學(xué)高中化學(xué)酚的性質(zhì)和應(yīng)用課件蘇教選修PPT課件

1、一、酚羥基 直接相連 羥基(OH) 第1頁/共73頁二、苯酚1.分子組成和結(jié)構(gòu)：C6H6O 第2頁/共73頁2物理性質(zhì)：(1)色味態(tài)：_色(在空氣中被氧化而顯_色)，有_氣味的晶體，熔點40.9 。(2)溶解性：常溫下在水中的溶解度不大，高于_時，以任意比和水互溶，易溶于_、_等。(3)毒性：有強(qiáng)腐蝕性，沾到皮膚上，立即用_清洗。無紅特殊65 乙醇苯酒精第3頁/共73頁3化學(xué)性質(zhì)：(1)弱酸性。苯酚俗稱_，苯酚的羥基能發(fā)生微弱的電離，所以苯酚顯_，其電離方程式為_。石炭酸弱酸性第4頁/共73頁苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為_。向苯酚鈉溶液中通入CO2，反應(yīng)的方程式為_。由此可判斷酸性強(qiáng)弱：碳

2、酸大于苯酚。第5頁/共73頁(2)取代反應(yīng)。向盛有少量稀苯酚溶液的試管中滴入過量的濃溴水，生成2,4,6-三溴苯酚，現(xiàn)象：_，反應(yīng)方程式為 。有白色沉淀產(chǎn)生由于此反應(yīng)很靈敏，且現(xiàn)象明顯，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。第6頁/共73頁(3)顯色反應(yīng)。(4)氧化反應(yīng)。紫粉紅 C6H6O+7O2 6CO2+3H2O 點燃 第7頁/共73頁三、基團(tuán)間的相互影響1.在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易_。2.苯酚分子中的羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更_，更容易被其他原子或原子團(tuán)_。電離活潑取代第8頁/共73頁1.辨析下列說

3、法的正誤。(1)醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)。( )(2)苯酚沾在皮膚上，可用NaOH溶液清洗。( )(3)熱的苯酚濃溶液放入冷水中冷卻，溶液變渾濁，此時發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。 ( )(4) 互為同系物。( )第9頁/共73頁【答案解析】(1)。分析：由結(jié)構(gòu)的差異，醇類無酚類具有的弱酸性等性質(zhì)。(2)。分析：苯酚雖然能和NaOH溶液反應(yīng)，但NaOH也有腐蝕性，不能用于清洗皮膚，應(yīng)用酒精清洗。(3)。分析：熱的苯酚濃溶液放入冷水中冷卻，溶液變渾濁，是因為苯酚結(jié)晶成晶體的緣故，屬于物理變化。(4)。分析：兩者都屬于酚類化合物，組成上相差一個CH2原子團(tuán)，互為同系物。第10頁/共73

4、頁2.下列物質(zhì)，屬于酚類的是( )第11頁/共73頁【解析】選B。羥基沒有直接連接苯環(huán)，為苯甲醇，故A項錯誤；分子中含有苯環(huán)，且羥基直接連接在苯環(huán)上，屬于酚類，故B項正確；分子中含苯環(huán)，但羥基不連接在苯環(huán)上，所以不是酚類，故C項錯誤；分子中不含苯環(huán)，不是酚類，故D項錯誤。第12頁/共73頁3.將少量苯酚晶體溶入紫色石蕊試液中，石蕊試液呈現(xiàn)的顏色是( )A紫色 B淺紅 C藍(lán)色 D無色【解析】選A。將少量苯酚晶體溶入紫色石蕊試液中，溶液呈酸性，但酸性很弱，不能使指示劑變色，所以石蕊試液呈現(xiàn)的顏色是紫色。 第13頁/共73頁4.下列物質(zhì)中不能與苯酚發(fā)生反應(yīng)的是( )ANa2CO3 BNaHCO3 C

5、NaOH DFeCl3【解析】選B。苯酚溶液顯酸性，酸性小于碳酸但大于 ，所以苯酚能和碳酸鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉，故A項不選,B項選；苯酚溶液顯酸性，能和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和水，故C項不選；苯酚和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故D項不選。3HCO第14頁/共73頁5.下列能證明苯酚具有酸性的事實是( )A苯酚濁液加熱后變澄清B苯酚濁液中滴加氫氧化鈉溶液后變澄清C苯酚溶液中滴加氯化鐵溶液顯紫色D苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示劑不變色第15頁/共73頁【解析】選B。苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說明溫度升高苯酚溶解度增大，無法說明苯酚的酸性，故A項錯誤；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉，溶液變澄

