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文檔簡介

1、親核取代反應的機理,主講內(nèi)容:,引 言:,親核取代反應是鹵代烷的一個重要化學性質：鹵素原子被其他原子或基團取代，生成其他類有機化合物例如：鹵代烴的水解、醇解、氨解、氰解。 例如： （溴甲烷的水解） CH3 OH + Nar,OH- 親核試劑,問題:反應經(jīng)過什么樣的歷程？什么是親核取代反應？,溴甲烷的結構：,-,+,CH3r,+ :,CH3 OH,+ :r ,（r的電負性C的電負性）,親核取代反應：（） 、底物： CH3r 、親核試劑： : 、 : （離子） : 、 ： （中性分子） 、離去基團：:r ,親核取代反應的機理,、雙分子親核取代反應 、單分子親核取代反應,、雙分子親核取代機理（）,(

2、講）：親核試劑：中帶有孤電子對的氧原 子親核的進攻溴甲烷分子中帶有部分正電荷的碳原子引發(fā) 反應,四面體結構,、處于同一平面,反應機理： 舊鍵開始斷裂：沿著r鍵的鍵 軸從r的背面進攻原子，r鍵開始 斷裂，鍵開始變長，鍵的強度開始減弱，r 原子開始帶著一對電子離開 新鍵開始生成：中親核的氧用其孤對 電子與溴甲烷中的開始鍵合形成鍵。,反應機理： 過渡態(tài)：舊鍵未完全斷裂而新鍵 未完全形成,反應機理： 反應結束：舊鍵完全斷裂，同時新 鍵完全形成,構型的轉化,、溴甲烷中為雜化 四個雜化軌道分別和別和個原子、個 溴原子形成溴甲烷的四面體的結構,、過渡態(tài)中為雜化，軌道形狀為平面 過渡態(tài)的、處于同一平面內(nèi)，原子的另一個 軌道垂直與該平面，分別與和r形成兩個鍵，但 這兩個鍵都比正常的鍵弱, 、產(chǎn)物：甲醇的構型,：從溴甲烷的背后進攻而導致分子構型發(fā)生了轉變， 這就是著名的“瓦爾登轉化” 整個過程類似于雨傘的反轉,能量的變化：,反應的特征：,a、反應是一步完成（新、舊鍵同時發(fā)生） b、反應中CH3r 和:粒子參與速控步： 雙分子親核取代反應 c、反應速率方程式：V=K2 CH3r 1HO-1 該反應為二級反應,反應機理：,例如： 實驗證明該反應分兩步進行：,能量的變化：,反應的特征：,b、速控步驟為第一步： 反應速率方程式：V=K2（CH3）

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