高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)技能突破-第12章-第3講《基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)-合成高分子化合物》省公開課金獎(jiǎng)全國(guó)賽課一等

第三講基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)合成高分子化合物1.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2．了解合成高分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。3．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。4．了解新型高分子材料性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中應(yīng)用。5．了解合成高分子有機(jī)化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提升生活質(zhì)量方面貢獻(xiàn)。6．了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起主要作用。1/1101．糖類、油脂、蛋白質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用及有

關(guān)概念辨析2．合成有機(jī)高分子化合物常見反應(yīng)類型3．有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)推斷方法4．簡(jiǎn)單有機(jī)物合成路線選擇與設(shè)計(jì)5．有機(jī)合成與推斷綜合題中信息分析與利用

2/110(1)概念：指分子有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基醛或酮以及水解后能夠生成多羥基醛或多羥基酮有機(jī)化合物。(2)分類(從能否水解及水解后產(chǎn)物多少分類)一、基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)(一)糖類結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．糖概念與分類3/110(1)組成和分子結(jié)構(gòu)2．葡萄糖與果糖分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4—CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3—COCH2OH4/110(2)葡萄糖化學(xué)性質(zhì)①還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。②加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。③酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。④發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇化學(xué)方程式為：———————————————。蔗糖與麥芽糖(1)相同點(diǎn)①組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。②都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。3．5/110(2)不一樣點(diǎn)①官能團(tuán)不一樣蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2。②水解產(chǎn)物不一樣蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)化學(xué)方程式分別為：—————————————————————；—————————————————————。6/110淀粉與纖維素(1)相同點(diǎn)①都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式分別為————————————————————；—————————————————————。4．③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)不一樣點(diǎn)①通式中n值不一樣；②淀粉遇碘展現(xiàn)特殊藍(lán)色。7/110

已知葡萄糖和果糖分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖類通式都是Cn(H2O)m嗎？(2)符合通式Cn(H2O)m有機(jī)物都屬于糖類嗎？提醒

(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m能夠相同，也能夠是不一樣正整數(shù)。但并非全部糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。比如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。8/110油脂屬于_____，是___________和_____生成酯。常見形成油脂高級(jí)脂肪酸有C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH酯類高級(jí)脂肪酸甘油(二)油脂結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．概念9/110

，官能團(tuán)：____________，有可能含有_____________，若R、R′、R″相同，稱為___________；若R、R′、R″不一樣，稱為___________。簡(jiǎn)單甘油酯混合甘油酯2.結(jié)構(gòu)10/110物理性質(zhì)(1)油脂普通___溶于水，密度比水___。(2)天然油脂都是混合物，沒有固定_________。①含不飽和脂肪酸成份較多甘油酯常溫下普通呈___態(tài)。②含飽和脂肪酸成份較多甘油酯常溫下普通呈___態(tài)?；瘜W(xué)性質(zhì)(1)油脂氫化(油脂硬化)經(jīng)硬化制得油脂叫_________，也稱_______。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)化學(xué)方程式為：______________________________________________。3．4．不小熔、沸點(diǎn)液固人造脂肪硬化油11/110(2)水解反應(yīng)分別寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解化學(xué)方程式：12/110

油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采取什么方法來完成？提醒可經(jīng)過鹽析、過濾、蒸餾來完成。13/110(三)氨基酸和蛋白質(zhì)1．氨基酸結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)氨基酸組成和結(jié)構(gòu)氨基酸是羧酸分子烴基上氫原子被氨基取代化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α－氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：

。(2)幾個(gè)主要α－氨基酸甘氨酸：_________________、丙氨酸：、苯丙氨酸：14/110(3)氨基酸化學(xué)性質(zhì)①兩性氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，所以，氨基酸是兩性化合物。溶液pH不一樣，氨基酸分子能夠發(fā)生不一樣解離。通常以兩性離子形式存在。15/110②成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮水形成二肽各種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。16/110(1)組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸組成，經(jīng)過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。(2)性質(zhì)①水解：在酸、堿或酶作用下最終水解生成氨基酸。②兩性：含有氨基酸性質(zhì)。③鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入一些濃無機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，能夠使蛋白質(zhì)溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。2．蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)17/110④變性：加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。⑤顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)檢驗(yàn)。⑥蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛氣味。(1)酶是一個(gè)蛋白質(zhì)，易變性(與蛋白質(zhì)相同)。(2)酶是一個(gè)生物催化劑，催化作用含有以下特點(diǎn)：①條件溫和，不需加熱；②含有高度專一性；③含有高效催化作用。3．酶18/110

