2.2.2炔烴高二化學(xué)教學(xué)講與練（人教版2019選擇性必修3）(原卷版)

第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第2課時炔烴課程標(biāo)準(zhǔn)核心素養(yǎng)目標(biāo)1.從化學(xué)鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結(jié)構(gòu)特點，能辨析物質(zhì)類別與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.能根據(jù)已知氣體制備原理學(xué)習(xí)乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔主要化學(xué)性質(zhì)。1.宏觀辨識與微觀探析：通過學(xué)習(xí)化學(xué)鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結(jié)構(gòu)特點，培養(yǎng)學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”的學(xué)科素養(yǎng)。2.變化觀念與科學(xué)探究：通過學(xué)習(xí)乙炔的實驗室制法，并進行性質(zhì)探究，培養(yǎng)學(xué)生“變化觀念與科學(xué)探究”的學(xué)科素養(yǎng)。一、炔烴1．炔烴(1)定義：分子里含有的一類脂肪烴。(2)官能團：名稱為，結(jié)構(gòu)簡式為。(3)通式：炔烴只有一個碳碳三鍵時，其通式為CnH2n－2(n≥2)。(4)物理性質(zhì)：熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加而遞增，其中碳原子數(shù)小于等于4的炔烴是氣態(tài)烴，最簡單的炔烴是。二、乙炔1.組成和結(jié)構(gòu)（1）表示方法分子式最簡式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C2H2CHH∶CC∶HH—C≡C—HHC≡CH（2）結(jié)構(gòu)模型和成鍵方式結(jié)構(gòu)特點：乙炔分子為形結(jié)構(gòu)，鍵角為，碳原子采取雜化，C、H間均形成單鍵(σ鍵)，C、C間以三鍵(1個鍵和2個鍵)相連。2．乙炔的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)乙炔是的氣體，密度比相同條件下的空氣，微溶于水，易溶于有機溶劑。(2)化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)：2C2H2+5O24CO2+2H2O（明亮帶黑煙），乙炔在氧氣中燃燒放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3000℃以上，可用于金屬。②加成反應(yīng)：③加聚反應(yīng)：。3．乙炔的實驗室制取(1)藥品：電石(CaC2)、飽和食鹽水。(2)反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca(OH)2(3)裝置：固體+液體不加熱制氣裝置。(4)收集：排水集氣法?！咀⒁馐马棥?1)為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。飽和食鹽水滴到電石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應(yīng)的速率。(2)點燃乙炔前必須檢驗其純度。【易錯警示】實驗室制取乙炔氣體不能用啟普發(fā)生器①電石跟水極易反應(yīng)，啟普發(fā)生器長期不用時，其中的電石也會跟揮發(fā)出的水蒸氣反應(yīng)而消耗，且產(chǎn)生的乙炔氣體排出后可能發(fā)生危險。②電石跟水作用產(chǎn)生的熟石灰不易溶于水，呈糊狀物附著在電石的表面，會積存一部分水分，致使關(guān)閉啟普發(fā)生器開關(guān)后一段時間內(nèi)，反應(yīng)并不能及時停止。③反應(yīng)生成的氫氧化鈣落入啟普發(fā)生器底部，可能堵塞長頸漏斗下口。④電石與水的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，短時間內(nèi)放出大量的熱，可能使啟普發(fā)生器炸裂。三、烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點全部單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色探究一有機物分子中共線、共面的判斷有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是()A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B．所有的原子都在同一平面上C．12個碳原子不可能都在同一平面上D．12個碳原子有可能都在同一平面上一、基本空間構(gòu)型分子中的原子共線、共面問題，其實就是分子的空間結(jié)構(gòu)問題。大多數(shù)有機物分子的構(gòu)型很復(fù)雜，但總與下列簡單分子的構(gòu)型有關(guān)。代表物空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式球棍模型結(jié)構(gòu)特點CH4正四面體任意3點(原子)共面，C—C可以旋轉(zhuǎn)C2H4平面結(jié)構(gòu)6點共面，C=C不能旋轉(zhuǎn)C2H2直線形4點共線(面)，C≡C不能旋轉(zhuǎn)C6H6平面正六邊形12點共面HCHO平面形4點共面分子空間結(jié)構(gòu)的基本判斷：(1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵：至少有6個原子共面。(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵：至少有4個原子共線或共面。(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)：至少有12個原子共面。(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子：則整個分子中原子不可能全部共面。掌握上述幾種分子的空間結(jié)構(gòu)，以其為母體并將其從結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜有機物中判斷原子是否共線、共面。二、結(jié)構(gòu)不同的基團連接后原子共面分析1．直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個平面上。如CH2=CH—C≡CH，其空間結(jié)構(gòu)為，中間兩個碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。2．