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1、最新資料推薦實驗名稱:對氨基苯磺酸的制備一、實驗?zāi)康模?1)掌握磺化反應(yīng)的基本操作及原理和對氨基苯磺酸的制備方法。( 2)了解氨基的簡單檢驗方法二、實驗原理和反應(yīng) :苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸,即在苯環(huán)上引入磺酸基,稱為磺化反應(yīng)?;撬嵋话阒富撬峄?SO3H)直接和烴基相連(即硫原子直接和碳原子相連)?;腔磻?yīng)的實質(zhì)是苯和三氧化硫的親電取代反應(yīng)。三氧化硫雖然不帶電荷,但是中心的硫原子為sp2 雜化,為平面結(jié)構(gòu),最外層只有六個電子。另外硫原子和三個電負(fù)性較大的氧原子連接, 增強了硫原子的缺電子程度,即為缺電子試劑,容易和苯發(fā)生親電取代反應(yīng)。反應(yīng)的機理如下所示:OSO 3SO3H+S OHO本實驗是
2、以苯胺為起始原料,經(jīng)濃硫酸磺化得到目標(biāo)產(chǎn)物對氨基苯磺酸。該反應(yīng)的方程式為:反應(yīng)式:NH 2NH 2H2SO4180oSO2 OH三、實驗儀器及藥品儀器: 100 mL 三口瓶、空氣冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽濾瓶藥品:苯胺、濃硫酸、10 NaOH 溶液四、基本操作訓(xùn)練【操作步驟】1.在 15mL 燒瓶中加入1g新蒸餾的苯胺,裝上空氣冷凝管,滴加1.7ml 濃硫酸。油浴加1最新資料推薦熱,在 180-190 oC 反應(yīng)約 1.5h ,檢查反應(yīng)完全后停止加熱,放冷至室溫。2將混合物在不斷攪拌下倒入10ml 盛有冰水的燒杯中,析出灰白色對氨基苯磺酸,抽濾,水洗,熱水重結(jié)晶得產(chǎn)物約0.8g ?!緦嶒灹鞒?/p>
3、】-滴加濃硫酸冷卻抽濾苯胺反應(yīng)液灰白色固 體180, 1h冰水水洗粗品熱水對氨基苯磺酸重結(jié)晶-五、實驗關(guān)鍵及注意事項1、濃 H2SO4 要分批加入,邊加邊搖蕩燒瓶,并冷卻,加料時加上空氣冷凝管。2、反應(yīng)溫度180 190。3、 可用 10%NaOH溶液測試,若得澄清溶液則反應(yīng)完全。六、產(chǎn)品性狀、外觀、物理常數(shù): (與文獻值對照 )白色片狀結(jié)晶附:名稱分子量性狀折光率比重熔沸點溶解度 ( 克 /100ml溶劑 )點 CC水醇醚苯胺93.12無色 油1.58631.022-6.1184.43.6/18狀液對 氨 基173.18無色 結(jié)3650.8/10苯磺酸晶七、產(chǎn)率計算理論產(chǎn)量: 5.1g ,八、提問綱要1、對一氨基苯磺酸較易溶于水,而難溶于苯及乙醚,試解釋。2最新資料推薦2、反應(yīng)產(chǎn)物中是否會有鄰位取代物?若有,鄰位和對位取代產(chǎn)物,哪一種較多, 說明理由。思考題1、對氨基苯磺酸較易溶于水,而難溶于苯及乙醚,試解釋。(對氨基苯磺酸是一個兩性的化合物, 酸性比堿性強,以酸性內(nèi)鹽的形式存在,它能與堿作用成鹽而不與酸作用成鹽。它較易溶于水,而難溶于苯及乙醚)2、反應(yīng)產(chǎn)物
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