第二節(jié)乙醛 醛類

1、第二節(jié)第二節(jié) 乙醛乙醛 醛類醛類 教學(xué)目標(biāo)：教學(xué)目標(biāo)：使學(xué)生了解乙醛的物理性質(zhì)和用途，使學(xué)生了解乙醛的物理性質(zhì)和用途， 掌握乙醛與氫氣的加成反應(yīng)和乙醛的氧化反應(yīng)；掌握乙醛與氫氣的加成反應(yīng)和乙醛的氧化反應(yīng)；教學(xué)重點(diǎn)：教學(xué)重點(diǎn)：乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 教學(xué)難點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn): :乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅溶乙醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅溶 液反應(yīng)的方程式的寫法。液反應(yīng)的方程式的寫法。HCHOCH3CHO CH3CH2CHO醛基醛基與烴基與烴基( 或或H )直接相連直接相連的化合物稱為醛的化合物稱為醛飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式：CnH2nO(n1) CHOH COCH

2、3COCH3CH3不能寫成不能寫成CH3COH分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu) 官能團(tuán)官能團(tuán)醛醛基基能加成能加成, , 發(fā)生還原反應(yīng)發(fā)生還原反應(yīng)HCCHHHO=醛醛基基易被氧化易被氧化( (受羰基的影響受羰基的影響) )色味態(tài)色味態(tài): :無色、有刺激性氣味的易揮發(fā)、易無色、有刺激性氣味的易揮發(fā)、易 燃的液體燃的液體. .密度小密度小: :比水小比水小. .溶解性溶解性: :與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。沸點(diǎn)低沸點(diǎn)低: :20.820.8，易揮發(fā)，易揮發(fā). . ( (二二) )物理性質(zhì)物理性質(zhì)（三（三）乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)1 1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)1. 1.加成反應(yīng)：加成反

3、應(yīng)：O=CH3CH + HH CH3CH2OHNi 乙醛被還原為乙醇乙醛被還原為乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH乙醛與乙醛與H H2 2加成的反應(yīng)類型加成的反應(yīng)類型 乙醛(C2H4O) 乙醇(C2H6O)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中(去氫去氫)(加氫加氫)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):加氧加氧或或去氫去氫的反應(yīng)的反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng):加氫加氫或或去氧去氧的反應(yīng)的反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反還原反應(yīng)應(yīng)2.2.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)（1 1）催化氧化）催化氧化2CH3- -C- -H + O2 2CH3- -C- -OH催化劑催化劑 O=O=乙酸乙酸2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃（

4、2 2）燃燒）燃燒與銀氨溶液的反應(yīng) 在潔凈的試管里加入在潔凈的試管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一邊搖動(dòng)溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入試管，一邊逐滴滴入2 2的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入好溶解為止（這時(shí)得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3 3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)?。滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫?zé)帷?不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。不久可以看到，試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。 Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OA

5、g(NH3)2+OH-+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O(氫氧化二氨合銀銀氨溶液氫氧化二氨合銀銀氨溶液)(3) 銀鏡反應(yīng)-與銀氨溶液的反應(yīng)CH3CHO + 2 + 2OH- Ag(NH3)2 +水浴水浴 CH3COO- + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O說明說明: : (1)(1)乙醛被氧化乙醛被氧化(2)(2)此反應(yīng)可以用于醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定此反應(yīng)可以用于醛基的檢驗(yàn)和測(cè)定 每摩爾醛基可生成每摩爾醛基可生成2 2摩爾銀：摩爾銀：-CHO2Ag 工業(yè)上利用此反應(yīng)制鏡或熱水瓶膽鍍銀工業(yè)上利用此反應(yīng)制鏡或熱水瓶膽鍍銀!一水一水 二銀二銀 三氨三氨

6、 乙酸銨乙酸銨做銀鏡反應(yīng)的注意幾個(gè)事項(xiàng)(4)(4)與與新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)反應(yīng)新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制：在試管的配制：在試管里加入里加入1010的的NaOHNaOH溶液溶液2 mL2 mL，滴，滴入入2 2的的CuSOCuSO4 4溶液溶液4 4滴滴6 6滴，振滴，振蕩。蕩。在新制的在新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2中加入乙醛溶中加入乙醛溶液液0.50.5 mLmL，加熱至沸騰。，加熱至沸騰。 可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是淀是Cu2O，它是由反應(yīng)中生成的，它是由反應(yīng)中生成的Cu(OH)

