高考回歸本資料-人教版高中化學(xué)選修五《有機化學(xué)基礎(chǔ)》本“問題交流”“后習(xí)題”參考答案_第1頁
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4

共價

單鍵

雙鍵

三鍵

2.3

3.B

4.C(CH3)45.CH3CH=CH2

二、問題交流【學(xué)與問1】烷烴同分異構(gòu)體的數(shù)目隨著組成烷烴的碳原子數(shù)目的增多而迅速增大,并且烴基數(shù)目也會增多。引導(dǎo)學(xué)生書寫丙烷CH3CH2CH3分子失去一個氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡式,同時引導(dǎo)學(xué)生體會碳原子數(shù)目越多,結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,同分異構(gòu)體數(shù)目也越多,讓學(xué)生體會習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的局限性,激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情?!緦W(xué)與問2】應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名新戊烷時,要注意系統(tǒng)命名法的原則,即選主鏈,給主鏈碳原子編號,定支鏈或取代基的位序、種類、個數(shù)??紤]學(xué)生的接受能力,可以拓展練習(xí)書寫C6H14、C6H12的同分異構(gòu)體,并采用系統(tǒng)命名法逐一命名,既做了同分異構(gòu)體的書寫練習(xí),又加深了對系統(tǒng)命名法的理解和應(yīng)用。三、習(xí)題參考答案1.B

2.(1)3,3,4-三甲基己烷

(2)3-乙基-1-戊烯

(3)1,3,5-三甲基苯3.二、活動建議【實驗1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾1工業(yè)乙醇可以從化工原料商店或有關(guān)工廠購買,但由于來源不同,品質(zhì)上會有差異。2蒸餾裝置及蒸餾操作請參考有關(guān)“有機化學(xué)實驗”書,此處簡單說明如下:(1)安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起,根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器(錐形瓶),即“先上后下”“先頭后尾”;拆卸蒸餾裝置時順序相反,即“先尾后頭”。(2)若是非磨口儀器,要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。(3)蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜,不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱,并冷卻至室溫后再加入沸石,千萬不可在熱的溶液中加入沸石,以免發(fā)生暴沸引起事故。(4)乙醇易燃,實驗中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時,需墊石棉網(wǎng)加熱,千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶?。?)學(xué)生做蒸餾實驗,必須在教師指導(dǎo)下進行實驗?!緦嶒?-2】苯甲酸的重結(jié)晶1粗苯甲酸可到化工原料商店或有關(guān)工廠購買,也可人為地在苯甲酸中適當(dāng)加入少量砂子或泥土。2結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置,沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。濾出的純凈苯甲酸由教師統(tǒng)一收集處理?!緦嵺`活動】除“用粉筆分離菠菜葉中的色素”外,還可參考教學(xué)資源中提供的補充實踐活動中的其他實驗。三、問題交流【學(xué)與問1】溫度過低,雜質(zhì)的溶解度也會降低,部分雜質(zhì)也會析出,達不到提純苯甲酸的目的;溫度極低時,溶劑(水)也會結(jié)晶,給實驗操作帶來麻煩?!緦W(xué)與問2】C8H10N4O2四、習(xí)題參考答案1.重結(jié)晶(1)雜質(zhì)在此溶劑中不溶解或溶解度較大,易除去(2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大蒸餾30℃左右2.C10H8NO2

348

C20H16N2O43.HOCH2CH2OH部分復(fù)習(xí)題參考答案4.(1)2,3,4,5-四甲基己烷

(2)2-甲基-1-丁烯(3)1,4-二乙基苯或?qū)Χ一?/p>

(4)2,2,5,5-四甲基庚烷5.(1)20

30

1

(2)56%二、活動建議【實驗2-1】因電石中常含有金屬硫化物等雜質(zhì),生成的乙炔中會混有H2S等雜質(zhì)而有臭味。使用硫酸銅溶液洗氣的目的在于除去H2S雜質(zhì),反應(yīng)的化學(xué)方程式為:H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4反應(yīng)開始時,反應(yīng)速率較大,會產(chǎn)生大量的氣體,因此要注意控制滴入水的速度。乙炔與高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)褪色較慢,通入氣體的時間需要長一些。點燃乙炔要注意,如乙炔氣體中混有空氣,容易發(fā)生爆炸!所以做乙炔的燃燒反應(yīng)實驗,應(yīng)在做完乙炔與高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的實驗后進行。此時,經(jīng)過一定時間以后,可以認為裝置內(nèi)的空氣已排凈,再點燃乙炔氣體。為安全起見,最好用小試管收集乙炔氣驗純后,再點燃。三、問題交流【思考與交流1】烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數(shù)的變化曲線參考圖2-1。圖2-1烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數(shù)變化曲線烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數(shù)的變化曲線參考圖2-2和圖2-3。

圖2-2烷烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線

圖2-3烯烴的相對密度

隨碳原子數(shù)變化曲線

【思考與交流2】無機反應(yīng)與有機反應(yīng)類型的對比化學(xué)反應(yīng)──無論是無機化學(xué)反應(yīng)和有機化學(xué)反應(yīng),其本質(zhì)是相同的,都是構(gòu)成分子的原子之間的重新組合或排列,在這一過程中必然伴隨著舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成過程。通過無機反應(yīng)和有機反應(yīng)不同反應(yīng)類型反應(yīng)規(guī)律的對比,可以幫助學(xué)生減少對有機反應(yīng)的陌生,迅速理解有機反應(yīng)的基本規(guī)律?!緦W(xué)與問1】(略)【學(xué)與問2】1含有不飽和鍵的烯烴、炔烴能被高錳酸鉀氧化,其結(jié)構(gòu)特點是具有碳碳雙鍵與碳碳三鍵。2炔烴中不存在順反異構(gòu),因為炔烴是線型結(jié)構(gòu)分子,沒有構(gòu)成順反異構(gòu)的條件?!緦W(xué)與問3】石油分餾是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾,常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點降低的原理,使重油中各成分的沸點降低而進行分餾,避免了高溫下有機物的炭化。石油催化裂化是將重油成分(如石蠟)在催化劑存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的壓強下,長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化,使短鏈的烷烴進一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有兩個:提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。四、習(xí)題參考答案1.D

2.C

3.D4.5.沒有。因為順-2-丁烯和反-2-丁烯的碳鏈排列是相同的,與氫氣加成后均生成正丁烷。二、活動建議【實驗2-2】由于高錳酸鉀酸性溶液的顏色較深,甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)較慢,本實驗顏色變化觀察較困難。一方面要加入硫酸改變?nèi)芤旱乃釅A性,另一方面,高錳酸鉀溶液不能加入太多,幾滴即可,并可用蒸餾水稀釋試管中的溶液,以便于觀察顏色變化和分層情況?!緦嵺`活動】可以把實踐活動設(shè)計成一次課題研究活動。課題:苯對人體健康的危害通過查閱有關(guān)書籍了解苯的毒性,了解苯對人體的危害主要會導(dǎo)致再生障礙性貧血等疾病。知道工業(yè)生產(chǎn)中常用苯作溶劑。如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶劑等。通過互聯(lián)網(wǎng)調(diào)查發(fā)生的苯中毒事件。通過研究,提出有關(guān)苯的安全使用,防止中毒事件發(fā)生的建議。三、問題交流【思考與交流】1在乙烯、乙炔、苯分子中,含碳的質(zhì)量分數(shù)較甲烷等烷烴高,乙炔、苯分子中含碳的質(zhì)量分數(shù)又比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空氣中燃燒不完全,易產(chǎn)生黑煙,乙炔、苯的黑煙更濃。2

3(1)由于制取溴苯需要用劇毒試劑──液溴為原料,因此不宜作為學(xué)生操作的實驗,只要求學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理設(shè)計出合理的實驗方案。下面是制取溴苯的實驗方案與實驗步驟的參考方案:把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里,同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口(如圖2-4),跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時,很快就會看到,在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧(由溴化氫遇水蒸氣所形成)。反應(yīng)完畢后,向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入AgNO3溶液,有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里,燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯,它是密度比水大的無色液體,由于溶解了溴而顯褐色。

圖2-4

溴苯的制取

圖2-5硝基苯的制?。?)制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟參考①配制混和酸:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻。②向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻。③將大試管放在50~60℃的水浴中加熱約10min,實驗裝置如圖2-5所示。④將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成,用分液漏斗分離出粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,可得純硝基苯。蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)良好處進行。純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體,其密度大于水?!緦W(xué)與問】甲苯能被高錳酸鉀酸性溶液氧化,而苯不能;甲苯的硝化反應(yīng)條件與苯的硝化反應(yīng)的條件也不一樣。從中我們可以想到由于苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,在甲苯分子中存在甲基與苯環(huán)之間的相互作用,從而導(dǎo)致苯與甲苯在性質(zhì)上存在差異。四、習(xí)題參考答案1.4,

2.B3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色,也不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色;1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色;鄰二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使高錳酸鉀酸性溶液褪色;因此用溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液可鑒別己烷、1己烯和鄰二甲苯。4二、活動建議【科學(xué)探究】1溴乙烷取代反應(yīng)產(chǎn)物的探究:溴乙烷在堿性條件下水解生成乙醇和NaBr,檢驗Br-可用AgNO3溶液,需要注意的是加入AgNO3溶液之前必須用稀硝酸酸化水解后的溶液,否則將生成棕黑色的Ag2O沉淀,而不能觀察到淡黃色的AgBr沉淀。2溴乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物探究:氣體通入高錳酸鉀酸性溶液之前通入水中,其目的是除去揮發(fā)出來的乙醇,因為乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,干擾乙烯的檢驗。此外,檢驗乙烯還可將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,此時乙醇將不會干擾其檢驗,因此不需要將乙烯氣體通入水中的操作?!緦嵺`活動】除組織學(xué)生參與教科書上的實踐活動外,還可以組織學(xué)生完成下列課題。課題:氟利昂的使用及其對大氣臭氧層的破壞(1)查找資料,了解大氣臭氧層被破壞的情況。(2)調(diào)查生活中使用氟利昂的情況(發(fā)膠、冰箱、空調(diào)等),了解市場上有哪些品牌的冰箱和空調(diào)是無氟利昂的?無氟利昂冰箱和空調(diào)使用的是何種致冷劑?三、問題交流【思考與交流】溴乙烷的取代和消去反應(yīng)四、習(xí)題參考答案1A、D2

