共線、共面、同分異構(gòu)體（解析版）-2025年江蘇高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

考點(diǎn)42共線共面同分異構(gòu)體

錄

考情探究1

i.高考真題考點(diǎn)分布..................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略................................................................1

-2

考法01共線與共面.....................................................................2

考法02同分異構(gòu)體.....................................................................6

考情探究

1.高考真題考點(diǎn)分布

考點(diǎn)內(nèi)容考題統(tǒng)計(jì)

2024?江蘇卷，9,3分;2020?江蘇卷,12,4分;2018?江蘇卷,

共線、共面判斷

13,4分；2017?江蘇卷，12,4分；

2024?江蘇卷，15(4)；2023?江蘇卷，15(4)；2022?江蘇卷，

同分異構(gòu)體的書寫與判斷16(3)；2021?江蘇卷，16(2)；2020?江蘇卷,17(4)；2019?江蘇

卷，17(4)；2018?江蘇卷，17(4)；2017?江蘇卷，17(3)；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

從近幾年江蘇高考試題來看，共線、共面判斷問題以選擇題為主，同分異構(gòu)體的書寫與判斷在有機(jī)合成

與推斷大題中呈現(xiàn)，重現(xiàn)率達(dá)100%。

【備考策略】

1.從宏觀和微觀角度理解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道有機(jī)化合物分子具有立體結(jié)構(gòu)。

2.能夠靈活應(yīng)用“母體法”“組合法”分析原子空間的相對位置，將甲烷、乙烯、乙烘、苯等有機(jī)物的結(jié)

構(gòu)遷移到新的物質(zhì)中。

3.能夠根據(jù)題目要求，選擇適當(dāng)?shù)姆椒〞c或判斷同分異構(gòu)體。

【命題預(yù)測】

預(yù)計(jì)2025年高考會(huì)以新的情境載體考查有關(guān)原子共線共面、同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷等知識(shí)，重

點(diǎn)考查限定條件的同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷，題目難度一般較大。

臧

考法01共線與共面

1.五種典型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)模型

類型空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式球棍模型共線、共面情況

c任意3點(diǎn)(原子)共面，C—C可以旋

、109。28'轉(zhuǎn)，即：5個(gè)原子最多有之個(gè)原子共

正四面體H—C—H

甲烷型

—C—

平面，?中的原子不可能共平面

(CH4)

規(guī)律：凡是碳原子與其他4個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí)，與碳原子相連的4個(gè)原子組成四面體

結(jié)構(gòu)。有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面

c=c不能旋轉(zhuǎn)，與碳碳雙鍵直接相

乙烯型平面結(jié)構(gòu)pC^C^12O°連的4個(gè)原子與2個(gè)碳原子共平面

(C2H4)K即:6點(diǎn)共面

規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則整個(gè)分子中至少有6個(gè)原子共面

1800180°C三C不能旋轉(zhuǎn),4個(gè)原子位于同一個(gè)

乙快直線形r\r\

H—C=C—H直線，即：4點(diǎn)共線(面)

(C2H2)

規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則整個(gè)分子中至少有支個(gè)原子共線

H

1120°

平面正六邊12個(gè)原子共平面，位于對角線位置

[120T

苯型

形的4個(gè)原子共直線

(C6H6)

H

規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則整個(gè)分子中至少有12個(gè)原子共面

o

平面正三角II

c4點(diǎn)共面

甲醛型/\

HH

(HCHO)

O

II

規(guī)律：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)1個(gè)碳氧(一C一)雙鍵，則整個(gè)分子中至少有4個(gè)原子共面

2.注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子團(tuán)能以“C—C”為軸旋轉(zhuǎn)，例如因①鍵可以旋

