2017-2018年高中化學(xué)專題3常見的烴第2單元芳香烴學(xué)案蘇教版選修5

1、第二單元芳香烴1了解苯的組成和結(jié)構(gòu)。2理解苯及其苯的同系物的性質(zhì)。(重點(diǎn))3了解芳香烴的來源及其應(yīng)用。苯 的 結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì)基礎(chǔ)初探教材整理芳香族化合物與苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1芳香族化合物(1)芳香族化合物是指含有苯環(huán)的有機(jī)化合物，并不是指具有芳香氣味的有機(jī)物。苯環(huán)是芳香族化合物最基本的結(jié)構(gòu)單元。(2)芳香烴是芳香族碳?xì)浠衔锏暮喎Q，苯是最簡單的芳香烴。2苯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)苯分子中6個(gè)1H核的核磁性完全相同，6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同。苯的分子式為C6H6，其分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。大量實(shí)驗(yàn)表明，在苯分子中不存在獨(dú)立的CC和C=

2、C，我們常用凱庫勒式表示苯的結(jié)構(gòu)，但凱庫勒式不能全面反映苯的結(jié)構(gòu)，基于苯環(huán)的成鍵特點(diǎn)，苯的結(jié)構(gòu)又可以表示為。(2)化學(xué)性質(zhì)苯在一定條件下可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，試寫出反應(yīng)方程式：。苯可燃燒，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為2C6H615O212CO26H2O。取代反應(yīng).FeBr3作催化劑，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和鄰二溴苯的化學(xué)方程式為.苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物作用60 時(shí)生成硝基苯的化學(xué)方程式為100110 生成間二硝基苯的化學(xué)方程式為(1)苯的分子式為C6H6，不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，所以屬于飽和烴。()(2)從苯的凱庫勒式()看，分子中含有碳碳雙鍵，所以屬于烯烴。()(3)在催化劑作用下，苯

3、與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)。()(4)苯的取代反應(yīng)比其加成反應(yīng)相對較容易。()【答案】(1)(2)(3)(4)合作探究苯的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究探究問題1苯的溴化反應(yīng)：根據(jù)教材P50實(shí)驗(yàn)1和圖39思考探究(1)加入鐵粉的目的是什么？請寫出發(fā)生的反應(yīng)方程式?！咎崾尽颗cBr2反應(yīng)生成催化劑FeBr3,2Fe3Br2=2FeBr3。(2)圖39中冷凝管進(jìn)水方向是什么？蒸餾水的作用是什么？【提示】從下口進(jìn)水從上口出水；吸收HBr。(3)圖39中冷凝管的作用是什么？導(dǎo)氣管口插至蒸餾水液面以上的理由是什么？干燥管的作用是什么？【提示】冷凝回流苯和溴；防止倒吸；吸收HBr。(4)反應(yīng)現(xiàn)象是什么？【提示】

4、三頸燒瓶中充滿大量棕色氣體，液體出現(xiàn)沸騰狀，在導(dǎo)管口有白霧生成。(5)如何除去溴苯中的Br2?【提示】先用水洗再用NaOH溶液洗。(6)可生成的有機(jī)產(chǎn)物有哪些？【提示】。2苯的硝化反應(yīng)：根據(jù)教材P50實(shí)驗(yàn)2和圖310思考探究(1)本實(shí)驗(yàn)的加熱方式為水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)有哪些？其控制溫度為多少？【提示】均勻受熱，可控制一定的溫度恒定，50 60 。(2)反應(yīng)混合液的混合操作如何？【提示】將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，冷卻到50 以下再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。(3)圖310中長玻璃管的作用是什么？【提示】冷凝回流。(4)硝基苯的色、態(tài)、味、溶解性、密度如何？【提示】無色，液態(tài)，苦杏仁味，

5、不溶于水，密度比水的大。(5)可生成的有機(jī)產(chǎn)物有哪些？【提示】。核心突破1芳香烴、苯的同系物與芳香族化合物的區(qū)別分子里含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物叫芳香族化合物。苯環(huán)是芳香族化合物的母體，芳香烴是其中的一類，是指含有苯環(huán)的烴。最簡單的芳香烴就是苯。含有多個(gè)苯環(huán)的芳香烴稱多環(huán)芳香烴，如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n6(n7)的芳香烴。稠環(huán)芳香烴不符合這一個(gè)通式。它們?nèi)咧g的關(guān)系可表示為2苯分子的特殊結(jié)構(gòu)在性質(zhì)方面的體現(xiàn)(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。(2)苯在催化劑(FeBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。(

