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一輪復習精品資料(高中)PAGE1-烴的含氧衍生物基礎鞏固1.(2020海南等級考模擬)下列比例模型表示的烴或烴的衍生物中,可以發(fā)生酯化反應的是()2.(2020山東等級考模擬一)化學與生活密切相關,下列說法錯誤的是()A.乙醇汽油可以減少尾氣污染B.化妝品中添加甘油可以起到保濕作用C.有機高分子聚合物不能用于導電材料D.葡萄與浸泡過酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土放在一起可以保鮮3.(2020北京平谷模擬)下列各組物質中,均不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①乙醇②乙烷③苯④1,3-丁二烯⑤甲苯⑥乙醛⑦植物油A.②⑤⑦ B.②③⑤⑥ C.①②④ D.②③4.(2020山東青島一模)某二元醇的結構簡式為,關于該有機化合物的說法錯誤的是()A.用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.該有機化合物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴C.該有機化合物可通過催化氧化得到醛類物質D.1mol該有機化合物能與足量金屬Na反應產生H222.4L(STP)5.(2020北京選考抽樣測試)肉桂酸()是一種合成有機光電材料的中間體。關于肉桂酸的下列說法正確的是()A.分子式為C9H9O2B.不存在順反異構C.可發(fā)生加成、取代、加聚反應D.與安息香酸()互為同系物6.(2020山東等級考模擬一)CalanolideA是一種抗HIV藥物,其結構簡式如圖所示。下列關于CalanolideA的說法錯誤的是()A.分子中有3個手性碳原子B.分子中有3種含氧官能團C.該物質既可發(fā)生消去反應又可發(fā)生加成反應D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應時消耗1molNaOH7.(2020山東化學,19)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:ABCDEF(C10H9NO2)已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar—X+Ar為芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。回答下列問題:(1)實驗室制備A的化學方程式為,提高A產率的方法是;A的某同分異構體只有一種化學環(huán)境的氫原子,其結構簡式為。

(2)C→D的反應類型為;E中含氧官能團的名稱為。

(3)C的結構簡式為,F的結構簡式為。

(4)Br2和的反應與Br2和苯酚的反應類似,以和為原料合成,寫出能獲得更多目標產物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。能力提升8.(2020北京平谷模擬)咖啡酸(如圖)存在于許多中藥中,如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥等??Х人嵊兄寡饔?。下列關于咖啡酸的說法不正確的是()A.咖啡酸的分子式為C9H8O4B.1mol咖啡酸可以和足量的濃溴水反應,消耗4molBr2C.1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應D.可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗咖啡酸分子中含有的碳碳雙鍵9.(2020全國1,8)紫花前胡醇()可從中藥材當歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關該化合物,下列敘述錯誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應D.能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵10.(2020陜西西安二模)R是合成某高分子材料的單體,其結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A.R與HOCH2COOH分子中所含官能團完全相同B.用NaHCO3溶液可檢驗R中是否含有羧基C.R能發(fā)生加成反應和取代反應D.R苯環(huán)上的一溴代物有4種11.(2020河南名校聯(lián)考)關于化合物2-苯基丙烯酸乙酯(),下列說法正確的是()A.不能使稀酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可以與稀硫酸或NaOH溶液反應C.分子中所有原子共平面D.易溶于飽和碳酸鈉溶液12.(2020浙江化學,31節(jié)選)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料,按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知:請回答:(1)下列說法正確的是。

A.反應Ⅰ的試劑和條件是Cl2和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應C.反應Ⅱ涉及到加成反應、取代反應D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)寫出化合物D的結構簡式:。

(3)寫出B+E→F的化學方程式:。

(4)設計以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無機試劑任選):。

拓展深化13.(2020江蘇化學,17節(jié)選)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:B(1)B的結構簡式為。