HH

轉(zhuǎn)，故的平面和確定的平面可能重合，也可能不重合。因而Q^CH=CH2分子

H

中的所有原子可能共面，也可能不共面。

3.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析

(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙快，所有原子共平面。

(2)平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合

=—,但不一定重合。

(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可

能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。

4.審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如CpCH=C%分子中

所有原子可能共平面，O。氏分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

【名師提醒】

①C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C鍵、C三C鍵不能旋轉(zhuǎn)。

②共線的原子一定共面，共面的原子不一定共線。

③分子中出現(xiàn)一CH3、一CH2一或一CH2cH3原子團(tuán)時(shí)，所有原子不可能都在同一平面內(nèi)。

典例引領(lǐng)

-----------II<1

考向1共線問題

【例1】下列說法正確的是()

A.最多6個(gè)原子共線

B.HC=c-^^—CH2—CH=CH—CB中最多有5個(gè)碳原子共線

C.苯乙煥((分子中最多有5個(gè)原子共直線

D.某有機(jī)物的鍵線式為1仆最多4個(gè)碳原子共線

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)A不正確；B項(xiàng)，

共線的碳原子數(shù)目有HC三c—二C=C-CH共5個(gè)，B正確；C項(xiàng)，H/《方C三C—H,苯

乙煥分子中最多有6個(gè)原子共直線，C不正確；D項(xiàng)，該分子最多最多3個(gè)碳原子共線，D不正確。故選

B?

考向2共面問題

【例2】描述下列分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是（）

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含有多個(gè)飽和C原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，故該物質(zhì)分子中不可能

所有碳原子共平面，A不正確；B項(xiàng)，有機(jī)物丫中兩個(gè)碳碳雙鍵所確定的平面不一定共面，B不正確；C

項(xiàng)，碳氧雙鍵、碳碳雙鍵、苯環(huán)以及它們所連碳原子分別共面，各平面以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以化

合物II分子中所有碳原子可能共面，C正確；D項(xiàng)，W結(jié)構(gòu)中連接兩個(gè)苯環(huán)的碳原子為飽和碳原子，其連

接的4個(gè)碳原子一定不全共平面，D不正確。故選C。

對點(diǎn)提升

----------------II<1

【對點(diǎn)01]

1.巴豆酸（CH3—CH=CH—COOH）中4個(gè)碳原子處于同一直線（）

【答案】不正確

【解析】有碳碳三鍵，則原子處于一條直線上，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，和乙烯結(jié)構(gòu)相似，4個(gè)碳原子共平

面，但不在同一直線上，錯(cuò)誤。

2.有6個(gè)碳原子在同一直線上（)

【答案】正確

【答案】正確

【解析】苯環(huán)是平面型分子，苯環(huán)對角線上的C原子以及與對角線上C原子直接相連的原子共線，則

該有機(jī)物中最多有4個(gè)C原子和2個(gè)H原子即共6個(gè)原子共線，正確。

【解析】與碳碳三鍵直接相連的原子共線，苯環(huán)處于對位的原子共線，中間的苯環(huán)上間位的兩個(gè)原子不

可能與其他原子共線，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則可共線的原子為左側(cè)碳碳三鍵直接相連的四個(gè)原子，左側(cè)苯環(huán)上與

碳碳三鍵相連碳原子處于對位的碳原子，中間苯環(huán)上與左側(cè)苯環(huán)相連的碳原子以及與其處于對位的碳原子,

因此最多有8個(gè)原子共線。

【對點(diǎn)02】

CC13

5.中最多有13個(gè)碳原子共面（）

【答案】正確

【解析】甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，最多只有3個(gè)原子共平面，苯環(huán)為平面型結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，因此該

有機(jī)物分子中最多有13個(gè)碳原子共平面，正確。

6.異丙苯）中所有碳原子可能處于同一平面上（）

【答案】不正確

【解析】異丙苯中有一個(gè)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵為四面體型，故不可能所有碳原子都在一個(gè)平面上，錯(cuò)

誤。

7.所有碳原子一定在同一平面上（）

【答案】不正確

【解析】因?yàn)樵摥h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所以所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤。

8.有機(jī)物X）分子中所有碳原子處于同一平面

【答案】不正確

【解析】該分子中所有碳原子都具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，所有碳原子不可能處于同一平面，錯(cuò)誤。

9.有機(jī)物M（)