平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12個，最多16個。3．平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6個，最多7個。4．直線、平面與立體連接：如下圖所示的大分子中共平面原子至少12個，最多19個。分析時要注意兩點：(1)觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面形”、乙炔“直線形”和苯“平面形”等分子結(jié)構(gòu)知識遷移過來即可；(2)苯環(huán)以單鍵連接在6號不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上，不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子。【例1】(2023·湖南株洲二中高二調(diào)研)在分子中，處于同一平面上最多可能有的原子數(shù)()A．12 B．14C．18 D．201.(2023·河北石家莊高二聯(lián)考)某烴的結(jié)構(gòu)簡式如下：，分子中處于四面體中心位置的碳原子數(shù)為a，一定在同一直線上的碳原子個數(shù)為b，一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c。則a、b、c分別為()A．4、4、7 B．4、3、6C．3、5、4 D．2、6、41．（2023上·陜西省寶雞一中高二期中）下列關(guān)于乙炔的說法不正確的是A．在空氣中燃燒時有濃厚的黑煙B．可用溴的四氯化碳溶液來鑒別甲烷和乙炔C．為了減緩電石和水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水來代替水D．工業(yè)上常用乙炔制乙烯2．（2023下·四川省宜賓市二中高二期中）下列關(guān)于乙炔的物理性質(zhì)的說法不正確的是A．乙炔和乙烯一樣，是無色氣體 B．乙炔和乙烯一樣，密度和空氣接近C．乙炔和乙烯一樣都微溶于水 D．乙炔和乙烯一樣，沒有強烈的氣味3．（2023下·黑龍江富錦市第一中學(xué)月考）下列關(guān)于炔烴的描述正確的是A．分子里含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴叫炔烴B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．因為碳碳三鍵是不飽和鍵，所以炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)D．炔烴分子中的碳原子雜化方式均為sp4．（2023下·廣東汕頭·高二?？计谥校┮彝?、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是（

）A．都難溶于水，且密度比水小 B．都能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都處在同一平面內(nèi) D．都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物5．（2023下·河南省信陽一中高二月考）關(guān)于炔烴的下列描述正確的是()A．分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴B．炔烴分子里的所有原子在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色6．（2023下·遼寧朝陽一中高二月考）下列關(guān)于乙炔的實驗室制取和化學(xué)性質(zhì)的說法錯誤的是A．為了減緩電石與水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水代替水反應(yīng)B．為了除去乙炔氣體中混有的雜質(zhì)，可將氣體通過硫酸銅溶液C．乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色D．乙炔與乙烯都是直線形分子7．（2023·江西省臨川三中高二月考）下列關(guān)于乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的敘述中，不同于乙烯的是A．存在不飽和鍵 B．都屬于鏈烴C．分子中所有原子都在同一條直線上 D．能使酸性KMnO4溶液褪色8．（2023·安徽省六安一中高二月考）由乙炔為原料制取CHClBr－CH2Br，下列方法中，最可行的是A．先與HBr加成后，再與HCl加成B．先與H2完全加成后，再與Cl2、Br2取代C．先與HCl加成后，再與Br2加成D．先與Cl2加成后，再與HBr加成9．（2023·吉林省延邊一中高二月考）如圖為實驗室制取乙炔并驗證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是A．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率B．酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔具有還原性C．將純凈的乙炔點燃，有濃烈的黑煙，說明乙炔的不飽和程度高D．用Br2的CCl4溶液驗證乙炔的性質(zhì)，不需要用硫酸銅溶液除雜10．（2023·海南省瓊山中學(xué)高二月考）用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是A．先加Cl2，再加Br2 B．先加Cl2，再加HBrC．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br211．（2023下·廣東省茂名一中高二月考）現(xiàn)有化合物A：。以下對該物質(zhì)可以發(fā)生的有機化學(xué)反應(yīng)所屬類型的判斷中，不正確的是A．化合物A能與發(fā)生加成反應(yīng) B．化合物A能與酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)C．化合物A可以發(fā)生消去反應(yīng) D．化合物A能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)12．（2023下·浙江省紹興魯迅中學(xué)高二月考）分子式為C4H6的烴有多種結(jié)構(gòu)，下列敘述中能說明其結(jié)構(gòu)是的事實是A．所有碳原子在同一直線上 B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與Br2加成可以得到2種產(chǎn)物 D．1mol該烴最多能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)13．（2023下·山東省昌樂第一中學(xué)月考）1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1mol氯代烷，1mol該氯代烷能與6molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含有碳氯兩種元素的氯代烴，該鏈烴可能是A．CH3CH=CH2 B．