(2)C→D的反應類型為。

(3)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。課時規(guī)范練32烴的含氧衍生物1.D觀察比例模型,分析球的個數(shù)、大小和空間結構,可推出A為甲烷,B為苯,C為乙醛,D為乙醇。乙醇可以發(fā)生酯化反應,D正確。2.C乙醇燃燒生成CO2和H2O,對空氣無污染,A項正確;甘油與水以任意比互溶,故甘油可以起到保濕作用,B項正確;聚乙炔為導電塑料,C項錯誤;成熟的葡萄會散發(fā)出乙烯,進一步催熟其他葡萄,而KMnO4可以氧化乙烯,所以浸泡過酸性KMnO4溶液的硅藻土與葡萄放在一起可以延長葡萄的保質期,D項正確。3.D①乙醇含—OH,能使酸性KMnO4溶液褪色;②乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色;③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;④1,3-丁二烯含碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色;⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;⑥乙醛含—CHO,能使酸性KMnO4溶液褪色;⑦植物油含碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,故選D。4.C為二元醇,主鏈上有7個碳原子,為庚二醇,從右往左數(shù),甲基在5號碳上,兩個羥基分別在2號、5號碳上,用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正確;羥基碳的鄰位碳上有氫原子,可以通過消去反應形成雙鍵,右邊的羥基通過消去反應形成雙鍵的位置有2個,左邊的羥基通過消去反應形成雙鍵的位置有3個,則形成的二烯烴有6種不同結構,B正確;羥基所連碳原子上至少有2個氫原子才能通過催化氧化得到醛類物質,左羥基所連碳原子上沒有氫原子,右羥基所連碳原子上只有1個氫原子,則不能得到醛類物質,C錯誤;1mol該有機化合物含2mol羥基,2mol羥基能與足量金屬Na反應產生氫氣1mol,標準狀況下為22.4L,D正確。5.C根據(jù)肉桂酸的結構式可知分子式為C9H8O2,A項錯誤;肉桂酸的雙鍵碳上所連的兩個原子團不同,故存在順反異構,B項錯誤;肉桂酸中的苯環(huán)和碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應,羧基可以發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應,C項正確;肉桂酸中含碳碳雙鍵,安息香酸中不含碳碳雙鍵,故兩者不是同系物,D項錯誤。6.D從分子結構看,最左下方的六元環(huán)中,連有甲基的和連有羥基的碳原子均為手性碳原子,共有3個手性碳原子,A項正確;分子中含有羥基、醚鍵和酯基,共3種含氧官能團,B項正確;苯環(huán)可以發(fā)生加成反應,羥基存在鄰位氫原子,故可以發(fā)生消去反應,C項正確;醇羥基不與NaOH溶液反應,分子中存在酚酯,1mol酚酯將消耗2molNaOH,D項錯誤。7.〖答案〗(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O及時蒸出產物(或增大乙酸或乙醇的用量)(2)取代反應羰基、酰胺基(3)CH3COCH2COOH(4)〖解析〗:根據(jù)題干信息Ⅰ很容易推出A。BC的水解反應也是高中常見的反應。CDE的過程需要利用題目中的信息Ⅱ,雖然信息相對陌生,但均為非常明確的取代反應。(1)根據(jù)流程可知AB,根據(jù)信息Ⅰ可推出A為乙酸乙酯。乙酸乙酯的某種同分異構體只有一種化學環(huán)境的氫原子,說明結構高度對稱,從而可寫出其結構簡式為。(2)B中存在酯基,在題給條件下水解生成C(),根據(jù)信息Ⅱ可知D為,則CD為取代反應。由信息Ⅱ可得E為,E中含氧官能團為羰基和酰胺基。(3)由以上分析知C的結構簡式為CH3COCH2COOH;根據(jù)信息Ⅲ可知F的結構簡式為。(4)合成路線設計根據(jù)題干信息進行遷移。8.D咖啡酸的分子式為C9H8O4,A正確;咖啡酸含有酚羥基,鄰、對位氫原子可被取代,含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應,則1mol咖啡酸可以和4molBr2反應,B正確;—COOH、酚羥基均與NaOH反應,則1mol咖啡酸最多可以和3molNaOH反應,C正確;酚羥基、碳碳雙鍵均與酸性高錳酸鉀溶液反應,則不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵,D錯誤。9.B觀察分析紫花前胡醇的結構簡式,可確定分子式為C14H14O4,A項正確。由結構簡式可知分子中含有雙鍵和羥基,可以使酸性重鉻酸鉀溶液變色,B項錯誤。含有酯基,能夠發(fā)生水解反應,C項正確。