復(fù)習(xí)題參考答案1.C

2.B、D

3.B

4.D

5.A、C

6.A7.CH3CCl=CHCl或CH3CH=CH2

CH3C≡CH

8.C2H6C2H2CO29.2-甲基-2-戊烯

10.14L

6L

11.2.3t

12.160g二、活動建議【實驗3-1】乙醇與濃硫酸混合液加熱會出現(xiàn)炭化現(xiàn)象,因此反應(yīng)生成的乙烯中含有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。SO2也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先將反應(yīng)生成的氣體通過NaOH溶液洗氣,以除去CO2和SO2。為降低炭化程度,減少副反應(yīng),反應(yīng)溫度要控制在170℃左右,不能過高。將反應(yīng)生成的乙烯氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液,觀察到褪色現(xiàn)象后,可更換尖嘴導(dǎo)管,將乙烯點燃,觀察乙烯燃燒現(xiàn)象?!緦嶒?-2】重鉻酸鉀酸性溶液是K2Cr2O7晶體溶于水、再加入稀硫酸配制而成。實驗時建議做空白對比實驗,以便更好地觀察其顏色的變化?!緦嶒?-3】苯酚溶于水形成的渾濁液,實際上是乳濁液,苯酚呈油狀,不是沉淀。因此苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式中生成的苯酚后不寫“↓”。實驗時,為了使實驗現(xiàn)象更加明顯,建議使用較大的試管,苯酚用量稍多一些,開始時加入水的量不要太多?!緦嶒?-4】苯酚溶液一定要較稀,可將配制好的苯酚溶液稀釋后使用,否則不易出現(xiàn)沉淀。溴水量較少時,可能生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉淀。因此,溴水濃度一定要大,應(yīng)選用橙紅色的飽和溴水,如果加入少量溴水后不出現(xiàn)沉淀,可繼續(xù)加入溴水直至出現(xiàn)沉淀。【實踐活動】組織學(xué)生查閱有關(guān)資料,讓學(xué)生通過自己的實踐活動,了解含酚工業(yè)廢水的危害及含酚工業(yè)廢水處理的基本方法。含苯酚的工業(yè)廢水處理的參考方案如下:回答下列問題:(1)設(shè)備①進行的是操作____________(填寫操作名稱),實驗室這一步操作所用的儀器是:____________;(2)由設(shè)備②進入設(shè)備③的物質(zhì)A是____________,由設(shè)備③進入設(shè)備④的物質(zhì)B是____________;(3)在設(shè)備③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________;(4)在設(shè)備④中,物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng),產(chǎn)物是______、______和水,可通過________操作(填寫操作名稱)分離產(chǎn)物;(5)上圖中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、______、______。參考答案:(1)萃??;分液漏斗(2)C6H5ONa;NaHCO3(3)C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3(4)CaCO3、NaOH;過濾

(5)NaOH水溶液、CO2三、問題交流【思考與交流1】某些分子(如HF、H2O、NH3等)之間,存在一種較強的分子間相互作用力,稱為“氫鍵”。以水分子間的氫鍵為例,由于氧吸引電子能力較強且原子半徑較小,因此氧原子上有很大的電子云密度,而由于H—O鍵的共用電子對偏向于氧原子,氫原子接近“裸露”的質(zhì)子,這種氫核由于體積很小,又不帶內(nèi)層電子,不易被其他原子的電子云所排斥,所以它還與另一個分子中的氧原子中的孤對電子產(chǎn)生相互吸引力。這種分子間的作用力就是氫鍵,如圖3-1所示。

