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文檔簡介
1、第二章烴和鹵代烴第三節(jié) 鹵代烴(第一課時)教學設計瓊州學院 孫小燕一、教學設計思路分析1、基本說明(1)教學內(nèi)容所屬模塊:人教版普通高級中學標準試驗教科書選修5有機化學基礎(2)年級:高二年級(3)所用教材出版單位:人民教育出版社(4)所屬的章節(jié):第二章第三節(jié)(5)教學時間:45分鐘2、教材分析鹵代烴是烴的一類重要的衍生物之一,本節(jié)教材比較系統(tǒng)全面的介紹鹵代烴的基本概念、物理性質(zhì)以及化學性質(zhì),同時也具有承上啟下的作用,即在學生們學習了簡單的有機化合物烷烴之后,進一步學習的第一類烷烴的衍生物,把本節(jié)內(nèi)容學好會為以后進一步學習有機化學打下堅實的基礎。3、學情分析學生在必修的學習了乙醇、乙酸的結構與
2、性質(zhì),對有機物的官能團有了初步的了解。在前兩節(jié)內(nèi)容的學習中學生已積累了烴類的部分基礎知識,對結構決定性質(zhì)有所領悟,而且高二學生也具有一定的實驗操作能力、思維能力和自學能力,可以在教師的引導下,通過實驗探索及分析,認識官能團對化學性質(zhì)的決定作用。4、設計重點:鹵代烴是有機化學中一類非常重要的有機物,而水解反應和消去反應是鹵代烴的兩種重要的反應。因此,通過本節(jié)課程的學習,學生可以通過鹵代烴結構、官能團以及兩種反應斷鍵特點和反應條件總結歸納,掌握鹵代烴的化學本質(zhì),進一步認識官能團對化學性質(zhì)的決定作用。5、設計思路:(1)靈活的使用教材,以溴乙烷來探究鹵代烴的化學性質(zhì),將實際生活與教材相結合,已學知識
3、與新知識想融匯,用系列實驗探究和問題思考來整合教材,讓學生成為課堂的主體。(2)采用多種學習方法,設疑與啟發(fā)相結合,講述與討論相并用,接受式教學和自主實驗探究式教學相結合。(3)創(chuàng)造性的利用板書與PPT投影相結合,圖表并用的多種教學工具教學。二、教學設計方案1、教學目標(1)掌握溴乙烷的物理性質(zhì)和化學性質(zhì);鹵代烴的化學性質(zhì)及消去反應的概念。(2) 通過“討論式”學習方法的訓練,培養(yǎng)學生獨立思考及分析,提高學生的自學能力和進行實驗設計的能力。2、教學內(nèi)容鹵代烴是人教版通高級中學標準試驗教科書選修5有機化學基礎第二章第三節(jié)的內(nèi)容,本節(jié)內(nèi)容包括鹵代烴的物理性質(zhì)、水解反應、消去反應以及在生活中的應用,
4、其中鹵代烴的水解反應、消去反應以及反應條件和斷鍵位置判斷是重點內(nèi)容。3、教學重難點教學重點:鹵代烴(溴乙烷)水解反應、消去反應的反應條件斷鍵規(guī)律及生成物的判斷。教學難點:有機化學方程式的書寫及分析。4、教學方法通過設疑、啟發(fā)、提問,歸納總結,多媒體輔助等多種方法相結合。5、教學用具(1)CH2CH2Br、NaOH水溶液、NaOH乙醇溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液、KMnO4酸性溶液。(2)大試管(配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞)2只、試管夾、小試管10只,長膠頭滴管(能從大試管中取液體)、250mL燒杯。(3)電腦、投影儀、黑板等。6、教學過程教學環(huán)節(jié)教師活動學生活動設計意圖
5、鹵代烴的基本概念和物理性質(zhì)【引言】在激烈的足球比賽中,時常會看到醫(yī)生用藥水對準受傷球員的受傷部位噴射,不一會球員便可以站起來迅猛奔跑了,這是何種藥如此神奇呢?其實這種藥液是一種鹵代烴:氯乙烷(CH3CH2Cl)。鹵代烴的用途遠不止這些,它在人類社會中有著非常重要的作用,現(xiàn)在就讓我們慢慢的揭開它的神秘面紗吧!聽講,并調(diào)整好輕松愉悅的心情,對足球感興趣的學生附和老師的話題,引起全班同學的好奇心制造一個輕松活躍的學習氛圍,激發(fā)學生的學習興趣和熱情,同時也告訴學生鹵代烴就在我們身邊,培養(yǎng)學生關注社會關注生活的習慣【提問并投影】請同學們思考,乙烯與氯氣混合、丙烯與溴混合反應生成什么?甲烷、乙烷分別與氯氣
6、混合后光照,第一步反應生成什么?并各自寫出化學方程式?!綪PT投影】結合學生寫出的生成物分析歸納書寫化學方程式并觀察所寫化學方程式中生成物的共同點聽講并翻看課本引出鹵代烴,同時告訴學生,鹵代烴看似陌生其實并沒有陌生,在前面學習的烷烴中已經(jīng)無意中接觸過了物理性質(zhì):【板書】請寫出溴乙烷的結構式、結構簡式、分子式、電子式。并叫學生上講臺寫出【教師講】溴乙烷與乙烷的結構相似,區(qū)別在于CH鍵與CBr的不同。溴原子的引入對溴乙烷的物理性質(zhì)有什么影響?【投影板書】溴乙烷的物理性質(zhì)【教師講】請同學們根據(jù)已學過的有機物的相關知識結合溴乙烷的物理性質(zhì)盡可能大膽的聯(lián)想概括鹵代烴的物理性質(zhì)?!就队鞍鍟葵u代烴的物理性
