高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題

高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷題

1.(2022?四川?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))化合物H是新型降壓藥替米沙坦的中間體，合成H的一種工藝路線如下:

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱是o

(2)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為。

(3)E中含氧官能團(tuán)的名稱是,F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型是。

(4汨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)芳香化合物W是D的同分異構(gòu)體且滿足下列條件：

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基：

②分子中含有一NH2；

③1molW與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能產(chǎn)生2molCO2

W的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜顯示五組峰，其面積比為2：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以苯酚為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成

2.(2022?江蘇南京?南京市第十三中學(xué)校考模擬預(yù)測(cè))有機(jī)物I是合成一種治療老年性白內(nèi)障藥物的中間體,

其合成路線如下。

o

已知：RkOOC2H5R?繪碼ARICHCOOCH.

RJ

(1)H—I的反應(yīng)類型為0

(2)D、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式依次為、o

(3)E的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______

①能與Fed3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

@lmol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗2moiNaOH。

③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是6：2：2：3o

CH-CH；Br

(4)寫出以和的合一

(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

3.(2022.江西鷹潭?統(tǒng)考一模)合成藥物鹽酸普羅帕酮的中間體E和雙酚A型聚碳酸酯的路線:

0

II

C-(CH2)5-O-^

A

C6H6。

⑤一

(CH3CO)2O

試劑b廠

一定條件催化劑6

⑨⑩

已知：i.RCOOR'R”O(jiān)H催;劑RCOOR"+R'OH(R、R\R”代表炫基)

試卷第2頁(yè)，共15頁(yè)

RCHO+R'CH?CHO匕aRCH=C—CHO+H2O(R、R,代表氫原子或燃基)

ii.3

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,試劑a是o

(2)C只含有一種官能團(tuán)，反應(yīng)②的化學(xué)方程式是。

(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是,E中官能團(tuán)名稱是o

(4)M的相對(duì)分子質(zhì)量比J大14,滿足下列條件M的同分異構(gòu)體共有種。

①苯環(huán)之外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上三個(gè)取代基

②苯環(huán)上有兩種氫

③與FeCb(aq)顯色，且ImolM最多能和2moiNaOH反應(yīng)。

寫出其中任意一種核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：3同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

⑸下列說(shuō)法正確的是：(填字母序號(hào))。

a.反應(yīng)③中C發(fā)生氧化反應(yīng)

b.可用FeCl3溶液檢驗(yàn)反應(yīng)⑤中A是否反應(yīng)完全

c.反應(yīng)⑥的反應(yīng)物與生成物互為同分異構(gòu)體

HO

d.反應(yīng)物⑩中試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

e.反應(yīng)④是縮合聚合反應(yīng)，生成了聚酯

(6)參照上述合成路線和信息，寫出以乙醇為原料合成2-丁烯酸(CH3cH=CHCOOH)的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任

選）_______

4.(2022?甘肅平?jīng)?統(tǒng)考二模)化合物G是合成一種鎮(zhèn)痛藥物的重要中間體，其合成路線如圖:

l,/CH,COOH

O

HOH

C

CH3MgBr1/Pd-C/H2,HClr

THF,O℃>

知

已THF~

回答下列問題:

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C中含有官能團(tuán)的名稱為o

(2)寫出反應(yīng)C-D的化學(xué)方程式：；其反應(yīng)類型為o

(3)H是A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種，其中某種結(jié)構(gòu)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫

譜中峰面積之比為3：2：2：2：1,寫出該水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

OH

(4)已知：RX+Mg」^RMgX。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任

選)。_______

5.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：

(1)A->B的反應(yīng)類型是o

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)DfE的過程中，被還原的官能團(tuán)是,被氧化的官能團(tuán)是=

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有種。

(6)已知A-D、DfE和EfF的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則AfF的總產(chǎn)率為。

⑺Pd配合物可催化EfF轉(zhuǎn)化中C-Br鍵斷裂,也能催化反應(yīng)①：

/%^-B(OH)2\Pd配合物/=\/=\

反應(yīng)①:O+Br08OCH3一『008℃小

為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。

在合成S-1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。

研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。

試卷第4頁(yè)，共15頁(yè)

S-l

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是

6.（2022.江西上饒.上饒市第一中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè)）普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,其合成路線如圖:

ClCNOO

cisCl,Il)NaHCO3|H+IIH

c2H4。2處;-GCHCOOH-z44CHCOOH—HOCCHCOH--------?