有一多肽結(jié)構(gòu)以下該化合物屬于幾肽？有幾個(gè)氨基和幾個(gè)羧基？組成該化合物氨基酸有幾個(gè)？提醒該化合物屬于四肽，有1個(gè)氨基，2個(gè)羧基，組成該化合物氨基酸有3種。19/11020/110高分子化合物是相對(duì)小分子而言，簡(jiǎn)稱_______。大部分高分子化合物是由小分子經(jīng)過聚合反應(yīng)制得，所以常被稱為聚合物或高聚物。鏈節(jié)：______________________________；聚合度：_____________________________；單體：___________________________________。二、有機(jī)高分子化合物及其合成反應(yīng)類型1．有機(jī)高分子化合物高分子高分子化合物中重復(fù)結(jié)構(gòu)單元結(jié)構(gòu)單元數(shù)或鏈節(jié)數(shù)，符號(hào)為n能夠合成高分子化合物小分子物質(zhì)21/110(1)加聚反應(yīng)①定義：由不飽和單體加成聚合生成高分子化合物反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：高聚物與單體含有相同組成，生成物普通為線型結(jié)構(gòu)。③反應(yīng)類型a．聚乙烯類(塑料纖維)2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)22/110b．聚二烯類(橡膠)23/110c．混聚：兩種或兩種以上單體加聚：24/110(2)縮聚反應(yīng)①定義：?jiǎn)误w間相互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)聚合反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不一樣組成。③反應(yīng)類型25/11026/110

天然高分子和合成高分子有什么區(qū)分？提醒天然高分子和合成高分子主要區(qū)分是：合成高分子是由單體經(jīng)過聚合反應(yīng)而生成，天然高分子是自然界存在，不需要單體進(jìn)行反應(yīng)而來，天然高分子都能水解，而合成高分子普通都不易與水發(fā)生反應(yīng)。27/110(1)有機(jī)成環(huán)反應(yīng)①有機(jī)成環(huán)：一個(gè)是經(jīng)過加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)；另一個(gè)是經(jīng)過最少含有兩個(gè)相同或不一樣官能團(tuán)有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)來實(shí)現(xiàn)。如多元醇、羥基酸、氨基酸經(jīng)過分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。三、有機(jī)合成中碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入和消除1．碳骨架構(gòu)建28/110②成環(huán)反應(yīng)生成五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。(2)碳鏈增加有機(jī)合成題中碳鏈增加，普通會(huì)以信息形式給出，常見方式以下所表示。29/110①與HCN加成反應(yīng)30/110③水解反應(yīng)：主要包含酯水解、蛋白質(zhì)水解和多糖水解。31/1102．官能團(tuán)引入32/11033/11034/11035/110(1)經(jīng)過有機(jī)物加成消除不飽和鍵，(2)經(jīng)過消去、氧化或酯化消除羥基，(3)經(jīng)過加成或氧化消除醛基，(4)經(jīng)過消去或取代消除鹵素原子。3．官能團(tuán)消除36/110