圖3-1

水分子中的氫鍵示意圖形成氫鍵的條件是:要有一個與電負性很強的元素(如F、O、N)以共價鍵結(jié)合的氫原子,同時與氫原子相結(jié)合的電負性很強的原子必須具有孤對電子。在常見無機分子中,氫鍵存在于HF、H2O、NH3之間,其特征是F、O、N均為第二周期元素,原子半徑較小,同時原子吸引電子能力較強(電負性強)。因此電子云密度大,具有較強的給電子能力,是較強的電子給體。在有機化合物中,具有羥基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能團的分子之間,也能形成氫鍵。因此,與相對分子質(zhì)量相近的烷烴相比,醇具有較高的沸點;同時,這些有機分子與水分子之間也可以形成氫鍵,因此含有這些官能團的低碳原子數(shù)的有機分子,均具有良好的水溶性。【思考與交流2】處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全合理的方法是第(3)種方案,向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和,熱效應(yīng)小,因此是比較安全可行的處理方法?!緦W(xué)與問1】乙二醇的沸點高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸點高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸點高于1-丙醇,其原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強?!緦W(xué)與問2】乙醇在銅催化下,可被氧氣氧化成乙醛。實驗方法如下:(1)將銅絲卷成螺旋狀,在酒精燈氧化焰中灼燒至紅熱,將銅絲移出酒精燈焰,可觀察到銅絲表面生成一層黑色的氧化銅。反應(yīng)的化學(xué)方程式為:(2)將表面有黑色氧化銅的銅絲再次灼燒至紅熱,迅速插入盛有無水乙醇的錐形瓶中,可觀察到銅絲迅速恢復(fù)紅色,說明氧化銅被還原成銅,反應(yīng)是放熱的。如此反復(fù)操作幾次,可聞到錐形瓶中的液體有不同于乙醇氣味的刺激性氣味。如取少量錐形瓶中的液體,加入新制氫氧化銅加熱,可觀察到有紅色沉淀生成,說明乙醇被氧化生成乙醛。反應(yīng)的化學(xué)方程式為:(3)上述兩個反應(yīng)合并起來就是可以看出,反應(yīng)前后銅沒有變化,因此銅是催化劑。即【學(xué)與問3】【學(xué)與問4】由于苯酚羥基氧上的孤電子對與苯環(huán)之間的相互作用,使得羥基氧上的電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移,其結(jié)果是增強了苯環(huán)的活性,尤其是苯酚的鄰、對位電子云密度增加較間位多,鄰、對位的活性較大;同時也使苯酚羥基易離解出H+,增強了酸性。因此苯酚(C6H5OH)較乙醇(C2H5OH)更易于電離,這是苯酚有酸性,能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),而乙醇不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的原因。另一方面,苯酚的鄰對位的氫變得活潑。因此苯不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),而苯酚很容易與溴水發(fā)生取代反應(yīng),生成三溴苯酚白色沉淀。四、習(xí)題參考答案1.C2.3.醇分子間可形成氫鍵,增強了其分子間作用力,因此其沸點遠高于相對分子質(zhì)量相近的烷烴。甲醇、乙醇、丙醇能與水分子之間通過氫鍵結(jié)合,因此水溶性很好;而碳原子數(shù)多的醇,由于疏水基烷基較大,削弱了親水基羥基的作用,水溶性較差。4.C6H6O

OH二、活動建議【實驗3-5】為使生成的銀能很好地附著在試管壁上,可先在試管中加入NaOH溶液,加熱煮沸1min,以除去試管壁上的油污;硝酸銀溶液要新配制的,若放置太久或酸性太強實驗效果都不佳;氨水要稍過量一點,保證反應(yīng)在弱堿性條件下進行。配制銀氨溶液時,向硝酸銀溶液中滴加氨水的過程中,應(yīng)先產(chǎn)生白色略帶棕色的沉淀,然后再繼續(xù)滴加氨水使沉淀溶解;若溶液始終澄清,則說明藥品的濃度、用量有問題,或試劑放置太久不宜再用。【實驗3-6】乙醛與新制Cu(OH)2的反應(yīng),需要在較強的堿性條件下進行。因此,NaOH要大大過量于CuSO4。試劑要用新制的Cu(OH)2,否則Cu(OH)2懸濁液會吸收空氣中的CO2轉(zhuǎn)化為堿式碳酸銅而影響實驗效果。三、問題交流【學(xué)與問1】乙醛(CH3CHO)分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子,因此在核磁共振氫譜中有兩組峰,峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子,反之,是醛基上的氫原子。【學(xué)與問2】1甲醛氧化后生成的甲酸(HCOOH)還含有醛基,因此在堿性條件下,還能發(fā)生與銀氨溶液、新制Cu(OH)2的反應(yīng),最終甲醛將被氧化成碳酸(HOCOOH即H2CO3),因此1mol甲醛相當(dāng)于含有2mol醛基,能還原4molAg+或4molCu(OH)2。2.在無機化學(xué)中是通過化合價的變化,或者說是通過原子的電子的得失,來判斷氧化還原反應(yīng)的。而在有機化學(xué)中是以組成中氫原子或氧原子數(shù)目的變化來判斷氧化還原反應(yīng)的。在有機化學(xué)反應(yīng)中加氧去氫為氧化;去氧加氫為還原。在乙醛與氫氣的加成反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖嫉姆磻?yīng)中,乙醛中羰基的碳氧雙鍵斷開,每個原子上各連接一個氫原子,屬于加氫反應(yīng),也是還原反應(yīng)。3.結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)特點,從得失氧或得失氫的角度,分析分子中哪些部位易發(fā)生反應(yīng)。乙醛能被氧化生成乙酸,也能被還原生成乙醇,說明乙醛既有還原性、又有氧化性,根據(jù)乙醛發(fā)生氧化、還原反應(yīng)的條件可以確定,乙醛還原性強而氧化性弱。四、習(xí)題參考答案1.有淺藍色絮狀沉淀產(chǎn)生;有紅色沉淀產(chǎn)生;2.D3.

