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有機反應歷程(二) 【例 1】 ( Z) 的加成方式通過哪一種歷程? A生成碳正離子 B環(huán)狀溴正離子 C單鍵發(fā)生旋轉(zhuǎn) D生成碳負離子 解 : 說明了經(jīng)過環(huán)狀溴正離子歷程,答案為 B。 如果生成碳正離子則可能有順式加式,即生成內(nèi)消旋體。 【例 2】 14與溴在稀甲醇溶液中的加成產(chǎn)物是什么? 解 :叔丁基大基團在 e 鍵較穩(wěn)定,經(jīng)過環(huán)狀溴正離子進行反式加成,得到產(chǎn)物 C。 不對稱烯烴加 一般符合 則:氫原子加到含氫較多的碳原子上。 反應通過碳正離子中間體,因此在適當條件下可能發(fā)生碳正離子重排,得到重排產(chǎn)物。 【例 3】 31應的主要產(chǎn)物是什么? A 232B 2313C 13D 331解 :按 則 對 則的現(xiàn)代解釋是:不對稱烯烴與極性試劑加成時,加成反應總是通過較穩(wěn)定的碳正離子中間體進行,例如, 但 是烯烴與 非極性溶劑中有過氧化物存在下,發(fā)生自由基加成反應,得反 它鹵代物不發(fā)生這種反應。 例 4】 解 :答案為 C 催化加氫 反應歷程尚不十分清楚,一般認為是自由基反應順式加成。反應過程放熱叫氫化熱,常常用氫化熱來衡量體系的穩(wěn)定性。如一般雙鍵氫化熱約為 明反式烯烴比順式穩(wěn)定。 【例 5】 下列哪個化合物氫化熱量小? : A,因苯具有芳香性,顯示出特殊的穩(wěn)定性。 小環(huán)環(huán)烷烴的開環(huán)加成 小環(huán)環(huán)烷烴具有某些烯烴的性質(zhì),也易與鹵素、 起加成反應。反應活性次序是環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)戊烷、環(huán)己烷。 環(huán)丙烷的烷基衍生物與氫鹵酸加成也同樣符合 則, H 加在含 H 最多的碳原子上,加成的位置發(fā)生在連結(jié)最少和最多烷基的碳原子上。 【例 6】 1, 1I 反應的主要產(chǎn)物是什么? 解 : 故為 A。 親核加成反應 在 C=C 雙鍵上引入吸電子基團抑制親電加成,促進親核加成。重要的例子是 應。 【 例 7】下列四種化合物,哪一種是 H 和 主要加成產(chǎn)物? 答 : D 為共軛加成。 ( 2) C 催化加氫 用 烷烴,用 化劑( 啉)得順式加成產(chǎn)物烯烴。 親電加成反應 與 C=C 相似,符合 則,過氧化物存在下與 行反成。 水合成醛或酮 例如 快烴可以進行親核加成反應 例如, ( 3) C=種歷程。 親核試劑親核性強時,進攻羰基 C 原子。 親核試劑親核性較弱時,在酸催化下歷程為: 堿也可催化此類反應,堿的作用是使試劑變成親核性更強的負 離子 -。 影響羰基活性的主要因素有二: 電子效應 給電子基團使羰基活性降低, 而吸電子基團使羰基活性增加。 空間效應 在 r d s(速率決定步驟)中羰基碳原子由 角由大變小,因此取代基體積大小對反應速度和平衡位置有顯著影響。故 簡單加成反應:強親核試劑發(fā)生不可逆加成。如, 否則發(fā)生可逆加成。如, 例 8】哪一個醛或酮與水加成生成的水合物最穩(wěn)定? 解 : B H 體積小,電子因素及空間因素均有利; C C( 3為給電子基,空
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