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文檔簡介

第2課時乙酸乙酸1.物理性質乙酸俗稱醋酸,是有強烈刺激性氣味的無色液體,沸點是117.9℃,熔點是16.6℃,溫度低于16.6℃時,凝結成像冰一樣的晶體,又稱為冰醋酸。乙酸易溶于水2.分子結構3.化學性質(1)乙酸的酸性乙酸是一種有機弱酸,但酸性比碳酸強,具有酸的通性。①可使紫色石蕊溶液變紅:CH3COOHCH3COO-+H+。②能與活潑金屬反應,如能與Mg反應:2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑。③能與CaCO3反應:2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。④能與Mg(OH)2反應:2CH3COOH+Mg(OH)2→(CH3COO)2Mg+2H2O。(2)乙酸的酯化反應在濃硫酸存在并加熱的條件下,乙酸和乙醇發(fā)生反應生成乙酸乙酯和水,反應的方程式為CH3COOH+C2H5OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3+H2O。①酯化反應:酸和醇作用生成酯和水的反應。②酯化反應是可逆的,濃硫酸的作用是催化劑(提高化學反應速率)和吸水劑(提高乙醇、乙酸的轉化率)。探究點一乙酸和乙醇的酯化反應1.實驗原理CH3COOH+HO—CH2CH3eq\o(,\s\up17(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3+H2O2.實驗中的注意事項(1)試劑加入化學藥品加入大試管時,一定注意不能先加濃硫酸,以防液體飛濺。加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸、乙酸(使?jié)饬蛩岬玫较♂?,且體積比為322。(2)裝置①彎導管兼起冷凝回流作用,導管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中,其目的是為了防止液體發(fā)生倒吸。②加熱前,大試管中常要放入幾粒碎瓷片,目的是為了防止加熱過程中液體暴沸。③實驗中用酒精燈緩慢加熱,其目的是:防止乙醇揮發(fā),提高反應速率;使生成的乙酸乙酯揮發(fā)便于收集。提高乙醇、乙酸的轉化率。④試管應向上傾斜45°,以增大試管的受熱面積。(3)濃硫酸的作用濃硫酸的作用主要是催化劑、吸水劑。加入濃硫酸可以縮短達到平衡所需時間并促使反應向生成乙酸乙酯的方向進行。(4)飽和碳酸鈉溶液的作用①和揮發(fā)出來的乙酸,生成可溶于水的乙酸鈉,便于聞乙酸乙酯的香味;②溶解揮發(fā)出來的乙醇;③減小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分層,便于得到酯。(5)酯的分離乙酸乙酯為不溶于水比水輕的油狀液,通常用分液漏斗進行分液,將酯和飽和碳酸鈉溶液分離。3.反應的特點、類型及實質(1)特點:可逆反應。(2)類型:取代反應。(3)實質:羧酸去羥基,醇去氫??捎迷邮聚櫡ㄗC明:用含18O的乙醇參與反應,生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子,表明反應物羧酸分子中的羥基與乙醇分子中羥基上的氫原子結合成水,其余部分結合生成酯(即水中的氧原子來自于羧酸)。酯化反應屬于有機反應類型中的哪種反應?提示:從乙醇和乙酸的反應方程式看,酯化反應相當于乙酸的羥基被—O—C2H5基取代,或乙醇中的氫原子被基取代,故屬于取代反應?!纠?】將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應。下列敘述不正確的是()A.生成的水分子中一定含有18OB.生成的乙酸乙酯中含有18OC.可能生成45g乙酸乙酯D.不可能生成相對分子質量為88的乙酸乙酯【思路分析】eq\x(\a\al(化學反應的,原理及特點))eq\o(→,\s\up17(分析))eq\x(\a\al(化學鍵的斷,裂與形成))eq\o(→,\s\up17(確定))eq\x(\a\al(含有18O,的物質))【解析】【答案】A具有一個羥基的化合物A10g,與乙酸反應生成乙酸某酯11.85g,并回收了未反應的A1.3g,則A的相對分子質量為(B)A.98B.116C.158D.278解析:設醇為ROH,其相對分子質量為x,實際參加反應的A的質量為:10g-1.3g=8.7g。ROH+CH3COOH→CH3COOR+H2OΔmxx+42428.7g11.85g11.85g-8.7geq\f(x,42)=eq\f(8.7g,11.85g-8.7g),解得x=116,故選B。探究點二乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羥基氫的活潑性1.設計實驗驗證(1)給四種物質編號(2)設計實驗2.實驗結論總結特別提醒:官能團反應時的量規(guī)律1.能與金屬鈉反應的有機物含有—OH或—COOH,反應關系為2Na~2—OH~H2↑或2Na~2—COOH~H2↑。2.能與NaHCO3和Na2CO3反應生成CO2的有機物一定含有—COOH,反應關系為NaHCO3~—COOH~CO2↑或Na2CO3~2—COOH~CO2↑。1.如何證明乙酸的酸性比碳酸的強?畫出實驗裝置。提示:利用強酸制弱酸的原理:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑。2.某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應產生無色氣體,則該有機物分子中含有的官能團是什么?提示:該有機物分子中一定含有羧基,因為能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳氣體,說明該溶液顯酸性且比碳酸的酸性強,故該有機物中含有羧基?!纠?】一定質量的有機化合物和足量金屬鈉反應,可得氣體V1L,如果等質量的該有機化合物與適量的純堿溶液反應,可得氣體V2L。