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認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物一、選擇題(本題包括9個(gè)小題,每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.下列有關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)描述及命名正確的是()B.乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5OHC.苯酚的比例模型為【詳解】B結(jié)構(gòu)式能表示出原子與原子之間的連接方式,其中苯環(huán)部分為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH3CH2OH或C2H5OH,B項(xiàng)正確;是苯酚的球棍模型,C項(xiàng)錯(cuò)誤;正確的名稱為2,4-二甲基-1-庚烯,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()【詳解】B—OH未直接與苯環(huán)相連,屬于芳香醇,A項(xiàng)錯(cuò)誤;屬于酯,官能團(tuán)為酯基,C項(xiàng)錯(cuò)誤;CH3—O—CH3屬于醚,官能團(tuán)為,D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.鑒別環(huán)己醇()和3,3-二甲基丁醛,可采用化學(xué)方法或物理方法,下列方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是()A.利用金屬鈉或金屬鉀 B.利用質(zhì)譜法C.利用紅外光譜法 D.利用核磁共振氫譜【詳解】B二者互為同分異構(gòu)體,相對(duì)分子質(zhì)量相同,無(wú)法利用質(zhì)譜法鑒別。4.下列敘述正確的是()A.若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,則為同系物B.CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互為同系物D.同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)可能相似【詳解】D同系物中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不一定對(duì)應(yīng)相同,如甲烷與乙烷,碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)對(duì)應(yīng)相同的烴也不一定是同系物,如乙炔與苯,故A錯(cuò)誤;CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2碳碳雙鍵數(shù)不同,不互為同系物,故B錯(cuò)誤;分子式不同,故C錯(cuò)誤;互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別,化學(xué)性質(zhì)可能相似,如正丙烷和異丙烷,也可能不同,如乙酸與甲酸甲酯性質(zhì)不同,故D正確。5.下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A.CH3CH=CHCH3分子中的4個(gè)碳原子可能在同一直線上B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D.不可能有四個(gè)碳原子共面【詳解】BA項(xiàng),以“”為中心,聯(lián)想乙烯分子中的鍵角120°,碳原子不可能共線;B項(xiàng),單鍵可繞軸旋轉(zhuǎn),烯平面與苯平面可能共面,因而所有原子可能共面;C項(xiàng),含有飽和碳原子,所有原子不可能共面;D項(xiàng),飽和碳原子直接相連的原子不共面,但由于碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),其他較遠(yuǎn)位置的原子可能會(huì)與飽和碳原子相連的原子共面。6.(2021·杭州模擬)下面是丁醇的兩種同分異構(gòu)體,其鍵線式、沸點(diǎn)如表所示,下列說(shuō)法不正確的是()異丁醇叔丁醇鍵線式沸點(diǎn)/℃10882.3A.異丁醇的系統(tǒng)命名法是2-甲基-1-丙醇B.異丁醇的核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比是1∶2∶1∶6C.表中沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可以說(shuō)明烴基結(jié)構(gòu)會(huì)明顯影響有機(jī)物的物理性質(zhì)D.異丁醇、叔丁醇在一定條件下經(jīng)催化氧化可分別生成異丁醛、叔丁醛【詳解】D異丁醇中羥基位于1號(hào)C,主鏈為1-丙醇,在2號(hào)C含有1個(gè)甲基,其名稱為2-甲基-1-丙醇,故A正確;異丁醇分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則異丁醇的核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比是1∶2∶1∶6,故B正確;叔丁醇沸點(diǎn)較低,異丁醇的沸點(diǎn)較高,可是二者官能團(tuán)相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同,碳原子數(shù)相同,只有烴基結(jié)構(gòu)不同,沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可以說(shuō)明烴基結(jié)構(gòu)會(huì)明顯影響有機(jī)物的物理性質(zhì),故C正確;叔丁醇中與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,不能催化氧化,故D錯(cuò)誤。7.(2022·蕪湖模擬)某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示,下列說(shuō)法不正確的是()A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中含有C—H鍵、C=O鍵、等B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.