律。難點(diǎn)：取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律，休克爾規(guī)則。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)芳烴的分類和命名方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)熟悉的已知的芳烴化合物的命名推測(cè)芳烴的命名規(guī)律、討論互動(dòng)，活躍課堂氣氛。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類√二、命名√第二節(jié)苯及其同系物的結(jié)構(gòu)方法：?jiǎn)l(fā)式教學(xué)為主，以苯環(huán)的發(fā)現(xiàn)史為例與學(xué)員探討苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。講授法闡述苯及其同系物的物理性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、圖片、課堂練習(xí)。一、苯的結(jié)構(gòu)√二、苯及其同系物的同分異構(gòu)和物理性質(zhì)√第三節(jié)苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng)方法：講授法為主、根據(jù)反應(yīng)的不同現(xiàn)象啟發(fā)學(xué)員思考結(jié)構(gòu)對(duì)化合物性質(zhì)的影響、歸納取代基的定位規(guī)律。講授苯環(huán)的其它化學(xué)反應(yīng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)√二、取代苯的親電取代反應(yīng)定位規(guī)律√三、苯的加成和氧化反應(yīng)√四、烷基苯側(cè)鏈的反應(yīng)√第四節(jié)多環(huán)芳烴和非苯芳烴方法：講授法引導(dǎo)學(xué)員自學(xué)多環(huán)芳烴的性質(zhì)。重點(diǎn)講述非苯芳烴的判斷方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、萘（1）命名√（2）結(jié)構(gòu)√（3）化學(xué)性質(zhì)√二、蒽、菲和其他稠環(huán)芳烴（1）命名√（2）結(jié)構(gòu)√（3）化學(xué)性質(zhì)√三、聯(lián)苯（1）命名√（2）結(jié)構(gòu)√（3）化學(xué)性質(zhì)√四、非苯芳烴（1）休克爾規(guī)則√（2）輪烯的芳香性√（3）環(huán)狀正負(fù)離子芳香性的判斷√第九章醛和酮親核加成反應(yīng)基本要求：掌握：醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名，醛、酮的親核加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)機(jī)理，電性因素及立體因素對(duì)反應(yīng)活性的影響，醛、酮的α－H有關(guān)反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、魏惕希反應(yīng)、達(dá)爾森反應(yīng)、安息香縮合、甲醛的聚合等。了解：醛和酮的定義和分類，醛和酮的工業(yè)制備方法，乙烯酮在合成中的用途；熟悉醛、酮的物理性質(zhì)和波譜特征，醛、酮的制備方法，不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、反應(yīng)特性；親核加成、親電加成，麥克爾加成在羅賓遜環(huán)合中的作用，狄爾斯－阿爾德反應(yīng)。重點(diǎn)：羰基的加成反應(yīng)；鹵仿反應(yīng)；還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。難點(diǎn)：親核加成反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)及機(jī)理。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)結(jié)構(gòu)和命名方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)引導(dǎo)學(xué)員回憶官能團(tuán)優(yōu)先順序，利用課堂練習(xí)講練結(jié)合，熟練掌握醛酮的命名法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)√二、分類√三、命名（一）普通命名法（二）系統(tǒng)命名法√第二節(jié)物理性質(zhì)√方法：講授法。手段：電子幻燈、板書。第三節(jié)化學(xué)反應(yīng)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)醛酮的結(jié)構(gòu)特征推測(cè)醛酮可能的化學(xué)性質(zhì)。將醛酮的親電加成反應(yīng)按照親核試劑的中心原子進(jìn)行分類、比較、歸納。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、親核加成反應(yīng)1、與HCN加成√2、加亞硫酸氫鈉√3、加有機(jī)金屬化合物√4.加水√5.加醇√6.加胺及氨的衍生物√二、α-活潑氫引起的反應(yīng)1.酮式和烯醇式的互變異構(gòu)√2.鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)√3.羥醛縮合√4.Mannich反應(yīng)√三、氧化反應(yīng)1.醛的氧化√2.酮的氧化√四、還原反應(yīng)1.羰基還原成亞甲基（1）克萊門森（Clemmensen）還原√（2）沃爾夫-凱西納還原√2.羰基還原成成醇羥基（1）催化氫化√（2）麥爾外因-彭杜爾夫還原√（3）用金屬氫化物還原√(4)金屬還原（酮的雙分子還原）√(5)不對(duì)稱合成簡(jiǎn)介√五、歧化反應(yīng)——康尼查羅反應(yīng)√六、其它反應(yīng)1．安息香縮合√2.魏悌希（Wittig）反應(yīng)√3.醛的聚合√第四節(jié)醛酮的制備方法：?jiǎn)l(fā)式教學(xué)為主，與學(xué)員討論互動(dòng)，歸納官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法。講授一些新的人名反應(yīng)，擴(kuò)展學(xué)員的合成知識(shí)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化法1.醇的氧化√2.由烯烴和炔烴制備√3.芳烴側(cè)鏈的控制氧化√4.Rosenmund還原法√二、直接引入羰基法1.Friedel-Crafts酰化法√2.蓋特曼-科赫法√3.Reimer-Tiemann反應(yīng)合成酚醛√4.Fries重排合成酚酮√第五節(jié)不飽和醛酮方法：講授法為主討論麥克爾加成反應(yīng)、以親電加成、親核加成為基礎(chǔ)引導(dǎo)學(xué)員更深刻的理解麥克爾加成、并對(duì)加成反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行歸納、總結(jié)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)一、結(jié)構(gòu)√二、反應(yīng)1.親電加成反應(yīng)√2.親核加成反應(yīng)√3.麥克爾（Michacl,1853年）反應(yīng)√4.Diels-Alder反應(yīng)√5.還原反應(yīng)√三、烯酮√第十章酚和醌基本要求：掌握：酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名，酚的化學(xué)反應(yīng)：酸性，取代基對(duì)酸性的影響，醚的生成，克萊森重排，成酯反應(yīng)，芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅－克反應(yīng)、柯爾柏－施密特反應(yīng)、瑞穆爾－梯曼反應(yīng)。酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)。了解：與藥物有關(guān)的重要化合物：維生素K1、大黃素、輔酶Q10等的結(jié)構(gòu)與特性，苯醌和萘醌的制備；熟悉酚的物理性質(zhì)和波譜特征，酚的一般制備方法，對(duì)苯醌的重要反應(yīng)：羰基的反應(yīng)、碳碳雙鍵的加成、1，6－共軛加成、電子轉(zhuǎn)移化合物。重點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：酚的制備方法（鹵苯水解及異丙苯法制酚）。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)酚方法：?jiǎn)l(fā)式教學(xué)為主、比較酚與醇、苯的結(jié)構(gòu)，推測(cè)酚類的化學(xué)性質(zhì)。講授酚的特殊性質(zhì)，討論如何鑒別酚、醇和苯、分類講述酚羥基的性質(zhì)和芳環(huán)的性質(zhì)。引導(dǎo)學(xué)員將學(xué)過(guò)的知識(shí)應(yīng)用到酚的制備中，適當(dāng)增加討論部分，增強(qiáng)課堂互動(dòng)環(huán)節(jié)，激發(fā)學(xué)員思考積極性。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)和命名√二、物理性質(zhì)√三、化學(xué)反應(yīng)1.酚的O-H鍵斷裂的反應(yīng)(1)酸堿反應(yīng)√(2)成醚反應(yīng)-Williamson合成法√(3)克萊森重排√(4)成酯反應(yīng)√(5)弗里斯重排（FriesRearrangement）√2.芳環(huán)的反應(yīng)（1）鹵化反應(yīng)√（2）磺化反應(yīng)√（3）硝化反應(yīng)√（4）Friedel-Crafts反應(yīng)√（5）Kolb-Schmitt反應(yīng)√（6）Reimer-Tiemann反應(yīng)√3.其它反應(yīng)（1）與FeCl3的顯色反應(yīng)√(2)酚-甲醛樹脂的形成√(3)氧化反應(yīng)√四、制備1.芳香磺酸鹽的堿熔法√2.鹵代芳烴的水解√3.重氮鹽的水解√4.異丙苯法√第二節(jié)醌方法：講授法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類和命名√二、醌的制備√三、醌的化學(xué)性質(zhì)√第十一章羧酸和取代羧酸親核加成—消除反應(yīng)基本要求：掌握：羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性，羧酸的化學(xué)反應(yīng)：成鹽、羧羥基的取代、還原、α-H以及脫羧反應(yīng)、二元羧酸的熱解反應(yīng)，掌握羧酸的一般合成方法及丙二酸酯法，親核加成—消除反應(yīng)機(jī)理，取代羧酸的命名與化學(xué)性質(zhì)。熟悉：羧酸的分類、命名、物理性質(zhì)和波譜特征，鹵代酸、羥基酸、酮酸的化學(xué)特性及典型制備方法。了解：羧酸的定義和分類,柏琴反應(yīng)、克腦文蓋爾反應(yīng)的應(yīng)用。重點(diǎn)：羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系，羧酸和取代羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，酯化反應(yīng)機(jī)理。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)羧酸的分類和命名√方法：講授法、啟發(fā)式教學(xué)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。第二節(jié)羧酸的物理性質(zhì)√方法：講授法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。第三節(jié)羧酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員思考羧酸的結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)之間的關(guān)系。通過(guò)比較酸性歸納影響羧酸酸性的主要效應(yīng)。將羧酸中的取代反應(yīng)按照取代基進(jìn)行分類講解。羧酸的其他反應(yīng)以講授法為主講解。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、酸性和成鹽反應(yīng)1．酸性√（1）誘導(dǎo)效應(yīng)√（2）共軛效應(yīng)√（3）場(chǎng)效應(yīng)√2.成鹽反應(yīng)√二、羧基中羥基的取代反應(yīng)1.酯化反應(yīng)√2.酰鹵、酸酐和酰胺的形成√（1）形成酰鹵√（2）形成酸酐√（3）形成酰胺√三、羧酸的還原反應(yīng)√四、羧酸α-H的反應(yīng)√五、脫羧反應(yīng)√六、二元酸受熱時(shí)的變化√第四節(jié)羧酸的制備方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員歸納羧酸的制備方法，以課堂練習(xí)方式進(jìn)行強(qiáng)化學(xué)習(xí)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、氧化法√二、腈水解法√三、格氏試劑法√第五節(jié)取代羧酸方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員思考取代羧酸的種類和化學(xué)特性，講解并歸納取代羧酸的制備方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、鹵代酸√1.化學(xué)特性√2、制備√二、羥基酸1.羥基酸受熱時(shí)的變化√2.制備（1）水解法√（2）Reformatsky反應(yīng)√第十二章羧酸衍生物基本要求：掌握：羧酸衍生物的命名，羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)，如親核取代反應(yīng)、還原反應(yīng)、與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)，酰胺的特殊反應(yīng)，如酸堿性、霍夫曼降解反應(yīng)。熟悉：羧酸衍生物的親核取代機(jī)理以及結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)系，霍夫曼降解反應(yīng)機(jī)理，電子效應(yīng)對(duì)酰胺酸堿性的影響。了解：羧酸衍生物的分類和結(jié)構(gòu),羧酸衍生物物理性質(zhì)的一般規(guī)律，氫鍵對(duì)物理性質(zhì)的影響,羧酸衍生物的波譜特征,油脂、蠟、磷脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及磷脂的生理作用，重要碳酸衍生物。重點(diǎn)：羧酸的化學(xué)反應(yīng)。難點(diǎn)：霍夫曼降解反應(yīng)機(jī)理，電子效應(yīng)對(duì)酰胺酸堿性的影響。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)結(jié)構(gòu)和命名方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員思考可能的羧酸衍生物類型、講授、歸納羧酸衍生物類型。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)√二、命名1、酰鹵√2、酰胺√3、酸酐√4、酯√5、腈√第二節(jié)羧酸衍生物的物理性質(zhì)√方法：講授法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。第三節(jié)羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)推測(cè)羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)、并比較不同衍生物的反應(yīng)活性。以結(jié)構(gòu)為線索，闡述酰胺的特殊化學(xué)反應(yīng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、親核取代反應(yīng)1.