6、清，說明苯酚溶液呈酸性，故B項正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，無法說明苯酚的酸性，故C項錯誤；苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示劑不變色，無法說明苯酚的酸性，故D項錯誤。第16頁/共73頁6.下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是( )A苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色B苯酚在水溶液中能按下式電離：C加入FeCl3溶液，觀察是否呈紫色D苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗 第17頁/共73頁【解析】選A。苯酚又名石炭酸，酸性極弱，不能夠使指示劑變色，故A項錯誤；苯酚屬于弱酸，能夠電離出氫離子，電離方程式為 + ，故B項正確；苯酚遇到氯化鐵能夠顯示紫色，可以用來檢驗鐵離子，故C項正確；苯酚具有腐蝕性，在水中的溶

7、解度小，若濺在皮膚上，不能用水洗，應(yīng)該使用酒精沖洗，故D項正確。3HO第18頁/共73頁一、苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響1.羥基對苯環(huán)的影響更易被取代：苯酚苯反應(yīng)物溴水與苯酚液溴與苯反應(yīng)條件不用催化劑FeBrFeBr3 3催化劑取代苯環(huán)上原子數(shù)取代三個氫原子取代一個氫原子反應(yīng)速率瞬時完成初始緩慢, ,后加快結(jié)論酚羥基對苯環(huán)的影響, ,使苯環(huán)上氫原子變得活潑, ,苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易第19頁/共73頁2.苯環(huán)對羥基的影響顯酸性： 類別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡式CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能團(tuán)OHOHOHOH結(jié)構(gòu)特點羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連與鈉反應(yīng)比水緩和比水劇烈結(jié)論由于苯環(huán)對羥基

8、的影響, ,使苯酚羥基氫原子變得活潑, ,使苯酚呈弱酸性第20頁/共73頁【警示】(1)苯酚與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的實驗，必須是濃溴水，苯酚與稀溴水不能產(chǎn)生白色沉淀。(2)由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚呈弱酸性，但苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑顯色；苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。第21頁/共73頁【微思考】(1)苯酚能被酸性高錳酸鉀氧化嗎？提示：能。苯酚在空氣中能被氧氣氧化成粉紅色，而酸性高錳酸鉀具有強(qiáng)氧化性，也能氧化苯酚。第22頁/共73頁(2)怎樣證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？提示：如果是加成反應(yīng)，則只有一種產(chǎn)物而且是有機(jī)物；如果是取代反應(yīng)，則有

9、HBr和一種有機(jī)物兩種產(chǎn)物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全電離。如果苯酚與溴水反應(yīng)后的水溶液導(dǎo)電能力明顯增強(qiáng)，或溶液的酸性明顯增強(qiáng)，則表明反應(yīng)有HBr生成，可證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。第23頁/共73頁(3)用少量濃溴水分別和苯與苯酚混合，其作用原理和現(xiàn)象有什么區(qū)別？提示：濃溴水和苯不發(fā)生反應(yīng)，但苯能萃取溴水的溴而使下層褪色，上層成橙紅色；濃溴水和苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀。第24頁/共73頁【過關(guān)題組】1.下列反應(yīng)，不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)的影響而使它比乙醇分子中的羥基更活潑，也不能說明羥基對苯環(huán)的影響而使苯酚分子中苯環(huán)比苯更活潑的是( )第25頁

10、/共73頁第26頁/共73頁【解題指南】解答本題可以按照如下流程進(jìn)行：第27頁/共73頁【解析】選A。酚和醇中都含有羥基，都能夠和金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)，不能說明酚和醇的羥基的不同；醇不能和NaOH溶液反應(yīng)，而酚能夠和NaOH溶液反應(yīng)，能說明酚具有酸性，且能夠說明羥基受苯環(huán)的影響。B項和C項反應(yīng)本質(zhì)上都是取代反應(yīng)，都能夠說明羥基對苯環(huán)的影響。第28頁/共73頁2.(2014滄州高二檢測)下列有關(guān)性質(zhì)實驗中，能說明苯環(huán)對側(cè)鏈產(chǎn)生影響的是( )A甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙B甲苯可以和硝酸發(fā)生三元取代，而苯很難和硝酸發(fā)生三元取代C苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而乙醇不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D苯酚可和燒堿溶液反應(yīng)