有機(jī)合成初始原料普通是石油或綠色植物合成淀粉，怎樣由石油制乙二醇？怎樣由淀粉制乙二醇？37/11038/1101．油和脂肪比較三種比較…………………………物質(zhì)油脂肪區(qū)分狀態(tài)常溫下呈液態(tài)常溫下呈固態(tài)結(jié)構(gòu)由不飽和高級(jí)脂肪酸生成甘油酯由飽和高級(jí)脂肪酸生成甘油酯穩(wěn)定性不太穩(wěn)定，易氧化變質(zhì)較穩(wěn)定不飽和碳原子數(shù)目多少39/110區(qū)分起源由植物種子所得油脂由動(dòng)物體所得油脂聯(lián)絡(luò)1.都是混合物，無固定熔點(diǎn)、沸點(diǎn)2.同屬酯類3.都可發(fā)生水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))4.油經(jīng)過催化加氫后可轉(zhuǎn)化為脂肪40/1102.油脂與礦物油比較判斷物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成各種高級(jí)脂肪酸甘油酯各種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)含有烴性質(zhì)，不能水解含有酯性質(zhì)，能水解并兼有烯烴性質(zhì)判別加含酚酞NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞NaOH溶液，加熱，無改變41/1103.滲析、鹽析和變性比較滲析鹽析變性內(nèi)涵利用半透膜分離膠體粒子與分子、離子加入無機(jī)鹽使膠體中物質(zhì)析出一定條件，使蛋白質(zhì)失去原有生理活性條件膠體、半透膜、水較多量輕金屬鹽或銨鹽加熱，紫外線、X射線，重金屬鹽，強(qiáng)酸、強(qiáng)堿，甲醛、苯酚等42/110特點(diǎn)可逆，需屢次換水可逆，蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆，蛋白質(zhì)已失去原有活性實(shí)例淀粉溶膠中NaNO3雜質(zhì)除去①皂化反應(yīng)液中加食鹽粉末，使肥皂析出；②蛋白質(zhì)溶膠中加濃Na2SO4溶液消毒，滅菌，果樹使用波爾多液，保留動(dòng)物標(biāo)本43/1101．有機(jī)合成中官能團(tuán)判定方法三種方法…………………………官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴CCl4溶液橙紅色變淺或退去酸性KMnO4溶液紫色變淺或退去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出44/110酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有沒有色無味氣體放出45/1102.常見有機(jī)物提純方法混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液，NaOH溶液分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)—蒸餾蒸餾燒瓶46/110淀粉在酸作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘能變藍(lán)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍(lán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。依據(jù)這一性質(zhì)能夠判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生了水解和水解是否已進(jìn)行完全。假如淀粉還沒有水解，其溶液中沒有葡萄糖則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；假如淀粉已完全水解，其溶液中沒有淀粉，遇碘則不能變藍(lán)；假如淀粉僅部分水解，其溶液中有淀粉還有葡萄糖，則既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變藍(lán)。3.淀粉水解程度判斷方法47/110能夠發(fā)生水解反應(yīng)物質(zhì)歸納：(1)強(qiáng)酸弱堿鹽水解呈酸性，如CuSO4、NH4NO3、FeCl3、Al2(SO4)3等。(2)強(qiáng)堿弱酸鹽水解呈堿性，如KF、Na2CO3、K2SiO3、Na[Al(OH)4]等。(3)弱酸弱堿鹽水解可呈中性，也可能呈酸性或堿性。我總結(jié)………………………1．鹽類水解48/110PCl3＋3H2O===H3PO3＋3HClPCl5＋4H2O===H3PO4＋5HClBrCl＋H2O===HCl＋HBrOMg3N2＋6H2O===3Mg(OH)2＋2NH3↑Al4C3＋12H2O―→4Al(OH)3＋3CH4↑CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋2．鹵化物水解生成酸3．金屬氮化物水解生成金屬氫氧化物和氨4．金屬碳化物水解生成金屬氫氧化物和烴類物質(zhì)49/1105．鹵代烴水解(堿性介質(zhì)中)

(1)在酸性介質(zhì)中生成酸和醇RCOOH＋HOCH2R′(2)在堿性介質(zhì)中生成鹽和醇RCOOCH2R′＋NaOH―→RCOONa＋HOCH2R′6．酯類水解50/110(1)在酸性介質(zhì)中低聚糖水解(2)在酸性介質(zhì)中多糖水解7．糖類水解8．蛋白質(zhì)水解：在酶作用下生成氨基酸51/110蛋白質(zhì)與不一樣類型鹽溶液作用時(shí)受什么原因影響，從而出現(xiàn)不一樣改變過程？提醒蛋白質(zhì)溶液與鹽溶液作用時(shí)，鹽溶液濃稀程度，輕金屬鹽(或銨鹽)溶液和重金屬鹽溶液對(duì)蛋白質(zhì)影響是不一樣，可總結(jié)以下：(1)濃輕金屬鹽(或銨鹽)溶液能使蛋白質(zhì)鹽析，蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出，析出來蛋白質(zhì)仍保持原有性質(zhì)和生理活性，鹽析是物理過程，也是可逆。(2)重金屬鹽溶液，不論是濃溶液還是稀溶液，均能使蛋白質(zhì)變性，變性后蛋白質(zhì)不再含有原有可溶性和生理活性，變性過程是化學(xué)過程，是不可逆。問題征解………………………52/1101．油脂必考點(diǎn)98生命活動(dòng)中基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)53/110(1)1種氨基酸脫水形成1種二肽