二、活動建議【科學(xué)探究1】參考如圖3-2所示的實驗裝置。乙酸與碳酸鈉反應(yīng),放出CO2氣體,根據(jù)強酸制弱酸的原理,說明乙酸的酸性比碳酸強;將產(chǎn)生的CO2通入苯酚鈉溶液中,生成苯酚,溶液變渾濁,說明碳酸的酸性比苯酚強。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH圖3-2乙酸、苯酚和碳酸酸性強弱比較實驗【科學(xué)探究2】乙酸乙酯在H+、OH-催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下的水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。選取3支大小相同的試管(可選用細一些的試管,便于觀察),在試管壁上用透明膠帶貼上毫米刻度紙。分別向其中加入5mL0.1mol·L-1H2SO4、5mL蒸餾水和5mL0.1mol·L-1NaOH溶液,再用滴管分別加入1mL乙酸乙酯(約20滴)。將3支試管放在同一燒杯中水浴加熱,并記錄下反應(yīng)溫度(一般控制在70℃左右)。數(shù)據(jù)記錄:每隔1min記錄一次酯層的高度,以此確定水解反應(yīng)的速率,至酸溶液催化的試管中酯層消失時結(jié)束。結(jié)果分析:比較乙酸乙酯在酸性、中性、堿性條件下水解的速率差異。三、問題交流【思考與交流】根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:①由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率;②使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。四、習(xí)題參考答案1.A、C研究學(xué)習(xí):典型例題分析例題1教科書中“學(xué)與問”欄目中的問題解答解析:1.教科書所列舉的合成藥品──卡托普利,用于治療高血壓和充血性心力衰竭。這樣安排,呼應(yīng)了本節(jié)開篇所講的有機合成“甚至可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物,以滿足人類的特殊需要”,以體現(xiàn)有機合成的重要性。2文獻共報道了10條合成路線,其中最有價值的是以2甲基丙烯酸為原料,通過4步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物。通過這個實例,讓學(xué)生理解確定合成路線的基本原則:即各步反應(yīng)的條件必須比較溫和、具有較高的產(chǎn)率、所用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的。3多步遞進反應(yīng)的總體利用率等于各步反應(yīng)利用率的乘積。總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%。4.教學(xué)中只進行總產(chǎn)率的計算。教師不要將具體的過程展開,以免加重學(xué)生的負擔(dān)。例題2

由乙烯合成草酸二乙酯,請寫出各步合成的方程式。解析:本題可用逆合成分析法解答。其思維過程概括如下:答案:(注意反應(yīng)條件的書寫、反應(yīng)方程式的配平)講解、分析:設(shè)計有機合成路線時,主要考慮如何形成目標(biāo)化合物的分子骨架,以及它所含有的官能團。首先將原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)從以下兩方面對照分析:①分子骨架有何變化;②官能團有何變更。能否直接引入官能團,間接引入的方法是什么?參考“思考與交流”欄目,總結(jié)官能團引入和轉(zhuǎn)化的一些技巧和方法。遷移提高:典型例題分析例題3

已知下列兩個有機反應(yīng):R—Cl+NaCN→R—CN+NaClR—CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl,現(xiàn)以乙烯為惟一有機原料(無機試劑及催化劑可任選),經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng),合成二丙酸乙二醇酯,設(shè)計出正確的合成路線,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式(可以不注明反應(yīng)條件)。分析:略答案:總結(jié)、提高:有機合成遵循的原則(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為了減少合成步驟,應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少,總產(chǎn)率越高。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。高效的有機合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個原子,使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中,達到零排放。(4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應(yīng)事實。綜合運用有機反應(yīng)中官能團的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息,掌握正確的思維方法。有時則要綜合運用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線?!痉桨涪颉啃〗M復(fù)習(xí),學(xué)習(xí)討論,遷移提高小組復(fù)習(xí):各小組分別總結(jié)有機反應(yīng)的主要類型(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)),從有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型角度對前面學(xué)過的有機化學(xué)知識進行歸納總結(jié)。通過小組交流,復(fù)習(xí)烴的衍生物的結(jié)構(gòu)、官能團的性質(zhì),熟悉常見的有機反應(yīng)。學(xué)習(xí)討論:學(xué)生完成【方案Ⅰ】中的例題1、2,請同學(xué)們注重思考設(shè)計有機合成路線的關(guān)鍵是什么?應(yīng)從哪些方面入手?根據(jù)學(xué)生發(fā)言,師生分析、歸納有機合成的方法。遷移提高:學(xué)生完成【方案Ⅰ】中的例題3,老師引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)逆合成分析法思路及有機合成遵循的原則。通過學(xué)生評價(自評和小組互評)、師生評價(教師向?qū)W生質(zhì)疑、學(xué)生向教師質(zhì)疑)、教師評價(教師給學(xué)生評價并進行點撥)、練習(xí)檢測評價(客觀檢查學(xué)習(xí)效果)等手段,充分發(fā)揮學(xué)生在課堂學(xué)習(xí)活動中的主體性,給予學(xué)生更多的活動、研究、討論的時間和空間。二、問題交流【思考與交流】教師在課上可圍繞教科書提出的三個問題,引導(dǎo)學(xué)生展開討論,復(fù)習(xí)不同有機物的特征反應(yīng),歸納總結(jié)不同官能團引入和轉(zhuǎn)化的方法,使學(xué)生掌握一定的合成技巧。引入碳碳雙鍵的三種方法是:鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成。引入鹵原子的三種方法是:醇(或酚)的取代、烯烴(或炔烴)的加成、烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。引入羥基的四種方法是:烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、醛的還原。另外,根據(jù)學(xué)生知識水平的不同,可適當(dāng)拓寬內(nèi)容,如可提出問題:有機物成環(huán)的方法有哪些?(加成法、酯化法、消去法等)【學(xué)與問】答案詳見【方案Ⅰ】中例題1。三、習(xí)題參考答案1.2.3.(1)二烯烴與Cl2的1,4-加成(2)鹵代烴在NaOH水溶液中的取代反應(yīng)(3)烯烴與HCl的加成反應(yīng)(4)醇在濃硫酸存在下的消去反應(yīng)復(fù)習(xí)題參考答案1.D

