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第三章第四節(jié)基礎(chǔ)鞏固一、選擇題1.(2017·景德鎮(zhèn)高二檢測(cè))分析下列合成路線:則B物質(zhì)應(yīng)為下列哪種物質(zhì)eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080476)(D)2.(2017·長沙高二檢測(cè))已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng),例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr;應(yīng)用這一反應(yīng),下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080477)(C)A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br3.(2017·溫州高二檢測(cè))由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路線如下:各步反應(yīng)類型為eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080478)(A)A.加成、水解、加成、消去 B.取代、水解、取代、消去C.加成、取代、取代、消去 D.取代、取代、加成、氧化4.(2017·山東泰安定陽四中期中)某同學(xué)設(shè)計(jì)了由乙醇合成乙二醇的路線如下所示。下列說法正確的是eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080479)(A)eq\x(乙醇)eq\o(→,\s\up7(①))eq\x(X)eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(CCl4))eq\x(Y)eq\o(→,\s\up7(②))eq\x(乙二醇)A.X可以發(fā)生加成反應(yīng)B.等物質(zhì)的量的乙醇、X完全燃燒,消耗氧氣的量不相同C.步驟②需要在氫氧化鈉的醇溶液中反應(yīng)D.步驟①的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)解析:乙醇在步驟①發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在步驟②發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇。X為乙烯,含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加成反應(yīng),故A正確;乙醇燃燒耗氧部分為C2H4,因此等物質(zhì)的量的乙醇、乙烯完全燃燒,消耗氧氣的量相同,故B錯(cuò)誤;步驟②為1,2-二溴乙烷水解生成乙二醇,反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液,故C錯(cuò)誤;步驟①為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,故D錯(cuò)誤。5.以溴乙烷為原料制取1,2-二溴乙烷,下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080480)(D)A.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(HBr溶液),\s\do5(△))CH2BrCH2BrB.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH的乙醇溶液),\s\do5(△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH的乙醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析:溴乙烷在加熱條件下,與HBr溶液不能反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,原理錯(cuò)誤,故A錯(cuò)誤;CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng),生成物太復(fù)雜,不易分離,故B錯(cuò)誤;不能保證CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)只生成1,2-二溴乙烷,生成物太復(fù)雜,不易分離,故C錯(cuò)誤;溴乙烷在加熱條件下與氫氧化鈉的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,原理正確,不存在其他副反應(yīng)產(chǎn)物,故D正確。二、非選擇題6.(2017·江西上饒橫峰中學(xué)周練)以HCHO和C2H2為原料,經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物N(C4H8O2)。eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080481)(1)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為__加成反應(yīng)__。(2)HOCH2C≡CCH2OH分子中,在同一個(gè)平面的原子最多有__8__個(gè)(3)化合物M不可能發(fā)生的反應(yīng)是__DE__(填序號(hào))。A.氧化反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.消去反應(yīng) D.加成反應(yīng)E.還原反應(yīng)(4)N的同分異構(gòu)體中,屬于酯類的有__4__。解析:(1)—CHO中碳氧雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH。(2)根據(jù)—C≡C—為直線結(jié)構(gòu),與其直接相連的原子在同一直線上,則4個(gè)C原子在一條直線上,又—CH2—為四面體結(jié)構(gòu),最多有3個(gè)原子共面,則在同一個(gè)平面的原子最多有8個(gè)。(3)HOCH2C≡CCH2OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M,結(jié)合M的分子式可知M為HOCH2CH2CH2CH2OH,能發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng),不存在不飽和鍵,則不能發(fā)生加成、還原反應(yīng)。(47.(2017·重慶巴南區(qū)模擬)苯酚可以發(fā)生下列一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系,請(qǐng)回答下面問題:eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080482)(1)F中含有的官能團(tuán)名稱:__溴原子、碳碳雙鍵__。(2)判斷反應(yīng)類型:①由B到C__消去反應(yīng)__;②由G到H__取代反應(yīng)__。(3)寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的方程式:(請(qǐng)注明反應(yīng)條件)①由D到E:。②由E到F:。(4)寫出檢驗(yàn)苯酚存在的試劑及現(xiàn)象:__FeCl3溶液__顯紫色__。(5)物質(zhì)B經(jīng)過催化氧化(Cu作催化劑)反應(yīng)的方程式:。(6)在C的同分異構(gòu)體中,寫出一種既不能使高錳酸鉀溶液褪色,又不能使溴水褪色的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(可用鍵線式表示):__□□(合理即可)__。解析:苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇,環(huán)己醇和濃硫酸混合加熱而發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯,環(huán)己烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D,D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D和氫氧化鈉的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E,E和溴(1︰1)發(fā)生1,4-加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為F和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G和氫氧化鈉的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成H。