【答案】正確

【解析】苯環(huán)上6個(gè)碳原子及他們直接相連的原子一定共面，另外碳碳雙鍵、碳碳單鍵都是平面結(jié)構(gòu),

單鍵可以旋轉(zhuǎn)，通過單鍵的旋轉(zhuǎn)，有機(jī)物M中所有原子可能共平面，正確。

10.7-羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡式為Illi,所有碳原子在同一平面上（）

【答案】正確

【解析】苯分子是平面結(jié)構(gòu)、和苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面，碳碳雙鍵、翔基是平面結(jié)構(gòu)、和雙

鍵碳原子直接相連的原子在同一個(gè)平面，因此所有碳原子共平面，正確。

【思維建?！?/p>

看

清“一定，,

要題目要求是“碳原子”還是"所有原子”

求“可能”“最多”“共線”“共面”等

①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以乙烯

選的結(jié)構(gòu)為主體

準(zhǔn)②凡出現(xiàn)碳碳叁鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題，以乙烘

主

體的結(jié)構(gòu)為主體

③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)

為主體

碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機(jī)化合物原子不在

準(zhǔn)同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下：

確①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子

判

不再共面

斷

②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面

③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳叁鍵，至少有4個(gè)原子共線

④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面

考法02同分異構(gòu)體

1.同分異構(gòu)體類型

H碳架異構(gòu)）

H構(gòu)造異構(gòu)）--［位置異構(gòu)）

［同分異構(gòu)現(xiàn)象卜U官能團(tuán)異構(gòu)）

順反異構(gòu)）

T立體異構(gòu)）-H

q對映異構(gòu)）

2.烷炫同分異構(gòu)體的書寫

成直鏈

先將所有的碳原子連接成一條直鏈

一條線

摘一碳」將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈，連接在剩余主

掛中間:鏈的中間碳上

往邊移將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子試接，但不可放在

不到端端點(diǎn)碳原子上

摘多碳J由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的

整到散，支鏈

多支鏈:當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)按連在同一個(gè)

同鄰間;碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接

3.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫

①兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、同、過3種。

②若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，當(dāng)三個(gè)取代基均相同時(shí)有3種；當(dāng)有兩個(gè)取代基相同時(shí)有6種，當(dāng)三個(gè)取

代基都不同時(shí)有10種。

例如，寫出C9H12的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

°；CH

一元取代物

CH2—CH3

二元取代物CH—CH;CH—CH31

（鄰、間、對）

CH.

廣

三元取代物>CH

人?YA

（連、偏、均）

1J—CH,、CH、H,c人人CH,

4.同分異構(gòu)體類型

異構(gòu)類型形成途徑示例

CH3

碳架異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)1

CH3cH2cH2cH3和CH3—CH—CH3

CH2=CH—CH2—CH3和CH—

位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)3

CH=CH—CH3

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—0—CH3

ClClClH

碳碳雙鍵兩端的原子或原子團(tuán)在空\/\/

順反異構(gòu)c=c與c=c

間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)/\/\

HHHCl

5.常見官能團(tuán)異構(gòu)

組成通式可能的類別

烯燒、環(huán)烷煌

CnH2n

C〃H2〃-2烘燒、二烯燒、環(huán)烯垃

C“H2八+2。醇、醛

醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醛

CnH2wO

竣酸、酯、羥基醛、羥基酮

C；2H2Q2

C〃H2〃-6。酚、芳香醇、芳香酸

硝基烷燒、氨基酸

C?H2?+INO2

6.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫

(1)以官能團(tuán)特征反應(yīng)為限制條件

反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)思考方向(有機(jī)物中可能含有的官能團(tuán))

漠的四氯化碳溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵

酸性高鎰酸鉀溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、苯的同系物等

遇氯化鐵溶液顯色、濃澳水產(chǎn)生白色沉淀酚羥基

生成銀鏡或磚紅色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸

羥基或竣基

與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2

遇碳酸氫鈉產(chǎn)生CO2竣基

既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基

能發(fā)生催化氧化，產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)伯醇(一CH2OH)