羧酸衍生物的水解反應(yīng)（1）酰鹵的水解√（2）酸酐的水解√（3）酯的水解√（4）酰胺的水解√（5）腈的水解√2、羧酸衍生物的醇解反應(yīng)（1）酰氯的醇解反應(yīng)√（2）酸酐的醇解反應(yīng)√（3）酯的醇解反應(yīng)√（4）腈的醇解反應(yīng)√3、羧酸衍生物的胺解反應(yīng)（1）酰氯的胺(氨)解√（2）酸酐的胺(氨)解√（3）酯的胺(氨)解：√二、羧酸衍生物與金屬有機(jī)試劑的反應(yīng)1．與格氏試劑的反應(yīng)√2.與二烷基銅鋰反應(yīng)√三、羧酸衍生物的還原反應(yīng)1.氫化鋁鋰還原√2.用金屬鈉-醇還原(Bouveault-Blanc反應(yīng))√3.催化氫化√4.Rosenmund還原√四、酰胺的特殊性質(zhì)1.酸堿性√2.Hofmann降解√3.脫水反應(yīng)√第四節(jié)碳酸及原酸衍生物方法：講授法。手段：電子幻燈。一、碳酸及其衍生物√(1)脲√(2)胍√二、原（某）酸及其衍生物√第五節(jié)油脂、磷脂和蠟方法：講授法。手段：電子幻燈、圖片。一、油脂√二、磷脂√三、蠟√第十三章碳負(fù)離子的反應(yīng)基本要求：熟悉：電子效應(yīng)對(duì)氫酸性的影響，有機(jī)化學(xué)中對(duì)羰基化合物的酮式與烯醇式互變異構(gòu)的解釋，羥醛縮合型反應(yīng)，如Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)和Darzen反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，克萊森酯縮合反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的碳負(fù)離子的親核取代反應(yīng)機(jī)理，烯胺類化合物與鹵代烴、酰鹵反應(yīng)的機(jī)理。掌握酯縮合型反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用，克萊森酯縮合反應(yīng)，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的化學(xué)性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用，烯胺類化合物與鹵代烴、酰鹵的親核取代反應(yīng)。了解：氫酸性的概念,有機(jī)化學(xué)中的互變異構(gòu)現(xiàn)象,縮合反應(yīng)的概念及類型,二羰基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，烯胺類化合物的制備方法及其機(jī)理，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備方法。重點(diǎn)：羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性關(guān)系。難點(diǎn)：α-亞甲基的烴基化、酰基化，酸式分解及酮式分解。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)α-氫的酸性和互變異構(gòu)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員理解互變異構(gòu)現(xiàn)象。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、一些化合物α-H的酸性√二、互變異構(gòu)√第二節(jié)縮合反應(yīng)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員根據(jù)醛的結(jié)構(gòu)推測(cè)其它類似結(jié)構(gòu)化合物可能的反應(yīng)。以人名反應(yīng)為線索歸納縮合反應(yīng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、羥醛縮合型反應(yīng)1.Perkin(柏琴)反應(yīng)√2.Knoevenagel(克腦文格爾)反應(yīng)√3.Darzen(達(dá)參)反應(yīng)√二、酯縮合型反應(yīng)1.克萊森縮合√2.狄克曼縮合√第三節(jié)二羰基化合物的烷基化?；霸诤铣芍械膽?yīng)用方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員利用碳負(fù)離子的性質(zhì)進(jìn)行合成分析、歸納乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法在合成中的應(yīng)用。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、乙酰乙酸乙酯合成法1.酮式分解和酸式分解√2.乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、α-酰基化√3.在合成中的應(yīng)用√二、丙二酸酯合成法√第四節(jié)烯胺的烷基化和?；磻?yīng)方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員思考烯胺的烷基化反應(yīng)、烯胺的?；磻?yīng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、烯胺的烷基化反應(yīng)√二、烯胺的?