11、，而乙醇不能和燒堿溶液反應(yīng)第29頁/共73頁【解析】選D。燃燒產(chǎn)生濃厚的黑煙說明含碳量高，不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響，故A項錯誤；甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，但苯只能引入1個硝基，而甲苯引入3個硝基，說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故B項錯誤；苯酚能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，不能說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)有影響，故C項錯誤；苯酚中羥基可和燒堿溶液反應(yīng)，而乙醇中的羥基不能和燒堿溶液反應(yīng)，說明苯環(huán)對側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響，故D項正確。第30頁/共73頁【方法規(guī)律】有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響(1)鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響：甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而相同條件下的苯的硝化只能生

12、成一硝基苯。(2)苯基對其他基團(tuán)的影響。水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟OHHOHC6H5OH烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。第31頁/共73頁(3)羥基對其他官能團(tuán)的影響。羥基對CH鍵的影響：使和羥基相連的CH更不穩(wěn)定；羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代。第32頁/共73頁【變式訓(xùn)練】1.(2014邯鄲高二檢測)下列事實不能用有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間的相互作用解釋的是( )A乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)而乙烷不能B苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能C甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能D苯在5060 時發(fā)生硝化反應(yīng)而甲苯在30 時即可第3

13、3頁/共73頁【解析】選A。因為乙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而烷烴中則沒有，是自身的官能團(tuán)性質(zhì)，不是原子團(tuán)間的相互影響導(dǎo)致的化學(xué)性質(zhì)，故A項錯誤；苯酚可以看作是苯基和羥基連接，乙醇可以看作是乙基和羥基連接，苯酚能跟NaOH溶液反應(yīng)而乙醇不能，則說明苯基對羥基有影響，故B項正確；苯、乙烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，被氧化為苯甲酸，說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響，故C項正確；甲苯與硝酸反應(yīng)更容易，說明甲基的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑易被取代，故D項正確。第34頁/共73頁2.下列有關(guān)事實，能說明苯環(huán)側(cè)鏈對苯環(huán)有影響的是( )A甲苯燃燒冒黑煙B1 mol

14、甲苯可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C甲苯比苯更容易發(fā)生硝化反應(yīng)D甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能第35頁/共73頁【解析】選C。燃燒產(chǎn)生黑煙說明含碳量高，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故A項錯誤；苯、甲苯都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，是苯環(huán)體現(xiàn)的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故B項錯誤；甲苯和苯都能與濃硝酸、濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故C項正確；甲苯可看作是CH4中的1個氫原子被C6H5取代，苯、甲烷不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側(cè)鏈甲基被氧化為羧基，說明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì)，故D項錯誤。第36頁/共73頁二、

15、有關(guān)苯酚的檢驗、提純和分離1.苯酚的檢驗：(1)利用溴水檢驗：向稀苯酚溶液中滴加濃溴水，會有白色沉淀生成。(2)向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，溶液顯紫色。第37頁/共73頁2.苯酚的分離提純：(1)苯與苯酚的分離：第38頁/共73頁(2)含苯酚的工業(yè)廢水中回收苯酚：第39頁/共73頁(3)乙醇與苯酚的分離：第40頁/共73頁【微思考】(1)能否采用先加足量的溴水再過濾的方法除去苯中的苯酚？提示：不能。雖然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分離。而且從徹底除雜的角度考慮，所加的溴水是過量的，而過量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。(2)苯酚從水中析出時產(chǎn)生渾

16、濁，能用過濾的方法分離嗎？提示：不能。苯酚從水溶液中析出形成的是乳濁液，而非懸濁液，應(yīng)用分液的方法分離。 第41頁/共73頁【過關(guān)題組】1.(2014宿州高二檢測)含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如下圖所示：第42頁/共73頁(1)上述流程中，設(shè)備中進(jìn)行的是_操作(填寫操作名稱)，實驗室中這一操作可以用_進(jìn)行(填寫儀器名稱)。(2)由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)A是_，由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)B是_。(3)在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)在設(shè)備中，物質(zhì)B的水溶液和CaO發(fā)生反應(yīng)后，產(chǎn)物是NaOH和_，通過_操作(填寫操作名稱)，可以使產(chǎn)物相互分離。第43頁/共73頁【解題指南】解答本題要注意以下兩點：(1