(2)2種不一樣氨基酸脫水可形成4種二肽(能夠是相同分子之間，也能夠是不一樣分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：2．氨基酸成肽類型54/11055/110

(3)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)(4)氨基酸分子縮聚成高分子化合物56/110(1)α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸。如：

試寫出以下改變中A、B、C、D四種有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【典例1】57/110A____________________、B____________________、C____________________、D____________________。(2)以下物質(zhì)中，既能與NaOH反應(yīng)，又能與硝酸反應(yīng)，還能水解是________(填選項(xiàng)號(hào))。①Al2O3

②Al(OH)3

③氨基酸④二肽⑥(NH4)2CO3

⑦NaHCO3

⑧纖維素⑨蛋白質(zhì)⑩NH4IA．①②③④

B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨

D．全部58/110(3)以下相關(guān)蛋白質(zhì)敘述中正確是________(填序號(hào))。①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；②溫度越高，酶催化化學(xué)反應(yīng)越快；③天然蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物均為α-氨基酸；④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒；⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)兩性物質(zhì)；⑥通慣用酒精消毒是因?yàn)榫凭苁辜?xì)菌中蛋白質(zhì)變性而失去生理活性；⑦判別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味方法。59/110解析

(1)生成A反應(yīng)顯然是中和反應(yīng)。生成B反應(yīng)是題給信息應(yīng)用，只要把—NH2改寫成—OH即可。生成C反應(yīng)從題目輕易知道是氨基酸縮合反應(yīng)。生成D反應(yīng)從B結(jié)構(gòu)輕易推得是普通酯化反應(yīng)。(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng)，但三者均不能發(fā)生水解反應(yīng)；二肽和蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中均含有—NH2、—COOH及

，所以與NaOH、HNO3均能發(fā)生反應(yīng)，且均能發(fā)生水解反應(yīng)；(NH4)2CO3為弱酸弱堿鹽，既能水解，又能與HNO3和NaOH反應(yīng)；HCO3－可水解，蛋白質(zhì)既能與NaOH反應(yīng)，又能與HNO3反應(yīng)，也能水解，NH4＋與OH－反應(yīng)，I－被HNO3氧化，NH4＋能水解故選B。(3)①為蛋白質(zhì)鹽析，是可逆，錯(cuò)誤；②高溫、蛋白酶變性，無催化作用，錯(cuò)誤。60/110(2)B(3)③④⑤⑥⑦61/110(1)天然蛋白質(zhì)水解最終產(chǎn)物都是α-氨基酸；蛋白質(zhì)水解時(shí)斷鍵部位即為氨基酸分子形成肽鍵時(shí)成鍵部位。(2)鹽析是可逆，變性是不可逆。鹽析只改變蛋白質(zhì)溶解度，不改變其化學(xué)性質(zhì)，析出蛋白質(zhì)還能溶于水，故鹽析是可逆；可溶性重金屬鹽(Cu2＋、Pb2＋、Hg2＋等)使蛋白質(zhì)變性，而Na2SO4、(NH4)2SO4等無機(jī)鹽使蛋白質(zhì)鹽析；鹽析必須是濃鹽溶液，少許鹽溶液能促進(jìn)蛋白質(zhì)溶解。(3)蛋白質(zhì)顏色反應(yīng)和灼燒慣用于檢驗(yàn)蛋白質(zhì)。(4)凡能殺菌、消毒物質(zhì)(或方法)都能使蛋白——相關(guān)蛋白質(zhì)?？键c(diǎn)小結(jié)62/110質(zhì)變性；(5)用BaSO4作鋇餐，而不用BaCO3，是因?yàn)锽aCO3溶于胃酸，產(chǎn)生重金屬離子，破壞體內(nèi)蛋白質(zhì)，使人中毒；(6)誤服重金屬鹽，應(yīng)馬上飲用大量牛奶，豆?jié){、雞蛋清溶液，補(bǔ)充蛋白質(zhì)，減小對(duì)人體傷害。63/110(1)阿斯巴甜(Aspartame)含有清爽甜味，甜度約為蔗糖200倍，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以下：