A催化量2r,2)NaCN/2△2

A紅磷15,n口

9OCOOC2H5COOC2H5

IIIIxI25NaCN,C2H50HI25

——丁^科

C2H5OCOI2COC2H5^WT^COOH58“

上上CN

普瑞巴林

（1）普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為—o

（2）化合物A的命名為o

（3）B—C的有機(jī)反應(yīng)類型為o

（4）寫出D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式—o

（5）E~G中，含手性碳原子的化合物有—（填字母）。

（6）E-F反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O,該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—，化合

O

II

物x的含有碳氧雙鍵（一（'一）的同分異構(gòu)體（不包括X、不考慮立體異構(gòu)）數(shù)目為一，其中核磁共振氫譜中

有兩組峰的為一（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

7.（2022?全國(guó)?高三專題練習(xí)）《自然材料》報(bào)道，華人科學(xué)家采用“一鍋法”合成超高強(qiáng)度的離子液體凝膠

材料MBAA,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示（-R為-COOH或-CONH2）。

m

一種合成MBAA的路線如下:

PPM，不濕)

NUC'NII

H4'=a?CH,------H4'=CI?CHX'IL￡]HC=CHCHX(XMI

4島相:

D

SOCl,

MBAAH：C=CHCH2coeI

禺『冠體/引發(fā)腫攵聯(lián)劑

制總形一鏡的材。——H3C=CHCHJCONHR

PAAm

請(qǐng)回答下列問題:

(1)MBAA屬于(填“純凈物”或“混合物”)o

(2)D中官能團(tuán)的名稱為。

(3)B-C的反應(yīng)類型是；PAA(尿不濕)具有強(qiáng)吸水性，其原因是-

(4)在一定條件下，制備高分子材料PAAm的化學(xué)方程式為=

(5)G是D的同系物，G的相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,G的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共

振氫譜上有3組峰且峰的面積比為1：1：6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

8.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))乙烯是來(lái)自石油的重要的化工原料，乙烯的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的

石油化工發(fā)展水平。

聚乙烯

1①②

CH,CHO

CH2=€H2—?C2H5OH-

石油一一C3?

乙烷CH.COOC.H,

瓶乙烷

完成下列填空：

⑴C4H10和乙烷互為

試卷第6頁(yè)，共15頁(yè)

(2)反應(yīng)①、②、③的反應(yīng)類型分別為、、o

(3)反應(yīng)④和反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式分別為、。

9.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))普瑞巴林能用于治療多種疾病，其合成路線如圖：。

ClCNOO

C12l)NaHCO|H+IIII

C2HaCHCOOH---------------3-CHCOOH-HOCCHCOH

催化量222

A

紅磷

OO

COOC2,H5COOC22H55

IIIIX[SNaCN,C2H50H1

c^oc^coc^^―

^^COOC^H,"^PY"COOC,H5

上CN

G

普瑞巴林

(1)A在常溫常壓下的狀態(tài)為(填“固態(tài)”“液態(tài)”或“氣態(tài)”)。

(2)B所含官能團(tuán)名稱為。

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為0

(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)的物質(zhì)為

(填“E”“F”或"G”)o

(5)已知X的分子式為C5H10O,其所有的同分異構(gòu)體中含有碳氧雙鍵的物質(zhì)有種，核磁共振氫

譜中有9個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

4CH,CNg的無(wú)機(jī)-,合成

CHCOOH

I

CHNH

(6)參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以22

10.(2022.湖北.模擬預(yù)測(cè))有機(jī)物H是某新型材料的重要中間體，其合成路徑可能為:

C4H6

手⑥

性

催

化

劑

已知：RCHO+R'CH2cHO^2^~>RCH=C(R')CHO

試回答下列問題：

(1)B的名稱為,D的官能團(tuán)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為,另一產(chǎn)物為