(2)以核磁共振氫譜為限制條件

確定氫原子的種類及數(shù)目，從而推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目。

①有幾組峰就有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②根據(jù)其峰值比例可判斷有機(jī)物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的最簡比例關(guān)系。

③若有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性高或相同的基團(tuán)較多。

(3)隱含的限制條件——有機(jī)物分子的不飽和度(Q)

根據(jù)有機(jī)物分子式計(jì)算不飽和度(。)

對于有機(jī)物QHQz，Q='2'+］甘。

組成通式不飽和度(。)可能的類別異構(gòu)

烯煌和環(huán)烷煌

C?H2?1

C〃H2〃-22煥煌、二烯煌和環(huán)烯燃

C"H2〃+2。0飽和一元醇和酸

C〃H2〃O1飽和一元醛和酮、烯醇等

C〃H2〃C)21飽和一元竣酸和酯、羥基醛等

【名師提醒】

有機(jī)物分子中鹵素原子(一X)以及一NO?、一NH2等都視為H原子。

7.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫步驟

第一步：依據(jù)限定條件，推測“碎片”(原子、基團(tuán))的結(jié)構(gòu)；

第二步：摘除“碎片”，構(gòu)建碳骨架；

第三步：按照思維的有序性組裝“碎片”，完成書寫。

【方法技巧】

1.明確三關(guān)系

⑴不飽和度(Q)與結(jié)構(gòu)關(guān)系

不飽和度思考方向

。=11個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

Q=21個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵

。=33個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵(或考慮環(huán)結(jié)構(gòu))

Q>4考慮可能含有苯環(huán)

(2)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)關(guān)系

化學(xué)性質(zhì)思考方向

能與金屬鈉反應(yīng)羥基、竣基

能與碳酸鈉溶液反應(yīng)酚羥基、蔑基

與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基

發(fā)生銀鏡反應(yīng)醛基、甲酸某酯

發(fā)生水解反應(yīng)碳鹵鍵、酯基

(3)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

②判斷分子的對稱性。

2.確定三方法

(1)熟記苯環(huán)同分異構(gòu)體的數(shù)目

①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種。

②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。

③若苯環(huán)上連有一X、—X、—Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。

④若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。

(2)定一移一法

對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再改變另一個(gè)取代基的位置以確定同

分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6cb的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)C1的位置，移動(dòng)另一個(gè)C1。

(3)定二移一法

對于芳香族化合物中若有3個(gè)取代基，可以固定其中2個(gè)取代基為鄰、間、對的位置，然后移動(dòng)第三

個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

典例引領(lǐng)

-----------II<

考向1判斷同分異構(gòu)體種數(shù)

【例1】能使濱水褪色，含有3個(gè)甲基，其分子式為CeHuBr的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有()

A.10種B.11種C.12種D.13種

【答案】C

【解析】烯煌C6H12的一澳取代后能含3個(gè)甲基碳鏈結(jié)構(gòu)有：(CH3)2C==CHCH2cH3、

CH3cH=C(CH3)CH2cH3、(CH3)2CHCH=CHCH3>CH2=C(CH3)CH(CH3)2.(CH3)2C=C(CH3)2>

(CH3)3CCH=CH2,含有3個(gè)甲基的一澳代物的種類分別為2、2、3、2、1、2種，共12種。

考向2限定條件下同分異構(gòu)體的書寫

【例2】在￡(的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

HOOC

a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：

3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為o

其中含氧官能團(tuán)的名稱為（醇）羥基、竣基；（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為

析，I的結(jié)構(gòu)簡式為

E的分子式為C11H12O3,不飽和度為6；E

的同分異構(gòu)體與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)竣基，能發(fā)生

銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為彳時(shí)，竣基、醛基

在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為〒時(shí)，竣基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3

個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為“時(shí)，竣基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有