17、)箭頭的方向是物質(zhì)的流向，據(jù)此要明確進(jìn)入各設(shè)備的反應(yīng)物，和從此設(shè)備出來的生成物。(2)根據(jù)各設(shè)備中進(jìn)入的物質(zhì)，正確分析所發(fā)生的反應(yīng)。第44頁/共73頁【解析】(1)由流程圖可知，進(jìn)入設(shè)備的是含苯酚的工業(yè)廢水，當(dāng)向其中加入苯后，由于苯酚在有機(jī)溶劑苯中的溶解度遠(yuǎn)大于在水中的溶解度，則形成苯酚的苯溶液與水分層，從而把苯酚從工業(yè)廢水中萃取出來。在實驗室中，萃取操作通常用的儀器為分液漏斗。第45頁/共73頁(2)(3)由設(shè)備處理后的工業(yè)廢水，由于除去了有毒的苯酚，則經(jīng)設(shè)備排出后，不會造成環(huán)境污染，而進(jìn)入設(shè)備的應(yīng)為苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。此時向設(shè)備中加入適量的NaOH溶液，由于發(fā)生反應(yīng)：C6H

18、5OHNaOHC6H5ONaH2O，生成了易溶于水的C6H5ONa，從而與苯分離，經(jīng)再次分液得到苯，此時從設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的肯定為C6H5ONa的水溶液。第46頁/共73頁由圖分析可知，設(shè)備V為CaCO3的高溫煅燒裝置，并由其向設(shè)備提供足夠的CO2，向設(shè)備投入CaO。設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3，并經(jīng)進(jìn)一步處理后，分離出C6H5OH，而NaHCO3由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備。(4)在設(shè)備中NaHCO3與CaO發(fā)生反應(yīng)：CaOH2O=Ca(OH)2，Ca(OH)2NaHCO3=CaCO3NaOHH2O，通過過濾操作即可使產(chǎn)物相互分離。第47頁/共73頁答案：(1)萃取 分液

19、漏斗 (2)C6H5ONa NaHCO3(3)C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(4)CaCO3 過濾第48頁/共73頁2.(2014榆林高二檢測)苯酚在一定條件下能與氫氣加成得到環(huán)己醇。下面關(guān)于這兩種有機(jī)物的敘述中，錯誤的是( )A都能發(fā)生取代反應(yīng)B都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C苯酚是比碳酸更強(qiáng)的酸，環(huán)己醇則顯中性D苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象第49頁/共73頁【解析】選C。苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)，羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，所以苯酚、環(huán)己醇都能發(fā)生取代反應(yīng)，故A項正確；根據(jù)醇羥基與酚羥基都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，所以苯酚、環(huán)己醇都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫

20、氣，故B項正確；根據(jù)苯酚的酸性比碳酸弱，環(huán)己醇顯中性，故C項錯誤；根據(jù)酚遇FeCl3溶液顯紫色，而醇無此性質(zhì)，所以苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象，故D項正確。第50頁/共73頁【變式訓(xùn)練】(雙選)鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體，可選用的最佳試劑是( )A溴水、新制的Cu(OH)2BFeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C石蕊試液、溴水D酸性KMnO4溶液、石蕊試液第51頁/共73頁【解析】選A、C。溴水與苯酚生成白色沉淀即可鑒別苯酚；己烷與溴水分層，且己烷萃取溴水中的Br2；己烯使溴水褪色；乙酸和乙醇與溴水均互溶無其他明顯現(xiàn)象，可用新制Cu(

21、OH)2加以鑒別，乙酸能溶解Cu(OH)2得到藍(lán)色溶液，從而鑒別出乙酸和乙醇；也可用酸堿指示劑石蕊，乙酸使石蕊顯紅色，而乙醇與石蕊無明顯現(xiàn)象，亦可鑒別出乙酸和乙醇。第52頁/共73頁【提分必備關(guān)鍵點】1酚的弱酸性：(1)酸性強(qiáng)弱：(2)不能使紫色石蕊試液變紅(3)能夠和鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和氫氣(4)能夠和氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水(5)能夠和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉(6)不能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)第53頁/共73頁2酚的溴代反應(yīng)：(1)反應(yīng)條件：常溫，濃溴水(2)反應(yīng)原理：取代酚羥基鄰對位上的氫原子(3)反應(yīng)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀3酚的檢驗：(1)濃溴水：產(chǎn)生白色沉淀(2)FeCl3溶液：

22、溶液變紫色第54頁/共73頁 乙酸、苯酚、碳酸酸性強(qiáng)弱實驗探究 【真題判斷】(在括號內(nèi)打“”或“”)(1)(2012上海高考)除去苯中所含的苯酚雜質(zhì)：可以加入溴水，過濾。( )分析：苯酚與溴反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚難溶于水，但是能溶解于苯，因此無法通過過濾除去雜質(zhì)。 第55頁/共73頁(2)(2011北京高考)用溴水即可鑒別苯酚溶液，2，4-己二烯和甲苯。( )分析：苯酚和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，2，4-己二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反應(yīng)，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下層是水層，上層是橙紅色的有機(jī)層，因此可以鑒別。(3)苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯紅色。( )分