；磻?yīng)√第十四章有機(jī)含氮化合物基本要求：掌握：胺的分類、命名、堿性以及取代基對(duì)堿性影響的一般規(guī)律；胺的烴基化和?；磻?yīng)；與亞硝酸的反應(yīng)；芳胺環(huán)上的親電取代反應(yīng)；胺的制備：硝基還原，鹵烴氨解，腈和酰胺的還原，還原胺化，加布瑞爾合成法；季銨鹽和季銨堿的形成，季銨堿的消除及其消除的方向和歷程，立體化學(xué)和在測(cè)定結(jié)構(gòu)上的應(yīng)用；芳香重氮鹽的制備，被鹵素取代，被CN取代，被氫、羥基和硝基取代等。熟悉：物理性質(zhì)，胺和醛生成希夫堿；異腈反應(yīng)；偶合反應(yīng)；重氮鹽的還原反應(yīng)；重氮甲烷的性質(zhì)；硝基對(duì)苯環(huán)上親核取代活性的影響。了解：重氮甲烷及其在合成上的應(yīng)用。重點(diǎn)：鹵烴氨解、硝基還原、腈和酰胺的還原，還原胺化及加布瑞爾伯胺合成法。季銨鹽和季銨堿的形成。重氮鹽的形成，芳香重氮鹽的反應(yīng)及應(yīng)用。難點(diǎn)：硝基化合物中硝基對(duì)其鄰對(duì)位取代基的影響；季胺堿的熱消除。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)芳香硝基化合物方法：講授法為主、啟發(fā)式教學(xué)、比較芳香硝基化合物與普通芳環(huán)的性質(zhì)差異。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、結(jié)構(gòu)√二、物理性質(zhì)√三、化學(xué)反應(yīng)√第二節(jié)胺類化合物方法：講授法為主、啟發(fā)學(xué)員思考胺類的化學(xué)性質(zhì)、歸納總結(jié)胺的主要化學(xué)反應(yīng)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類和命名√二、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)√三、化學(xué)反應(yīng)√四、制備√第三節(jié)季銨鹽和季銨堿方法：講授法、啟發(fā)式教學(xué)、比較霍夫曼消除和扎依采夫消除不同。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、季銨鹽√二、季銨堿（1）消除反應(yīng)√（2）立體化學(xué)√（3）應(yīng)用√第四節(jié)重氮化合物和偶氮化合物方法：講授法為主、講解芳香重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)并對(duì)其應(yīng)用進(jìn)行歸納。適當(dāng)增加課堂習(xí)題，加強(qiáng)師生互動(dòng)。簡(jiǎn)單闡述重氮甲烷的應(yīng)用。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、芳香重氮鹽（1）重氮鹽的取代反應(yīng)√（2）還原反應(yīng)√（3）偶合反應(yīng)√二、偶氮化合物√三、重氮甲烷（1）結(jié)構(gòu)√（2）性質(zhì)√（3）應(yīng)用√第五節(jié)卡賓和苯炔中間體方法：講授法。手段：電子幻燈。一、卡賓√二、苯炔√第十五章雜環(huán)基本要求：掌握：五元單雜環(huán)和六元單雜環(huán)的命名；吡啶的電子結(jié)構(gòu)、芳香性和缺π特征；吡啶的溶解度、偶極矩、堿性、穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)；吡咯、呋喃和噻吩的電子結(jié)構(gòu)，芳香性和多π特性；吡咯、呋喃和噻吩的酸堿性、穩(wěn)定性及其親電取代反應(yīng)。呋喃的D-A反應(yīng)、呋喃甲醛的特殊反應(yīng)。N-氧化吡啶的生成和取代反應(yīng)。吲哚、嘌呤的結(jié)構(gòu)和命名。熟悉：吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑和噻唑的結(jié)構(gòu)和命名；吡啶的氧化和還原反應(yīng)，親核取代反應(yīng)；吡咯、呋喃和噻吩的偶極矩、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和水溶解度；咪唑和吡唑的互變異構(gòu)；吡喃和吡喃酮的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和水解反應(yīng)；嘧啶環(huán)的合成；嘧啶的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)；喹啉的合成；喹啉的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。嘌呤的重要衍生物的結(jié)構(gòu)。了解：吡啶的主要衍生物如煙酸、VB6等；雜環(huán)化合物在藥學(xué)上的重要性。重點(diǎn)：五、六元雜環(huán)芳香性、酸堿性質(zhì)和反應(yīng)。難點(diǎn)：雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)雜環(huán)的分類和命名方法：講授法為主，討論雜環(huán)的特殊命名方法。