專題14-有機物分子中原子共面情況的判斷(人教版2019必修第二冊)(解析版)

2021-2022學(xué)年高一化學(xué)期末復(fù)習(xí)重點專題突破專題14有機物分子中原子共面情況的判斷方法探究有機分子中各原子是否共面的判斷(1)原子一定處在同一平面的結(jié)構(gòu)：①C=CHHHH，碳碳雙鍵平面結(jié)構(gòu)，具有C=CHHHH②，苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)，具有12個原子共面，且處于對角線位置有4個原子在同一直線。③H—C—HO，羰基結(jié)構(gòu)，具有4個原子共面，其中HH—C—HO(2)可能處于同一平面最多有多少個原子：①考慮多個平面能否共面。若兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵連接，即串聯(lián)，則有可能共面；若兩個平面結(jié)構(gòu)直接連接成環(huán)狀或靠緊連接成類似萘環(huán)結(jié)構(gòu)，即并聯(lián)，則兩個平面結(jié)構(gòu)一定共面。②H—CC—H，有4原子在同一直線，直線結(jié)構(gòu)中若有兩個原子在平面內(nèi)，則整個直線上所有原子都在平面之內(nèi)。③烷基結(jié)構(gòu)中，或以單鍵連接的結(jié)構(gòu)，每個主鏈上的碳原子可能在上述平面內(nèi)，再加每個端點上有一個原子可能在平面內(nèi)，而支鏈的原子一定不在平面結(jié)構(gòu)內(nèi)。解題技巧步驟1看清要求題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。步驟2選準(zhǔn)主體①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體步驟3準(zhǔn)確判斷碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。典例剖析例1下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．丙烯 B．1，3—丁二烯 C．甲苯 D．四苯基甲烷()【答案】B【解析】A．丙烯分子中含有甲基，甲基上至少有2個氫原子不在碳碳雙鍵決定的平面上，故不選A；B．1，3—丁二烯分子中有2個碳碳雙鍵，不含單鍵碳，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有原子可能共平面，故選B；

