2025屆高三化學(xué)二輪專題練習(xí)+-物質(zhì)推斷型-合成與推斷

物質(zhì)推斷型——合成與推斷1.(2023·重慶二次診斷)我國“十四五”規(guī)劃綱要以及《中國制造2025》均提出重點(diǎn)發(fā)展全降解血管支架等高值醫(yī)療器械。有機(jī)物Z是可降解高分子,其合成路線如下圖所示:請回答下列問題:(1)B→D的反應(yīng)類型是;E中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)G中含有的手性碳原子有個(gè)。

(3)D、W的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。

(4)有機(jī)物J的分子式比E的分子式少一個(gè)氧原子,則J的結(jié)構(gòu)中含有的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)X中不含碳碳雙鍵,X→Z的化學(xué)方程式是

。

(6)若反應(yīng)開始時(shí)Y的濃度為0.02mol/L,X的濃度為2.8mol/L,反應(yīng)完全后,Y的濃度幾乎為0,X的濃度為0.12mol/L,假設(shè)高分子Z只有一種分子,則聚合度約為。

2.(2023·濟(jì)南針對訓(xùn)練)合成抗炎藥莫非拉唑的前體E的路線如下:ABCE已知:Ⅰ.Ⅱ.R1CH2COOCH3+R2COOCH3Ⅲ.R—ClR—≡NR—COOHⅣ.(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為;反應(yīng)①與②不能交換順序的原因是。

(2)C中含有的官能團(tuán)有;反應(yīng)⑤中加入的試劑為。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為;反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。

(4)D的同分異構(gòu)體中,符合下列條件的有種。

①有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫根據(jù)上述信息,寫出以苯乙酸和甲醇、甲醇鈉為原料(無機(jī)試劑任選)制備的合成路線。3.(2023·唐山二模)兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成β?羰基酯的反應(yīng)稱為酯縮合反應(yīng),也稱為Claisen縮合反應(yīng)。其反應(yīng)機(jī)理如下:++C2H5OHClaisen縮合在有機(jī)合成中應(yīng)用廣泛,有機(jī)物M()的合成路線如圖所示:已知:+請回答下列問題:(1)B的名稱為,D中官能團(tuán)的名稱為。

(2)A→C的反應(yīng)類型為,F的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)G→H的反應(yīng)方程式為

。

(4)符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有種,其中核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

①遇FeCl3溶液顯紫色;②能發(fā)生水解反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)結(jié)合上述合成路線,設(shè)計(jì)以乙醇和丁二酸()為原料(其他無機(jī)試劑任選),合成的路線。4.(2023·東北育才學(xué)校模擬)那可丁是一種支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥,能解除支氣管平滑肌痙攣,抑制肺牽張反射引起的咳嗽?；衔颒是制備該藥物的重要中間體,合成路線如圖:已知:a.b.RNH2RNHCH3回答下列問題:(1)D中官能團(tuán)的名稱為;反應(yīng)A→B的反應(yīng)類型為。

(2)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)下列說法正確的是(填字母)。

a.物質(zhì)D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b.物質(zhì)F具有堿性c.物質(zhì)G能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)d.物質(zhì)H的分子式是C12H15NO4(4)寫出C→D的化學(xué)方程式:

。

(5)滿足下列條件化合物A的所有同分異構(gòu)體有種。

a.可以與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣,但不與NaHCO3溶液反應(yīng);b.分子中含有酯基;c.含有苯環(huán),且有兩個(gè)取代基。(6)已知CH2CHCH3CH2CHCH2Cl,以和CH3CHClCH3為原料,請?jiān)O(shè)計(jì)制備化合物的合成路線(無機(jī)試劑任選)。5.(2023·濱州二模)有機(jī)藥物合成中常利用羰基α?H活潑性構(gòu)建碳骨架,M是一種藥物中間體,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化,忽略立體化學(xué))。已知:Ⅰ.Et代表—C2H5Ⅱ.回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是;B的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)由D生成E的第2步反應(yīng)類型為;

M中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式

。

(4)在B的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②分子中含有不對稱碳原子。(5)綜合上述信息,寫出由丙烯,CH2(COOC2H5)2、(NH2)2CS制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。6.(2023·滄州二模)有機(jī)物M()是瀉火、解毒藥物中間體。實(shí)驗(yàn)室由有機(jī)物A制備M的一種合成路線如下:已知:①②R1NHR2回答下列問題:(1)A中官能團(tuán)的名稱為;B的結(jié)構(gòu)簡式為

;C的化學(xué)名稱為。

(2)由D生成E的反應(yīng)類型為。

(3)B在水中的溶解性比A的(填“強(qiáng)”或“弱”)。

(4)由H生成M的化學(xué)方程式為

;