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、分類√二、命名（1）含一個(gè)雜原子的五元單雜環(huán)√（2）含一個(gè)雜原子的六元單雜環(huán)√（3）其它√第二節(jié)六元雜環(huán)化合物方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員比較吡啶與苯的電子排布、引導(dǎo)學(xué)員推測(cè)吡啶的可能化學(xué)性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、吡啶√二、喹啉和異喹啉√三、化學(xué)反應(yīng)（1）吡啶的親電取代反應(yīng)√（2）氧化和還原反應(yīng)√（3）N-氧化吡啶的生成和取代反應(yīng)√（4）吡啶的親核取代反應(yīng)；√第三節(jié)五元雜環(huán)化合物方法：講授法、啟發(fā)學(xué)員比較吡咯、呋喃、噻吩與苯的電子排布、引導(dǎo)學(xué)員推測(cè)吡咯、呋喃、噻吩的可能的化學(xué)性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、吡咯、呋喃、噻吩√二、吲哚（1）結(jié)構(gòu)和命名√（2）化學(xué)反應(yīng)√（3）制備√三、含兩個(gè)雜原子的五元單雜環(huán)（1）吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑和噻唑結(jié)構(gòu)和命名√（2）化學(xué)反應(yīng)√四、嘌呤及其衍生物（1）結(jié)構(gòu)√（2）化學(xué)反應(yīng)√第十六章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶化學(xué)基本要求：掌握：氨基酸的性質(zhì)，特別是等電點(diǎn)性質(zhì)，肽的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。熟悉：氨基酸的IUPAC命名法，-氨基酸的R、S構(gòu)型和D、L構(gòu)型的確定、費(fèi)歇爾投影式的表達(dá)，酶的高效催化活性原因，酶催化作用的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及立體專一性。了解：氨基酸的定義和分類,氨基酸的命名及人體必需的氨基酸,肽的測(cè)序,蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次，酶的催化特點(diǎn)。重點(diǎn)：氨基酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與反應(yīng)。難點(diǎn)：氨基酸的等電點(diǎn)。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)氨基酸方法：以生活中的典型案例引出氨基酸的概念和重要性，講授氨基酸的結(jié)構(gòu)、分類、物理性質(zhì)。手段：電子幻燈、板書。一、氨基酸的結(jié)構(gòu)√二、氨基酸的分類√三、氨基酸的物理性質(zhì)√四、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)1.兩性及等電點(diǎn)√2.化學(xué)反應(yīng)√五、α-氨基酸的制備√第二節(jié)多肽和蛋白質(zhì)方法：講授法。手段：電子幻燈、板書。一、肽(Peptides)的分類√二、肽的命名√三、肽的結(jié)構(gòu)√四、肽的結(jié)構(gòu)測(cè)定√五、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次√第三節(jié)酶的化學(xué)方法：講授法。手段：電子幻燈、板書。一、酶分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)√二、酶催化作用的特點(diǎn)√三、酶催化反應(yīng)的高效性√四、酶催化反應(yīng)的立體專一性√第十七章糖類和核酸基本要求：掌握：常見單糖的構(gòu)型與構(gòu)象，單糖的化學(xué)性質(zhì)：成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、與含氮試劑的反應(yīng)、酸堿條件下的反應(yīng)以及形成環(huán)狀縮醛或縮酮的反應(yīng)，常見雙糖（蔗糖、纖維二糖、麥芽糖和乳糖）的還原性。熟悉：?jiǎn)翁堑拈_鏈結(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)及構(gòu)象之間的轉(zhuǎn)化，糖的結(jié)構(gòu)與糖的還原性。了解：糖的定義和分類,寡糖和多糖的結(jié)構(gòu),核酸的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。重點(diǎn)：?jiǎn)翁堑慕Y(jié)構(gòu)及單糖的化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：?jiǎn)翁擎湢罱Y(jié)構(gòu)的表示法(Fischer投影式)與構(gòu)型(D、L等)；單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和構(gòu)象。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)糖類方法：講授法為主，在講糖的結(jié)構(gòu)時(shí)以實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為線索，激發(fā)學(xué)員分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。