2.B

3.A、B

4.A

5.B

6.C7.(1)先分別加入Cu(OH)2,加熱,有紅色沉淀生成的為甲醛溶液;取另四種物質(zhì),通入或加入溴水,褪色的為乙烯,出現(xiàn)白色沉淀的為苯酚;余下的加入重鉻酸鉀酸性溶液,振蕩后變色的為乙醇,不變的為苯。(2)方程式略。8.CH2=CH-COOH9.②的產(chǎn)物為:CH2=CH-CH2Cl④的產(chǎn)物為:甘油CH2OH-CHOH-CH2OH各步變化的化學(xué)方程式:如果在制取丙烯時所用的1-丙醇中混有2-丙醇,對所制丙烯的純度沒有影響。因為二者在發(fā)生消去反應(yīng)時的產(chǎn)物都是丙烯。

10.A:CH3CH2OH乙醇

B:CH2=CH2乙烯

C:CH3CH2Br

溴乙烷二、活動建議

【實踐活動】

1.自制肥皂與肥皂的洗滌作用

(1)可先放油脂水解的錄像,或?qū)嶒炇抑兄迫》试淼匿浵瘛?/p>

(2)制肥皂的關(guān)鍵問題是各種原料的配料比和皂化反應(yīng)進行的程度。通常制皂所用油脂都是混合油脂,皂化時堿的用量一般為混合油脂的15%(質(zhì)量分數(shù))以上。皂化進行得愈完全,游離的堿和油脂的含量愈少,肥皂的質(zhì)量也愈高。

(3)在一個干燥的蒸發(fā)皿中放入4~5g動物油(或10mL植物油)、10mL乙醇、5mL水和2~3g氫氧化鈉的混合物,不斷攪拌下,給蒸發(fā)皿微熱,直到混合物變稠。將一滴混合物加到水中,在液體表面不形成油滴,表示皂化大致完成了。

(4)由于油脂不溶于堿的水溶液,如用水作為溶劑,油脂的皂化反應(yīng)為非均相反應(yīng),反應(yīng)速率很慢。用乙醇—水作為溶劑不但能溶解堿,也能溶解油脂,使反應(yīng)成為均相反應(yīng),反應(yīng)速率提高。當(dāng)加熱時應(yīng)小心,避免乙醇揮發(fā)與燃燒。

(5)分離肥皂和甘油時,一般使用NaCl進行鹽析,其用量要適中。用量少時,鹽析不充分;用量太多時,NaCl混入肥皂中,影響肥皂的固化。

2.把實踐活動設(shè)計成科學(xué)探究活動

通過查找資料,走訪超市、商場等部門,了解肥皂和洗滌劑的結(jié)構(gòu)、市場銷售情況,結(jié)合對比實驗,撰寫科學(xué)小論文。

相關(guān)資料提示:

(1)制造肥皂需要消耗大量油脂,但是油脂是可以再生的;制造合成洗滌劑是以石油化工產(chǎn)品為原料的,可以節(jié)省食用油脂,但是石油資源是不可再生的。

(2)肥皂在自然界能被微生物分解,不會累積污染水源。有些合成洗滌劑很穩(wěn)定,不能被微生物分解,能積累而污染水源。近年來,用直鏈烴基來代替洗滌劑分子中的支鏈烴基,因為具有直鏈烴基的洗滌劑是能被微生物所分解的。

(3)肥皂在硬水中使用時能與和形成不溶于水的鈣鹽和鎂鹽,浪費了部分的肥皂。合成洗滌劑與和形成可溶性鹽,可以有效地在硬水中使用。

(4)肥皂經(jīng)長時間儲存容易變質(zhì),合成洗滌劑不易變質(zhì)。

附:部分研究課題參考

(1)調(diào)查家用洗滌劑的品種、主要化學(xué)成分、性能和價格,如何識別它們?

