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1、第七節(jié)苯芳香烴一、芳香族化合物和芳香烴1、芳香族化合物:分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物注意:是否含苯環(huán)是判斷依據(jù)“芳香”二字是沿用的2、芳香烴:含苯環(huán)的C、H化合物。可見苯環(huán)是此類化合物中最簡單的,二、苯1、組成:已知苯分子含C為92.3%,含H為7.7%,其蒸氣對空氣的相對密度為2.69,求其分子式。(1)M=2.6929=78(2)C=7892.3%12=6H=787.7%1=6分子式為C6H6問:6個(gè)碳和6個(gè)氫怎么結(jié)合呢?,最簡式:CH1825年,法拉第,分子式:C6H61833年米希爾里希,2、結(jié)構(gòu)(1)結(jié)構(gòu)式1865凱庫勒,(2)結(jié)構(gòu)簡式,如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明凱庫勒結(jié)構(gòu)式是否正確?,
2、加入溴水,苯,(),上層變橙紅色,萃取,(),酸性KMnO4溶液,苯,紫色不褪去,可見:苯不存在烯烴中的C=C(3)苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)P103,(4)空間結(jié)構(gòu):平面正六邊型,C-C、C=C和苯中碳碳鍵的比較,鍵鍵長m鍵能鍵角,C-CC=C苯中CC鍵1.5410-101.3310-101.4010-10348kJmol-1615在單雙鍵之間10902812001200,以上數(shù)據(jù)充分說明苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,但凱庫勒結(jié)構(gòu)仍然沿用。,球棍模型,結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)式:1931年,鮑林,比例模型,3、苯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)P102(出示實(shí)物),(),加入水,苯,分層,苯在上,證明苯不溶
3、于水且比水輕,(2)化學(xué)性質(zhì)(由凱庫勒結(jié)構(gòu)聯(lián)想)取代反應(yīng)(比烷烴容易)a.鹵代實(shí)驗(yàn)4-14藥品:苯、液溴和鐵屑裝置:P104,問題:1、導(dǎo)管為什么這么長?2、導(dǎo)管口的白霧是什么?3、導(dǎo)管口為什么在液面上?,1、兼起冷凝回流,防止苯和溴揮發(fā)2、HBr酸霧3、防止倒吸,現(xiàn)象:a.導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧b.錐型瓶中液體滴入AgNO3溶液后有淺黃色沉淀c.燒瓶中的液體倒入冷水中,在水的底部有褐色不溶于水的油狀液體。,4、褐色不溶于水的油狀液體是溴苯中溶解了溴,可加入NaOH溶液除去。,原理:,+Br-Br,催化劑,-Br,+HBr,溴苯,注意:1、苯與鹵素反應(yīng)比甲烷容易2、苯和液溴反應(yīng)而不是溴水3、也能與Cl
4、2等其它鹵素反應(yīng),原理:,+HO-NO2,濃H2SO4500C600C,-NO2,+H2O,注意:1、此反應(yīng)稱硝化反應(yīng),屬于取代反應(yīng)。-NO2與NO2、NO2-的區(qū)別2、濃硫酸起催化和吸水作用3、硝基苯的性質(zhì)和用途,b.硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)4-14藥品:濃硝酸、濃硫酸冷卻后加苯裝置:水浴加熱(500C600C)現(xiàn)象:苦杏仁味淡黃色油狀液體生成,硝基苯,原理:,+HO-SO3H,濃H2SO4700C800C,-SO3H,+H2O,苯磺酸,注意:1、此反應(yīng)稱磺化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)。-SO3H稱磺酸基2、濃硫酸是反應(yīng)物3、苯磺酸顯強(qiáng)酸性,c.磺化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)4-14藥品:濃硫酸和苯裝置:水浴加熱(700C80
5、0C),苯的加成反應(yīng)(比烯烴困難),+3H2,Ni180C2500C,環(huán)己烷,苯在空氣中燃燒(補(bǔ)充實(shí)驗(yàn))現(xiàn)象:易燃,燃燒時(shí)發(fā)生明亮并帶有濃煙的火焰(與乙炔燃燒相似,為什么?)原理:2C6H6+15O212CO2+6H2O4、用途P107原料和有機(jī)溶劑5、工業(yè)制法:從煤焦油分餾或石油催化重整,三、苯的同系物1、概念:含苯環(huán)與苯相差若干個(gè)CH2的烴例:C7H8C8H10C9H12有通式嗎?2、通式:CnH2n-6(n6)3、通性:(1)物理性質(zhì):觀察甲苯和二甲苯與苯相似(無色、特殊氣味比水輕不溶水液體)(2)化學(xué)性質(zhì),似苯,取代,+3HNO3,濃H2SO4500C600C,-NO2,+3H2O,加
6、成,2,4,6-三硝基甲苯(T.N.T),+3H2,Ni,甲基環(huán)己烷,燃燒,CnH2n-6+(3n-3)/2O2nCO2+(n-3)H2O,支鏈氧化,苯的同系物能使KMnO4溶液褪色,不能使溴水褪色。區(qū)別苯和烯烴,酸性KMnO4溶液,苯甲酸,酸性KMnO4溶液,-COOH,HOOC-,對苯二甲酸,-R,4、同分異構(gòu)體(1)支鏈位置異構(gòu),(2)支鏈碳鏈異構(gòu),鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,-CH2CH3,乙苯,練習(xí):寫出C9H12的同分異構(gòu)體,5、命名(1)俗稱:用鄰、間、對(2)系統(tǒng):編號最小,間二甲苯1,3-二甲苯,對二甲苯1,4-二甲苯,鄰二甲苯1,2-二甲苯,四、蒽和萘(稠環(huán)芳烴),萘蒽,組成結(jié)構(gòu),性質(zhì),物性,化性,用途,C10H8
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