手段：電子幻燈、板書、課堂練習(xí)。一、單糖1.單糖的結(jié)構(gòu)√（1）葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)和構(gòu)型√（2）葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)√（3）哈沃斯（Haworth）式√2.單糖的物理性質(zhì)√3.單糖的化學(xué)性質(zhì)（1）堿性異構(gòu)化作用√（2）成苷作用√（3）氧化反應(yīng)√（4）還原反應(yīng)√（5）成脎反應(yīng)√（6）成酯作用√（7）環(huán)狀縮醛和縮酮的形成√（8）酸性條件下的脫水√（9）高碘酸氧化√第二節(jié)雙糖方法：講授法。手段：電子幻燈、板書。一、二糖的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)√二、重要的二糖1.蔗糖√2.麥芽糖√3.乳糖√第三節(jié)多糖方法：講授法。手段：電子幻燈、板書。一、淀粉√二、纖維素√三、糖原√第十八章萜類和甾族化合物基本要求：掌握：萜類化合物的基本結(jié)構(gòu)，甾族化合物的基本骨架。熟悉：萜類化合物的生物合成，萜類化合物的結(jié)構(gòu)、組成和分類，異戊二烯規(guī)則。了解：萜類的定義、分類及代表性的化合物,甾族化合物的命名及構(gòu)象。重點(diǎn)：油脂、萜類化合物的分類。難點(diǎn)：磷脂和生物膜，萜類的生物合成途徑。主要內(nèi)容教學(xué)要求教學(xué)方法與手段了解熟悉掌握第一節(jié)萜類化合物方法：講授法。手段：電子幻燈。一、定義√二、分類√第二節(jié)甾體化合物方法：講授法。手段：電子幻燈。一、甾體化合物的基本骨架√二、命名√三、構(gòu)象√（二）實(shí)驗(yàn)課實(shí)驗(yàn)課的學(xué)習(xí)是造就高素質(zhì)、高層次、創(chuàng)新型、綜合性人才的必要環(huán)節(jié)。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的教學(xué)目標(biāo)是使學(xué)生系統(tǒng)地理解有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本理論，掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本操作技術(shù)，學(xué)會(huì)有機(jī)物物理常數(shù)測(cè)定、化學(xué)性質(zhì)鑒別、基本制備方法和分離技術(shù)。主要分為基本操作技術(shù)、物理常數(shù)測(cè)定、化學(xué)性質(zhì)鑒別、有機(jī)物制備和提取四個(gè)部分。通過(guò)實(shí)驗(yàn)課培養(yǎng)學(xué)生對(duì)科學(xué)工作的嚴(yán)肅態(tài)度、嚴(yán)密的工作方法、實(shí)事求是的工作作風(fēng)和團(tuán)結(jié)協(xié)作精神，并能通過(guò)客觀地對(duì)一事物進(jìn)行觀察、比較、分析和綜合而解決實(shí)際問(wèn)題，通過(guò)實(shí)驗(yàn)課的訓(xùn)練，能夠提高學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和創(chuàng)造力，為今后藥學(xué)實(shí)踐和科學(xué)研究培訓(xùn)基本技能。序號(hào)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容學(xué)時(shí)要求實(shí)驗(yàn)類型分組要求必做選做演示驗(yàn)證綜合設(shè)計(jì)自主1熔點(diǎn)測(cè)定3√√1人1組2常壓蒸餾3√√1人1組3萃取與升華3√√1人1組4重結(jié)晶3√√1人1組5柱層析3√√1人1組6乙酸乙酯的合成3√√2人1組7阿司匹林的合成3√√1人1組8非那西汀的合成3√√2人1組9蒽與馬來(lái)酸酐的加成3√√2人1組10冠醚的合成3√√2人1組11蘆丁提取、純化6√√2人1組合計(jì)363600121860有機(jī)化學(xué)共開設(shè)11個(gè)實(shí)驗(yàn)，其中驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)4個(gè)，充分利用有限的實(shí)驗(yàn)課課時(shí)，印證課堂教學(xué)的內(nèi)容，學(xué)習(xí)基本實(shí)驗(yàn)方法和技術(shù)。綜合性實(shí)驗(yàn)6個(gè)，通過(guò)對(duì)所學(xué)知識(shí)和實(shí)驗(yàn)技術(shù)的綜合運(yùn)用，訓(xùn)練學(xué)生獨(dú)立思考、綜合分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)1個(gè)，設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)注重訓(xùn)練學(xué)生進(jìn)行科學(xué)研究的能力。[實(shí)施方法]1、驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)和綜合性實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)教學(xué)首先由任課教員簡(jiǎn)要講解實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、原理、?nèi)容及操作要點(diǎn)，再結(jié)合現(xiàn)場(chǎng)演示，幫助學(xué)員理解和掌握實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的一些要點(diǎn)和注意事項(xiàng)。