實驗一乙酸乙酯的制備

1、實驗乙酸乙酯的制備實驗的目的1、熟悉酯化反應的基本原理和制備方法，掌握可逆反應，提高產(chǎn)量的措施；2、掌握液體有機化合物的純化方法(分餾)。實驗內(nèi)容一、實驗原理少量酸(H2SO4或HCl)催化的羧酸和醇產(chǎn)生酯，這種反應稱為酯化反應。反應經(jīng)過添加-去除過程。質(zhì)子激活的羰基被添加到親核的酒精攻擊中，在酸作用下脫水成酯?？赡娣磻@種反應通常使用大量過量的反應試劑(過量或過量酒精，取決于反應物的價格)來完成反應。有時，通過添加水孔比物質(zhì)，可以在反應系統(tǒng)中繼續(xù)保持水的移動平衡(即降低產(chǎn)物的濃度)。在實驗室也可以使用拆分器完成。酯化反應的可能過程如下：乙酸乙酯可以由乙醇和乙酸或其衍生物制造，也可以由乙酸鈉和

2、環(huán)氧乙烷合成。其中最常用的方法是酸和乙醇直接酯化法。以濃硫酸、氯化氫、對甲苯磺酸或強酸性陽離子交換樹脂等為催化劑。以濃硫酸為催化劑，其用量為酒精的3%。反應是：酯化反應是反向反應提高產(chǎn)率的措施，一方面添加過量的乙醇，另一方面在反應過程中可以繼續(xù)蒸出生成產(chǎn)物和水，從而促進了在酯生成方向的均衡遷移。但是為了將酯和水或乙醇的共沸點與乙醇接近，蒸出生成的酯和水，然后少蒸乙醇，這項實驗利用較長的分餾柱進行分辨。二、實驗設備和所需藥物工具：靜壓漏斗、三個圓形底燒瓶、溫度計、可見分餾柱、蒸餾頭、直凝水、進近管和錐形瓶。藥物：冰醋酸、95%乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、飽和鹽水、飽和氯化鈣溶液、無水碳酸鉀。3

3、、主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)(文獻值)名字分子量性狀折射率比重熔點c沸點c溶解度：g/100 mL水酒精醚冰醋酸60.05無色液體1.36981.04916.6118.1乙醇46.07無色液體1.36140.780-11778.3乙酸乙酯88.10無色液體1.37220.905-8477.158.6四、實驗裝置示意圖5、實驗流程圖六、實驗階段1，反應100 mL三端口燒瓶的一個口安裝一定的壓力滴漏漏斗，滴漏漏斗的底部通過橡膠管連接j形玻璃管，延伸到離三端口燒瓶約3 mm的地方，另一個口安裝分餾柱、蒸餾頭、溫度計和直形冷凝管。急救管的末端連接著誘導管和錐瓶，錐瓶由冰水浴冷卻。在小錐蟲病中加入3毫升

4、乙醇，搖晃著，慢慢加入3毫升濃硫酸，將此溶液倒入3個燒瓶。將制造15.5毫升乙醇和14.3毫升冰醋酸的混合溶液倒入水滴漏斗。用油浴加熱燒瓶，使油浴溫度保持在140 ，反應系統(tǒng)溫度約為120 。然后將水滴漏斗的混合溶液慢慢注入三個燒瓶。調(diào)節(jié)充電速度，使酯和蒸煮速度大致相同。供應約90分鐘。此時，請將反應物溫度保持在120 125 。加入水滴后，繼續(xù)加熱約10分鐘，直到液體沒有流出2，精制反應結束后，將飽和碳酸鈉慢慢添加到餾分油中，直到無氧化碳氣體逸出。為什么要添加少量飽和碳酸鈉溶液，并繼續(xù)搖晃接收器？)。將混合液倒入分液漏斗表，靜置，釋放下面的水層。用石蕊試紙檢查酯層。如果酯層繼續(xù)呈酸性，則用飽