羥基所在碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應,D項正確。10.AR分子中含有三種官能團:氨基、羥基、羧基;HOCH2COOH分子中所含官能團為羥基、羧基,二者所含官能團不完全相同,故A錯誤;分子中的羧基可以與NaHCO3溶液反應生成二氧化碳,可以用NaHCO3溶液檢驗R中是否含有羧基,故B正確;該分子中含有醇羥基和羧基,能發(fā)生中和反應,也屬于取代反應;含有苯環(huán),能與氫氣發(fā)生加成反應,故C正確;R苯環(huán)上有4種不同化學環(huán)境的氫,故其一溴代物有4種,故D正確。11.B該有機物分子中含有碳碳雙鍵,能使稀酸性高錳酸鉀溶液褪色,A錯誤;該有機物分子中含有酯基,可以在稀硫酸或NaOH溶液中發(fā)生水解反應,B正確;分子中含有—CH3,基團中的所有原子不可能共平面,C錯誤;該有機物屬于酯,在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小,D錯誤。12.〖答案〗(1)BC(2)(3)+(4)〖解析〗:(1)A項,由鄰硝基甲苯和有機物C的結構簡式分析,A中氯原子應該取代苯環(huán)上甲基對位的氫原子,故反應條件是催化劑和Cl2,錯誤;B項,化合物C中含有肽鍵(),可發(fā)生水解反應,正確;C項,B的結構簡式為,由合成路線可推出E的結構簡式為,B和E反應生成F(),反應Ⅱ是F與CH3CHO生成美托拉宗。觀察產品(美托拉宗)的結構簡式,可判斷反應Ⅱ是先加成、后取代,正確;D項,美托拉宗的分子式應為C16H16ClN3O3S,錯誤。(2)由題中生成化合物D的反應條件和化合物E的分子式,可確定生成D的過程中是苯環(huán)上甲基被氧化為—COOH,故D的結構簡式為。(3)由(1)確定了B、E的結構簡式,可寫出B+E→F的化學方程式。(4)根據(jù)A和C的結構簡式,再利用已知信息,可設計出合成C的路線。13.〖答案〗(1)(2)取代反應(3)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br〖解析〗:(1)分析A、C結構的不同和A→B、B→C的反應條件,可知A→B發(fā)生取代反應,生成醚鍵,B→C發(fā)生還原反應,生成醇,即可確定B的結構簡式為。(2)C→D的過程中羥基被取代為—Br,發(fā)生取代反應。(3)觀察合成路線示例可知滿足題意的合成路線如下:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。烴的含氧衍生物基礎鞏固1.(2020海南等級考模擬)下列比例模型表示的烴或烴的衍生物中,可以發(fā)生酯化反應的是()2.(2020山東等級考模擬一)化學與生活密切相關,下列說法錯誤的是()A.乙醇汽油可以減少尾氣污染B.化妝品中添加甘油可以起到保濕作用C.有機高分子聚合物不能用于導電材料D.葡萄與浸泡過酸性高錳酸鉀溶液的硅藻土放在一起可以保鮮3.(2020北京平谷模擬)下列各組物質中,均不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①乙醇②乙烷③苯④1,3-丁二烯⑤甲苯⑥乙醛⑦植物油A.②⑤⑦ B.②③⑤⑥ C.①②④ D.②③4.(2020山東青島一模)某二元醇的結構簡式為,關于該有機化合物的說法錯誤的是()A.用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.該有機化合物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴C.該有機化合物可通過催化氧化得到醛類物質D.1mol該有機化合物能與足量金屬Na反應產生H222.4L(STP)5.(2020北京選考抽樣測試)肉桂酸()是一種合成有機光電材料的中間體。關于肉桂酸的下列說法正確的是()A.分子式為C9H9O2B.不存在順反異構C.可發(fā)生加成、取代、加聚反應D.與安息香酸()互為同系物6.(2020山東等級考模擬一)CalanolideA是一種抗HIV藥物,其結構簡式如圖所示。下列關于CalanolideA的說法錯誤的是()A.分子中有3個手性碳原子B.分子中有3種含氧官能團C.該物質既可發(fā)生消去反應又可發(fā)生加成反應D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應時消耗1molNaOH7.(2020山東化學,19)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:ABCDEF(C10H9NO2)已知:Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar—X+Ar為芳基;X=Cl,Br;Z或Z'=COR,CONHR,COOR等?;卮鹣铝袉栴}:(1)實驗室制備A的化學方程式為,提高A產率的方法是;A的某同分異構體只有一種化學環(huán)境的氫原子,其結構簡式為。