在學(xué)員親自操作階段，任課教員采取巡視的方式對(duì)學(xué)員展開指導(dǎo)。課終就實(shí)驗(yàn)完成情況進(jìn)行講評(píng)。注意采用啟發(fā)式、問(wèn)題式的教學(xué)方法，引導(dǎo)學(xué)員復(fù)習(xí)理論課上的知識(shí)。2、設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)：學(xué)生在教師的指導(dǎo)下選題，從實(shí)驗(yàn)原理、方案、步驟、實(shí)驗(yàn)材料等方面自行設(shè)計(jì)，討論設(shè)計(jì)方案，經(jīng)教師點(diǎn)評(píng)、整理修改后，結(jié)合實(shí)驗(yàn)室條件實(shí)施實(shí)驗(yàn)，最終完成實(shí)驗(yàn)報(bào)告。驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)一熔點(diǎn)測(cè)定掌握：毛細(xì)管法測(cè)定熔點(diǎn)的實(shí)驗(yàn)操作；熟悉：熔點(diǎn)、熔程的基本概念、影響因素，測(cè)定熔點(diǎn)和熔程的意義；了解：熔點(diǎn)測(cè)定的基本原理及常見方法。驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)二常壓蒸餾及沸點(diǎn)的測(cè)定掌握：沸點(diǎn)測(cè)定及常壓蒸餾的實(shí)驗(yàn)操作；熟悉：沸點(diǎn)、沸程的基本概念、影響因素，測(cè)定沸點(diǎn)和沸程的意義；了解：沸點(diǎn)測(cè)定及常壓蒸餾的原理。驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)三重結(jié)晶掌握：重結(jié)晶的基本操作（固體溶解、活性炭脫色、趁熱過(guò)濾、結(jié)晶、抽氣過(guò)濾）；熟悉：重結(jié)晶的原理、意義及應(yīng)用；了解：重結(jié)晶溶劑選擇的基本原則。驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)四萃取和升華掌握：萃取的基本操作技術(shù)以及采用升華方法對(duì)某些有機(jī)化合物進(jìn)行精制的操作；熟悉：分液漏斗正確的使用方法；了解：萃取及升華的基本原理。綜合性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)五柱層析掌握：1、從植物中提取色素的基本方法；2、柱層析分離有機(jī)化合物的操作技術(shù)；熟悉：1、提取、過(guò)濾、萃取、干燥、濃縮等基本操作的綜合運(yùn)用；2、固定相、流動(dòng)相的基本概念，色譜柱的填充以及流動(dòng)相的選擇方法。了解：柱色譜法分離有機(jī)物的原理以及固定相、流動(dòng)相的選擇原則。綜合性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)六乙酸乙酯的合成掌握：1、乙酸乙酯的制備、分離及提純方法；2、有機(jī)合成中的回流操作技術(shù)。熟悉：1、回流、常壓蒸餾、分液萃取、洗滌、干燥等操作技術(shù)的綜合運(yùn)用；2、干燥劑的使用方法。了解：1、乙酸乙酯制備的原理、副反應(yīng)；2、結(jié)合平衡移動(dòng)的知識(shí)，提高乙酸乙酯產(chǎn)率所采取的措施。綜合性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)七阿司匹林的合成掌握：阿司匹林的制備及純化方法；熟悉：加熱、減壓抽濾、重結(jié)晶等基本操作技術(shù)的綜合運(yùn)用；了解：酰化反應(yīng)的基本原理及?；噭┑倪x擇。綜合性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)八非那西汀的合成掌握：非那西汀的合成和鑒別；熟悉：蒸氣浴加熱、減壓抽濾、重結(jié)晶等基本操作技術(shù)的綜合運(yùn)用；了解：氨基?；磻?yīng)的基本原理及?；噭┑倪x擇。綜合性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)九蒽與馬來(lái)酸酐的合成掌握：驗(yàn)證環(huán)加成反應(yīng)；熟悉：回流裝置、減壓抽濾、重結(jié)晶等基本操作技術(shù)的綜合運(yùn)用；了解：D-A反應(yīng)的條件。綜合性實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)十冠醚的合成掌握：冠醚的合成方法；熟悉：低溫反應(yīng)、減壓抽濾、重結(jié)晶等基本操作技術(shù)的綜合運(yùn)用；了解：人工載體冠醚的結(jié)構(gòu)。本次實(shí)驗(yàn)共6學(xué)時(shí)，分兩次課完成，內(nèi)容分別為①蘆丁的提取，②蘆丁的純化。第四部分實(shí)施建議一、課程教學(xué)實(shí)施建議（一）教學(xué)組織課程教學(xué)由教研室主任負(fù)總責(zé)，教學(xué)組長(zhǎng)負(fù)責(zé)具體的組織與實(shí)施。基本