H分子中含有手性碳的數(shù)目為。

(5)Q是G的同分異構(gòu)體。同時(shí)滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)有種(不含立體異構(gòu))。

①含結(jié)構(gòu),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②1molQ最多能與2molNaHCO3反應(yīng)③核磁共振氫譜中有6組吸收峰(6)參照上述合成路線和信息,以鄰硝基苯甲酸和苯酚為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線。物質(zhì)推斷型——合成與推斷1.(1)氧化反應(yīng)酯基、羥基(2)2(3)(4)12(5)+(6)134解析A的分子式C5H11O2N,B的分子式為C5H9O2N,D的分子式為C5H9O3N,可以推知,A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為,D和甲醇在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,則E的結(jié)構(gòu)簡式為,E和F在一定條件下反應(yīng)生成G,G在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成W,W的結(jié)構(gòu)簡式為,由W與X的分子式可判斷W生成X時(shí)發(fā)生了酯化反應(yīng),再結(jié)合X與Y在一定條件下生成Z,該反應(yīng)是聚合反應(yīng),結(jié)合X的分子式與Z的結(jié)構(gòu)簡式可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)①由上述分析可知,A為醇,B為醛,D為酸,B轉(zhuǎn)化為D為氧化反應(yīng)。E的結(jié)構(gòu)簡式為,則E中的含氧官能團(tuán)為酯基和羥基。(2)手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子,由G的結(jié)構(gòu)簡式可知,G中含有2個(gè)手性碳原子(結(jié)構(gòu)簡式中用“*”標(biāo)注出的地方)。(3)由上述分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為,W的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)有機(jī)物J的分子式為C6H11O2N,可以將基團(tuán)看為一個(gè)取代基,則J的同分異構(gòu)體有以下12種結(jié)構(gòu):、、、、、、、、、、、。(5)X中不含碳碳雙鍵,X→Z的化學(xué)方程式是+。(6)若反應(yīng)開始時(shí)Y的濃度為0.02mol/L,X的濃度為2.8mol/L,反應(yīng)完全后,Y的濃度幾乎為0,X的濃度為0.12mol/L,則反應(yīng)過程中消耗Y和消耗X的比例為0.02∶(2.8-0.12)=1∶134,由方程式可知,+,n=134。2.(1)取代反應(yīng)(2)甲醛和苯酚可能發(fā)生(縮聚)反應(yīng)(2)醚鍵、氰基甲醇(或CH3OH)、濃硫酸(答出甲醇即可,名稱或結(jié)構(gòu)簡式均可以)(3)+2H2O+HCl+NH4Cl(4)2(5)解析B→C→D先發(fā)生已知Ⅲ反應(yīng)生成,再和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)(反應(yīng)⑤)生成(D),則C為,B為,A為。由已知Ⅱ可知,E為。(1)反應(yīng)①為中羥基上氫原子被甲基取代的反應(yīng)。(2)C為,含有的官能團(tuán)有醚鍵、氰基(—CN);反應(yīng)⑤為和CH3OH的酯化反應(yīng),加入的試劑為甲醇(或CH3OH)、濃硫酸。(3)D→E為D分子間發(fā)生已知Ⅱ中反應(yīng),則E為。反應(yīng)④為發(fā)生已知Ⅲ中第二步反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2H2O+HCl+NH4Cl。(4)D為,其同分異構(gòu)體滿足①有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解反應(yīng),則含有醛基,不含酯基,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則含有酚羥基,③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫,則符合條件的同分異構(gòu)體為、,共2種。(5)運(yùn)用逆合成分析法分析,由水解后發(fā)生已知Ⅳ中反應(yīng)得到,由發(fā)生已知Ⅱ中反應(yīng)得到,由苯乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到。3.(1)1,3?丁二烯碳碳雙鍵、羥基(2)加成反應(yīng)或(3)+C2H5OH(4)13(5)或解析根據(jù)合成路線可知,A與B發(fā)生的反應(yīng)需要用已知信息+對比產(chǎn)物可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,故B的名稱為1,3?丁二烯;由于有機(jī)物F的分子式是C8H14O4可知其不飽和度為2,因此可知E在臭氧和過氧化氫作用下斷裂的碳碳雙鍵形成了兩個(gè)羧基,故F的結(jié)構(gòu)簡式為或;再根據(jù)題干的Claisen縮合可知,有機(jī)物G在堿的作用下生成H符合Claisen縮合,因此推出G中含有的是乙醇與F反應(yīng)生成的酯基,因而G的結(jié)構(gòu)簡式為,據(jù)此作答本題。(1)根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,則B的名稱為1,3?