大學(xué)有機(jī)化學(xué)第十四章蛋白質(zhì)

1、第十四章 氨基酸、蛋白質(zhì),第一節(jié) -氨基酸 第二節(jié) 蛋白質(zhì),第一節(jié) -氨基酸,一、概述 1. 通式：,組成蛋白質(zhì)的20種基本氨基酸，大都是-氨基酸,2.分類 根據(jù)側(cè)鏈R基的結(jié)構(gòu)分為： 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 雜環(huán)族氨基酸 根據(jù)氨基酸分子中氨基和羧基數(shù)目分為: 中性氨基酸:氨基和羧基數(shù)目相等 酸性氨基酸:羧基數(shù)目多于氨基 堿性氨基酸:堿性基數(shù)目多于羧基 這里所指的中性，并不是指pH7,3.命名：多用俗名 4.符號(hào)：國(guó)際上通用的符號(hào)是由氨基酸英文名字的前三個(gè)字母組成的，有時(shí)也僅用一個(gè)英文字母表示，我國(guó)也用中文縮寫。 5.必需氨基酸： 組成蛋白質(zhì)的20多種氨基酸中，有些是人和動(dòng)物不能自身合成的，

2、必須從食物中直接攝取，這些氨基酸稱為必需氨基酸。 如賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸和蘇氨酸是人體必需氨基酸。,6.-氨基酸的構(gòu)型,組成蛋白質(zhì)的-氨基酸，除甘氨酸外，-碳原子都是手性的，都有旋光性。 高等動(dòng)物蛋白質(zhì)中的氨基酸絕大多數(shù)是屬于L-型的-氨基酸。 在分子中含有一個(gè)以上手性碳原子的氨基酸的構(gòu)型都以-碳原子為準(zhǔn)。,L-氨基酸,二、氨基酸的化學(xué)性質(zhì),1. 兩性及等電點(diǎn),內(nèi)鹽(偶極離子),酸式電離和堿式電離相等時(shí)溶液的pH為該氨基酸的等電點(diǎn)，用pI表示。等電點(diǎn)時(shí)氨基酸以偶極離子形式存在，所帶凈電荷為零 。,帶電離子在電場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)稱為電泳。,某-氨基酸pI6.6，在水

3、中進(jìn)行式電離，帶電荷，在電場(chǎng)中向極移動(dòng)。 某氨基酸溶于pH=7的純水中，所得氨基酸的溶液pH=6，問(wèn)此氨基酸的等電點(diǎn)是大于6，等于6，還是小于6？,2. 與水合茚三酮的反應(yīng)：,氨基酸與水合茚三酮在加熱的條件下，生成藍(lán)紫色化合物，并放出CO2，此反應(yīng)靈敏，因此是鑒定氨基酸迅速而簡(jiǎn)便的方法之一。 多肽和蛋白質(zhì)也發(fā)生此反應(yīng)。,3.成肽反應(yīng),-氨基酸 -氨基酸 二肽,由兩個(gè)氨基酸通過(guò)一個(gè)肽鍵連接而成的肽叫二肽；由三個(gè)氨基酸通過(guò)兩個(gè)肽鍵連接而成的肽叫三肽；由多個(gè)氨基酸組成的肽叫多肽。分子量在10000以上的多肽一般看作是蛋白質(zhì)。,第二節(jié) 蛋白質(zhì),一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 二、蛋白質(zhì)的理化性質(zhì),一、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),

4、1.蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)（肽鏈結(jié)構(gòu)） 蛋白質(zhì)是由很多-氨基酸殘基通過(guò)肽鍵結(jié)合而成的多肽鏈，肽鍵是蛋白質(zhì)分子的主鍵。 書寫肽鏈時(shí)，習(xí)慣上把N-端寫在左邊，C-端寫在右邊。,N-端,C-端,肽的命名是以C-端氨基酸作為母體稱為某氨酸，其它氨基酸殘基視為取代基，稱為某氨酰，從N-端氨基酸開(kāi)始依次排列于母體名稱前面。,甘氨酰丙氨酰絲氨酸(甘丙絲肽 ),谷氨酰半胱氨酰甘氨酸(谷胱甘肽)( GSH),組成肽鍵的氨基酸數(shù)目增多，理論上的排列方式也增多。 蛋白質(zhì)多肽鏈中氨基酸的種類、數(shù)目以及排列順序，是蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)，通常稱為蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)(又稱初級(jí)結(jié)構(gòu))。,2. 蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu), 二級(jí)結(jié)構(gòu)：蛋白質(zhì)多肽長(zhǎng)鏈

5、的空間構(gòu)象，稱為蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)。二級(jí)結(jié)構(gòu)主要有-螺旋和-折疊兩種。 三級(jí)結(jié)構(gòu)： 多肽鏈再進(jìn)一步卷曲、折疊即是蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu)。每條肽鏈都有各自的一、二、三級(jí)結(jié)構(gòu)，這些肽鏈稱為蛋白質(zhì)亞基。 四級(jí)結(jié)構(gòu)：由多條肽鏈組成的蛋白質(zhì)中各個(gè)亞基在空間的排列方式稱為蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)。,3. 維持蛋白質(zhì)構(gòu)象的作用力：,氫鍵 二硫鍵 酯鍵 鹽鍵 疏水交互作用（疏水“鍵”）,二、蛋白質(zhì)的理化性質(zhì),1. 蛋白質(zhì)的兩性及等電點(diǎn),酸式電離,堿式電離,蛋白質(zhì)正離子 偶極離子 蛋白質(zhì)負(fù)離子 pHpI 總電荷：+ 總電荷：0 總電荷：,蛋白質(zhì)離子在電場(chǎng)中電泳的方向取決于蛋白質(zhì)顆粒所帶電性，速度取決于蛋白質(zhì)顆粒所帶電荷量的多少和質(zhì)點(diǎn)的大小。,例：蛋白質(zhì)A、B、C、D、E，其分子量和等電點(diǎn)如下： 蛋白質(zhì) A B C D E 分子量 25000 30000 25000 40000 50000