C．甲苯中含有甲基，甲基上至少有2個氫原子不在苯環(huán)決定的平面上，故不選C；

D．四苯基甲烷()，相當(dāng)于4個苯環(huán)取代甲烷中的氫原子，根據(jù)甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，不可能所有原子可能共平面，故不選D；選B。例2某烴結(jié)構(gòu)如下：，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是A．所有原子可能在同一平面上 B．最多有5個原子在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氫原子可能在同一平面上【答案】C【詳解】A.甲基中的氫原子不可能共面，因此所有原子不可能在同一平面上，故A錯誤；B.苯環(huán)對位上的碳、氫原子在一條直線上，連接碳碳三鍵的原子在一條直線上，由結(jié)構(gòu)可知，最多有6個原子在同一條直線上，故B錯誤；C.由于苯環(huán)和碳碳雙鍵都是平面型結(jié)構(gòu)，而碳碳三鍵是直線型結(jié)構(gòu)，據(jù)此可知，該有機物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直線上，故C正確；D.甲基中的氫原子不可能共面，因此所有氫原子不可能在同一平面上，故D錯誤。故選C。【點睛】有平面型結(jié)構(gòu)的分子在中學(xué)主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三種，其中乙烯平面有6個原子共平面，1，3-丁二烯型的是10個原子共平面，苯平面有12個原子共平面。這些分子結(jié)構(gòu)中的氫原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。精選習(xí)題1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯【答案】D【解析】甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)。A項，甲苯中的甲基有2個氫原子一定不與其他原子共平面，錯誤；B項，乙烷中所有原子一定不共平面，錯誤；C項，丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，錯誤；D項，因為乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以1,3-丁二烯中所有原子可能共平面，正確。2．下列有機物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是A． B． C． D．CH2=CHCl【答案】B【詳解】A.苯是平面形結(jié)構(gòu)，A不選；B.甲苯是用一個苯環(huán)取代了甲烷中的一個氫原子，而甲烷中C原子形成的四個共價鍵為四面體構(gòu)型，故甲苯中所有原子不可能共平面，B選；C.苯乙烯是用苯環(huán)取代了乙烯中的一個氫原子，苯環(huán)的平面可能和乙烯基的平面共平面，這時苯乙烯中的所有原子會共平面，C不選；D.CH2＝CH2中所有原子共平面，CH2＝CHCl是用一個Cl取代了乙烯中的氫原子，故6個原子仍然共平面，D選；答案選B。3．有機物M(CH≡C—CH=CH—CH3)分子中，共直線和共平面的原子數(shù)最多分別為A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、11【答案】C【解析】乙炔為直線結(jié)構(gòu)，所有原子共線，丙烯基連在乙炔氫原子的位置，最多共直線的原子數(shù)為4，即乙炔基和與它相連的碳原子，丙烯分子中最多有7個原子共面，所以分子中最多共平面的原子數(shù)有9個，即除了甲基中的兩個氫原子以外，其余原子均可共平面，故選：C。4．已知有機物a：，有機物b：，下列說法中正確的是（）A．苯是a的同分異構(gòu)體B．a(chǎn)中6個碳原子都在同一平面內(nèi)C．b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，且反應(yīng)類型相同D．b的一氯代物有5種【答案】B【詳解】A、苯的分子式為C6H6，a的分子式為C6H8，分子式不同，二者不是同分異構(gòu)體，A項錯誤；B、乙烯中兩個C原子和4個H原子在同一平面內(nèi)，與碳碳雙鍵連接的2個C原子也全部在同一平面內(nèi)，所以a中6個碳原子都在同一平面內(nèi)，B項正確；C、b的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致溴水褪色，與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)導(dǎo)致其褪色，二者反應(yīng)類型不同，C項錯誤；D、b的一氯取代物有6種，D項錯誤。正確答案選B。5．在分子中，在同一平面內(nèi)的碳原子最少應(yīng)有()A．7個 B．8個 C．9個 D．14個【答案】C【分析】由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含2個苯環(huán)，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，直接與苯環(huán)相連的原子與苯環(huán)在同一平面內(nèi)，因2個苯環(huán)以可以旋轉(zhuǎn)的單鍵相連，可能異面?！驹斀狻炕c苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，甲基的C原子處于苯的H原子位置，所以處于苯環(huán)這個平面；兩個苯環(huán)以可以旋轉(zhuǎn)的單鍵相連，可能異面，異面時與苯環(huán)相連的碳原子處于該苯環(huán)中的H原子位置，也處于另一個苯環(huán)這個平面，另一苯環(huán)所用的C原子都處于同一平面上，處于苯環(huán)對位上的碳原子以及碳原子所連的氫原子共線，所以至少有9個碳原子共面，故選C。【點睛】本題考查有機物的結(jié)構(gòu)，為高頻考點，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意苯環(huán)對位上的碳原子以及碳原子所連的氫原子共線6．四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法中錯誤的是A．①②③④的分子式相同 B．①②中所有碳原子均處于同一平面C．①④的一氯代物均有2種 D．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別③和④【答案】B【詳解】A.①②③④的分子式都是C8H8，故A正確；B.①中含有多個飽和的碳原子，根據(jù)甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)可以判斷，分子中所有碳原子不可能共平面，故B錯誤；C.①④分子中都有2種等效氫，所以一氯代物均有2種，故C正確；D.③分子中沒有碳碳雙鍵，④分子中有碳碳雙鍵，③不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，④能，故可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別③和④，D正確。選B。7．下列有機物分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）A．CH2=CH—Cl B．CH2=CH—CH=CH2C．CH3—CH=CH2 D．【答案】C【解析】A.CH2=CH—Cl相當(dāng)于乙烯分子中的一個氫原子被一個氯原子取代，不改變原來的平面結(jié)構(gòu)，所以所有原子可能都處在同一平面上，選項A錯誤；B.CH2=CH-CH=CH2相當(dāng)于乙烯分子中的一個氫原子被乙烯基取代，不改變原來的平面結(jié)構(gòu)，乙烯基的所有原子在同一個面上，這兩個平面可以是一個平面，所以所有原子可能都處在同一平面上，選項B錯誤；C.CH3—CH=CH2相當(dāng)于乙烯分子中的一個氫原子被一個甲基所取代，根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，甲基上的三個氫原子與乙烯基不在同一平面上，所以所有原子不可能都處在同一平面上，選項C正確；D.根據(jù)選項B的分析，可看成是CH2=CH-CH=CH2中第2個碳上的一個氫原子被苯基所取代，且苯分子中12個原子共平面，三個面可以是一個平面，所以所有原子可能都處在同一平面上，選項D錯誤；答案選C。8．利用煤化工產(chǎn)業(yè)所得的苯可合成甲苯、乙苯、環(huán)己烷，其反應(yīng)如下：①+CH3Cl(甲苯)+HCl②CH2=CH2+(乙苯)③+3H2(環(huán)己烷)下列說法正確的是A．反應(yīng)①、②、③均屬于加成反應(yīng)B．能用溴水判斷反應(yīng)②所得的乙苯中是否混有乙烯C．反應(yīng)③說明，一個苯環(huán)中含有3個雙鍵D．①、②、③的有機產(chǎn)物均為至少6個碳原子共平面【答案】B【解析】A．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②③屬于加成反應(yīng)，故A錯誤；B．乙苯不能使溴水褪色，乙烯能使溴水褪色，可以達(dá)到實驗?zāi)康?，故B正確；C．苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵，不含碳碳雙鍵，故C錯誤；D．環(huán)己烷中碳碳之間為單鍵，六個碳原子不在同一個平面上，故D錯誤；答案為B。9．關(guān)于如圖所示的分子，下列敘述正確的是（）A．除苯環(huán)外的其余碳原子有可能在一條直線上B．1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多消耗5molBr2C．1mol該物質(zhì)完全燃燒消耗16molO2D．該分子最多有22個原子在同一平面內(nèi)【答案】D【解析】A．含有碳碳雙鍵，具有乙烯的結(jié)構(gòu)特點，鍵角不是180°，則除苯環(huán)外的其余碳原子不可能在一條直線上，故A錯誤；B．只有碳碳雙鍵與溴水反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，消耗2molBr2，故B錯誤；C．分子式為C12H14，則消耗氧氣的物質(zhì)的為1mol×(12+)=15.5mol，故C錯誤；D．與苯環(huán)和碳碳雙鍵直接相連的原子在同一個平面上，且甲基各有1個H原子可與苯環(huán)等共平面，共22個，故D正確；答案選D。10．某烴的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是（）A．3，4，5B．3、14，4C．3，l0，4D．4，l0，4【答案】B【解析】已知乙炔為直線形結(jié)構(gòu)，則與C≡C鍵相連的C原子可能共線，則共有3個；