丁二烯;觀察有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基;(2)A與B發(fā)生反應(yīng)生成C需要用已知信息+,該反應(yīng)為加成反應(yīng);由上述分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為或;(3)根據(jù)題干的Claisen縮合可知,G→H的反應(yīng)方程式為+C2H5OH;(4)要求C的同分異構(gòu)體,遇FeCl3溶液顯紫色,故可知含有酚羥基,而由于C的分子式為C8H8O3可知其不飽和度為5,因而C的同分異構(gòu)體中除了含有苯環(huán)之外,還含有其他1個(gè)不飽和度的基團(tuán),這個(gè)基團(tuán)要能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不難得出是—OOCH,(甲酸酯基),那么在苯環(huán)上的取代方式就有,第一種取代基為—OH、—OOCH、—CH3,有10種,第二種取代基為—OH、—CH2OOCH,有3種,故符合條件的C的同分異構(gòu)體共有13種;其中核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為;(5)乙醇和丁二酸()為原料(其他無機(jī)試劑任選),合成的路線,或。4.(1)醚鍵、醛基取代反應(yīng)(2)(3)bd(4)(5)12(6)CH3CHClCH3CH2CHCH3CH2CHCH2ClCH2ClCHClCH2Cl解析A到B在A的酚羥基的鄰位發(fā)生了取代反應(yīng),B為;B到C發(fā)生了鹵代烴的水解,C為;C到D根據(jù)信息反應(yīng)a完成的,D到E醛基的位置發(fā)生了反應(yīng)碳鏈增長且引入了碳碳雙鍵,E到F雙鍵位置變成了羰基;對比H和F的結(jié)構(gòu),G的結(jié)構(gòu)簡式為;G到H過程中N原子上的氫原子被甲基取代。(1)D中官能團(tuán)名稱為醚鍵、醛基;A到B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);(2)根據(jù)分析,G的結(jié)構(gòu)簡式為;(3)a.物質(zhì)D中不含酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),a錯(cuò)誤;b.物質(zhì)F中含有氨基,具有堿性,b正確;c.物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡式為,不含醛基,不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng),c錯(cuò)誤;d.物質(zhì)H的分子式是C12H15NO4,d正確;故選bd。(4)C到D發(fā)生了取代反應(yīng),化學(xué)方程式為+CH2Cl2+2NaOH+2H2O+2NaCl或+CH2Cl2+2HCl;(5)滿足①可以與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣,但不與NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有酚羥基或羥基,不含羧基;②分子中含有酯基;③含有苯環(huán),且有兩個(gè)取代基:、、、,均有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu),化合物A滿足條件的所有同分異構(gòu)體有12種;(6)CH3CHClCH3消去反應(yīng)得到CH2CHCH3,CH2CHCH3與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到CH2CHCH2Cl,CH2CHCH2Cl與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2ClCHClCH2Cl,CH2ClCHClCH2Cl與反應(yīng)得到,合成路線為:CH3CHClCH3CH2CHCH3CH2CHCH2ClCH2ClCHClCH2Cl。5.(1)3?戊酮(2)取代反應(yīng)酰胺基(3)++2HBr(4)9(5)解析A為,與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B的結(jié)構(gòu)簡式為,B與反應(yīng)生成C,C為,C水解、脫羧得D,D為,D先還原為醇,再與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E為,E與反應(yīng)生成F,F為,F與(NH2)2CS反應(yīng)生成M,M為。(1)A為,A的化學(xué)名稱是3?戊酮;B的結(jié)構(gòu)簡式為;(2)D為,D先還原為醇,再與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成E,由D生成E第2步反應(yīng)類型為取代反應(yīng);M為,M中含氧官能團(tuán)的名稱為酰胺基;(3)E與反應(yīng)生成F,反應(yīng)的化學(xué)方程式++2HBr;(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;②分子中含有不對稱碳原子。先寫出5個(gè)碳的醛的同分異構(gòu)體,再按條件寫出溴代物,、、,如圖共有9種;(5)先將丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng),生成2?溴丙烷,2?溴丙烷與CH2(COOC2H5)2發(fā)生反應(yīng)得,再根據(jù)題干合成M的方法合成,綜合上述信息,由丙烯,CH2(COOC2H5)2、(NH2)2CS制備的合成路線。6.(1)硝基間甲基苯酚(2)還原反應(yīng)(3)強(qiáng)(4)+CH3NHCH31(5)4(6)+解析根據(jù)信息①,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式和C的分子式可知,B為,C為,結(jié)合A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡式可知,A為,結(jié)合信息①可知,G為,G→H為取代反應(yīng),則H為,結(jié)合H和M的結(jié)構(gòu)簡式可知,X為CH3NHCH3,以此解題。(1)由分析可知,A為,其中官能團(tuán)的名稱為硝基;B為,C為,其名稱為間甲基苯酚;(2)結(jié)合D→E的反應(yīng)條件可知,由D生成E