第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1、第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 通過具體實(shí)例了解某些物理方法如何確定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu) 確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、相對分子質(zhì)量、分子式的相關(guān)計算【教學(xué)難點(diǎn)】確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量和鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹第一課時【引入】從天然資源中提取有機(jī)物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物不可能直接得到純凈物，所以，必須對所得到的產(chǎn)品實(shí)行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。今天我們就來學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的一般步驟?！練w納】（1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）確定實(shí)驗(yàn)式；（3）

2、相對分子質(zhì)量的測定（質(zhì)譜法）確定分子式；（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。2有機(jī)物的分離、提純實(shí)驗(yàn)一、 分離、提純1蒸餾完成演示【實(shí)驗(yàn)1-1】【實(shí)驗(yàn)1-1】注意事項(xiàng)：（1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可

3、在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)手段將雜質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2重結(jié)晶【思考和交流】1 p18“學(xué)與問”² 溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。2 為何要熱過濾？【實(shí)驗(yàn)1-2】注意事項(xiàng)：苯甲酸的重結(jié)晶1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸

4、，一般再加入少量水。2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置能夠玻璃漏斗代替。第二課時【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)】山東版山東版實(shí)驗(yàn)化學(xué)第6頁“硝酸鉀粗品的提純”3萃取注：該法能夠用復(fù)習(xí)的形式實(shí)行，主要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇。4色譜法【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)1】看人教版實(shí)驗(yàn)化學(xué)第17頁“紙上層析分離甲基橙和酚酞”【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)2】看山東版實(shí)驗(yàn)化學(xué)第14頁“菠菜中色素的提取與分離”第三課時【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機(jī)物，但因?yàn)榛瘜W(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了

5、用燃燒法實(shí)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動了化學(xué)分析的進(jìn)步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法?！驹O(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？二、 元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1元素分析例如：實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn)圖1-1  碳和氫的鑒定方法而檢出。例如：c12h22o11+24cuo12co2+11h2o+24cu實(shí)驗(yàn)：取干燥的試樣蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻，裝入干燥的

6、硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素?！窘處煛恐v解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補(bǔ)充一些有機(jī)物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。補(bǔ)充：有機(jī)物燃燒的規(guī)律歸納1 烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：cxhy (x+)o2xco2h2o（1） 燃燒后溫度高于100時，水為氣態(tài)： y4時，0，體積不變； y>4時，>0，體積增大； y<4時，<0，體積減小。（2） 燃

7、燒后溫度低于100時，水為液態(tài)： 無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個數(shù)相關(guān)，而與氫分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。例：盛有ch4和空氣的混和氣的試管，其中ch4占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點(diǎn)燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中a水面上升到試管的1/5體積處；b水面上升到試管的一半以上；c水面無變化；d水面上升。答案：d2烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式：cxhy (x+)o2xco2h2o（1） 相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時，(x+)值越大，則耗氧量越多；（2） 質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率（或值）越大，則耗氧量越多；（3） 1mol有機(jī)物每增加一個ch2，耗氧量多1.5mol；（4） 1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol；（5） 質(zhì)量相同的cxhy，值越大，則生成的co2越多；若兩種烴的值相等，質(zhì)量相同，則生成的co2和h2o均相等。3碳的質(zhì)量百分含量c相同的有機(jī)物（最簡式能夠相同也能夠不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后