分子中與苯環(huán)以及C=C直接相連的原子共平面，則可能共面的碳原子最多為14，即所有的碳原子可能共平面；含四面體結(jié)構(gòu)碳原子為飽和碳原子，共4個，故答案選B。11．已知C—C鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為的烴，下列說法中正確的是A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B．分子中至多有26個原子處于同一平面上C．該烴能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色D．該烴屬于苯的同系物【答案】B【解析】A.苯是平面形結(jié)構(gòu)，且C－C鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，所以分子中至少有11個碳原子處于同一平面上，A錯誤；B.兩個苯環(huán)可能處于同一個平面上，則分子中至多有26個原子處于同一平面上，B正確；C.該烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C錯誤；D.苯的同系物有且只有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基，該烴不屬于苯的同系物，D錯誤；答案選B。12．某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)說法正確的是()A．1molA能跟2molNaOH溶液反應(yīng)B．能發(fā)生加聚反應(yīng)C．不能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)D．A分子中所有原子在同一平面上【答案】B【解析】有機物A的官能團是碳碳雙鍵、羥基和羧基，只有羧基能電離出氫離子，則1molA最多能與1molNaOH反應(yīng)，A錯誤；分子中含碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；分子中含羧基和羥基，兩者在一定條件下能發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)，C錯誤；苯分子和乙烯分子都是平面結(jié)構(gòu)，甲烷分子是四面體結(jié)構(gòu)，A分子中有2個飽和碳原子，所有原子不可能共面，D錯誤。13．化合物X、Y、Z為甲苯的同分異構(gòu)體，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是()A．Z的一氯代物只有3種 B．甲苯的同分異構(gòu)體只有X、Y、ZC．X分子中所有碳原子一定在同一平面 D．1molY發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗4molBr2【答案】A【解析】A、Z有3種H原子，Z的一氯代物為3種，故A正確；B、甲苯不飽和度為4，可存在鏈狀且含雙鍵、三鍵的烴，故B錯誤；C、X分子中有三個碳是四面體型結(jié)構(gòu)，不可能所有碳原子一定在同一平面，故C錯誤；D、Y有3個碳碳雙鍵，1molY與足量Br2/CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)消耗3molBr2，故D錯誤；故選A。14．已知C?C可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。結(jié)構(gòu)簡式為的烴的下列說法正確的是A．分子中最多有16個原子處于同一平面上B．該烴的一氯代物最多有4種C．該烴是苯的同系物D．分子中至少有9個碳原子處于同一平面【答案】D【解析】由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含2個苯環(huán)，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，直接與苯環(huán)相連的原子與苯環(huán)在同一平面內(nèi)，結(jié)合對稱性分析。A．由于苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所分子中最多有24個原子處于同一平面上，A錯誤；B．碳碳單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，由對稱性可知，苯環(huán)上四種H、甲基上一種H，其一氯代物最多有5種，B錯誤；C．苯的同系物只有1個苯環(huán)，該物質(zhì)不屬于苯的同系物，C錯誤；D．所有C原子可能共面，但對某一苯環(huán)，苯環(huán)中6個C、與苯環(huán)相連甲基上的C、另一苯環(huán)上的與苯相連的C及對位C一定共面，即至少9個C原子共面，D正確；答案選D。鏈接高考1．（2021·湖南）已二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：

下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物C．已二酸與溶液反應(yīng)有生成D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面【答案】C【詳解】A.苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A錯誤；B．環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干CH2原子團，不互為同系物，故B錯誤；C．己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C正確；D．環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯誤；答案選C。2．（2021·河北）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是A．是苯的同系物B．分子中最多8個碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．分子中含有4個碳碳雙鍵【答案】B【詳解】A．苯的同系物必須是只含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，故A錯誤；B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面，共有8個碳原子，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；D．苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤；故選B。3.（2020·新課標(biāo)Ⅱ）吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是A.Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B.Epy中所有原子共平面C.