若A的化學(xué)式為C8H8O2,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為D.僅由以上信息無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)【詳解】C由紅外光譜圖可知A中含有C—H鍵、C=O鍵、等,故A正確;核磁共振氫譜有4組峰,則有機(jī)物分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故B正確;由紅外光譜可知不含O—H鍵,則不含羧基,故C錯(cuò)誤;紅外光譜和核磁共振氫譜用于確定結(jié)構(gòu),不能確定分子式,故無(wú)法確定含有的H原子數(shù),故D正確。8.靛青是一種染料,利用元素分析儀分析其樣品,發(fā)現(xiàn)它只含碳、氫、氧、氮四種元素,四種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別如下:碳為73.3%、氫為3.8%、氮為10.7%、氧為12.2%,則靛青的最簡(jiǎn)式為()A.C8H5NO B.C4H6NOC.C2H2NO D.C7H8NO【詳解】AN(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)=eq\f(73.3,12)∶eq\f(3.8,1)∶eq\f(10.7,14)∶eq\f(12.2,16)≈6.11∶3.8∶0.76∶0.76≈8∶5∶1∶1。9.姜黃素是我國(guó)古代勞動(dòng)人民從姜黃根莖中提取得到的一種黃色食用色素。下列關(guān)于姜黃素說(shuō)法正確的是()A.分子式為C21H22O6B.分子中存在手性碳原子C.分子中存在4種含氧官能團(tuán)D.既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)【詳解】D由結(jié)構(gòu)可知,姜黃素的分子式為C21H20O6,故A錯(cuò)誤;手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)是不同的,并且是飽和的,姜黃素分子中不存在手性碳原子,故B錯(cuò)誤;姜黃素中存在的酚羥基、醚鍵和酮羰基3種含氧官能團(tuán),故C錯(cuò)誤;姜黃素中存在甲基,可以發(fā)生取代反應(yīng);存在碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),故D正確。二、非選擇題(本題包括3個(gè)小題)10.按要求回答下列問(wèn)題:(1)的系統(tǒng)命名為_(kāi)_________。(2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________________。(3)的分子式為_(kāi)___________。(4)某烴的分子式為C4H4,它是合成橡膠的中間體,有多種同分異構(gòu)體。①試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________________。②它有一種同分異構(gòu)體,每個(gè)碳原子均只形成單鍵,且碳碳鍵間的夾角相同,該分子中碳原子形成的立體構(gòu)型為_(kāi)_______形。(5)化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________,化學(xué)名稱是__________________________________。(6)的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有____種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)___________________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(7)分子式為C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________________。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;③能發(fā)生水解反應(yīng)?!驹斀狻?4)C4H4的不飽和度Ω=3。①鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)分子中可以含碳碳雙鍵和碳碳三鍵,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—C≡CH。②類比甲烷的結(jié)構(gòu)可知其結(jié)構(gòu)為,故碳原子形成的立體構(gòu)型為正四面體形。(5)天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其合成單體為,名稱為2-甲基-1,3-丁二烯。(6)的分子式為C8H8O2,其同分異構(gòu)體中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基(—OH直接連苯環(huán)),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基。符合要求的結(jié)構(gòu)有(鄰、間、對(duì)),(10種結(jié)構(gòu)),共13種。其中核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)為。(7)分子式為C9H10O2的有機(jī)物,能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含酯基(),苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,分子結(jié)構(gòu)中含有甲基的結(jié)構(gòu)是:【答案】(1)2,3-二甲基丁烷(2)(3)C4H8O(4)①CH2=CH—C≡CH②正四面體(5)2-甲基-1,3-丁二烯11.(2021·蕪湖模擬)(1)2.3g某有機(jī)物A完全燃燒后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,測(cè)得該化合物的蒸汽與空氣的相對(duì)密度是1.6,已知此有機(jī)物可以與Na發(fā)生置換反應(yīng),寫出此有機(jī)物與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________。