5、和鑭酸鈉溶液清洗，直到酯層不呈酸性為止。用同樣體積的飽和鹽水洗(為什么？)。釋放下層廢液。在分液漏斗中，將乙酸乙酯倒入干燥的小錐形瓶中，加入無水碳酸鉀干燥。放置大約20min。在此期間，錐形瓶間歇性振動。將干燥的乙酸乙酯過濾到50mL燒瓶。組裝蒸餾裝置，在水浴中加熱蒸餾，取74 80的餾分。產(chǎn)量：14.5-16.5g注意：1、乙酸乙酯可以形成水、酒精和二元、三元共沸物，因此餾分液中有水、乙醇；2、此處使用飽和NaCl溶液的目的是減少乙酸乙酯在水中的溶解度；3，蒸餾：將干燥的乙酸萬億乙酯放入50毫升的單口燒瓶，用水浴加熱，常壓蒸餾，收集7484餾分。計量計算產(chǎn)率。4、干燥劑無水碳酸鉀也可以用無水

6、硫酸鎂代替；5.石棉網(wǎng)也可以加熱，反應溫度可以調(diào)節(jié)到120 125 ，溫度過高會提高副產(chǎn)品醚的含量。6、控制過量的硫酸滴劑太快，它局部釋放出大量的熱量，因此爆炸沸騰；7、清洗時注意氣體釋放，有機層用飽和NaCl溶液清洗后，盡量將物相分割干凈；思考考試問題1、酯化反應的特點是什么，本實驗如何創(chuàng)造條件，使酯化反應向可能的產(chǎn)物方向進行？答：酯化反應是可逆的，反應慢，需要催化作用。為了提高產(chǎn)量，本實驗中增加了酒精量，繼續(xù)蒸煮產(chǎn)物酯和水，增加了濃硫酸的量，使平衡向右移動。濃硫酸的作用是什么？加濃硫酸的量是多少？答：酯化反應中濃硫酸催化和吸收。濃硫酸的量在酒精用量的3%時起催化作用，在硫酸用量大的時候，由

7、于吸收作用，會增加酯的產(chǎn)量。但是硫酸的量太大，高溫氧化的結果反而反應不好。3、如果可以使用醋酸過剩，為什么？a:不。在這個實驗中，我們使用了過量的乙醇，提高了反應物的濃度，將平衡向右移動。此外，酒精可以產(chǎn)生生成的水或乙酸乙酯和二元或三元共沸物質(zhì)，蒸餾，產(chǎn)生酯化反應。酸不能與酯共沸。在實驗中用飽和鹽水洗了，可以用水代替嗎？答案：沒有。乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，因此用飽和鹽水沖洗，以盡量減少由此帶來的危害。5、溫度計水銀球為什么要鎖在液面以下？答：在反應過程中，我們調(diào)節(jié)的是反應液的溫度，因此溫度計上的水銀球必須浸入液體水平以下。為什么調(diào)節(jié)水滴的速度(每分鐘30滴左右)？答：加速速度太快會在乙醇

8、和乙酸反應之前將酯和水蒸餾在一起，從而影響酯的產(chǎn)量。7、實驗中如何測試酯層是否為酸性？a:弄濕藍色石蕊試紙，滴幾滴酯。8、酯層用飽和Na2CO3溶液沖洗后，為什么直接用飽和NaCl溶液代替CaCl2溶液沖洗？答：酯層用飽和Na2CO3溶液沖洗后，直接用飽和CaCl2溶液清洗，可能會產(chǎn)生難以再分離的CaCO3沉淀，因此必須在此階段之間沖洗。乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，用飽和鹽水清洗，以盡量減少由此帶來的危害。9、為什么用飽和CaCl2溶液清洗酯層？答：酯層包含少量沒有反應的乙醇，因此乙醇和CaCl2起作用，生成CaCl24H2O晶面，因此可以使用乙醇去除少量不反應的乙醇。10、使用分液漏斗如何

9、區(qū)分有機層和含水層？答： (乙酸乙酯的密度d420=0.9003，因此有機層位于上層。)如果不知道密度，可以在分液漏斗中添加少量水，比較上下體積的變化。11、本實驗乙酸乙酯可以使用無水CaCl2干燥嗎？a:不。因為乙醇和CaCl2生成CaCl24H2O結晶邊。12、本實驗乙酸乙酯為什么要完全干燥？答：乙酸乙酯、水和酒精分別產(chǎn)生二元共沸物，三者共存產(chǎn)生三元共沸物。因此，酯層中的乙醇和水在否定時會還原為低沸點共沸物質(zhì)，影響酯的產(chǎn)率。13、蒸粗醋酸酯的主要雜質(zhì)是什么？如何移除？答：主要雜質(zhì)有醚、乙醇、乙酸、水等。乙醚由于沸點低，在多次清洗中容易揮發(fā)。使用飽和Na2CO3溶液沖洗并去除乙酸。用飽和Na