6、3)苯能與H2在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有烯烴的性質(zhì)。總之，苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。題組沖關(guān)題組1苯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有()苯的間位二取代物只有一種苯的鄰位二取代物只有一種苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色ABCD【解析】苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的

7、結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯代物應(yīng)該有兩種，而間位二氯代物仍然只有一種?！敬鸢浮緽2與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為()A難氧化、難取代、難加成B易氧化、易取代、易加成C難氧化、易取代、難加成D易氧化、易取代、難加成【解析】氧化、加成需破壞穩(wěn)定的苯環(huán)，難氧化和加成、易取代?！敬鸢浮緾題組2苯的化學(xué)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究3下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是()A將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在混合液中D制取硝基苯時(shí)，應(yīng)取濃H2SO4 2

8、mL，加入1.5 mL 濃HNO3，再滴入苯約1 mL，然后放在水浴中加熱【解析】在鐵粉存在下，苯和液溴的反應(yīng)非常劇烈，不需加熱。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中測水的溫度，控制在5566 C?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱?！敬鸢浮緽4某化學(xué)課外小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。 【導(dǎo)學(xué)號：】(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是_。(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是_。寫出有關(guān)反應(yīng)的化

9、學(xué)方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入_，現(xiàn)象是_?！窘馕觥?1)A中的反應(yīng)包括Br2與Fe反應(yīng)生成FeBr3，苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反應(yīng)。(2)由于苯跟溴在催化劑作用下的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、溴的沸點(diǎn)較低，所以，混合液呈沸騰狀態(tài)，A中充滿苯蒸氣和溴蒸氣，溴蒸氣呈紅棕色。(3)反應(yīng)后，除生成溴苯外，沒有反應(yīng)完的溴都溶解在溴苯中而呈褐色，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。(4)生成的HBr氣體中混有溴蒸氣和苯蒸氣，雜質(zhì)氣體可

10、用CCl4吸收除去，以防止溴蒸氣(Br2)對HBr氣體檢驗(yàn)的干擾。(5)生成的HBr氣體溶于水后呈酸性，所以檢驗(yàn)它時(shí)，可以檢驗(yàn)Br，也可以檢驗(yàn)H?！敬鸢浮?1)2Fe3Br2=2FeBr3C6H6Br2C6H5BrHBr(2)反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)紫色石蕊試液溶液變紅色(其他合理答案亦可)【規(guī)律方法】幾個(gè)實(shí)驗(yàn)問題歸納(1)獲得溴苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的依據(jù)是生成了HBr。(2)與瓶口垂直的長玻璃管兼起導(dǎo)氣和冷凝作用。(3)鑒別生成HBr的方法是：取錐形瓶內(nèi)少許溶液，滴加AgNO3溶液

11、，觀察是否有淡黃色沉淀AgBr生成。(4)水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是試管受熱均勻和可容易控制反應(yīng)溫度。題組3有機(jī)物分子的共線、共面問題分析5已知CC鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，關(guān)于結(jié)構(gòu)簡式可表示為的烴，下列說法中正確的是()A分子中至少有8個(gè)碳原子處于同一平面上B分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上C該烴的一氯代物最多有四種D該烴是苯的同系物【解析】苯的同系物的通式為CnH2n6(n7)，分子中只含1個(gè)苯環(huán)，D選項(xiàng)不正確。苯環(huán)上有4種不等效的氫原子，兩個(gè)甲基上的氫原子是等效氫原子，該烴的一氯代物有5種，C選項(xiàng)不正確。若將題給物質(zhì)寫成，可以看出至少有9個(gè)碳原子在同一平面上。【答案】B6關(guān)于的分子結(jié)構(gòu)說法正確的是()

12、A分子中12個(gè)碳原子一定在同一平面B分子中有7個(gè)碳原子可能在同一直線上C分子中最多有6個(gè)碳原子能在同一直線上D分子中最多有8個(gè)碳原子能在同一直線上【解析】本題考查的是原子共面問題。如圖，CH2 =CH2和為平面形分子，CHCH為直線形分子，但由于乙烯和苯平面共用的單鍵可以轉(zhuǎn)動，使乙烯所在的平面與苯分子所在的平面可能不重合，也有可能出現(xiàn)交叉，故12個(gè)碳原子可能在同一個(gè)平面上，A項(xiàng)錯誤；CCCH3中的3個(gè)碳原子、苯環(huán)上與CCCH3直接相連的碳原子及其對位碳原子、,與苯環(huán)直接相連的CHF2CH CH中的碳原子一定在同一直線上，即最多有6個(gè)C原子共直線?！敬鸢浮緾【規(guī)律方法】有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)分析方