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

00

(5)化合物M是IIII的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種，①能與

nCH3

碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；其中，核磁共振氫譜有3種峰，且峰面積之比為1:1:6

(6)寫出以、CH2=CHCHO,CH3cH2coe1為原料制備

的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑、催化劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

CN

I

■fH2C—

11.(2022?陜西西安?西安中學(xué)?？寄M預(yù)測(cè))氟基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為COOR

而具有膠黏性。某種氟基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:

試卷第8頁(yè)，共15頁(yè)

已知：

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰；

OOH

R-l-R，HCN(水溶液)*R_]_R.

NaOH(微T)L.

②(N

回答下列問題：

(1)A的名稱為o

(2)由C生成D的反應(yīng)類型為,D的核磁共振氫譜有組峰。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C中含有官能團(tuán)的名稱是o

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為o

(5)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有種(不包括立體異構(gòu))。

(6)以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時(shí)生成一種酸式鹽。

COOCH3

[CH―土

CH.

①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為3，其單體的結(jié)構(gòu)為O

②寫出生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式。

12.(2022?湖北?高三專題練習(xí))某化學(xué)趣味小組以A(氟乙酸)為原料，采用陶貝合成法合成H(尿酸)，合成

路線設(shè)計(jì)如下。

O

H

CCH30H

I/

1()一定條件

N

A

?IIOII

_______,HN*NHJC1COC2H5,兒NHCOC2H5—X.

°^HNH2，F(xiàn)NH2

FG

回答下列問題:

(1)B的名稱為；

(2)E-F的反應(yīng)類型為；

(3)G中含氧官能團(tuán)名稱為；

(4)G在一定條件下生成H和X。已知體積分?jǐn)?shù)為75%的X溶液常用于殺菌消毒，則尿酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)某芳香化合物M(C8H7cleh)與C1COOC2H5含有相同的官能團(tuán)，且核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分

異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中能發(fā)銀鏡反應(yīng)的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______;

(6)由CH4合成C1COOC2H5的路線如下：CH4———>CC14———>COC12——~~>

,寫出COCh與C2H50H反應(yīng)的萬(wàn)程式為

OC2H5

13.(2022.全國(guó)?高三專題練習(xí))以有機(jī)物A為原料制備醫(yī)藥中間體M的一種合成路線如下:

已知］:

ON——R3

IIRNHII

R1-----C—R232Rj-----C—R2

①一

③一個(gè)碳原子連接兩個(gè)-0H不穩(wěn)定，易自動(dòng)脫水

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱為,B的化學(xué)名稱為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由F生成G的反應(yīng)類型為。

試卷第10頁(yè)，共15頁(yè)

(4)M與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)Q為D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的Q的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有種(不含立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有2個(gè)取代基

②既含-NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且-NH2直接與苯環(huán)相連

(6)參照上述合成路線和信息，以2-丙醇和苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

合成路線

14.(2022.上海崇明?統(tǒng)考二模)藥物帕羅西汀的合成路線如下:

COOC.H.

加成

C(XX\H.

定

條

件

CI?H14FNO:

已知：①RiCHO晨瞪蠹>RiCH=CHCOOH

②R20H吃案?>R2OR3

(1)A分子含有的官能團(tuán)有o

(2)有關(guān)物質(zhì)K的說(shuō)法正確的是。

a.加熱時(shí)，能與銀氨溶液反應(yīng)b.一定條件下，可發(fā)生消去反應(yīng)

c.苯環(huán)上一澳代物只有兩種d.存在含兩個(gè)苯環(huán)的同分異構(gòu)

(3)寫出E-G的化學(xué)方程式

OH

(4)已知L為四，其同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上含有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M的分子式

為一

(5)以黃樟素()為原料，經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。

異構(gòu)化（DO,

-------------?P----->Q

4Zn.H,O

已知：①RiCH=CHR2⑨0>RiCHO+R2cHO

o0

I,HX),I‘

②乙*

分別寫出制備L時(shí)，中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式：

15.(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))某科研小組利用有機(jī)物A制備重要的化合物H的合成路線如圖:

CHCh

C（CH；OH）4HCI46

BD

CHBr，NaOH

回答下列問題:

(1)A中官能團(tuán)的名稱為0

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A—B的反應(yīng)類型為o

(3)C-D反應(yīng)的化學(xué)方程式為一。

(4)F的一氯代物有種。

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：—

①能與新制CU(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀；

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為6：4：2：1：lo

試卷第12頁(yè)，共15頁(yè)

BrBr

O

(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以和CHBg為原料，制備的合成路線：—(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。

16.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))某研究小組以甲苯為原料，合成抗癌藥一拉帕替尼的中間體H的具體路線

如圖:

IISOC12fl

R

③R1—C—NH—R2DM亡i-C=N——R?

回答下列問題：

(l)A-B的試劑和條件是,D—E的反應(yīng)類型是.

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一,其中含有的官能團(tuán)名稱為一

(3)寫出E-G反應(yīng)的化學(xué)方程式：—。

(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件并且核磁共振氫譜有3組峰及峰面積之比為1：2：2的有機(jī)物

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—o

①分子中含有苯環(huán)；

②分子中含有一NO?且不含一0—NO2結(jié)構(gòu)；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

cyc=Np

(5)以硝基苯和有機(jī)物A為原料，設(shè)計(jì)路線合成?其他無(wú)機(jī)材料自選—o

17.(2022?山東德州?統(tǒng)考三模)苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治療過敏性鼻炎、

尊麻疹、濕疹等，具有見效快，嗜睡等不良反應(yīng)發(fā)生率低等優(yōu)勢(shì)，下圖是其中間體倍他司汀(N)的一種合成

路線。

已知：i.Et-表示CH3cH2-

)和苯環(huán)性質(zhì)相似，也具有芳香性，羥基毗咤與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)

iii.傅一克反應(yīng)為苯環(huán)的烷基化或酰基化，可用下面通式表示:

請(qǐng)回答下列問題：

(DH的分子式為,N中的含氧官能團(tuán)的名稱為0

(2)上述合成路線中⑥反應(yīng)類型為0

(3)C+D-E的化學(xué)方程式為?

(4)P為B的同系物，分子式為C8HgNO2,滿足下列條件的P的同分異構(gòu)體有種。

①芳香環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與FeCL發(fā)生顯色反應(yīng)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

試卷第14頁(yè)，共15頁(yè)

請(qǐng)寫出其中核磁共振氫譜有6組峰，其面積比為2：2：2：1：1：1的一種分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

設(shè)計(jì)制備

(5)以A和的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任

選)___________

18.(2023?全國(guó)?高三專題練習(xí))從貓薄荷植物中分離出來(lái)的荊芥內(nèi)酯，可用來(lái)制取具有驅(qū)蟲效能的二氫荊

芥內(nèi)酯。為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進(jìn)行了如下反應(yīng)。

C.iH.,0,

“機(jī)落刑

(1)物質(zhì)B的名稱是。

(2)C中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式為o

(3)D中有3個(gè)甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(4)試劑J］為。

(5)A、F互為同分異構(gòu)體，則E-F的化學(xué)方程式為o

(6)H是E的同系物，且比E少兩個(gè)碳原子。滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異

構(gòu))；其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1：1：4的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

①有兩個(gè)取代基的六元碳環(huán)；②Imol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCCh反應(yīng)生成氣體物質(zhì)的量相

同。

(7)F-G的反應(yīng)類型是。該反應(yīng)在非水溶劑中進(jìn)行的原因是

參考答案:

1.(1)鄰甲基苯酚(2-甲基苯酚)

【分析】A-B為酚羥基的對(duì)位上了醛基。B的分子式為C8H8。2,B—C試劑為HN03同時(shí)

分子式中多了-NCh而少了一個(gè)H,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，該反應(yīng)應(yīng)該為苯酚鄰位硝基取代。F-G

為-NH2變?yōu)?NHOC-,該反應(yīng)為取代反應(yīng)。

(1)