7、質(zhì)書寫溴乙烷的結構式、結構簡式、分子式、電子式。利用已學的知識解決問題做筆記同學之間相互討論,利用已知識大膽假設將自己假設的結論與之比較,找出有出入的地方,改正、做筆記復習電子式、結構式、結構簡式培養(yǎng)學生在接受新知識時回顧已學知識并將之聯(lián)會貫通的能力指導學生運用已學知識解決新問題,讓學生自己解決后再講述,是學生理解的更深入記得更牢固鹵代烴的化學性質(zhì)鹵代烴的水解(二)鹵代烴的消去反應【板書】(一)溴乙烷水解反應(取代反應)講化學變化的實質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團,發(fā)生化學變化應圍繞著CBr鍵斷裂去思考。 CBr鍵為什么能斷裂呢?在什么條件下斷裂?(讓學生思考并相互討論)
8、講在溴乙烷分子中,由于Br的吸引電子的能力大于C,則C-Br鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端,使Br帶有部分負電荷,C原子帶部分正電荷。當遇到OH、NH2等試劑(帶負電或富電子基團)時,該基團就會進攻帶正電荷的C原子,Br則帶一個單位負電荷離去。問已知:CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應,CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應? 若反應,可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生?科學推測若反應,則生成乙醇和溴化鈉,發(fā)生如下反應 :CH2CH2Br+NaOH水CH3CH2OH+NaBr【講】現(xiàn)在我們來設置實驗檢驗推測是否正確,即檢驗反應后的溶液中是否含有Br+,但是我們該如何檢驗呢?探究實驗請同學們利用所給儀器和
9、試劑,設計實驗方案驗證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應。實驗用品:大試管(配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞)2只、試管夾、小試管10只,長膠頭滴管(能從大試管中取液體)、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。投影提示:(1)可直接用所給的熱水加熱(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL(3)水浴加熱的時間約為3分鐘問加入NaOH溶液加熱,冷卻后直接加AgNO3為什么不可以?檢驗鹵代烴中含有鹵元素的程序如何?講結論:CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應,發(fā)生取代反應,反應方程式如下:講該反應可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應,氫氧化鈉的作
10、用是中和反應生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應正向進行。 (該反應是可逆反應)小結由此可見,水解反應的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應中,CBr鍵斷裂,溴以Br-形式離去,故帶負電的原子或原子團如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴?!具^渡】從以上的溴乙烷的水解反應中,我們可以通過進一步的類似實驗得出鹵代烴所具有的主要化學性質(zhì)。【板書】(二)鹵代烴的取代反應【講】由于鹵素原子吸引電子能力大,使鹵代烴分子中的CX鍵具有較強的極性,當CX鍵遇到其它極性試劑時,鹵素原子就易被其它原子或原子團取代?!就队啊浚?)被羥基取代RX +H2O ROH +NaX(2)被烷氧基取代鹵代烴與醇鈉作用,鹵
11、原子被烷氧基(RO)取代生成醚。如:CH3Br + CH3CH2ONaCH3OCH2CH3+NaBr(3)被氰基取代鹵代烴與氰化物的醇溶液共熱,鹵原子被氰基所取代生成腈,如:RX +NaCNRCN+ NaX生成的腈分子比原來的鹵代烴分子增加了一個碳原子,這是有機合成中增長碳鏈的一種方法。過渡實驗證明CH3CH2Br可以制乙烯,請考慮可能的斷鍵處,以及此反應的特點.聽講、做筆記運用已學知識認真思考問題,帶著問題進行學習【回答】CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應,可能生成乙醇和溴化鈉聽講親自動手做實驗,觀察現(xiàn)象并根據(jù)實驗現(xiàn)象驗證推測是否成立【回答】不可以,因為反應后溶液呈堿性,會與硝酸銀反應生成