若同溫同壓下V1大于VA.CH3CH2OH B.HOOC—COOHC.CH3COOH D.HO—CH2—COOH【思路分析】解答時從羥基與Na、NaHCO3的反應情況、用量以及產生氣體的關系進行比較?!窘馕觥俊狾H、—COOH都能與金屬鈉反應生成H2,1mol—OH或1mol—COOH與鈉反應可產生0.5molH2;僅—COOH與Na2CO3溶液反應生成CO2,1mol—COOH與足量的Na2CO3溶液反應可產生0.5molCO2。題設有機物與金屬鈉反應產生的氣體的體積大于與純堿溶液反應產生的氣體的體積,且V2≠0,則有機物結構中既有—COOH,又有—OH?!敬鸢浮緿莽草酸是從烹調香料“八角”中提取出的一種有機物,是合成抗禽流感藥物的基本原料。1mol莽草酸與足量的Na和NaOH反應,消耗的Na和NaOH的物質的量之比為(A)A.41B.11C.31D.14解析:醇羥基、羧基都能與Na反應,而只有羧基與NaOH反應,有關反應的化學方程式如下:1.下列說法中不正確的是(C)A.乙酸的官能團是羧基,乙醇的官能團是羥基B.乙酸能與碳酸鈉反應生成二氧化碳氣體,說明乙酸的酸性強于碳酸C.乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯的反應屬于酸堿中和反應D.乙酸乙酯是密度比水小的、無色透明的、不溶于水的、有香味的油狀液體2.下列物質都能與Na反應放出H2,其產生H2的速率排列正確的是(D)①C2H5OH②CH3COOH溶液③NaOH溶液A.①>②>③B.②>①>③C.③>①>②D.②>③>①解析:NaOH溶液中含有H2O,Na與H2O反應比與C2H5OH反應劇烈,故反應速率:③>①,可排除A、B,同理,CH3COOH溶液中也含有H2O,Na與H2O反應比與C2H5OH反應劇烈,故反應速率:②>①,又可排除C。事實上Na與CH3COOH反應比與H2O反應劇烈得多,故可知反應速率的排序為:②>③>①。故選D。3.在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是(D)4.下列物質中,在一定條件下能與醋酸發(fā)生反應的是(B)①食鹽②乙醇③氫氧化銅④金屬鋁⑤氧化鎂⑥碳酸鈣A.①③④⑤⑥B.②③④⑤⑥C.①②④⑤⑥D.全部解析:醋酸是一種有機酸,具有酸的通性,與乙醇發(fā)生酯化反應;與Cu(OH)2發(fā)生中和反應;與活潑金屬Al反應置換出H2;與堿性氧化物MgO等反應;與鹽反應,如Na2CO3、CaCO3等。5.膽固醇是人體必需的生物活性物質,分子式為C27H46O,一種膽固醇酯是液晶材料,分子式為C34H50O2,生成這種膽固醇酯的羧酸是(B)A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH解析:膽固醇的分子式中只有一個氧原子,應是一元醇,而題給膽固醇酯只有兩個氧原子,應為一元酯,據此可寫出生成該酯的化學反應的通式(用M表示羧酸):C27H46O+M→C34H50O2+H2O;再由原子守恒,可求得該酸的分子式為C7H6O2,只有B選項中的物質符合。6.某有機物的結構簡式如下圖所示,這種有機物可能具有的性質是(A)①可以燃燒②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反應④能發(fā)生酯化反應⑤不能發(fā)生氧化反應A.①②③④ B.②③④C.①②⑤ D.①②③⑤解析:本題考查常見官能團的性質。此有機物含有的官能團有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羥基、羧基。絕大部分有機物都具有可燃性,①對;碳碳雙鍵易被氧化,②對;羧基具有酸性,③對;羥基、羧基都能發(fā)生酯化反應,④對;該有機物能燃燒,能發(fā)生氧化反應,⑤錯。7.巴豆酸的結構簡式為:CH3—CH=CH—COOH(丁烯酸)。試回答:(1)巴豆酸的分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(寫名稱);(2)巴豆酸與金屬鈉反應的化學方程式為2CH3CH=CH—COOH+2Na→2CH3CH=CH—COONa+H2↑;8.某學習小組在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。②按如圖連接好裝置并加入混合液,用小火均勻加熱3~5min。③待試管乙收集到一定量產物后停止加熱,撤出試管乙用力振蕩,然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯,洗滌、干燥?;卮饐栴}:(1)裝置中球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是防止倒吸。(2)步驟②安裝好實驗裝置,加入藥品前還應檢查裝置的氣密性。(3)反應中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑;寫出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化學方程式:CH3COOH+C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5+H2O。(4)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是ac(填字母)。a.中和乙酸并吸收乙醇b.中和乙酸和乙醇c.減少乙酸乙酯的溶解d.加速酯的生成,提高其產率(5)步驟③所觀察到的現象是試管乙中的液體分成上下兩層,上層無色,下層為紅色液體,振蕩后下層液體的紅色變淺;從試管乙中分離出乙酸乙酯的實驗操作名稱是分液。解析:(1)干燥管一是起冷凝的作用,二是起防倒吸的作用,因為乙酸和乙醇易溶于碳酸鈉溶液。(2)因為產生蒸氣,因此加藥品前,要檢驗裝置的氣密性。(3)酯化反應的實質是酸去羥

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