23、析：苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。第56頁/共73頁【案例探究】在許多性質(zhì)實驗中，經(jīng)常涉及酸性強(qiáng)弱問題。請你設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證醋酸溶液、碳酸溶液及苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOHH2CO3 。第57頁/共73頁請回答下列問題。(1)分液漏斗、錐形瓶、試管中選用的試劑分別是什么？提示：本實驗利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，用醋酸與碳酸鈉反應(yīng)，使產(chǎn)生的CO2通入苯酚鈉溶液中，根據(jù)現(xiàn)象判斷酸性的強(qiáng)弱。故分液漏斗中是醋酸，錐形瓶中是固體碳酸鈉，試管中是苯酚鈉溶液。(2)利用如圖所示的儀器組裝實驗裝置，用儀器中的字母表示寫出儀器的連接順序。提示：按儀器接口順序為a、d、e、b、c

24、、f(d、e可互換)。第58頁/共73頁(3)寫出實驗中的反應(yīng)方程式。提示：錐形瓶中2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O試管中第59頁/共73頁(4)如果進(jìn)一步證明 酸性比 強(qiáng)，如何設(shè)計實驗？提示：向渾濁的苯酚水溶液中加入Na2CO3固體，溶液又變澄清，說明苯酚能與Na2CO3反應(yīng)，但又不放出氣體，說明生成了NaHCO3，說明苯酚的酸性比NaHCO3強(qiáng)。3HCO第60頁/共73頁【探究歸納】比較酸性強(qiáng)弱常用的方法1“強(qiáng)酸制弱酸”原理：強(qiáng)酸+弱酸鹽弱酸+強(qiáng)酸鹽2測定相同濃度酸的pH，pH越小，酸性越強(qiáng)3測定相同濃度酸鹽的pH，pH越大，相應(yīng)酸的酸性越弱第61頁/共73

25、頁【探究體驗】()已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為 水，其飽和溶液的物質(zhì)的量濃度約為0.8 molL-1。為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如下實驗方案：甲：向兩支試管中，分別注入0.8 molL-1的乙醇和苯酚溶液3 mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生H2的速率。8.2 g100 g第62頁/共73頁乙：在兩支試管中，分別放入1 g乙醇和苯酚晶體，各注入3 mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5 molL-1的NaOH溶液，觀察其中的變化。 (1)苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為_。(2)對于甲、乙兩個實驗方案，他們能否達(dá)到實驗

26、目的？理由各是什么？甲：_。乙：_。第63頁/共73頁()在分析甲、乙兩同學(xué)實驗方案的基礎(chǔ)上，丙同學(xué)進(jìn)行了下列對比實驗：在兩支試管中，分別放入2 g無水乙醇和苯酚晶體，用約60 的水浴加熱，待苯酚熔成液態(tài)后，再向兩試管中各放入一小塊金屬鈉。在乙醇中，鈉塊能與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生氣體，約3 min后鈉塊消失，溶液保持澄清；在苯酚中，鈉塊表面有少量氣泡，約2 min 后出現(xiàn)少量白色懸浮物，10 min后白色懸浮物充滿苯酚熔融液，振蕩后發(fā)現(xiàn)鈉塊尚未完全消失。第64頁/共73頁(3)丙同學(xué)的實驗表明，苯酚熔融液與鈉的反應(yīng)速率不如無水乙醇與鈉的反應(yīng)快，其主要原因是_，因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應(yīng)的有關(guān)事實_(填“能”或“不能”)作為判斷分子里羥基上氫原子哪個更活潑的依據(jù)。(4)請你設(shè)計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實驗方案：_。第65頁/共73頁【解析】()比較苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，必須采用無水酒精和熔融的苯酚，否則水也可以與鈉反應(yīng)，無法確定二者反應(yīng)速率的真正大小。()從對比實驗可以看出，鈉和乙醇的反應(yīng)速率快，而實際上苯酚分子中的羥基上氫原子更活潑，說明還有影響反應(yīng)速率的其他因素。結(jié)合題中信息，苯酚和鈉反應(yīng)后出現(xiàn)白色懸浮物，這種物質(zhì)最可能是苯酚鈉，說明苯酚鈉不溶于苯酚，生成的苯