以苯酚為主體，那么A為苯酚的鄰位被甲基取代，答案為鄰甲基苯酚或者2-甲基苯酚；

(2)

B—C為苯酚鄰位硝基取代

+H2O；

(3)

E中含氧官能團(tuán)為-0-醒鍵、-NO?硝基。F—G為-NH2變?yōu)?NH0C-,該反應(yīng)為取代反應(yīng)。答

案為醴鍵、硝基；取代反應(yīng)；

答案第16頁(yè)，共35頁(yè)

(4)

由己知反應(yīng)知該條件下為-NCh還原為氨基后與-C=0關(guān)環(huán)形成五元環(huán)化合物，則H的結(jié)構(gòu)為

(5)

D的分子式為C9H9O4N,含-NH2，能與NaHCCh產(chǎn)生2moicCh，即含有2個(gè)-COOH,還有

一個(gè)C的烷基。若烷基與氨基相連，即考慮以下三種苯環(huán)

C00H

C00H)上-CH2NH2取代，有2+3+1=6種。若烷

C00H

CHC00H

基與-COOH相連，即考慮2三種結(jié)構(gòu)苯

環(huán)上-NH2取代有4+4+2=10種。所以D的同分異構(gòu)體滿足條件的有16種。峰面積為2:2:222

的同分異構(gòu)體應(yīng)該為對(duì)稱結(jié)構(gòu),

案為16種;

(6)

原料為苯酚，則合成產(chǎn)物需要在苯環(huán)上引入C的取代基,參照A-B的反應(yīng)苯環(huán)上引入-CHO。

再苯酚-OH經(jīng)硫酸二甲酯變?yōu)?OCH3。再將-CHO氧化即可得到最終目標(biāo)物。所以合成路線

為o答案為

答案第17頁(yè)，共35頁(yè)

2.(1)氧化反應(yīng)

OCHjOH

H3C°YS^S

HH?Y^^COOC2Hs

(2)C2H5O—C-CCHpCOC2H56cH」

【分析】由圖可知，CH3cH20H在濃硫酸作用下與CH3coOH共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成

CH3coOC2H5，貝1JA為CH3cH2OH、B為CH3coOC2H5；CH3cH20H在濃硫酸作用下與

HOOCCH2COOH共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成C2H5OOCCH2COOC2H5,貝1JC為

C2H5OOCCH2coOC2H5；在乙醇鈉作用下C2H5OOCCH2coOC2H5與CH3coOC2H5發(fā)生信息

ooo00oooo

反應(yīng)生成CfHg-C-COhCOCsH.,貝uD為CfHq—C—CCH7coejHa；C>Mq-C-CCH?COC^HB與

OCHjOCH)

HICO^^L

ex2coeczf

INH7-COOC^Hs

口匚“，先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成OCX,

OCH1OCHjtOH

出8、

CH200007H6

NxC-COOC,Hb

OCH)一定條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化得到

答案第18頁(yè)，共35頁(yè)

OCH,OHOHOH

H,CO

【詳解】(1)由分析可知，H-I的反應(yīng)為一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生

成,故答案為：氧化反應(yīng);

OIIo||on

(2)由分析可知,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為dCCH1coe,、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OCH>OHOCHJOH

H|COH>CO

,故答案為：JHQ-C-CCHfCOCiH.；

(3)E的同分異構(gòu)體能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Imol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液

反應(yīng)時(shí)，最多消耗2moi氫氧化鈉說(shuō)明同分異構(gòu)體分子中含有2個(gè)酚羥基和氨基，則符合分

子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是6：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

故答案為:

(4)由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，以和一?NX.為原料制備

CHzCH^

成步驟為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成I，在催化劑作用下

OHOH

I

與水發(fā)生加成反應(yīng)生成在銅做催化劑的條件下與氧氣發(fā)生催化

J

Oo

氧化反應(yīng)生成O'JO',酸性條件下與，;「“ZH,先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生

答案第19頁(yè)，共35頁(yè)

OH

CHfCH^BrCHCH.