13、法有機(jī)物分子里的原子共線、共面的問題，其實(shí)就是分子的構(gòu)型問題。大多數(shù)有機(jī)物分子的構(gòu)型問題較為復(fù)雜，但總是與下列簡單分子的幾何構(gòu)型相聯(lián)系。CH4正四面體形，CHCH直線形，CH2=CH2平面形，平面正六邊形。在有機(jī)物分子里，形成共價(jià)單鍵的原子可以繞軸旋轉(zhuǎn)，形成雙鍵、叁鍵的原子則不能繞軸旋轉(zhuǎn)，應(yīng)用上述基礎(chǔ)知識對組成和結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較，便可容易應(yīng)對有機(jī)物分子里共線、共面的問題。芳 香 烴 的 來 源 與 苯 的 同 系 物基礎(chǔ)初探教材整理芳香烴的來源與苯的同系物1芳香烴的來源及其應(yīng)用(1)芳香烴最初來源于煤焦油中。(2)隨著石油化工的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化等工藝

14、可以獲得芳香烴。(3)一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、對二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。2苯的同系物(1)常見的苯的同系物名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式甲苯C7H8乙苯C8H10二甲苯鄰二甲苯C8H10間二甲苯C8H10對二甲苯C8H10(2)苯的同系物(3)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)氧化反應(yīng)a燃燒反應(yīng)式：C7H89O27CO24H2O。b使酸性KMnO4溶液褪色硝化反應(yīng)3H2O。2,4,6三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體，簡稱三硝基甲苯，俗稱TNT，用于國防和爆破。3乙苯的工業(yè)制備化學(xué)方程式為4芳香烴的分類和實(shí)例(寫出結(jié)構(gòu)簡式)哪些實(shí)驗(yàn)說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈

15、之間發(fā)生了相互影響？【提示】(1)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使得苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而烷烴不能。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，甲苯與硝酸反應(yīng)使得苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。核心突破苯的同系物與苯在化學(xué)性質(zhì)上的不同之處(1)由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯的同系物的苯環(huán)上氫原子的活性增強(qiáng)，發(fā)生的取代反應(yīng)有所不同。(2)由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，側(cè)鏈烴基通常被氧化為羧基(COOH)。(3)苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的

16、位置有一定的影響。其規(guī)律是：苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)?？梢园言腥〈譃閮深悾篴原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰、對位，如OH、CH3(或烴基)、Cl、Br、等；b原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如NO2、SO3H、CHO等。題組沖關(guān)題組1苯及其同系物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用1下列物質(zhì)由于發(fā)生反應(yīng)，既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是()A乙烷B乙烯C苯D甲苯【解析】乙烷既不能使溴水褪色，又不能使KMnO4酸性溶液褪色；乙烯既能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，又能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；苯能萃取溴而使溴水褪色，但未發(fā)生化學(xué)

17、反應(yīng)；不能使KMnO4酸性溶液褪色；甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而使KMnO4溶液褪色，但甲苯能萃取溴使溴水層褪色，但未發(fā)生化學(xué)反應(yīng)?！敬鸢浮緽2下列說法中正確的是()A芳香烴的分子通式是CnH2n6(n6，nN)B苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)【解析】芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物，而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，其通式為CnH2n6(n7，nN)；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由

18、于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致?！敬鸢浮緿題組2苯的同系物的同分異構(gòu)體3下列烴中，一氯代物的同分異構(gòu)體最少的是()A對二甲苯B間二甲苯C鄰二甲苯D乙苯【解析】包括側(cè)鏈上的取代，各有機(jī)物的一氯代物依次有2種，4種，3種，5種?！敬鸢浮緼4物質(zhì)A的分子式為C12H12，結(jié)構(gòu)簡式為，已知苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推測A的苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A9種B10種C11種D12種【解析】苯環(huán)上共有6個(gè)氫，二溴代物有9種，則四溴取代物也有9種?！敬鸢浮緼【規(guī)律方法】1苯的同系物的同分異構(gòu)體主要取決以下兩個(gè)方面(1)烷基的種類與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)；(2)烷基在苯環(huán)上的位次，即位置異構(gòu)。2判斷芳香烴同分異構(gòu)體的數(shù)目，通常用到以下幾種方法(1)等效氫