，相關(guān)阿斯巴甜說法不正確是

(

)。【應(yīng)用1】64/110A．阿斯巴甜分子式為：C14H17N2O5B．分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯基C．水解產(chǎn)物中含有2種氨基酸分子D．阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)解析選項(xiàng)A，依據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得阿斯巴甜分子式為C14H18N2O5；選項(xiàng)B，分子中—COOCH3為酯基；選項(xiàng)C，水解時(shí)該有機(jī)物中肽鍵斷裂生成2種不一樣氨基酸；選項(xiàng)D，阿斯巴甜含有氨基和羧基含有“兩性”，在一定條件下既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)。答案

A65/110(2)現(xiàn)有兩種戊碳糖，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它們能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)是

(

)。①與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③與氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)④與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡⑤與鈉反應(yīng)⑥在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)A．①②④⑤

B．②④⑤⑥C．②④

D．①③⑤⑥66/110解析題中兩種有機(jī)物都含有羥基和醛基，所以它們都含有醇類和醛類性質(zhì)。因它們均不含酚羥基，故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；因它們均不含羧基，故均不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡。答案

D67/110(1)一元合成路線：(2)二元合成路線：必考點(diǎn)99合成有機(jī)高分子化合物1．中學(xué)常見有機(jī)合成路線68/110(3)芳香化合物合成路線：69/110(1)酚羥基保護(hù)，因酚羥基易被氧化，所以在氧化其它基團(tuán)前能夠先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵保護(hù)：碳碳雙鍵也輕易被氧化，在氧化其它基團(tuán)前能夠利用其與HCl等加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。2．有機(jī)合成中常見官能團(tuán)保護(hù)70/110以下是某課題組設(shè)計(jì)合成聚酯類高分子材料

路線：【典例2】71/110已知：①A相對(duì)分子質(zhì)量小于110，其中碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9；②同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮；72/110(3)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)依據(jù)以上信息回答以下問題：(1)A分子式為__________________________________；(2)由A生成B化學(xué)方程式為_______________________，反應(yīng)類型是________________；(3)由B生成C化學(xué)方程式為________________________________________________________________________，該反應(yīng)過程中生成不穩(wěn)定中間體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)是______________________________________________________；(4)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________，D同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸有____________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。73/110解析合成題通慣用逆推法：74/110逆推第三步用到了題中所給信息。(4)中能水解，且水解產(chǎn)物之一為乙酸，則一定為乙酸酯，所以有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體。答案

(1)C8H1075/11076/110——有機(jī)高分子化合物分析思緒77/110(·山東青州模擬)有一個(gè)脂肪醇，經(jīng)過一系列反應(yīng)可變?yōu)楸?，這種醇也可經(jīng)過消去、氧化、酯化、加聚反應(yīng)等改變后可轉(zhuǎn)化為一個(gè)高聚物

，這種醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(

)。A．CH2===CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OHC．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH【應(yīng)用2】78/110答案