C為環(huán)己烯,不飽和度為2,在C的同分異構(gòu)體中,既不能使高錳酸鉀溶液褪色,又不能使溴水褪色,說明不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵,則其同分異構(gòu)體具有兩個(gè)環(huán),其中一種為□□。素能拓展一、選擇題1.由1-丙醇制取最簡(jiǎn)便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080483)(B)a.氧化b.還原c.取代d.加成e.消去f.中和g.縮聚h.酯化A.b、d、f、g、h B.e、d、c、a、hC.a(chǎn)、e、d、c、h D.b、a、e、c、f解析:CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(Br2))CH3CHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(取代))CH3CHOHCH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))2.某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl);而甲經(jīng)水解可得丙,1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080484)(A) 解析:因?yàn)橛袡C(jī)物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D選項(xiàng)不正確,C選項(xiàng)中水解后只含一個(gè)羥基,只能與一個(gè)羧基發(fā)生酯化反應(yīng),無法形成含碳原子數(shù)為6的物質(zhì)。3.(2017·上海模擬)化合物可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:則下列說法錯(cuò)誤的是eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080485)(C)A.反應(yīng)1可用試劑是氯氣B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C.反應(yīng)1為取代反應(yīng),反應(yīng)2為消去反應(yīng)D.A可通過加成反應(yīng)合成Y解析:由制取環(huán)戊烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成Y,Y為在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成所以反應(yīng)1的試劑和條件為Cl2/光照,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu,由上述分析可知,反應(yīng)1可用的試劑是氯氣,故A正確。反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基,所以可用的試劑是氧氣和銅,故B正確。反應(yīng)1為取代反應(yīng),反應(yīng)2為鹵代烴的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng),故C錯(cuò)誤。A為Y為則羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化,故D正確。4.(2016·河南信陽期末)以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng):①氧化反應(yīng)②消去反應(yīng)③加成反應(yīng)④酯化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)⑥加聚反應(yīng),來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的正確順序是eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080486)(C)A.①⑤②③④ B.①②③④⑤C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥解析:以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯,經(jīng)過以下幾步:乙醇eq\o(→,\s\up7(消去),\s\do5(反應(yīng)))乙烯eq\o(→,\s\up7(與鹵素單質(zhì)),\s\do5(反應(yīng)))二鹵代烴eq\o(→,\s\up7(水解),\s\do5(反應(yīng)))二、非選擇題5.(2017·廣東四校模擬)脫羧反應(yīng)形成新的C—C鍵,為有機(jī)合成提供了一條新的途徑,例如:eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080487)(1)化合物Ⅰ含有的官能團(tuán)名稱是__醛基、羧基__,1mol化合物Ⅰ完全加成需要消耗__4__molH2。(2)化合物Ⅲ與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)化合物Ⅰ有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出任意2種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(要求:①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種。)解析:(1)由合成路線中化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其含有的官能團(tuán)名稱是羧基和醛基,只有苯環(huán)和—CHO能夠與H2發(fā)生加成反應(yīng),故1mol化合物Ⅰ完全加成需要消耗4molH2。(2)化合物Ⅲ中含有—CHO,與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成氧化亞銅紅色沉淀,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))+Cu2O↓+3H2O。(3)由信息可知,反應(yīng)①為取代反應(yīng),則發(fā)生取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明該有機(jī)化合物分子中含有酚羥基;②苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有2種,結(jié)構(gòu)對(duì)稱,可能的結(jié)構(gòu)有。6.(2017·廣東惠州第一中學(xué)調(diào)研)某新型液晶有機(jī)物基元Ⅳ的合成線路如下:eq\x(導(dǎo)學(xué)號(hào)76080488)(1)Ⅰ的分子式__C7H6O3__,Ⅰ中含氧官能團(tuán)的名稱__酚羥基、羧基__,反應(yīng)①的類型為__取代__反應(yīng)。(2)CH2=CHCH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CHCH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH2=CHCH2OH+NaBr(注明條件)。(3)Ⅱ可發(fā)生加聚反應(yīng),所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)有關(guān)化合物Ⅰ和Ⅱ的說法中,不正確的是__A__。A.1molⅠ充分燃燒需要消耗6molO2B.1molⅠ最多可消耗2molNaOHC.Ⅱ能使溴的CCl4溶液褪色D.Ⅱ能使酸性KMnO4溶液褪色(5)一定條件下,也可與Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng),生成有機(jī)物Ⅴ,Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一溴取代產(chǎn)物只有2種,遇FeCl3溶液顯紫色,還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。解析:此類題合成路徑中中間產(chǎn)物均已知,難點(diǎn)是有機(jī)物的性質(zhì)與同分異構(gòu)體的書寫。在書寫同分異構(gòu)體時(shí)需注意分子中取代基的對(duì)稱性。(1)Ⅰ中的官能團(tuán)為酚羥基、羧基,分子式為C7H6O3;反應(yīng)①是Ⅰ物質(zhì)和CH2=CHCH2Br發(fā)生的取代反應(yīng)。(2)CH2=CHCH2Br與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng),也稱CH2=CHCH2Br的水解反應(yīng)。(3)Ⅱ發(fā)生加聚反應(yīng)是分子中碳碳雙鍵的性質(zhì),碳碳雙鍵斷裂自身加聚形成高分子化合物。(4)A.1molⅠ充分燃燒需要消耗7molO2,錯(cuò)誤;B.化合物Ⅰ中的官能團(tuán)為羧基、酚羥基,都能和NaOH反應(yīng),故1molⅠ最多可消耗2molNaOH,正確;C.Ⅱ中含有碳碳雙鍵,能夠與溴
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