芳香族化合物與芳香烴.ppt

1、第七節(jié)苯芳香烴一、芳香族化合物和芳香烴1、芳香族化合物：分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物注意：是否含苯環(huán)是判斷依據(jù)“芳香”二字是沿用的2、芳香烴：含苯環(huán)的C、H化合物。可見苯環(huán)是此類化合物中最簡單的,二、苯1、組成：已知苯分子含C為92.3%，含H為7.7%，其蒸氣對空氣的相對密度為2.69，求其分子式。（1）M=2.6929=78（2）C=7892.3%12=6H=787.7%1=6分子式為C6H6問：6個(gè)碳和6個(gè)氫怎么結(jié)合呢？,最簡式:CH1825年，法拉第,分子式:C6H61833年米希爾里希,2、結(jié)構(gòu)（1）結(jié)構(gòu)式1865凱庫勒,（2）結(jié)構(gòu)簡式,如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明凱庫勒結(jié)構(gòu)式是否正確？,

2、加入溴水,苯,（）,上層變橙紅色，萃取,（）,酸性KMnO4溶液,苯,紫色不褪去,可見：苯不存在烯烴中的C=C（3）苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)P103,（4）空間結(jié)構(gòu)：平面正六邊型,C-C、C=C和苯中碳碳鍵的比較,鍵鍵長m鍵能鍵角,C-CC=C苯中CC鍵1.5410-101.3310-101.4010-10348kJmol-1615在單雙鍵之間10902812001200,以上數(shù)據(jù)充分說明苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，但凱庫勒結(jié)構(gòu)仍然沿用。,球棍模型,結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)式:1931年，鮑林,比例模型,3、苯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)P102（出示實(shí)物）,（）,加入水,苯,分層，苯在上,證明苯不溶

3、于水且比水輕,(2)化學(xué)性質(zhì)(由凱庫勒結(jié)構(gòu)聯(lián)想)取代反應(yīng)（比烷烴容易）a.鹵代實(shí)驗(yàn)4-14藥品：苯、液溴和鐵屑裝置：P104,問題：1、導(dǎo)管為什么這么長？2、導(dǎo)管口的白霧是什么？3、導(dǎo)管口為什么在液面上？,1、兼起冷凝回流，防止苯和溴揮發(fā)2、HBr酸霧3、防止倒吸,現(xiàn)象：a.導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧b.錐型瓶中液體滴入AgNO3溶液后有淺黃色沉淀c.燒瓶中的液體倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油狀液體。,4、褐色不溶于水的油狀液體是溴苯中溶解了溴，可加入NaOH溶液除去。,原理：,+Br-Br,催化劑,-Br,+HBr,溴苯,注意：1、苯與鹵素反應(yīng)比甲烷容易2、苯和液溴反應(yīng)而不是溴水3、也能與Cl

4、2等其它鹵素反應(yīng),原理：,+HO-NO2,濃H2SO4500C600C,-NO2,+H2O,注意：1、此反應(yīng)稱硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。-NO2與NO2、NO2-的區(qū)別2、濃硫酸起催化和吸水作用3、硝基苯的性質(zhì)和用途,b.硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)4-14藥品：濃硝酸、濃硫酸冷卻后加苯裝置：水浴加熱（500C600C）現(xiàn)象：苦杏仁味淡黃色油狀液體生成,硝基苯,原理：,+HO-SO3H,濃H2SO4700C800C,-SO3H,+H2O,苯磺酸,注意：1、此反應(yīng)稱磺化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。-SO3H稱磺酸基2、濃硫酸是反應(yīng)物3、苯磺酸顯強(qiáng)酸性,c.磺化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)4-14藥品：濃硫酸和苯裝置：水浴加熱（700C80

5、0C）,苯的加成反應(yīng)（比烯烴困難）,+3H2,Ni180C2500C,環(huán)己烷,苯在空氣中燃燒（補(bǔ)充實(shí)驗(yàn)）現(xiàn)象：易燃，燃燒時(shí)發(fā)生明亮并帶有濃煙的火焰（與乙炔燃燒相似，為什么？）原理：2C6H6+15O212CO2+6H2O4、用途P107原料和有機(jī)溶劑5、工業(yè)制法：從煤焦油分餾或石油催化重整,三、苯的同系物1、概念：含苯環(huán)與苯相差若干個(gè)CH2的烴例：C7H8C8H10C9H12有通式嗎？2、通式：CnH2n-6(n6)3、通性：（1）物理性質(zhì)：觀察甲苯和二甲苯與苯相似（無色、特殊氣味比水輕不溶水液體）（2）化學(xué)性質(zhì),似苯,取代,+3HNO3,濃H2SO4500C600C,-NO2,+3H2O,加

6、成,2,4,6-三硝基甲苯（T.N.T）,+3H2,Ni,甲基環(huán)己烷,燃燒,CnH2n-6+(3n-3)/2O2nCO2+(n-3)H2O,支鏈氧化,苯的同系物能使KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色。區(qū)別苯和烯烴,酸性KMnO4溶液,苯甲酸,酸性KMnO4溶液,-COOH,HOOC-,對苯二甲酸,-R,4、同分異構(gòu)體（1）支鏈位置異構(gòu),（2）支鏈碳鏈異構(gòu),鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,-CH2CH3,乙苯,練習(xí)：寫出C9H12的同分異構(gòu)體,5、命名（1）俗稱：用鄰、間、對（2）系統(tǒng)：編號最小,間二甲苯1,3-二甲苯,對二甲苯1,4-二甲苯,鄰二甲苯1,2-二甲苯,四、蒽和萘（稠環(huán)芳烴）,萘蒽,組成結(jié)構(gòu),性質(zhì),物性,化性,用途,C10H8