7、2被乙被乙醛還原產(chǎn)生的。醛還原產(chǎn)生的。(4)乙醛與乙醛與Cu(OH)2的反應(yīng)的反應(yīng)Cu2+2OH- = Cu(OH)2(新制新制藍(lán)色絮狀藍(lán)色絮狀)NaOH 2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O+2H2O該實(shí)驗(yàn)可用于檢驗(yàn)醛基的存在該實(shí)驗(yàn)可用于檢驗(yàn)醛基的存在.1.Cu(OH)1.Cu(OH)2 2應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；2.2.成功條件：堿性環(huán)境、加熱成功條件：堿性環(huán)境、加熱. .乙醛能被乙醛能被溴水溴水和酸性和酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液氧化嗎？溶液氧化嗎？問題問題注意注意(5)(5)乙醛與乙醛與強(qiáng)氧化劑強(qiáng)氧化劑的反應(yīng)的反應(yīng)Br2+CH3CHO +H2O CH3COOH+2HBr

8、 溴水褪色溴水褪色 酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色 CH3CHO CH3COOH思考：思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說明什么？該實(shí)驗(yàn)結(jié)果可說明什么？ 葡萄糖結(jié)構(gòu)中有醛基葡萄糖結(jié)構(gòu)中有醛基乙酸2CH2CH3 3CHO + OCHO + O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑小小結(jié)結(jié)氧化氧化還原還原氧化氧化CHO= ，是既有氧化性，又有還原性，是既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：其氧化還原關(guān)系為：醇醇 醛醛 羧酸羧酸O=CH 氧化氧化(得氧得氧) ，斷，

9、斷CH鍵鍵:Cu2CH3CHO + O2 2CH3COOH 醛還原醛還原(加氫加氫) ，斷，斷C=O鍵鍵:O=RCH + H2 RCH2OH NiO=CH小結(jié)：醛類化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：醛類化學(xué)性質(zhì)(1)(1)和和H H2 2加成被還原成醇加成被還原成醇氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)a.燃燒燃燒b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸c.c.被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化. .銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng).與新制的氫氧化銅反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)d.使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色醛類應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？醛類應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？COHRHCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛甲醛乙醛乙

10、醛丙醛丙醛COHR醛醛醛類醛類（六）醛類（六）醛類醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛飽和醛、不飽和醛飽和醛、不飽和醛 R 分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物RCHO飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式：CnH2nO （ n1）1 1、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式、醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式CnH2n+1CHO（1 1）可以與氫氣發(fā)生加成）可以與氫氣發(fā)生加成( (還原還原) )反應(yīng)反應(yīng)2、醛的化學(xué)通性、醛的化學(xué)通性（2 2）可以發(fā)生氧化反應(yīng)）可以發(fā)生氧化反應(yīng)醛醛銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色使高錳酸鉀

11、酸性溶液褪色生成醇生成醇常見的醛常見的醛甲醛：甲醛：HCHO是最簡(jiǎn)單的醛，為無色、有刺激性氣味的是最簡(jiǎn)單的醛，為無色、有刺激性氣味的氣體氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。乙醛：乙醛：乙醛是一種沒有顏色，有刺激性氣味的乙醛是一種沒有顏色，有刺激性氣味的液體液體，密度比水，密度比水小，沸點(diǎn)小，沸點(diǎn)20.8，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。醚、氯仿等有機(jī)溶劑。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 性質(zhì)性質(zhì) ：與乙醛相似與乙醛相似不同點(diǎn)：不同點(diǎn)： 、常溫下甲醛為

12、無色有刺激性氣、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。味的氣體。、甲醛中有、甲醛中有2個(gè)活潑氫可被氧化。個(gè)活潑氫可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol1mol甲醛最多可以還原甲醛最多可以還原得到多少得到多少molAg?molAg?3、甲醛、甲醛甲醛的氧化產(chǎn)物是什么？甲醛的氧化產(chǎn)物是什么？甲醛的化學(xué)性質(zhì)甲醛的化學(xué)性質(zhì)從從 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu): HCH 分析分析O=（注意：（注意：相當(dāng)于相當(dāng)于含有含有兩個(gè)醛基兩個(gè)醛基的特殊結(jié)構(gòu)）的特殊結(jié)構(gòu)）HCH + 4 2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag+ 2H2O Ag(NH3)2 + + 4OH-O=氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng):O=

13、HCH + HH CH3OHNiOHO=HCHOHCH2 nn + n + nH2O HCl100酚醛樹脂酚醛樹脂 縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng): 單體間除縮合生成一種高分子化合單體間除縮合生成一種高分子化合 物外物外, 還生成一種小分子還生成一種小分子(如如H2O、NH3等等)化合物化合物. 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)只生成一種高分子化合物只生成一種高分子化合物.*縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng):酚醛樹脂的線型結(jié)構(gòu)與體型結(jié)構(gòu)酚醛樹脂的線型結(jié)構(gòu)與體型結(jié)構(gòu)應(yīng)用應(yīng)用 35%40%水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上重要的有機(jī)合成原料，主要用于制造酚醛樹力。工業(yè)上重要的有機(jī)合成原料，主要用于制造酚

