苯結(jié)構(gòu)與性質(zhì).ppt

1、1.什么叫芳香烴？,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,思考,2.最簡單的芳香烴是,苯,苯,分析:分子式為C6H6的可能結(jié)構(gòu)?,鏈狀：,環(huán)狀：,.,.,一、苯的結(jié)構(gòu),1、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色 2、苯的一氯代物只有一種，二氯代物有三種 3、苯的鄰二代物只有一種 4、苯的氫核磁共振譜圖只有一個(gè)峰,有關(guān)苯的一些實(shí)驗(yàn)事實(shí),5、碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。觀察下列三個(gè)方程式，你能得出什么結(jié)論？,結(jié)論：,1、苯的分子是平面正六邊形，六個(gè)氫原子和六個(gè)碳原子是完全一樣的。,2、苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵。,從以上實(shí)驗(yàn)

2、事實(shí)中，你能得到什么結(jié)論？,二、苯的物理性質(zhì) 1.無色，有特殊芳香氣味的液體 2.密度小于水 3.不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑 4.熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.1 5.易揮發(fā)（密封保存） 6.苯蒸氣有毒,特性,二、苯的性質(zhì),苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間，既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生加成反應(yīng)。,1、苯與液溴,取代？ 加成？,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,燒瓶內(nèi)：液體沸騰，燒瓶內(nèi)充 滿有大量紅棕色氣體。,錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn)， 溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。,（1）怎樣證明有HBr氣體產(chǎn)生呢？,（2）怎樣避免溴蒸氣的干擾呢？,1、如何檢查裝置氣密性？,2、冷凝管的作用？,3、插入錐形瓶的長導(dǎo)管不伸入

3、液面,為什么？,7、描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？,4、堿石灰干燥管的作用,5、加NaOH作用是什么？,6、能說明此反應(yīng)是取代反應(yīng)的依據(jù)是？,兩者相比，后一裝置有哪些優(yōu)點(diǎn)？,(1)冷凝效果更好 (2)有尾氣吸收裝置，能防止污染。,(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氫，使現(xiàn)象更明顯,2Fe+3Br2=2FeBr3,小結(jié):鹵代反應(yīng),苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等。,純溴苯是無色液體，密度大于水。,玻璃管,實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻. 向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻

4、. 將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖. 將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.,2、苯與濃硝酸,(4)試管中液面低于燒杯中，為什么？,二、苯的性質(zhì),2、苯與濃硝酸,(1)如何混合濃硫酸和濃硝酸？,(3)怎樣控制反應(yīng)溫度在60左右?,(5)長導(dǎo)管的作用?,(6)生成物狀態(tài)? 怎樣除去其中的雜質(zhì)?,(2)為何要在不斷振蕩下，逐滴加苯？,2.硝化反應(yīng),苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60時(shí)生成一取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至100110時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。,硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,3、加成反應(yīng),工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法,4、氧化反應(yīng)： A、可燃性,寫出苯燃燒的化學(xué)方程式,產(chǎn)生濃煙,三、苯的化學(xué)性質(zhì),（難）,B、不能被