3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比

CH3

為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為—COOH。

CH3、HOOC

COOHH3cCH3

對點(diǎn)提升

-----------II<1

【對點(diǎn)01】組成和結(jié)構(gòu)可用0H"表示的有機(jī)物共有（不考慮立體結(jié)構(gòu)）（）

A.24種B.28種C.32種D.36種

【答案】D

【解析】一C4H9(丁基)有4種。一C3H5cb相當(dāng)于Y3H7中兩個(gè)H被Cl取代，一C3H7的結(jié)構(gòu)有兩種:

—CH2cH2cH3和一CH(CH3)2。一CH2cH2cH3中兩個(gè)H被Cl取代后結(jié)構(gòu)有6種：

—CH(CH3)2中兩個(gè)H被Cl取

Q

I

C

c0-

—

ClC1I—

IIc-cc

—

—C—CI—

ccc1

代后結(jié)構(gòu)有3種：C所以符合題意的有機(jī)物共有4x(6+3)=36(種)。故選Do

【對點(diǎn)02】化學(xué)式為C5H8。2的脂肪酸與化學(xué)式為C4H10O的醇發(fā)生反應(yīng)，最多能夠生成酯的數(shù)量為(不

考慮立體異構(gòu))()

A.12種B.18種C.24種D.32種

【答案】D

【解析】化學(xué)式為C5H8。2的脂肪酸有8種,分別為CH2=CHCH2cH2coOH、CH3cH=CHCH2COOH、

CH3cH2cH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH,(CH3)2C=CHCOOH>CH2=CHCH(CH3)COOH,

CH3CH=C(CH3)COOH、CH2=C(CH2CH3)COOH；化學(xué)式為C4H10O的醇有4種，分別為

CH3cH2cH2cH2OH、CH3cH2cH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH>(CH3)3COH；則最多能夠生成的酯的數(shù)量=8X4

=32(種)。故選D。

【對點(diǎn)03】化合物KCioHiQ)的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))；

i.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基

ii.紅外光譜無酸鍵吸收峰

其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫

一種)。

【答案】12

【解析】化合物I的分子式為CIOHMO,計(jì)算可得不飽和度為4,根據(jù)題目所給信息，化合物I的同

分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又

由紅外光譜無酸鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可

(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)

鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6：2：1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡

—TOCH2cH3

【對點(diǎn)04】X是F（［J1OH）的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為

COOH

（任寫一種）。

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰

【答案】

COOCH3OOCCH3

【解析】F的分子式為CIOHIOCU,X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組

。COOCH3或

峰，說明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為:

COOCH3

OOCCH3

OOCCH3

【對點(diǎn)05］寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D（）的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

（a）紅外光譜顯示有C=O鍵；（b）核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1：1。

【答案】

【解析】從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為Cl3H8cl2。，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為

1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O,則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:

)的同分異構(gòu)體中，僅含有-OCH2cH3、-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有

_______種。

【答案】6

【解析】H的同分異構(gòu)體僅含有一OCH2cH3和一NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作

0cH2cH3

0cH2cH30cH2cH3

J^OCHjCHa

分子中苯環(huán)上的氫原子被一NH2取代所得結(jié)

，

q＜^OCH2CH3sss

0cH2cH37^OCH2cH3

0cH2cH3

構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2,共有6種。

【對點(diǎn)07]是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】4〉一CHO

0

【解析】、JJ的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式c4H6。可得

'CH,

知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，則符合條件的同分異構(gòu)體有4種，它們分別是

HC

CH2=CHCH2cHO、口，、口八、3和?-010,其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰

ri3CCHO\/

CHO

面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡式是[^—CHO。

【方法技巧】

判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路

(1)煌基法：將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基

有4種，C4H9CI、C4H9OH,C4H9coOH均為4種。

(2)代換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H,若有一個(gè)

氫原子被C1取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的C1看

作H,而H看成C1,其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均

有2種，二氯苯和四氯苯均有3種。

(3)等效氫法：分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；②同一

個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效；③分子中處于對稱位置上的氫原子等效。

（4）定一移一法：分析二元取代產(chǎn)物的方法：如分析C3H6c12的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯

原子位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子。

（5）組合法:飽和酯R1COOR2,—Ri有機(jī)種，一R?有〃種，則酯共有機(jī)X"種。

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過關(guān)

------------II<1

題型一共線與共面

1.CH3cH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上（）

【答案】不正確

【解析】根據(jù)乙烯的空間構(gòu)型可知，CH3CH-CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面，但不在同一

直線上，錯(cuò)誤。

0

2.4-羥基苯丙酮「口「口）分子中最多有5個(gè)原子共線（

HO-Vy-C-2cH2LH3

【答案】不正確

【解析】4-羥基苯丙酮/個(gè)II「c”中，酚羥基中氧原子形成的兩個(gè)單鍵不是直線

HI）<''>（—IHH—IH、

形而是V形，鍛基及其中的碳原子形成的另外兩個(gè)碳碳單鍵之間的夾角接近120。，所以4-羥基苯丙酮最多

有4個(gè)原子共線，錯(cuò)誤。

分子中處于同一直線上的碳原子最多有6個(gè)（

【答案】不正確

【解析】苯環(huán)是正六邊形，有對稱性，由碳碳三鍵形成的四個(gè)原子在一條直線上，再加上苯環(huán)的對稱性,

共有7個(gè)碳原子在一條直線上，錯(cuò)誤。

4.1,4-二苯基丁二嫌（）分子中處于同一直線上的原子最多有6

個(gè)（）

【答案】不正確

【解析】分子中含有兩個(gè)碳碳三鍵、兩個(gè)苯環(huán)，根據(jù)苯和乙煥的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，該分子中處于同一直線

上的碳原子最多有8個(gè)，處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個(gè)，錯(cuò)誤。

O'ZO-CH3

5.關(guān)于化合物M（HC三分子中處于同一直線上的原子數(shù)最多為9個(gè)（）

H

【答案】不正確

【解析】乙快分子中所有原子共直線，苯分子中處于對角線的原子共直線，則上述分子中共直線的原子

%/°-CH3

最多有6個(gè)原子，如圖：|HC-，錯(cuò)誤。

-/

產(chǎn)

6.CH[f-O—C=C—CH=CH—CH3分子中至少14個(gè)原子共面（）

CH3

【答案】正確

【解析】苯環(huán)上6個(gè)碳原子和它們直接連接的原子一定共面，苯環(huán)對位的原子及其相連的4個(gè)原子、

碳碳三鍵為直線結(jié)構(gòu)，因此該分子中分子中至少14個(gè)原子共面，正確。

0

7.上崖柏素（分子中的碳原子不可能全部共平面（）

【答案】正確

【解析】上崖柏素分子中有一個(gè)異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的3個(gè)碳原子不共面，故其分子

中的碳原子不可能全部共平面。

8.關(guān)于有機(jī)物x（/^J―中不可能所有原子共平面（）

【答案】正確

【解析】含混側(cè)鏈上的碳是四面體結(jié)構(gòu)，X中不可能所有原子共平面，正確。

9.具有美白功效的某化妝品的主要成分z（rj）中所有碳原子可能共面（）

OH

【答案】不正確、

【解析】由題干所示z的結(jié)構(gòu)簡式可知，Z中有一個(gè)連有3個(gè)碳原子的sp3雜化碳原子，故不可能所有

碳原子共面，錯(cuò)誤。

HOOCH

io.合成某抗瘧疾藥物的中間體（r^jr^Sj^i）,所有的碳原子可能共面（）

F3c入J

【答案】正確

【解析】中間體結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵中的碳原子分別與其相連的苯環(huán)共面，兩個(gè)苯環(huán)又可能共平面，即分

子中所有碳原子可能共平面，正確。

COOH

H.某有機(jī)合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式為，該物質(zhì)分子所有原子可能共面（）

H0XX

【答案】不正確

【解析】該物質(zhì)分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能共面，錯(cuò)誤。

題型二同分異構(gòu)體

1.滿足下列條件的A的芳香族同分異構(gòu)體有種，其中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡式是