(2)C→D的反應類型為;E中含氧官能團的名稱為。

(3)C的結構簡式為,F的結構簡式為。

(4)Br2和的反應與Br2和苯酚的反應類似,以和為原料合成,寫出能獲得更多目標產物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任選)。能力提升8.(2020北京平谷模擬)咖啡酸(如圖)存在于許多中藥中,如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥等??Х人嵊兄寡饔谩O铝嘘P于咖啡酸的說法不正確的是()A.咖啡酸的分子式為C9H8O4B.1mol咖啡酸可以和足量的濃溴水反應,消耗4molBr2C.1mol咖啡酸可以和3molNaOH反應D.可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗咖啡酸分子中含有的碳碳雙鍵9.(2020全國1,8)紫花前胡醇()可從中藥材當歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關該化合物,下列敘述錯誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應D.能夠發(fā)生消去反應生成雙鍵10.(2020陜西西安二模)R是合成某高分子材料的單體,其結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A.R與HOCH2COOH分子中所含官能團完全相同B.用NaHCO3溶液可檢驗R中是否含有羧基C.R能發(fā)生加成反應和取代反應D.R苯環(huán)上的一溴代物有4種11.(2020河南名校聯(lián)考)關于化合物2-苯基丙烯酸乙酯(),下列說法正確的是()A.不能使稀酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可以與稀硫酸或NaOH溶液反應C.分子中所有原子共平面D.易溶于飽和碳酸鈉溶液12.(2020浙江化學,31節(jié)選)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料,按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知:請回答:(1)下列說法正確的是。

A.反應Ⅰ的試劑和條件是Cl2和光照B.化合物C能發(fā)生水解反應C.反應Ⅱ涉及到加成反應、取代反應D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S(2)寫出化合物D的結構簡式:。

(3)寫出B+E→F的化學方程式:。

(4)設計以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示,無機試劑任選):。

拓展深化13.(2020江蘇化學,17節(jié)選)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:B(1)B的結構簡式為。

