高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)熱點(diǎn)專題突破系列（十）同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷課件.ppt

1、熱點(diǎn)專題突破系列(十) 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,【透視熱點(diǎn)考情】 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷和符合條件的同分異構(gòu)體的書寫是有機(jī)化學(xué)高考的高頻考點(diǎn)，一般在選擇題中考查數(shù)目的判斷，在選做題中考查符合條件的同分異構(gòu)體的書寫。其考情如下：,【備考必記必會(huì)】 1.多元取代同分異構(gòu)體書寫的有序思維： 多元取代同分異構(gòu)體的數(shù)量大，情況復(fù)雜，如果不能遵循一定的特定步驟，很容易造成漏寫、多寫或重寫。用有序思維解決多元取代的步驟是：,第一步，判斷“等效氫原子”。同一碳原子上的氫原子等效；同一碳原子所連甲基上的氫原子等效；處于對(duì)稱位置上的氫原子等效。 第二步，“定一移一”。即先固定一個(gè)取代基位置，移動(dòng)另一取代基位置以確定二

2、元取代物的數(shù)目；三元取代物的判斷可以是“定二移一”，依次類推。,2.熟記基元的同分異構(gòu)體： C3H7：2種 C4H9：4種 C5H11：8種,則C3H8O屬于醇的同分異構(gòu)體有兩種；C4H10O能被氧化成醛的同分異構(gòu)體可以寫成C3H7CH2OH，共有兩種；C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)可以寫成C4H9CHO共有四種。例如，酯A的分子式為C10H20O2，A水解生成B和C，B最終能氧化成C，則A的同分異構(gòu)體有四種。因A水解生成B和C，其中B能氧化為C，說明C、B的碳原子數(shù)均為5，碳骨架結(jié)構(gòu)相同，且B中含CH2OH，則B可以寫成C4H9CH2OH有四種結(jié)構(gòu)，即A有四種同分異構(gòu)體。,【知識(shí)備選】芳香化合

3、物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定： (1)苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其同分異構(gòu)體數(shù)目由側(cè) 鏈異構(gòu)數(shù)目確定，如 有4種同分異構(gòu)體。 (2)苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則其同分異構(gòu)體有3種，分別為鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)。,(3)苯環(huán)上有3個(gè)取代基， 若三個(gè)取代基完全相同，則其結(jié)構(gòu)有3種，分別為,若三個(gè)取代基中有2個(gè)是相同的，則其結(jié)構(gòu)有6種，分別為,若三個(gè)取代基都不相同，則其結(jié)構(gòu)有10種，分別為,如分子式C7H6O3，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且遇FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上有3個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有6種，分別為,【高考模擬預(yù)測(cè)】 1.(2016丙卷節(jié)選)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 2RCCH RCCCCR+H

4、2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：,回答下列問題： 芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種 不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ _ 。,【解析】芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，可以將側(cè)鏈拆成兩個(gè)氯原子和兩個(gè)CH3，符合其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,答案：,2.(2017洛陽模擬)H的分子式為C8H6O4，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯取代物只有1種。 則H的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中能滿足：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，核磁共振氫譜有4種峰，3

5、個(gè)條件的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _。,【解析】由已知信息可推知H中含苯環(huán)，且有兩個(gè)羧 基，處于對(duì)位，所以H為對(duì)苯二甲酸。能發(fā)生銀鏡反 應(yīng)，說明分子中有醛基；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)， 說明分子中有羧基；核磁共振氫譜有4種峰，說明有 4種等效氫，因此該分子中有2個(gè)對(duì)位取代基，其結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 答案：,3.有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下變化。,已知：A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)； 只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種； F能使溴水褪色且不含有甲基； H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,D的同分異構(gòu)體有很多種，寫出同時(shí)滿足下列要求的其中一種同分異構(gòu)體

6、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解 苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種,【解析】能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含酚羥 基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解說明含有醛基但不 含酯基；苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種，說明是對(duì)稱 結(jié)構(gòu)。所以滿足條件的D的同分異構(gòu)體為 或 。 答案： 或,【加固訓(xùn)練】(2017廣州模擬)化合物A是分子式為C7H8O2的五元環(huán)狀化合物，核磁共振氫譜有四個(gè)峰，且其峰面積之比為3122，,A的屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體有_種，寫出其中符合下列條件的A的一種同分異構(gòu)體W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。含有兩個(gè)取代基；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；1 mol W能與足量金屬鈉反應(yīng)生成1 mol H2。,【解析】A分子中一共含有7個(gè)碳原子，其同分異構(gòu)體屬于芳香化合物即含有一個(gè)苯環(huán)，由A的分子式及其飽和度可知含有不飽和鍵。若含有兩個(gè)取代基，則必為“CH2OH”和“OH”基團(tuán)或“OCH3”和“OH”基團(tuán)，各有鄰、間、對(duì)三種，共6種；若含有三個(gè)取代基，則必為一個(gè)“CH3