氨基酸的重要反應(yīng)

氨基酸的重要反應(yīng)氨基酸得化學(xué)反應(yīng)亞硝酸鹽反應(yīng)烴基化反應(yīng)酰化反應(yīng)脫氨基反應(yīng)西佛堿反應(yīng)側(cè)鏈反應(yīng)成鹽成酯反應(yīng)成酰氯反應(yīng)脫羧基反應(yīng)疊氮反應(yīng)2024/10/18+HNO2+N2↑

收集反應(yīng)放出得氮?dú)?可用來(lái)測(cè)定氨基酸得含量,這種測(cè)定氨基酸含量得方法稱為范斯萊克(Vanslyke)氨基測(cè)定法。1、與亞硝酸反應(yīng)(一)α-NH2參加得反應(yīng)2、烴基化反應(yīng)(1)氨基酸與2,4-二硝基氟苯反應(yīng)

2,4-二硝基氟苯(DNFB)也叫做Sanger試劑。此反應(yīng)首先被英國(guó)得Sanger用來(lái)鑒定多肽、蛋白質(zhì)得N末端氨基酸。2,4-二硝基氟苯（DNFB）氨基酸2,4-二硝基氟苯氨基酸(DNP氨基酸)弱堿(2)與苯異硫氰酸酯(PITC)反應(yīng),亦可用于鑒定多肽鏈N-端AA。3、與?；噭┓磻?yīng)氨基酸得氨基與酰氯或酸酐在弱堿溶液中發(fā)生作用時(shí),氨基被酰基化。丹磺酰氯氨基酸丹磺酰衍生物用于多肽鏈N末端氨基酸得標(biāo)記和微量氨基酸得定量測(cè)定。氨基酸氧化酶4、脫氨基反應(yīng)氨基酸在生物體內(nèi)經(jīng)氨基酸氧化酶得催化即脫去α-氨基而轉(zhuǎn)變成酮酸。5、形成西佛堿得反應(yīng)西佛堿(Schiff’sbase)轉(zhuǎn)氨基反應(yīng)中間產(chǎn)物氨基酸得α-氨基能與某些醛類化合物反應(yīng)生成弱堿(西佛堿)2024/10/188(二)α-羧基參加得反應(yīng)1、成鹽、成酯反應(yīng)可以屏蔽羧基活化氨基RCHCOOHNH2+C2H5OH干燥,HCl回流RCHCOOC2O5NH3Cl-++H2O成酯反應(yīng)RCHCOOHNH2+NaOHRCHCOONaNH2+H2O2024/10/189

氨基被保護(hù)后,羧基可與二氯亞砜或五氯化磷反應(yīng),生成酰氯,使羧基活化,在多肽得人工合成中常用。

2、成酰氯得反應(yīng)HN-保護(hù)基R-CH-COOH+PCl5HN-保護(hù)基R-CH-COCl+POCl3+HCl活化羧基,可用于肽得人工合成。3、疊氮反應(yīng)大家學(xué)習(xí)辛苦了，還是要堅(jiān)持繼續(xù)保持安靜2024/10/1812將-氨基酸加熱時(shí),可脫去CO2得到胺。Ba(OH)2△尸胺4、脫羧基反應(yīng)

NH2IR-CH-COOH-----------R-CH2-NH2+CO2脫羧酶2024/10/1813茚三酮在弱酸中與α-氨基酸共熱,引起氨基酸得氧化脫氨,脫羧反應(yīng),最后,茚三酮與反應(yīng)產(chǎn)物——氨和還原茚三酮反應(yīng),生成紫色物質(zhì)(λmax=570nm)。(三)α-NH2和α-COOH共同參加得反應(yīng)1、與茚三酮反應(yīng)++NH3CO2RCHOH+

++CCCOHOCCCOON藍(lán)紫色復(fù)合物Pro、Hy-Pro與直接形成黃色化合物(λmax=440nm)茚三酮還原茚三酮還原茚三酮茚三酮(λmax=570nm)2024/10/18152、成肽反應(yīng)

一個(gè)氨基酸得氨基與另一個(gè)氨基酸得羧基可以縮合成肽,形成得鍵稱肽鍵。肽鍵(四)

側(cè)鏈R基參加得反應(yīng)氨基酸側(cè)鏈功能基團(tuán):苯環(huán)—色氨酸、苯丙氨酸羥基—絲氨酸、蘇氨酸巰基—半胱氨酸吲哚基—色氨酸胍基—精氨酸咪唑基—組氨酸非α-氨基—賴氨酸非α-羧基—谷氨酸、天冬氨酸

側(cè)鏈基團(tuán)可與特異試劑發(fā)生特定反應(yīng),用于氨基酸得鑒定,氨基酸得修飾。

蛋白質(zhì)化學(xué)修飾:在較溫和得條件下,以可控制得方式使蛋白質(zhì)某些試劑起特異反應(yīng),以引起蛋白質(zhì)中個(gè)別氨基酸側(cè)鏈或功能基團(tuán)發(fā)生共價(jià)化學(xué)改變。1、酪氨酸得酚羥基:

在3和5位上容易發(fā)生親電取代反應(yīng),例如發(fā)生碘化或硝化,分別生成一碘酪氨酸和二碘酪氨酸或一硝基酪氨酸和二硝基酪氨酸。

酪氨酸得酚基還可以與重氮化合物(例如對(duì)氨基苯磺酸得重氮鹽)結(jié)合生成桔黃色得化合物。2、組氨酸得側(cè)鏈咪唑基: