2017版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(加試)第二單元 烴的衍生物學(xué)案 蘇教版

1、第二單元 烴的衍生物考試標(biāo)準(zhǔn)知識(shí)條目必考要求加試要求1.鹵代烴(1)鹵代烴的分類方法(2)鹵代烴的物理性質(zhì)(3)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(4)消去反應(yīng)(5)鹵代烴的應(yīng)用以及對人類生活的影響aacba2.醇酚(1)醇、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(2)乙醇的化學(xué)性質(zhì)與用途(3)甲醇、乙二醇、丙三醇的性質(zhì)和用途(4)苯酚的物理性質(zhì)(5)苯酚的化學(xué)性質(zhì)與用途(6)醇、酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用(7)有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響(8)觀察有機(jī)物顏色和狀態(tài)，及辨別有機(jī)物氣味的方法(9)用乙醇和硫酸制取乙烯的原理、方法和操作(10)乙醇、苯酚分子中羥基的化學(xué)活性比較(11)鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較(12)用鐵離子檢驗(yàn)酚類物質(zhì)

2、bcbacaabbba3.醛羧酸(1)醛、羧酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)(2)甲醛的性質(zhì)、用途以及對健康的危害(3)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化bbc考點(diǎn)一鹵代烴1鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高。(2)溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分

3、子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；NaOHNaXH2O產(chǎn)物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，生成含不飽和鍵(雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)。兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：NaOHCH2

4、=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成CRCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH3；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯與Br2：；C2H5OH與HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型1下列過程中，發(fā)生了消去反應(yīng)的是()AC2H5Br和NaOH溶液混合共熱B一氯甲烷和苛性鉀的乙醇溶液混合共熱C一溴丁烷與K

5、OH的丁醇溶液混合共熱D氯苯與NaOH溶液混合共熱答案C解析有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。據(jù)此可知選項(xiàng)C是消去反應(yīng)，A、D是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，B中鹵代烴只有1個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，答案選C。2某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是()A該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中Br被

6、OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。3(2016武漢調(diào)研)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH答案B解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中，有機(jī)物

7、X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí)，其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為，其連接Cl原子的碳原子相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為鹵代烴的反應(yīng)規(guī)律1鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。2所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，而沒有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng)，不對稱鹵代烴的消去有多種可能的方式。題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用4從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()ACH3CH

8、2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。5根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_；的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。答案(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)解析由反應(yīng)：Cl2在光照的條

9、件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為。在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得。在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：。的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。鹵代烴在有機(jī)合成中的作用1聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。如：2改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。3改變官能團(tuán)的位置。如：CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH34進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如：在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：考點(diǎn)二醇酚1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n

10、1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。(3)醇的分類2醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性低級(jí)脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_時(shí)，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4由斷鍵方式理解醇的

11、化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示：以1丙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵部位。(1)與Na反應(yīng)_，_。(2)催化氧化_，_。(3)與HBr的取代_，_。(4)濃硫酸，加熱分子內(nèi)脫水_，_。(5)與乙酸的酯化反應(yīng)_，_。答案(1)2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2 (2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O (3)CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O (5)CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOC

12、H2CH2CH3H2O5由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)1(2015長沙調(diào)研)下列關(guān)于酚的說法不正確的是()A酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和

13、NaOH溶液反應(yīng)C酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類答案D解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對；酚類中羥基的鄰、對位易與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯(cuò)。2白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列關(guān)于白藜蘆醇的說法錯(cuò)誤的是()A白藜蘆醇屬于三元醇，能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2B能與NaOH反應(yīng)，1 mol 該化合物最多能消耗NaOH 3 molC能使FeCl3溶液顯色

14、D能與濃溴水反應(yīng)，1 mol 該化合物最多能消耗溴6 mol答案A解析該有機(jī)物屬于酚，同時(shí)還含有碳碳雙鍵。3莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法正確的是 ()A莽草酸能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的有機(jī)物B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D1 mol 莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4 mol答案B解析根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，該有機(jī)化合物只能被氧化為酮，A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)

15、錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基，其余為醇羥基，故1 mol 莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項(xiàng)錯(cuò)。4A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_。答案(1)(2)(3)H2111解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化

16、合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有 OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2H2OH2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接

17、相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)消去反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色題組二醇類的氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)5下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。6下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。

18、(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)