(2)硬脂酸鈉、烷基磺酸鈉的結(jié)構(gòu)特點及其乳化作用;

(3)合成洗滌劑與水質(zhì)污染問題;

(4)自制肥皂與肥皂的洗滌作用;

(5)表面活性劑;

(6)食物油的變質(zhì)問題;

(7)人體中脂肪的來源,脂肪在人體中的作用,脂肪在人體內(nèi)的消化和吸收過程;

(8)油脂與礦物油的鑒別。

三、問題交流

【學(xué)與問】

教科書所列舉的實驗是鈣離子、鎂離子與肥皂中高級脂肪酸的酸根離子形成難溶性沉淀的反應(yīng)。建議教師演示肥皂水檢驗硬水與蒸餾水的對比實驗,提出問題,為什么現(xiàn)象不同?通過對比實驗,引導(dǎo)學(xué)生了解硬水和軟水的知識。

四、習(xí)題參考答案

2.D3.4

mol4.16.8t1.01

t二、活動建議

【實驗4-1】

1.(1)所用銀氨溶液必須隨用隨配,不可久置,否則會生成易爆炸的物質(zhì)──氮化銀(Ag3N),該物質(zhì)哪怕是用玻璃棒刮擦也因其分解而爆炸。另外,在滴加氨水時要防止氨水過量。

(2)本實驗的成敗與試管干凈與否關(guān)系很大。為保證實驗成功,所用試管最好先用少量NaOH溶液煮一下,并用清水沖凈后再使用。

(3)葡萄糖溶液不能過濃,以10%的葡萄糖溶液比較適宜。如果過濃,只能得到黑色沉淀而得不到銀鏡。在使用10%的葡萄糖溶液時,當(dāng)剛加入到銀氨溶液中時,也有可能產(chǎn)生黑色沉淀物,但加熱后會生成銀鏡。

(4)銀氨溶液與滴入的葡萄糖溶液混合并溫?zé)釙r,不要再搖動試管。此時如搖動試管或試管不夠潔凈,生成的將是黑色疏松的銀沉淀而不是光亮的銀鏡。

(5)實驗后,試管中的反應(yīng)混合液要及時處理,不可久置。生成的銀鏡用少量硝酸去除,并用水洗凈。

2.制取氫氧化銅時,氫氧化鈉溶液應(yīng)過量,且質(zhì)量分數(shù)要大一些,這樣制得的氫氧化銅能加快葡萄糖的氧化,使實驗現(xiàn)象明顯。

【科學(xué)探究】

本節(jié)有3個科學(xué)探究,對這些探究活動的建議如下:

[活動形式]學(xué)生分組探究實驗

[實驗?zāi)康腯通過實驗現(xiàn)象,驗證葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。理解在溶液中進行的化學(xué)反應(yīng),與溶液的酸、堿性有很大的關(guān)系,如果控制不好溶液的酸堿性,反應(yīng)往往不能順利地進行。

[探究活動組織]

1.組織學(xué)生自己設(shè)計探究實驗方案。教師對學(xué)生設(shè)計對比實驗方案和編制對比表格的過程進行指導(dǎo)??晒┦褂脤嶒炗闷罚?0%葡萄糖溶液、10%果糖溶液、20%蔗糖溶液、20%麥芽糖溶液、淀粉溶液、2%溶液、2%氨水、5%溶液、10%NaOH溶液、稀硫酸、稀碘酒溶液、試管、酒精燈等。

2.學(xué)生動手實驗、整理實驗信息,利用化學(xué)方程式表達實驗事實。

3.探究實驗匯報總結(jié)。

說明:果糖是多羥基酮,為什么也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)?葡萄糖與果糖可采用何種方法進行鑒別?

銀鏡反應(yīng)或與新制的反應(yīng)都是在堿性條件下進行的,在堿性條件下,果糖在溶液中會部分轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟?;果糖分子中還含有羰基及多個羥基,羰基受多個羥基影響有很強的還原性。所以果糖也能被銀氨溶液和新制氧化,也是還原糖。

葡萄糖具有醛基,有較強的還原性,可以被溴水氧化。反應(yīng)方程式為:

在酸性條件下,果糖不能轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟?,果糖不被溴水氧化。所以,可以用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。

【實踐活動】

也可采用調(diào)查化學(xué)知識在醫(yī)療中的應(yīng)用(如糖尿病的粗檢查等),或其他活動形式。應(yīng)注重學(xué)生活動后的成果交流。可要求學(xué)生分成活動小組,各組有不同的側(cè)重點。

附:課外實踐活動課題參考

(1)一些常見的食品添加劑的種類、功能、利弊;

(2)糖尿病患者尿糖的檢驗方法及糖尿病食品;

(3)手性化合物的應(yīng)用;

(4)纖維素在制造膠卷、珂羅玎、賽璐珞、人造絲、玻璃紙、造紙等中的應(yīng)用;

(5)自制甜酒釀;

(6)淀粉在人體內(nèi)的代謝、食物中的纖維素在人體消化過程中的重要作用;

(7)糖與人體健康。

三、問題交流

【學(xué)與問】

葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應(yīng)現(xiàn)象與乙醛相同,這體現(xiàn)了葡萄糖結(jié)構(gòu)中醛基的特點。建議教師在復(fù)習(xí)乙醛氧化反應(yīng)的基礎(chǔ)上,讓學(xué)生寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅的反應(yīng)的化學(xué)方程式。提出思考問題:能與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛類嗎?葡萄糖還能有什么類型的反應(yīng),重點強調(diào)其多官能團的結(jié)構(gòu)特點。

四、習(xí)題參考答案

1.C2.A3.D4.B5.D6.1.04t二、活動建議

【實驗4-2】蛋白質(zhì)鹽析實驗

1.實驗所用的蛋白質(zhì)溶液不能太稀,而且要現(xiàn)配現(xiàn)用。配制雞蛋白溶液時,不能使蛋黃混入,因為蛋白和蛋黃是兩類不同性質(zhì)的蛋白質(zhì)。

2.做鹽析實驗時,飽和溶液不能加得太少,如果加入固體,效果會更明顯。在所有的鹽中,具有特別強的鹽析能力,不論在弱酸性溶液中還是在中性溶液中都能沉淀蛋白質(zhì)。其他的鹽(如鈉和鎂的氯化物或硫酸鹽)要使溶液呈酸性時才能鹽析完全。使用時,使溶液呈酸性反應(yīng),會更有利于鹽析作用。

3.此實驗最好由教師在實物投影儀上演示,增強清晰度和可視性。

【實驗4-3】蛋白質(zhì)變性實驗

1.蛋白質(zhì)溶液不能太稀,醋酸鉛的質(zhì)量分數(shù)應(yīng)為1%。

2.可用、溶液代替醋酸鉛溶液,效果相同。

3.可補充甲醛溶液使蛋白質(zhì)變性的實驗。實驗時,將甲醛溶液酸化或?qū)⒌鞍踪|(zhì)溶液酸化,會提高試劑的靈敏度并加快蛋白質(zhì)的凝結(jié)。

4.此實驗最好由教師在實物投影儀上演示,增強清晰度和可視性。

【實驗4-4】蛋白質(zhì)顏色反應(yīng)實驗

1.實驗所用的濃硝酸應(yīng)不低于40%。

2.也可向未稀釋的雞蛋清液體上滴加濃硝酸8~10滴,很快就顯示黃色?;?qū)庀跛岬卧谥笫斓碾u蛋白或白羽毛上,也立即顯現(xiàn)黃色。

三、問題交流

【學(xué)與問】

在蛋白質(zhì)變性的知識背景下,本單元設(shè)計了日常生活中常見的3個小問題,體現(xiàn)了化學(xué)學(xué)科與生活實際的緊密聯(lián)系,達到了知識學(xué)以致用的目的。應(yīng)注重分析應(yīng)用的是哪種變性條件,體會蛋白質(zhì)變性的不可逆性。蛋白質(zhì)變性的知識要求比較淺顯,但涉及的知識面廣,這部分內(nèi)容在課堂內(nèi)不要講得過深、過細和過多,應(yīng)側(cè)重于調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)熱情,可引導(dǎo)學(xué)生充分利用課外教學(xué)資源進行學(xué)習(xí)。如安排學(xué)生上網(wǎng)或去圖書館查閱資料,尋找日常生活中與蛋白質(zhì)變性應(yīng)用有關(guān)實例。

四、習(xí)題參考答案

1.D

2.A

3.B

4.C

5.D

6.10000

部分復(fù)習(xí)題參考答案

8.C

9.B

10.C

11.B

12.C

13.B

14.B

15.

16.略

17.(1)分別取少量三種溶液于試管中,分別加1~2滴碘—碘化鉀溶液①。溶液變?yōu)樗{色,說明原試管中的溶液為淀粉溶液;無明顯現(xiàn)象的為葡萄糖溶液和蔗糖溶液。(2)另取兩只試管,分別取少量葡萄糖溶液、蔗糖溶液,分別加入銀氨溶液,水浴加熱3~5min(或與新制的氫氧化銅溶液,加熱反應(yīng)),有銀鏡產(chǎn)生的是葡萄糖溶液,無現(xiàn)象的是蔗糖溶液。

18.略

19.77.8g

20.3.8×kg

①碘—碘化鉀溶液的配制:取10g碘化鉀,溶于50mL蒸餾水中,再加入碘5g,攪拌使其溶解。加碘化鉀為提高碘在水中的溶解性。

二、問題交流

【思考與交流】

【學(xué)與問1】

【學(xué)與問3】

所以

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