14、醛樹脂、脂、脲醛樹脂、維綸、染料等脲醛樹脂、維綸、染料等以及多種有機(jī)化合物等。以及多種有機(jī)化合物等。 兒童房?jī)和考兹┘兹┏瑯?biāo)易誘發(fā)兒童超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病白血病 花花20多萬元買輛轎車多萬元買輛轎車 開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒 經(jīng)檢測(cè)經(jīng)檢測(cè)車內(nèi)甲車內(nèi)甲醛醛含量高含量高 林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測(cè)嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測(cè)時(shí)得知，原來是時(shí)得知，原來是木質(zhì)包裝盒木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工

15、商局多次調(diào)節(jié)，甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費(fèi)月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費(fèi)1080元，及退了月餅款元，及退了月餅款198元。元。 為求延長(zhǎng)保質(zhì)期為求延長(zhǎng)保質(zhì)期 不良奸不良奸商竟然給冰鮮魚浸商竟然給冰鮮魚浸甲醛甲醛保鮮保鮮 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它來浸泡水，如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含甲醛甲醛 食用過量會(huì)休克和致癌食用過量會(huì)休克和致癌 4、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)體相同碳原子數(shù)的相同碳原子數(shù)的一元飽和醛一元飽和醛、酮酮、(烯醇烯醇)互為互為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體.

16、通式通式CnH2nO 例例: (1)寫出寫出C3H6O的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. (2)寫出寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體表示醛的同分異構(gòu)體.提示：提示：醛可看成是醛可看成是醛基取代了烴中的氫原醛基取代了烴中的氫原子子，書寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫在端點(diǎn)，書寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)把醛寫在端點(diǎn) 43科學(xué)視野科學(xué)視野 OCH3-C-CH3醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體醛酮可構(gòu)成類別異構(gòu)體CHORCROR醛醛酮酮知識(shí)運(yùn)用知識(shí)運(yùn)用1. 1.判斷下列哪些能使酸性判斷下列哪些能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 甲苯、乙醛、葡萄甲苯、乙醛、葡萄糖、糖、SOSO2 2、H

17、H2 2S S、苯酚、裂化汽油、苯酚、裂化汽油 乙烯、乙烯、 甲苯、乙醛、葡萄糖、甲苯、乙醛、葡萄糖、SOSO2 2、H H2 2S S、苯酚、裂化汽油、苯酚、裂化汽油2.下列混合溶液可以用分液漏斗分離的一組是下列混合溶液可以用分液漏斗分離的一組是( ) A.乙醛和水乙醛和水 B.乙醛和乙醇乙醛和乙醇 C.甲醛和水甲醛和水 D.苯和水苯和水3.3.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH3 3C=CHCHC=CHCH2 2CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH CH CH3 3 O O若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是： 先加足量的銀氨溶液先加

18、足量的銀氨溶液 或新制的或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2 使使醛基氧化。然后再用酸性醛基氧化。然后再用酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 或溴或溴水水 檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 或溴水或溴水 褪色褪色4.已知已知 RC=O +H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO根據(jù)上述信息，用乙醛合成根據(jù)上述信息，用乙醛合成1-丁醇。丁醇。 CH3CHOCH3CHCH2CHO OHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH5.由乙醛、苯、乙炔組成的混合物，經(jīng)測(cè)定其中碳的由乙醛、苯、乙炔組成的混合物，經(jīng)測(cè)定其中碳的質(zhì)量分

19、數(shù)為質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 % 19.619.6提示：將乙醛提示：將乙醛CHCH3CHOCHO看成看成C C2H H2（H H2O O） 通過通過C C求出求出H H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 再求出水中再求出水中O O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)6.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（ ）A、16% B、37% C、48% D、無法計(jì)算、無法計(jì)算B7.在實(shí)驗(yàn)室里不宜長(zhǎng)期放置，應(yīng)在使用前配置的溶液在實(shí)驗(yàn)室里不宜長(zhǎng)期放置，應(yīng)在使用前配置的溶液 是（是（ ） 酚酞試劑酚酞試劑 銀氨溶液銀氨溶液 Na2CO3溶液溶液 Cu（OH）2懸濁液懸濁液 酸化的酸化的FeCl3溶液溶液 硫化氫水溶液硫化氫水溶液A、只有和、只有和B、除、除之外之外C、只有、只有 D、全部、全部C8.有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙，物乙， 1mol乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下的A.HOCH2CH2OH