呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備(1)ppt課件

1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課件CH3CH3CH3CBr掌握由呋喃甲醛制備呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，從而加深對Cannizzaro反響的認(rèn)識。進(jìn)一步熟練穩(wěn)定熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的測定，蒸餾及重結(jié)晶等根本操作。目的和要求：目的和要求：實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理Cannizzaro反響：反響： 在濃的強(qiáng)堿作用下，不含-活潑氫的醛類可以發(fā)生分子間本身氧化復(fù)原反響，其中一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛那么被復(fù)原為醇。RCHORR2baseRCH2OHRRRCOOHRR+R, R, R均不為H Cannizzaro反響的本質(zhì)是羰基的親核加成。反響涉及了羥基負(fù)離子對一分子不含-H的醛的親核加成，加成物的負(fù)氫向另一分子醛的轉(zhuǎn)移和酸堿交換

2、反響，其反響機(jī)理表示如下： COHOH-CHO-HOCOHCOHO+CO-HH 在Cannizzaro反響中，通常運(yùn)用50%左右的濃堿，其中堿的物質(zhì)的量比醛的物質(zhì)量多一倍以上，否那么反響不完全，未反響的醛與生成的醇混在一同，經(jīng)過普通蒸餾很難分別。OCHO40% NaOHOCH2OHOCOO-+H+OCOOH 在堿的催化下，反響終了后產(chǎn)物為呋喃甲醇和呋喃甲酸鈉鹽。容易看出，呋喃甲酸鈉鹽更易溶于水而呋喃甲醇那么更易溶于有機(jī)溶劑。因此利用萃取的方法可以方便的分別二組分。有機(jī)層經(jīng)過蒸餾可得到呋喃甲醇產(chǎn)品；水層經(jīng)過鹽酸酸化即可得到呋喃甲酸產(chǎn)品。兩種產(chǎn)物的分別：兩種產(chǎn)物的分別：呋喃甲醛，5.5 mL40%

3、 NaOH水溶液，4 mL乙醚濃鹽酸，7 mL無水硫酸鎂實(shí)驗(yàn)用試劑：實(shí)驗(yàn)用試劑：實(shí)驗(yàn)步驟：攪拌下緩慢滴加保持溫度8-12 C38 mL乙醚萃取100 mL燒杯5.5 mL呋喃甲醛冰水浴攪拌，保持5 C左右粗產(chǎn)品。4 mL 40% NaOH溶液。繼續(xù)攪拌20 min 得稠漿狀物5 mL水沉淀溶解，暗褐色溶液抽濾水層有機(jī)層加濃鹽酸，至pH3蒸餾呋喃甲醇產(chǎn)品收集169-172 C餾分1）無水MgSO42）水浴蒸除乙醚25 mL水重結(jié)晶固體析出少量水洗滌3） 直 接 蒸 餾呋喃甲酸熔點(diǎn)：133-134 呋喃甲醇折光率：1.4868本反響是在兩相中進(jìn)展，必需充分?jǐn)嚢?。加堿反響要控制好溫度，假設(shè)溫度高于12那么反響難控制，副反響增多，顏色變深紅色；假設(shè)溫度低于8那么反響過慢，體系內(nèi)不斷積聚NaOH，一旦發(fā)生反響即能夠猛烈而使溫度升高。加水5 mL為宜，不宜太多，否那么易損失產(chǎn)品。酸要加夠，以保證pH=3左右，使呋喃甲酸充分游離出來，這是影響呋喃甲酸收率的關(guān)鍵。重結(jié)晶呋喃甲酸可不用加活性炭，直接回流溶解、冷卻結(jié)晶即可。留意回流時(shí)間不能太長，否那么產(chǎn)品會(huì)分解。實(shí)驗(yàn)本卷須知：實(shí)驗(yàn)本卷須知：乙醚萃取后的水溶液用鹽酸酸化，為什么要