19、有關(guān)?？键c(diǎn)三醛羧酸酯1醛(1)醛：由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n1)。(2)化學(xué)性質(zhì)醛類的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似：能發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧酸，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，被還原為醇，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：RCH2OHRCHORCOOH以RCHO為例寫出醛類主要的化學(xué)方程式：氧化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)：_；與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)：_。還原反應(yīng)(催化加氫)_。答案RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2ORCHOH2RCH2OH特別提醒(1)醛基只能寫成C

20、HO或，不能寫成COH。(2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。(3)甲醛物理性質(zhì)甲醛(蟻醛)常溫下是無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水。用途及危害35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個(gè)醛基，如圖所示。銀鏡反應(yīng)的方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的方程式為HCHO4

21、Cu(OH)22NaOHNa2CO32Cu2O6H2O2羧酸(1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COOH。酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOHC2H518OHCH3CO18OC2

22、H5H2O。3酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR，官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)。特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。酯還是重要的化工原料。題組一正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有()OHCH3COOHCHOA2種 B3種C4種 D5種特別注意HO與COOH相連時(shí)為H2CO3。解題方法組合后看物質(zhì)是否存在。答案D解析兩兩組合形成的化合

23、物有10種，其中OH與COOH 組合形成的H2CO3為無機(jī)物，不合題意。只有、(甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。2在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式(如圖所示)中分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是()A BC D答案D解析處發(fā)生NaOH與COOH的中和反應(yīng)，處是酯在NaOH溶液中的水解。3把有機(jī)物氧化為，所用氧化劑最合理的是()AO2 B酸性KMnO4溶液C銀氨溶液 D溴水答案C解析O2、酸性KMnO4溶液、溴水的氧化性較強(qiáng)，能氧化碳碳雙鍵，銀氨溶液只能氧化醛基。題組二多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測4科學(xué)家研制出多種新

24、型殺蟲劑代替DDT，其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是 ()A該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)B與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C1 mol 該有機(jī)物最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng)D1 mol 該有機(jī)物最多與1 mol H2加成答案A解析該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B不正確；1 mol 該有機(jī)物中含2 mol CHO、1 mol ，則最多可與4 mol Cu(OH)2反應(yīng)，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C、D不正確。5迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述

25、正確的是()A迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)答案C解析該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)、1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)；1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。6聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)

26、說法不正確的是 () MAM與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2n mol NaOHDA、B、C各1 mol 分別與金屬鈉反應(yīng)，放出氣體的物質(zhì)的量之比為122答案D解析由M的結(jié)構(gòu)簡式及A的分子式可知二者均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；由M的結(jié)構(gòu)簡式可知其水解后產(chǎn)物B(C3H6O3)的分子結(jié)構(gòu)中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)，B正確；1 mol M的單體可以消耗2 mol NaOH，則1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正確；M與A均屬于高分

27、子聚合物，1 mol A消耗 n mol 金屬鈉，放出氣體的物質(zhì)的量為 mol，D錯(cuò)誤。7雙酚A()是一種重要的化工原料，它的一種合成路線如下圖所示：丙烯雙酚A下列說法正確的是()A1 mol 雙酚A最多可與2 mol Br2反應(yīng)BG物質(zhì)是乙醛的同系物CE物質(zhì)的名稱是1溴丙烷D反應(yīng)的化學(xué)方程式是O22CH3COCH32H2O答案D解析酚羥基的鄰位有4個(gè)，1 mol A可與4 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)；G物質(zhì)為丙酮，與乙醛結(jié)構(gòu)不相似，B項(xiàng)錯(cuò)；E為2溴丙烷，C項(xiàng)錯(cuò)。官能團(tuán)與反應(yīng)類型的關(guān)系考點(diǎn)四烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用1轉(zhuǎn)化關(guān)系圖2幾種常見的酯化反應(yīng)類型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)

28、，如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(5)羥基自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如1寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類型。(1)_；(2)_；(3)_；(4)_；(5)_；(6)_。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O消去反應(yīng)(2)加成反應(yīng)(3)水解反應(yīng)或取代反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)OHCCHOO2HOOC

29、COOH氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)2由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示：請回答下列問題：(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_，C_，F(xiàn)_。(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X_，Y_。(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB：_；GH：_。(4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案(1)CH2BrCH2BrOHCCHOCHCH(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)(3)(4)解析乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫

30、發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2=CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。3從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y()及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：提示：根據(jù)上述信息回答：(1)請寫出Y中含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。_。(4)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為

31、_。答案(1)羧基、酚羥基(2)取代反應(yīng)(3)HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液(或飽和溴水)解析(1)Y中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基。(2)根據(jù)已知推斷H中含硝基，所以反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)由反應(yīng)知B為甲醇，根據(jù)反應(yīng)的條件推斷A中含酯基，由Y的結(jié)構(gòu)簡式倒推A的結(jié)構(gòu)簡式，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為D為甲醛，與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷，I中含有酚羥基，J中含有醇羥基，所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。1(20

32、15上海，10)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是()答案C解析可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，可由2,2二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；C項(xiàng)，可由發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生，而不適合用發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，可由2,2,3,3四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯(cuò)誤。2(2015浙江自選模塊，16)某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8：已知：RXRCNRCOOH請回答：(1)以下四個(gè)化合物中，含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7答案BC解析A選項(xiàng)，化合物3為CH3CH2CN，不含有羧基；B選項(xiàng)，化合物4為CH3CH2COOH，含有羧

33、基；C選項(xiàng)，化合物6為CH2=CHCOOH，含有羧基；D選項(xiàng)，化合物7為CH2=CHCOOCH3，不含有羧基。(2)化合物48的合成路線中，未涉及的反應(yīng)類型是_。A取代反應(yīng) B消去反應(yīng)C加聚反應(yīng) D還原反應(yīng)答案D解析化合物4化合物5為取代反應(yīng)；化合物5化合物6為消去反應(yīng)；化合物6化合物7為取代反應(yīng)；化合物7化合物8為加聚反應(yīng)。此合成路線中未涉及還原反應(yīng)，所以D選項(xiàng)符合題意。(3)下列四個(gè)化合物中，與化合物4互為同系物的是_。ACH3COOC2H5 BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOH DCH3COOH答案CD解析化合物4為CH3CH2COOH。A選項(xiàng)，該物質(zhì)與化合物4的分子結(jié)構(gòu)不相似

34、，所以不符合題意；B選項(xiàng)，該物質(zhì)與化合物4在分子組成上不是相差CH2的整數(shù)倍，所以不符合題意；C選項(xiàng)，兩者均為羧酸，且分子組成上相差一個(gè)CH2，屬于同系物，所以符合題意；D選項(xiàng)，兩者均為羧酸，且分子組成上相差一個(gè)CH2，屬于同系物，所以符合題意。(4)化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案CH3COOCH3、HCOOC2H5解析先確定COO，再將剩余的原子和原子團(tuán)按有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分布在酯基的兩端，最后得到屬于酯類的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3兩種。(5)寫出化合物78的化學(xué)方程式：_。答案解析化合物7化合物8為加聚反應(yīng)，其化學(xué)方程式為3(2015浙

35、江10月選考，32)(加試題)乙?；馓阴Ｂ仁且环N醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙?；馓阴Ｂ?。已知：請回答：(1)D的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)下列說法正確的是_。A化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)B化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)D從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(3)EFG的化學(xué)方程式是_。(4)寫出化合物D同時(shí)符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(CN)；1HNMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備F的合成路線(用流程圖

36、表示；無機(jī)試劑任選)_ _。答案(1) (2)C(3) (4) (5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl練出高分1羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。下列有關(guān)說法正確的是()A該反應(yīng)是加成反應(yīng)B苯酚和羥基扁桃酸是同系物C乙醛酸與H2在熱的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇D常溫下，1 mol 羥基扁桃酸能與3 mol NaOH反應(yīng)答案A解析A項(xiàng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似，不屬于同系物；C項(xiàng)，乙醛酸的羧基不能發(fā)生催化加氫；D項(xiàng)，醇羥基不能與NaOH反應(yīng)。2某單官能團(tuán)有機(jī)化合物，只含碳、氫、氧三種元素，相對分子質(zhì)量為58，完全燃燒時(shí)產(chǎn)