B79/110該類題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題形式出現(xiàn)，處理這類題關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口，以物質(zhì)類別判斷為關(guān)鍵進(jìn)行思索。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”聯(lián)結(jié)點(diǎn)。能夠由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也能夠從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也能夠從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參考反應(yīng)條件推出結(jié)論。題解題要領(lǐng)80/110解題關(guān)鍵是要熟悉烴各種衍生物間轉(zhuǎn)化關(guān)系，不但要注意物質(zhì)官能團(tuán)衍變，還要注意同時(shí)伴隨分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量改變往往成為解題突破口。由定性走向定量是思維深化表現(xiàn)，將成為今后高考命題方向之一。81/110(14分)(·安徽理綜，26)PBS是一個(gè)可降解聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)以下路線合成：當(dāng)場(chǎng)指導(dǎo)82/110(1)A→B反應(yīng)類型是________；B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________________。(2)C中含有官能團(tuán)名稱是________；D名稱(系統(tǒng)命名)是_____________________________________________。(3)半方酸是馬來酸酐同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵。半方酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________。83/110(4)由B和D合成PBS化學(xué)方程式是__________________________________________________________________。(5)以下關(guān)于A說法正確是________。a．能使酸性KMnO4溶液或溴CCl4溶液退色b．能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng)d．1molA完全燃燒消耗5molO2命題方向：考查考生對(duì)有機(jī)物性質(zhì)了解以及信息接收、整合能力。84/110易錯(cuò)提醒：對(duì)于該題最終一問考生輕易受思維定勢(shì)影響，錯(cuò)誤地認(rèn)為只有含醛基(—CHO)才可與新制Cu(OH)2發(fā)生氧化還原反應(yīng)而漏選c項(xiàng)。答題指導(dǎo)：(1)依據(jù)烯烴性質(zhì)知A→B是碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成圖可知C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2—C≡C—CH2OH，其中含有官能團(tuán)名稱為碳碳叁鍵、羥基；D1、4號(hào)碳原子上含有羥基，故D名稱為1，4-丁二醇。(3)依據(jù)馬來酸酐分子式(C4H2O3)和半方酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(4)依據(jù)B、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知合成PBS為縮聚反應(yīng)。85/110(1)加成反應(yīng)(1分，答還原反應(yīng)不扣分)HOOCCH2CH2COOH(2分)

(2)碳碳三鍵(或碳碳叁鍵)、羥基(2分)

1，4-丁二醇(1分)評(píng)分細(xì)則86/110(5)a

c(3分)

87/110考向1糖類、油脂、蛋白質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5年15考考向2有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及合成過程5年10考考向3有機(jī)合成及推斷5年20考Hold住考向88/110

年高考中，對(duì)于糖類、油脂和蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)考查仍以選擇題為主，在簡(jiǎn)答題中主要是以新藥品、新材料等為命題背景信息給予型有機(jī)合成與推斷綜合題，對(duì)于有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)及其相互轉(zhuǎn)化進(jìn)行綜合考查，對(duì)該類題審題和解題要尤其注意，對(duì)于給予信息分析、應(yīng)用和知識(shí)遷移應(yīng)用，要愈加關(guān)注有機(jī)高分子化合物合成路線分析與設(shè)計(jì)。

名師揭秘89/110判斷正誤(1)油脂和蛋白質(zhì)都是能發(fā)生水解反應(yīng)高分子化合物()(·北京理綜，8D)(2)乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)，都有醇生成

()(·福建理綜，6D)(3)1mol葡萄糖可水解生成2mol乳糖(C3H6O3) ()(·北京理綜，8C)(4)麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

()(·北京理綜，7A)糖類、油脂、蛋白質(zhì)××√√90/110(5)用甘氨酸

和丙氨酸

縮合最多可形成4種二肽

()(·北京理綜，7D)(6)油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳

()(·福建理綜，8A)(7)蔗糖、麥芽糖分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體

()(·福建理綜，8B)(8)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液退色

()(·山東理綜，10A)√√√×91/110(9)天然植物油常溫下普通呈液態(tài)，難溶于水，有恒定熔點(diǎn)、沸點(diǎn)。

() (·北京理綜，11A)(10)氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物

()(·福建理綜，7C)××92/1101．(·北京理綜，28)優(yōu)良有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功效材料PMnMA合成路線以下：有機(jī)合成及判斷93/110已知芳香化合物苯環(huán)上氫原子可被鹵代烷中烷基取代。如：

基，X為鹵原子)(1)B為芳香烴。①由B生成對(duì)孟烷反應(yīng)類型是_____________________。②(CH3)2CHCl與A生成B化學(xué)方程式是_______________________________________________________________。③A同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小物質(zhì)是___________。94/110(2)1.08gC與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2CCl4溶液退色。①F官能團(tuán)是________。②C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________。③反應(yīng)Ⅰ化學(xué)方程式是__________________________。(3)以下說法正確是(選填字母)________。a．B可使酸性高錳酸鉀溶液退色b．C不存在醛類同分異構(gòu)體c．D酸性比E弱d．E沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷95/110(4)G核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2