212有機化學反應類型的應用鹵代烴的性質(zhì)和制件高二化學選擇性必修3

第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第1節(jié)有機化學反應類型第二課時有機反應類型的應用——鹵代烴的性質(zhì)和制備學習目標1、初步掌握1-溴丙烷的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)。2、掌握鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)的特點，熟悉鹵代烴的水解反應和消去反應。3、了解鹵代烴在有機合成中作為重要的一種中間體復習：研究有機化合物化學性質(zhì)的方法程序分析結(jié)構(gòu)預測反應類型選擇試劑實驗驗證1、鹵代烴及其定義

⑴定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，官能團是鹵素原子。⑵常見的鹵代烴及其應用：CF3CHBrCl三氟氯溴乙烷,廣泛用作麻醉劑，CHCl3

氯仿CH2Cl2二氯甲烷---常用作溶劑。1、鹵代烴及其定義

⑶鹵代烴的分類①按鹵素的種類氟代烴：CF2=CF2

氯代烴：CH3Cl溴代烴：CH3CH2Br

碘代烴：CH3I②按鹵原子多少一鹵代烴：CH3Cl

二鹵代烴：CH2BrCH2Br多鹵代烴：CHCl3③按烴基的不同鹵代烷烴：CH3CH2Cl鹵代烯烴：CH2=CHCl鹵代芳香烴：C6H5Br2、鹵代烴的命名(以烴基為母體，鹵原子為取代基)3—甲基—2—氯丁烷2,2—二甲基—1—溴丙烷3、物理性質(zhì)(1)常溫下除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少數(shù)為氣體，其余為液體或固體。(2)沸點比同碳原子數(shù)的烴沸點高；(3)同系物沸點，隨碳原子數(shù)增加而升高；(4)烴基相同，隨鹵素原子序數(shù)遞增而升高。(5)鹵代烴難溶于水，易溶于有機溶劑。(6)某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑，如CHCl3、CCl4等。(7)密度一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴一般比水大。案例：以1-溴丙烷為例探究鹵代烴的性質(zhì)和制備C3H7Br

無色液體，密度比水的大，沸點為71℃，不溶于水，易溶于有機溶劑。⑴1-溴丙烷的化學式、填充模型、球棍模型、結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)構(gòu)式⑵、1-溴丙烷的物理性質(zhì)CH3－CH2－CH2－BrH－C－C－C－BrHHHHHH思考：分析1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點和基團相互影響的角度預測1-溴丙烷能發(fā)生的反應的類型、預期能反應的試劑。【思考】請分析1―溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)，從其成鍵特點和基團相互影響的角度預測1―溴丙烷能發(fā)生的反應的類型、判斷與其作用的反應試劑等，并將預測結(jié)果填入框圖中。連接溴原子的碳原子帶部分正電荷就，溴原子帶部分負電荷。1-溴丙烷中的C-Br鍵為極性鍵，容易被極性試劑攻擊，而發(fā)生取代反應。NaOH溶液，稀硝酸，硝酸銀溶液。探究1-溴丙烷的化學性質(zhì)實驗操作：

取一支試管，滴入少量1-溴丙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩，并稍加熱一段時間、靜置、冷卻，待液體分層后，用滴管吸取少量上層液體，移入另一只盛有1mL2mol?L-1

的硝酸的試管中，然后加入2-3滴2%的硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：溶液中有淡黃色沉淀生成。實驗結(jié)論：1-溴丙烷和NaOH溶液反應，產(chǎn)物中有Br－。R－X?NaOH水溶液△?稀HNO3?AgNO3溶液淡黃色沉淀(AgBr)取上層清液黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)【實驗注意事項】（1）為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響B(tài)r－檢驗。（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？看反應后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解。（3）如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀HNO3的試管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有Br-。CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr

鹵代烴分子中鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用電子對偏移，C?X鍵具有較強的極性，因此鹵代烴的反應活性增強。1-溴丙烷的官能團為溴原子(?Br)，因“?Br”的作用，C?Br較易斷裂，使1-溴丙烷的反應活性增強，易發(fā)生取代(水解)反應。檢驗操作：①取少量鹵代烴加入NaOH水溶液②振蕩、加熱、靜置、冷卻，③取上層溶液，加入稀硝酸酸化④加入AgNO3溶液，有

色沉淀生成。4、鹵代烴的化學性質(zhì)⑴取代反應(水解，注意電性規(guī)律)取代反應(水解)的條件：NaOH水溶液、加熱應用：可以用來檢驗鹵代烴中的鹵素原子CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(2)消去反應——又稱為消除反應。思考：1-溴丙烷與NaOH的醇溶液的反應，氣體產(chǎn)物的檢驗(1)反應產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？(3)若用溴水或溴的CCl4溶液檢驗氣體產(chǎn)物，還有必要先將氣體通入水中嗎？溴丙烷、乙醇、水蒸汽⑵消去反應消去反應的條件：NaOH的醇溶液、加熱能發(fā)生消去反應的鹵代烴結(jié)構(gòu)要求：必須是與鹵素原子直接相連的碳原子(α-C)的鄰位碳(β-C)上必須有氫原子(β-H)，否則不能發(fā)生消去反應。CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O反應原理：思考：1.下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應？①CH3I?CH2Br③?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④總結(jié)：a.必須有相鄰的碳，否則不能發(fā)生消去反應，如①CH3I。b.鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應，如②③c.直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去，如⑥CH3CHCHBrCH3

—CH3⑤

⑤CH3CHCHBrCH3

寫出⑤發(fā)生消去反應的方程式?！狢H3d.有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應可能生成多種產(chǎn)物，如⑤判斷：下列物質(zhì)中，發(fā)生消去反應后可生成幾種烯烴？2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種CH3CH2CH3CBrCH2CH32種比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。取代反應消去反應反應物反應條件生成物斷鍵位置應用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應C—BrC—Br、鄰碳的C—H5、鹵代烴的制備①烷烴、苯及其同系物、烯烴和鹵素單質(zhì)的取代反應②烯烴、炔烴和HX或X2的加成反應：③醇與HX的取代反應：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OCH2=CH2+HClCH3-CH2ClCH3-CH3+Cl2CH3-CH2Cl＋HCl⑶鹵代烴的危害：鹵代烴在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解。因此鹵代烴不合理使用會對環(huán)境造成破壞，引起一系列的環(huán)境問題。6、鹵代烴在有機合成中的重要作用及對環(huán)境的影響⑵氟氯烴的特性：多數(shù)為無色、無味的液體，化學性質(zhì)穩(wěn)定、無毒，具有不燃燒，易揮發(fā)、易液化等特性。常用作制冷劑(氟利昂)、滅火劑(CCl4)、溶劑(CCl4、CHCl3)。(1)鹵代烴能夠發(fā)生取代反應和消去反應，可以發(fā)生官能團的轉(zhuǎn)化、增長碳骨架、引入不飽和鍵。在有機合成和有機推斷中起著橋梁作用。與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應烷烴醇烯烴鹵代烴RX與Cl2、Br2發(fā)生取代反應與X2、HX發(fā)生加成反應與NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應醛酮體會鹵代烴在有機合成中的橋梁作用課堂小結(jié)【挑戰(zhàn)自我】鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應，現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料，制取1,2-丙二醇。書寫相關(guān)反應及反應類型：CH3CHCH3+NaOH

∣BrCH3CH=CH2↑+

NaBr

+H2O乙醇△CH3CH=CH2+Br2

CH3CHCH2∣Br∣BrCH3CHCH2+2NaOH

CH3CH－CH2+２NaBrH2O∣Br∣Br∣OH∣OH消去反應加成反應取代反應1.要檢驗某溴乙烷中的溴元素，正確的實驗方法是(

)A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成C2.下列過程最終能得到白色沉淀的是(

)A．C2H5Cl中加入AgNO3溶液

B