12、氫氧化銀沉淀,故不能直接加入硝酸銀溶液;待溶液分層后,用滴管吸取少量上層清液,移入另一盛稀硝酸的試管中,然后滴入23滴硝酸銀溶液,如有淡黃色沉淀出現(xiàn),則證明含有溴元素。 聽講、做筆記聽講并回憶無機化學中化學鍵的相關知識聽講、做筆記引出新知識點讓學生鞏固已學知識,帶著問題進行學習,達到事半功倍的效果引出實驗課題讓學生體驗實驗探究的過程,培養(yǎng)學生對實驗方案進行優(yōu)化的意識和能力設計實驗,需調(diào)用已有知識,深入思考,是更高的思維層次,也是新課改的新要求。適時歸納以減輕學生的記憶負擔。引導學生復習學過的知識,用于解決當下問題,培養(yǎng)學生學以致用的能力歸納概括出鹵代烴水解反應的性質(zhì),使知識點更加清楚明了,讓學
13、生更容易掌握 引出鹵代烴的消去反應消去反應【PPT投影】消去反應(elimination reaction):有機化合物在一定條件下,從分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應,叫消去反應.一般來說,消去反應是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上.思考與交流為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反應將朝著水解的方向進行.乙醇在反應中起到了什么作用?乙醇在反應中做溶劑,使溴乙烷充分溶解.檢驗乙烯氣體時,為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?除去HBr,因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.C(CH3)3CH2Br能否發(fā)生消
14、去反應?不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子.2溴丁烷消去反應的產(chǎn)物有幾種?CH3CH=CHCH3(81%)CH3CH2CH=CH2 (19%)講札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.鹵代烴在堿的醇溶液中加熱,可消去一個鹵化氫分子,生成不飽和烴。如:【PPT投影】RCH2CH2X+KOHRCH = CH2 +KX +H2O翻閱課本,總結歸納聽講、思考、回答聽講、做筆記做筆記讓學生知道什么是消去反應問后給出提示,降低學習難度,避免學生因為覺得太難而對這一內(nèi)容產(chǎn)生恐懼感總結歸納,理清知識點,讓學生學習能達到事半功倍的效果【 【練習】1、試分別寫出一氯乙烷、1-
15、氯丙烷和2-氯丙烷發(fā)生水解的化學方程式。2、試分別寫出一氯乙烷、1-氯丙烷和2-氯丙烷發(fā)生消去反應的化學方程式。3、如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?4、如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解?布置作業(yè),鞏固所學內(nèi)容7、教學板書【板書】第二章第三節(jié)鹵代烴溴乙烷取代反應與消去反應的比較:反應類型取代反應消去反應反應條件NaOH水溶液,NaOH醇溶液,反應物CH3CH2BrCH3CH2Br生成物CH3CH2OHNaBrCH2=CH2 NaBrH2O結論:溴乙烷與氫氧化鈉在不同條件下發(fā)生不同類型的反應。 竅門:有水必取代;有醇必消去 在消去反應中,相鄰碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應?!就队鞍鍟?/p>
16、】化學性質(zhì):鹵代烴的化學性質(zhì)主要是由于官能團鹵原子的存在引起的以溴乙烷為例:(1) 水解反應:CH3CH2Br+H2O 水 CH3CH2OH+HBr 在溴乙烷水解反應中,CBr鍵斷裂,溴以Br-形式離去,故帶負電的原子或原子團如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。 在檢驗是否水解時,加入稀硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應,對實驗產(chǎn)生負面影響;二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 實驗過程中的加熱是為了加快水解反應速率。(2)消去反應:板書CH3CH2Br CH2CH2+HBr 消去反應是鹵代烴的一個重要性質(zhì),通過消去反應可以向鹵代烴中引入更活潑的官能團碳碳雙鍵或碳碳三鍵,從而合成其他烴的衍生物。學習鹵代烴的消去反應要注意抓反應實質(zhì)、反應產(chǎn)物和有關實驗。 鹵代烴消去反應時,斷裂的是兩種化學鍵碳鹵鍵和碳氫鍵,且不在同一個碳原子上,而是在兩個相鄰的碳原子上,因此并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應。不
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