(2)C→D的反應類型為。

(3)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。課時規(guī)范練32烴的含氧衍生物1.D觀察比例模型,分析球的個數(shù)、大小和空間結構,可推出A為甲烷,B為苯,C為乙醛,D為乙醇。乙醇可以發(fā)生酯化反應,D正確。2.C乙醇燃燒生成CO2和H2O,對空氣無污染,A項正確;甘油與水以任意比互溶,故甘油可以起到保濕作用,B項正確;聚乙炔為導電塑料,C項錯誤;成熟的葡萄會散發(fā)出乙烯,進一步催熟其他葡萄,而KMnO4可以氧化乙烯,所以浸泡過酸性KMnO4溶液的硅藻土與葡萄放在一起可以延長葡萄的保質期,D項正確。3.D①乙醇含—OH,能使酸性KMnO4溶液褪色;②乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色;③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;④1,3-丁二烯含碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色;⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色;⑥乙醛含—CHO,能使酸性KMnO4溶液褪色;⑦植物油含碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液褪色,故選D。4.C為二元醇,主鏈上有7個碳原子,為庚二醇,從右往左數(shù),甲基在5號碳上,兩個羥基分別在2號、5號碳上,用系統(tǒng)命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A正確;羥基碳的鄰位碳上有氫原子,可以通過消去反應形成雙鍵,右邊的羥基通過消去反應形成雙鍵的位置有2個,左邊的羥基通過消去反應形成雙鍵的位置有3個,則形成的二烯烴有6種不同結構,B正確;羥基所連碳原子上至少有2個氫原子才能通過催化氧化得到醛類物質,左羥基所連碳原子上沒有氫原子,右羥基所連碳原子上只有1個氫原子,則不能得到醛類物質,C錯誤;1mol該有機化合物含2mol羥基,2mol羥基能與足量金屬Na反應產生氫氣1mol,標準狀況下為22.4L,D正確。5.C根據(jù)肉桂酸的結構式可知分子式為C9H8O2,A項錯誤;肉桂酸的雙鍵碳上所連的兩個原子團不同,故存在順反異構,B項錯誤;肉桂酸中的苯環(huán)和碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應,羧基可以發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應,C項正確;肉桂酸中含碳碳雙鍵,安息香酸中不含碳碳雙鍵,故兩者不是同系物,D項錯誤。6.D從分子結構看,最左下方的六元環(huán)中,連有甲基的和連有羥基的碳原子均為手性碳原子,共有3個手性碳原子,A項正確;分子中含有羥基、醚鍵和酯基,共3種含氧官能團,B項正確;苯環(huán)可以發(fā)生加成反應,羥基存在鄰位氫原子,故可以發(fā)生消去反應,C項正確;醇羥基不與NaOH溶液反應,分子中存在酚酯,1mol酚酯將消耗2molNaOH,D項錯誤。7.〖答案〗(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O及時蒸出產物(或增大乙酸或乙醇的用量)(2)取代反應羰基、酰胺基(3)CH3COCH2COOH(4)〖解析〗:根據(jù)題干信息Ⅰ很容易推出A。BC的水解反應也是高中常見的反應。CDE的過程需要利用題目中的信息Ⅱ,雖然信息相對陌生,但均為非常明確的取代反應。(1)根據(jù)流程可知AB,根據(jù)信息Ⅰ可推出A為乙酸乙酯。乙酸乙酯的某種同分異構體只有一種化學環(huán)境的氫原子,說明結構高度對稱,從而可寫出其結構簡式為。(2)B中存在酯基,在題給條件下水解生成C(),根據(jù)信息Ⅱ可知D為,則CD為取代反應。由信息Ⅱ可得E為,E中含氧官能團為羰基和酰胺基。(3)由以上分析知C的結構簡式為CH3COCH2COOH;根據(jù)信息Ⅲ可知F的結構簡式為。(4)合成路線設計根據(jù)題干信息進行遷移。8.D咖啡酸的分子式為C9H8O4,A正確;咖啡酸含有酚羥基,鄰、對位氫原子可被取代,含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應,則1mol咖啡酸可以和4molBr2反應,B正確;—COOH、酚羥基均與NaOH反應,則1mol咖啡酸最多可以和3molNaOH反應,C正確;酚羥基、碳碳雙鍵均與酸性高錳酸鉀溶液反應,則不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵,D錯誤。9.B觀察分析紫花前胡醇的結構簡式,可確定分子式為C14H14O4,A項正確。由結構簡式可知分子中含有雙鍵和羥基,可以使酸性重鉻酸鉀溶液變色,B項錯誤。含有酯基,能夠發(fā)生水解反應,C項正確。羥基所在碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應,D項正確。10.

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