10、Cl溶液洗滌去除殘留的Na2CO3溶液，然后用飽和CaCl2溶液直接沖洗，去除少量乙醇。14、用濃氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液能洗蒸餾液嗎？a:不。使用濃氫氧化鈉溶液可以水解乙酸乙酯，降低產(chǎn)率。15、用飽和碳酸鈉溶液洗滌時，為什么成批放入少量，繼續(xù)搖動接收器？答：乙酸乙酯粗糙的產(chǎn)品中含有乙酸，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應生成二氧化碳，添加一次后反應嚴重，所以要分批放入少量，并繼續(xù)搖晃接收器，使其與碳酸鈉平穩(wěn)反應。操作點和說明1、本實驗一方面投入過量的乙醇，另一方面在反應過程中持續(xù)蒸出產(chǎn)物，使其平衡，向生成酯的方向移動。乙酸乙酯、水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸點低于原料沸點，可以在反應過程

11、中持續(xù)蒸煮。這種共沸混合物的組成和沸點如下。公費物質(zhì)構成公費點(1)乙酸乙酯91.9%，水8.1% 70.4(2)乙酸乙酯69.0%，乙醇31.0% 71.8(3)乙酸乙酯82.6%，乙醇8.4%，水9.0% 70.2最低的共沸物是共沸物為70.2 ，二元共沸物的共沸物為70.4 和71.8 的三元共沸物。蒸可以是二元組合和三元組合的混合物。添加48%以上的乙醇可以提高乙酸轉化率，另一方面，通過蒸或全部蒸乙酸乙酯的大部分反應體系，進一步促進乙酸轉化。也就是說，當產(chǎn)品用公費物質(zhì)蒸熟時，反應瓶中的乙醇保持過剩。2，本實驗的關鍵是調(diào)節(jié)酯化反應的溫度和粘加速度。控制反應溫度約為120 。溫度過低，酯化

12、反應不完全。溫度過高( 140)容易產(chǎn)生酒精脫水和氧化等副作用：因此，必須嚴格控制反應溫度。如果適當調(diào)節(jié)液滴加速度，由于液滴加速度過快，大量乙醇未反應而蒸發(fā)，同時反應混合物溫度降低，反應速度減慢，影響產(chǎn)率。水滴加速度太慢，浪費時間，可能影響實驗過程。3、在用飽和氯化鈣溶液沖洗之前，用飽和氯化鈉溶液沖洗，不要用水代替飽和氯化鈉溶液。粗糙的乙酸酯用飽和碳酸鈉溶液清洗后，酯層中殘留少量碳酸鈉，立即用飽和氯化鈣溶液清洗，產(chǎn)生不溶性碳酸鈣，液中經(jīng)常存在絮，使粉末漏斗堵塞，因此在用飽和氯化鈣溶液清洗前，必須用飽和氯化鈉溶液清洗，以去除殘留碳酸鈉。乙酸乙酯在水中的溶解度大，15 到100克的水可以溶解8.5克，用水沖洗一定量的酯在水中一定會溶解，造成損失。另外，乙酸乙酯的相對密度(0.9003)很難接近水，洗滌后立即分層。因此，用水沖洗是不可取的。飽和氯化鈉溶液既有水的特性，又有鹽的特性，一方面溶解碳酸鈉，將其從雙酯中去除。另外，對有機物起鹽析作用，大大減少了乙酸乙酯在水中的溶解度。此外，飽和氯化鈉溶液的相對密度，清洗后靜置即可分離。因此，用飽和氯化鈉溶液清洗可以減少酯損失，縮短清洗時間。4、注意事項(1)滴管和溫度計應插入反應混合液中，滴管底部約5毫米適合瓶底。(2)加入濃硫酸時，應慢慢放入燒瓶，充分振動，與