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②核磁共振氫譜共有三組峰，且峰面積之比為221。

【答案】6

【解析】滿足下列條件的A的芳香族同分異構(gòu)體，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②核磁共振氫譜共

有三組峰，且峰面積之比為221,則結(jié)構(gòu)較為對稱;

共6種情況，其中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的

CH2C1

Cl2c—CHOCHO

結(jié)構(gòu)簡式是『\（lIO

XX

2.乂是J（人）的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M有種（不包括J）。

①與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)

②環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同

【答案】7

【解析】由J的同分異構(gòu)體M與J具有完全相同的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，環(huán)上的取代基數(shù)目和J相同可知，M

的結(jié)構(gòu)可以視作丁烷分子中的氫原子被取代所得結(jié)構(gòu)，其中正丁烷和異丁烷分

子中氫原子被取代有4種，去掉J后有3種，其中正丁烷和異丁烷分子中氫原子被

取代有4種，共有7種。

COOCH

3.（2023?江蘇省南通市高三調(diào)研節(jié)選）3的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，寫出該同

O

分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

I.能使澳的CC14溶液褪色，能與Na反應(yīng)放出H2,不能與NaHCO3溶液反應(yīng);

II.分子中含一個(gè)五元碳環(huán)和3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

HO.OHH。OH

【答案】

COOCH3的一種同分異構(gòu)體符合下列條件：I.能使澳的CC14溶液褪色則含有不飽和

o

鍵；能與Na反應(yīng)放出H2、不能與NaHCCh溶液反應(yīng)，則含有羥基不含竣基；H.分子中含一個(gè)五元碳環(huán)和

80CH3的不飽和度為3,且支鏈含有

3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，則環(huán)上取代基對稱性較好；

0

2個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子，則同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中應(yīng)該含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)填基、2個(gè)羥基且對稱性較

H00H

）的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）

①遇FeCb溶液發(fā)生顯色反②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③除苯環(huán)外不含其他環(huán)

【答案】16

CH=CHCOOH/^XH=CHCOOH

的同分異構(gòu)體，［J的不飽和度為6,①

遇FeCb溶液發(fā)生a顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③除苯環(huán)外不

含其他環(huán)，由不飽和度可知，該結(jié)構(gòu)中還含有1個(gè)碳碳雙鍵，若苯環(huán)上有3個(gè)取代基，-CH=CH2、-

CHO、—OH,有10種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則分別為一OH、-CH=CHCHO或一OH、

-C（CHO）=CH2,共有6種結(jié)構(gòu)，符合條件的結(jié)構(gòu)有16種。

O^O-CH3

5.X是C（）的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體

異構(gòu)）。

①遇FeCb溶液顯紫色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

【答案】53

【解析】C中苯環(huán)上連有一個(gè)羥基，一個(gè)酯基和一個(gè)氯原子，共有2個(gè)碳原子、3個(gè)氧原子、1個(gè)氯原

子和2個(gè)不飽和度。C的同分異構(gòu)體X要求遇FeCb溶液顯紫色，說明X中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上直接連

有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則含有HCOO-,若苯環(huán)上有4個(gè)取代基：羥基、氯原子、甲基和

HCOO-,則這四個(gè)取代基在苯環(huán)上有30種不同的位置；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基：羥基、-CH2cl和HCOO-

或羥基、氯原子和-CH2OOCH,各有10種不同結(jié)構(gòu)，共有20種不同的結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，即

羥基和-CHC1OOCH,則有3種不同的位置，所以共有53種不同的結(jié)構(gòu)。

能力提升

-----------II<1

1.）在光學(xué)、電學(xué)等方面有著極具潛力的應(yīng)用，分子中所有原子共面（)

【答案】不正確

【解析】飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，該分子中含有飽和碳原

子，所以該分子中所有原子一定不共平面，錯(cuò)誤。

H0

2.該有機(jī)物（W]°Y°）分子中共面的碳原子最多有10個(gè)（）

【答案】正確

【解析】分子中苯環(huán)共面，碳碳雙鍵共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)到同一平