37、生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D6種答案C解析由于燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O，則該有機(jī)物滿足CnH2nOx，依據(jù)相對分子質(zhì)量，討論知當(dāng)x1，n3符合要求，其他均不符合題意，則C3H6O的單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有CH3CH2CHO，CH3COCH3、共5種。3下列各化合物中，能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()ACH3CH=CHCHOCHOCH2CH2CH=CHCHO答案C解析A不能發(fā)生酯化、消去反應(yīng)；B不能發(fā)生還原、加成反應(yīng)，D不能發(fā)生消去反應(yīng)。4CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成過程如下。下列說法

38、不正確的是 ()A1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOHB可用金屬Na檢測上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇C與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種D咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng)，并且其分子中含有3種官能團(tuán)答案B解析CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng)，A正確；題述反應(yīng)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，所以用Na無法檢驗(yàn)反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種，分別為C項(xiàng)正確；咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團(tuán)，能發(fā)生加聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。5某高分子化合物R的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)R的說法正確的是()AR的一種單體的

39、分子式為C9H10O2BR完全水解后的生成物均為小分子有機(jī)物C可以通過加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)合成RD堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol答案C解析R的一種單體的分子式為C9H10O3，A項(xiàng)錯(cuò)誤；R的水解產(chǎn)物中含有高分子化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；R為高分子化合物，堿性條件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量遠(yuǎn)大于2 mol，D項(xiàng)錯(cuò)誤。6藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說法正確的是()A根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚BG的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種C上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解

40、反應(yīng)的有A、B、D、GDA的結(jié)構(gòu)簡式為答案D解析根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式，推知A為乙酸苯酚酯，B為苯酚鈉，D為苯酚，F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。7如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是 ()A若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛B若d的相對分子質(zhì)量是44，則a是乙炔C若a為苯乙烯(C6H5CH=CH2)，則f的分子式是C16H32O2D若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同答案D解析A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d

41、的相對分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯(cuò)誤。8下列說法正確的是()A已知X與Y互為同分異構(gòu)體，可用FeCl3溶液鑒別B.能發(fā)生的反應(yīng)類型：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、水解反應(yīng)C3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有6種D相同條件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大答案A解析X與Y互為同分異構(gòu)體，Y中含有酚羥基，故可用FeCl3溶液鑒別，A項(xiàng)正確；題給有機(jī)物分子不能發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇為常見的有

42、機(jī)溶劑，乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D項(xiàng)錯(cuò)誤。9化合物A、B可用于合成熒光“魔棒”中產(chǎn)生能量的物質(zhì)之一(CPPO)。(1)A分子中官能團(tuán)的名稱為_。(2)化合物A可通過以下步驟合成：CH2=CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OHA寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_；屬于_反應(yīng)(填寫反應(yīng)類型)。(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)B水解后生成另一種化合物D，與D同類且含一個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有_種。(5)已知D不能發(fā)生消去反應(yīng)，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質(zhì)。寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案(1)羧基(2)CH2ClCH2Cl2NaOHCH2O

43、HCH2OH2NaCl取代(3)(4)4(5)(CH3)3CCH2OHCH3COOHCH3COOCH2C(CH3)3H2O解析(1)根據(jù)提供的A的結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)由兩個(gè)羧基構(gòu)成，故A分子中的官能團(tuán)為羧基。(2)反應(yīng)的條件是堿的水溶液/加熱，該反應(yīng)中羥基取代了反應(yīng)物中的Cl。(3)B水解后的產(chǎn)物為C5H12O(即C5H11OH)和(4)由(3)可知D為C5H11OH，與該物質(zhì)同類，只含一個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有4種。(5)D不能發(fā)生消去反應(yīng)說明與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故D為10某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCH2OH。(1)該有機(jī)物在一定條件下既能發(fā)生加聚反應(yīng)又能發(fā)生縮聚反應(yīng)，請分別寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_；_。(2)驗(yàn)證該有機(jī)物中含有COOH常采用的試劑是_，產(chǎn)生的現(xiàn)象為_。(3)請從下列試劑中選擇適當(dāng)試劑，檢驗(yàn)該有機(jī)物分子中含有醇羥基，并寫出實(shí)驗(yàn)方法和現(xiàn)象：_。備選試劑：鈉；NaOH溶液；溴水；酸性KMnO4溶液；新制Cu(OH)2懸濁液答案(1)(2)紫色石蕊試液(或NaHCO3、Na2CO3溶液)變紅(或有氣體生成)(3)取少量該有機(jī)物加入適量溴水，使碳碳雙鍵完全反應(yīng)，再加入少量