(2)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示,如:CH3—CH=CH—CH3可簡(jiǎn)寫為。eq\a\vs4\al()可簡(jiǎn)寫為□。玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯,苧烯的鍵線式如圖:,苧烯的分子式為_(kāi)_______。(3)利用核磁共振技術(shù)測(cè)定有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究曾獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中,不同位置的氫原子的核磁共振譜中給出的峰值(信號(hào))也不同。根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如:乙醚的結(jié)構(gòu)式為,其核磁共振氫譜中有2個(gè)信號(hào)(參見(jiàn)圖1)。①下列分子中,其核磁共振氫譜中只有一組峰(信號(hào))的物質(zhì)是________(填字母)。A.CH3—CH3 B.CH3COOHC.CH3COOCH3 D.CH3COCH3②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氫譜如圖2所示,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______,請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有________組峰(信號(hào))?!驹斀狻?1)n(CO2)=0.1mol,則2.3g有機(jī)物中:n(C)=n(CO2)=0.1mol,m(C)=0.1mol×12g·mol-1=1.2g,n(H2O)=eq\f(2.7g,18g·mol-1)=0.15mol,則n(H)=2n(H2O)=0.3mol,m(H)=0.3mol×1g·mol-1=0.3g,因(1.2g+0.3g)<2.3g,所以有機(jī)物中還應(yīng)含有O元素,且m(O)=2.3g-1.2g-0.3g=0.8g,n(O)=eq\f(0.8g,16g·mol)=0.05mol,且該化合物的蒸汽與空氣的相對(duì)密度是1.6,則有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量=29×1.6≈46,有機(jī)物A中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1,所以該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為C2H6O,而C2H6O的相對(duì)分子質(zhì)量為46,所以該有機(jī)物的分子式為C2H6O,此有機(jī)物可以與Na發(fā)生置換反應(yīng),說(shuō)明含有羥基,應(yīng)為乙醇,其與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHeq\a\vs4\al(\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△)))CH3COOCH2CH3+H2O。(3)①核磁共振氫譜中只給出一組峰,說(shuō)明該分子中的H原子都是等效的。A項(xiàng),CH3CH3中6個(gè)H原子都是等效的;B項(xiàng),CH3COOH有2種H原子;C項(xiàng),CH3COOCH3有2種H原子;D項(xiàng),CH3COCH3中6個(gè)H原子都是等效的,故選A、D;②由A的核磁共振氫譜可知,分子中只有一種H原子,A分子中2個(gè)Br原子連接不同的碳原子,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2Br,B與A互為同分異構(gòu)體,B分子中2個(gè)Br原子連接在同一碳原子上,B為CH3CHBr2,分子中有2種H原子,故其核磁共振氫譜上有2個(gè)峰?!敬鸢浮?1)CH3COOH+CH3CH2OHeq\a\vs4\al(\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△)))CH3COOCH2CH3+H2O(2)C10H16(3)①AD②CH2BrCH2Br212.有機(jī)物I是合成藥物的中間體,以有機(jī)物A為原料制備I的路線如下:已知:①有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為88,其核磁共振氫譜為三組峰,峰面積之比為1∶2∶1;8.8gA完全燃燒只生成體積比為1∶1(同溫同壓)的CO2和H2O(g),若把它們通過(guò)堿石灰,堿石灰質(zhì)量增加24.8g;等質(zhì)量的有機(jī)物A能與0.2mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng);②Diels-Alder反應(yīng):。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)F的系統(tǒng)命名是________________。(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(3)下列關(guān)于有機(jī)物A的說(shuō)法正確的是________(填序號(hào))。①不存在順?lè)串悩?gòu)體②所有碳原子一定共平面③能使紫色石蕊溶液變紅④1molA能消耗1molH2(4)B→C、C→D的①的反應(yīng)類型分別為_(kāi)___________、____________。(5)寫出H→I的化學(xué)方程式:____________________________________。(6)D中含氧官能團(tuán)的名稱是________________。(7)化合物W是G的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,核磁共振氫譜為五組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1,則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________?!驹斀狻坑深}意可知,A的相對(duì)分子質(zhì)量
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