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文檔簡介
1、第四節(jié) 甾體皂苷,一、概述 1.定義 具有螺甾烷類化合物結(jié)構(gòu)母核的一類皂苷。 2.分布 主要分布薯蕷科、百合科、玄參科、菝契科、龍舌蘭科等單子葉植物中。,3.生物活性,抗生育:殺滅精子、抗早孕 主要用作合成甾體避孕藥和激素類藥物的原料。 降血糖:偽原知母皂苷A和原知母皂苷A 降低膽固醇和免疫調(diào)節(jié) 抗真菌、殺蟲等,防治心腦血管疾?。?地奧心血康膠囊含8種由黃山藥中提取的甾體皂苷,總量在90%以上,治療冠心病。 心腦舒通由蒺藜果實中提取的總甾體皂苷,用于心腦血管疾病的防治。 盾葉冠心寧從盾葉薯蕷中提取的水溶性皂苷。,抗腫瘤: 從百合科一植物中分離出的一種皂苷OSW-1,此化合物對人的正常細胞幾乎沒
2、有毒性,而對惡性腫瘤細胞具有強烈毒性。體外生理活性實驗表明,它的抗癌活性比目前臨床應(yīng)用的順鉑、紫杉醇等高100倍,有望成為一類新的抗癌藥物。,二、化學(xué)結(jié)構(gòu),(一)結(jié)構(gòu)特點 1.分子具螺縮酮的結(jié)構(gòu) 2. A/B 順、反;B/C,C/D反 3. C10, C13具-CH3 4. C3有-OH取代 5. C5、C6有時具雙鍵;C12有時具羰基 6. 分子中有三個*C:*C20、*C22、*C25,(二)結(jié)構(gòu)分類,甾體皂苷的皂苷元基本骨架屬于螺甾烷(spirostane)的衍生物,依照螺甾烷結(jié)構(gòu) 中C25的構(gòu)型和環(huán)的環(huán)合狀態(tài),可將其分為四種類型。,1螺甾烷醇類(spirostanols)C25為S構(gòu)型
3、。,2異螺甾烷醇類(isospirostanols) C25為R構(gòu)型,3呋甾烷醇類(furostanols) F環(huán)為開鏈衍生物,4變形螺甾烷醇類(pseudo-pirostanols) F環(huán)為五元四氫呋喃環(huán),(1)分子中含有A,B,C,D,E,F六個環(huán),A,B, C,D為甾體母核-環(huán)戊烷多氫菲,C22 是E環(huán)和F環(huán)共有的碳原子,以螺縮酮 的形式相聯(lián)。(2)一般B/C 和C/D環(huán)稠合為反式(8, 9,13,14),而A/B環(huán)有順式或反 式(5或5)。(3)分子中有含有多個羥基,大多在C3位 有羥基取代。多數(shù)為-型,少數(shù)為 -型。羰基和雙鍵也是常見取代基。,甾體皂苷元共有27個碳原子組成:,(4)
4、 在甾體皂苷元的E,F環(huán)中有3個手性碳原子,為C20,C22,C25 。 C20甲基為型,即C20-甲基位于E環(huán)平面的背面,對E環(huán)來說是型,但對F環(huán)來說是型。 C22也為型。 C25甲基有兩種構(gòu)型,當(dāng)C25甲基位于環(huán)平面上的直立鍵時為型,其絕對構(gòu)型為L型(25S,25L,25F,Neo); S型即為螺旋甾烷,由其衍生的皂苷為螺甾烷醇皂苷類(spirostanol saponins)。,當(dāng)C25甲基位于環(huán)平面下的平伏鍵時為型,其絕對構(gòu)型為D型(25R,25D,25F,Iso). R型即為異螺旋甾烷。由其衍生的皂苷為異螺甾烷醇皂苷類(isospirotanol saponins)。 兩者互為異構(gòu)體
5、,常共存于植物體內(nèi),25R型較穩(wěn)定 (5)甾體皂苷分子中不含羧基,呈中性,故又稱中性皂苷。,(三)結(jié)構(gòu)舉例,三、甾體皂苷的理化性質(zhì),1.性狀 甾體皂苷元有較好晶形。皂苷多為無定形粉末,味苦而辛辣,對人體黏膜有強烈的刺激性;皂苷多具旋光性,且多為左旋。 2.溶解性 甾體皂苷元能溶于親脂性溶劑;不溶于水。皂苷一般可溶于水,易溶于熱水、稀醇,難溶于石油醚、苯、乙醚等親脂性溶劑。,3. 表面活性及溶血作用 甾體皂苷多具有發(fā)泡性,其水溶液振蕩后產(chǎn)生持久性泡沫。甾體皂苷具有溶血作用。 4. 能與堿式鉛鹽、鋇鹽形成沉淀。,5. 顏色反應(yīng) 甾體皂苷在無水條件下,遇某些酸類可產(chǎn)生與三萜皂苷相類似的顏色反應(yīng)。 甾
6、體皂苷與醋酐硫酸的顏色反應(yīng),最后出現(xiàn)綠色;三萜皂苷最后出現(xiàn)紅色。 三萜皂苷三氯醋酸加熱到100顯色,而甾體皂苷加熱到60就顯色。,6.甾體皂苷可與甾醇形成分子復(fù)合物,甾體皂苷的乙醇溶液可被甾醇(常用膽甾醇)沉淀。除膽甾醇外,凡是含有C3位OH的甾醇都可與皂苷結(jié)合生成難溶性分子復(fù)合物。若C3-OH為構(gòu)型,或者是當(dāng)C3-OH被酰化或生成苷鍵,就不能與皂苷生成難溶性的分子復(fù)合物。生成的分子復(fù)合物用乙醚回流提取時,膽甾醇可溶于醚,但皂苷不溶,從而達到純化皂苷和檢查是否有皂苷成分的存在。,四、甾體皂苷元的波譜特征,UV (nm) 孤立雙鍵 205-225 900 孤立羰基 285 500 ,-不飽和酮
7、240 11000 共軛雙鍵 235 C14-OH的判斷: 239nm 307-309 nm,IR 甾體皂苷元含有螺縮酮結(jié)構(gòu)的側(cè)鏈,在IR中幾乎都能顯示出980cm-1(A)、920cm-1 (B)、900cm-1(C)、860cm-1(D)附近的四個特征吸收帶,且A帶最強。在25S型皂苷或皂苷元中,吸收強度B帶C帶。在25R皂苷或皂苷元中吸收強度則是B帶C帶 。因此能借以區(qū)別C25位二種立體異構(gòu)體。,MS,1H-NMR 18,19 -CH3 1.0 (S); 18- CH3 19 - CH3 21,27 -CH3 1.0 (d); 21- CH3 27 - CH3,五、甾體皂苷的提取分離 方法與基本與三萜皂苷相似,只是甾體皂苷一般不含羧基,呈中性,親水性較弱。 甲醇或乙醇提取正丁醇萃取柱色譜分離
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