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專題二 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類,第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),思考:你認(rèn)為造成有機(jī)化合物性質(zhì)差異的主要原因有哪些?,形成元素種類不同 元素結(jié)合方式不同 (結(jié)構(gòu)不同),有機(jī)物性質(zhì)不同,一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn),C H O N,形成四根共價(jià)建,形成一根共價(jià)建,形成兩根共價(jià)建,形成三根共價(jià)建,一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn),思考:你認(rèn)為下面兩種圖示表示的是一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)?為什么?,一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn),正四面體結(jié)構(gòu),其中單鍵可以旋轉(zhuǎn),一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn),一 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn),思考:有機(jī)物的分子構(gòu)型和碳碳鍵的成鍵方式有什么關(guān)系呢?,飽和碳原子sp3雜化 四面體型 雙鍵碳原子sp2雜化 平面型 叁鍵碳原子sp雜化 直線型 苯環(huán)中碳原子sp2 平面型,其中單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn) 例1:以下物質(zhì)中最多能有幾個(gè)碳原子共面? CH3CHCHCCCF3 最多有幾個(gè)碳原子能在一條直線上?,例2 該分子中,處于同一平面的原子最多有幾個(gè)?,二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,1 結(jié)構(gòu)式完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。,二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,2 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式的縮減形式 書(shū)寫規(guī)則: (1)結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“”可以省略, 例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH3 (2)“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫為: CH2CH2。但是醛基、羧基則可簡(jiǎn)寫為CHO和COOH。,二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,(3)準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成 OHCH2CH3,二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,3 鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán),圖示中的一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。,三 同分異構(gòu)體,1 什么是同分異構(gòu)體?,有機(jī)物中存在分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。,三 同分異構(gòu)體,2 你知道有哪些通分異構(gòu)現(xiàn)象嗎?請(qǐng)舉例說(shuō)明:,三 同分異構(gòu)體,3 分子式為C7H16的有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有哪些?你是如何推斷的?,三 同分異構(gòu)體,4 同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu)由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象,三 同分異構(gòu)體,A 首先寫出無(wú)支鏈的烷烴碳鏈,即得到一種異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)。 B 在主鏈上減一個(gè)碳作為一個(gè)支鏈(甲基),連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構(gòu)體。 C在主鏈上減兩個(gè)碳作為一個(gè)乙基支鏈或兩個(gè)甲基的各類通分異構(gòu)體。,三 同分異構(gòu)體,思考:那么是否所有的有機(jī)物都有同分異構(gòu)體呢?,CH4有同分異構(gòu)體嗎? CH3CH3有同分異構(gòu)體嗎? CH3CH2CH3有同分異構(gòu)體嗎?,3C以下的烷烴無(wú)同分異構(gòu)體,三 同分異構(gòu)體,思考:已知烯烴的分子式為CnH2n,那么分子式為C4H8的烯烴,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有哪些?,三 同分異構(gòu)體,(2)官能團(tuán)位置異構(gòu) 在有機(jī)物中,有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同也會(huì)導(dǎo)致同分異構(gòu)現(xiàn)象。 例如:丙醇就有兩種同分異構(gòu)體 CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3,OH,三 同分異構(gòu)體,書(shū)寫規(guī)則: 先排碳鏈異構(gòu),再排官能團(tuán)位置,例1,分子式為C4H9Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有幾種?,官能團(tuán)或取代基位置不同。,注意判斷相同的位置,CCCC,1,2,1,2,補(bǔ)充:相同位置的H,1 甲基上的3個(gè)H位置相同 2 處于對(duì)稱位置的H,具有相同的化學(xué)環(huán)境,因此當(dāng)官能團(tuán)取代這些H時(shí),有機(jī)物具有同一種結(jié)構(gòu)。,例2,以下兩種結(jié)構(gòu)是同一種物質(zhì)嗎?,例3,這兩種結(jié)構(gòu)是同一種物質(zhì)嗎?,OH,CH3,H3C,CH3,三 同分異構(gòu)體,(3)官能團(tuán)類別異構(gòu) 例如:分子式為C2H6O的有機(jī)物可能也有兩種結(jié)構(gòu),你知道是哪兩種嗎?,(3)官能團(tuán)類別異構(gòu),A 碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構(gòu)體 B 碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構(gòu)體 C 碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構(gòu)體 D 碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體,三 同分異構(gòu)體,教材 P25 交流與討論 說(shuō)說(shuō)你的想法,三 同分異構(gòu)體,(4)立體異構(gòu) A 順?lè)串悩?gòu)(存在于烯烴中) 反式:相同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線位置 順式:不同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線位置,三 同分異構(gòu)體,B 對(duì)映異構(gòu)存在于手性分子中 手性分子 如果一對(duì)分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。(分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的) 手性碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子 當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí),形成

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