>■電，合成路線為6.溶液的

(4)

(5)abcd

⑹用CHgH-CH￡H。號(hào)CH3cHecH。新制氫氧丁懸濁液,CHgCHCOOH

VLOH

【分析】A的分子式為C6H60,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為\=/；反應(yīng)①中，A和試劑a

\LOH

反應(yīng)生成B(C6Hl2。),則B為\―/,試劑a為H2；反應(yīng)②中,B轉(zhuǎn)化為C(C6HI0O),

則c為\―/；反應(yīng)③中，C和CH3co3H反應(yīng)生成D(C6H10O2，七元環(huán)脂)，D經(jīng)

，結(jié)合“已知i”可得D為;反應(yīng)⑤中,

A和(CH3co)2。反應(yīng)生成J反應(yīng)⑥中，J轉(zhuǎn)化為E(C8H8。2,J的

答案第20頁(yè)，共35頁(yè)

CHOOH

結(jié)合“已知ii”可得

0H

(1)A的分子式為C6H60,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)①中，A和試劑a反

OH

應(yīng)生成B(C6HI2O),則B為，試劑a為H2。

(2)由分析可知，C為,則反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

Cu

2+0-------------*-2+2HO

2△2

CH

e/3

n

OHo

該

(3)反應(yīng)⑤中，A()和(CH3co)2。反應(yīng)生成J(

OHO

其官能團(tuán)為羥基和魏基。

(4)M的相對(duì)分子質(zhì)量比J大14,則分子式為C9H10O2;滿足題干中三個(gè)條件的結(jié)構(gòu)有

答案第21頁(yè)，共35頁(yè)

HV

CH2CH=CH2>CH2CH=CH2>CH=CHCH^

「H°TT°H

HO人HO人^^011

CH=CHCH3>CH,—C=CHJ和CH3—C=CH2,共計(jì)6種，核磁共振氫譜

￥

峰面積比為1：2：2：2：3同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHy—C—CH2或

JOL

CH—C=CH2o

(5)a.反應(yīng)③中，C(C6HI0O)和CH3co3H反應(yīng)生成D(CeHioCh),該反應(yīng)屬于氧化反

/^^OH

應(yīng)，a正確；b.A是\=/,遇到FeCb溶液呈紫色，J遇到FeCb溶液不反應(yīng)，故

可用FeCb溶液檢驗(yàn)反應(yīng)⑤中A是否反應(yīng)完全，b正確；c.反應(yīng)⑥的反應(yīng)物J與生成物E

的分子式都是C8H8。2,二者互為同分異構(gòu)體，c正確；d.反應(yīng)④中，D(

o

n

e

轉(zhuǎn)化為聚酯結(jié)合“已知『可知，該反應(yīng)為縮合聚合反應(yīng)，d正確;

故選abcdo

(6)CH3cH20H可以被氧化為CH3cHO；CH3cHO可以反應(yīng)生成CH3cH=CHCHO；

CH3cH=CHCHO可以被新制氫氧化銅懸濁液氧化為CH3cH=CHCOOH；綜上所述，以乙醇

為原料合成2-丁烯酸的合成路線為

0eiNaOH-r-s新制氫氧化銅懸濁液

CH3cH20H—7C----------?CH3LH—CMCHU.CH3cH=CHCOOH

△△

酸鍵、羥基

答案第22頁(yè)，共35頁(yè)

So

1￡?0

8+

⑵(CH3cH2)3N,CH2c12,?+HC1取代反應(yīng)

-、o

CHX3H>CHTCX,

HO-LOH1

十

(3)20XJ

OH

I

Pd-C/%,HC1

THF

【分析】發(fā)生題給信息反應(yīng)生成，，,則B為'-。

發(fā)生信息反應(yīng)生成，則C為;催化劑作用下

與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則D為

在乙酸作用下與b發(fā)生取代反應(yīng)生成

1

I

IT

一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到I

OCHjCN

038*0JL^O^XCN

:【

I

定條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成I

(1)

OH

/I

由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,官能團(tuán)為雄

答案第23頁(yè)，共35頁(yè)

鍵、羥基，故答案為:;醒鍵、羥基;

⑵

由分析可知，C