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文檔簡(jiǎn)介

1、第七章 鹵代烴第一節(jié) 分類和命名第二節(jié) 鹵代烴的性質(zhì) 一、物理性質(zhì) 二、化學(xué)性質(zhì) ( 取代、消除、與金屬反響 ) 三、親核取代反響歷程 四、消除反響歷程 五、親核取代與消除反響的關(guān)系 六、鹵代烯烴和鹵代芳烴 七、多鹵代烴的性質(zhì) 烴分子中的氫原子被鹵素取代而生成的化合物稱鹵代烴。鹵原子(F、Cl、Br、I)是鹵代烴的官能團(tuán)。鹵代烴的構(gòu)造通式: RX。 在有機(jī)體中含鹵素的有機(jī)物不多。但許多鹵代物具有生理活性。如CH2=CH-CH2-Cl、C6H5-CH2-Cl具有很強(qiáng)的催淚作用;氯霉素含Cl具有殺菌消炎作用;甲狀腺素是一種含碘的有機(jī)物。許多鹵代烴用作農(nóng)藥、溶劑、制冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。

2、由于RX性質(zhì)普通較活潑,能發(fā)生多種化學(xué)反響而轉(zhuǎn)變成各種其它類型的化合物,所以鹵代烴在有機(jī)合成中占有很重要的位置。第七章 鹵代烴 (Halides)第一節(jié) 分類和命名一、分類一、分類1.按按R的構(gòu)造的構(gòu)造飽和鹵代烴: C2H5Cl, Cl, (CH3)3C-Cl乙烯型 RCH=CH-X烯丙型 RCH=CHCH2-X孤立型 RCH=CH(CH2)n X不飽和鹵代烴鹵代芳烴苯型 ArCH=CH-X芐型 ArCH=CHCH2-X孤立型 ArCH=CH(CH2)n X2.按按C-X鍵鍵C的類型的類型伯鹵代烴仲鹵代烴叔鹵代烴CH3CH2Cl CH2=CHCH2BrCH3CHCH3 Cl(CH3)3C-Cl

3、3.按按X的種類的種類氟代烴制法和性質(zhì)特殊氯代烴、溴代烴、碘代烴4.按按X的數(shù)目的數(shù)目一鹵代烴 CH3CH2Cl 用作部分麻醉劑多鹵代烴HCI3 殺菌及和緩的防腐劑CF3CHClBr 新型強(qiáng)效低毒麻醉劑CF2Cl2 F12制冷劑 二、命名二、命名 普通命名法普通命名法; 俗名俗名; 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法1.普通命名法: 鹵代某烴或某烴基鹵。CHCl3三氯甲烷C2H5Cl氯乙烷 叔丁基溴叔丁基溴氯乙烯CH2=CHCl乙烯基氯 n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr氯仿正丁基氯異丁基氯乙基氯苯氯甲烷3-溴丙烯溴苯CH2=CH-CH2BrBrCH2ClCl CFClCl三氯氟甲烷

4、三氯氟甲烷芐基氯氯化芐氟利昂-11烯丙基溴選母體:烴作母體,將 X 和烴中的支鏈一樣作為取代基來(lái)命名。配基: 優(yōu)先基團(tuán)后列出。2.系統(tǒng)命名: 編號(hào):根據(jù)最低序列原那么將主鏈編號(hào)。CH3CH2CH-CH2CH2CH3 CH2Cl或:3-氯甲基己烷 -甲基-溴丙烷CH3CHCH2B rCH33 2 1H3CCHCHCH3CH3B r1 2 3 43-甲基-2-溴丁烷(錯(cuò))2-甲基-3-溴丁烷4 3 2 12-乙基-1-氯戊烷CH2=CH-CH-CH2-Br CH3CH3 I1 2 3 4 5 6 7H3CCHCHCH2CHCHCH3ClICH3CH37 6 5 4 3 2 12,6-二甲基-3-氯

5、-5-碘庚烷3-甲基-4-溴-1-丁烯5-甲基-1-碘環(huán)己烯鹵素取代芳環(huán)氫時(shí),以芳烴作母體.Br BrCH3Cl CH2ClCl3,5-二溴甲苯對(duì)-氯苯氯甲烷1-氯甲基-4-氯苯2-氯萘鹵素取代側(cè)鏈時(shí),以鏈烴作母體,鹵素和芳烴都作基: CH-CH2CHCl2 CH33-苯基-1,1-二氯丁烷鹵代芳烴的命名:鹵代芳烴的命名:第二節(jié)第二節(jié) 鹵代烴的性質(zhì)鹵代烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)一、物理性質(zhì)1. bp、mp比相應(yīng)的烷烴高。比相應(yīng)的烷烴高。 2. 溶解性:不溶于水,而能與烴混溶,并能溶解許多非極性及弱極性有機(jī)物. 3. 密度: R-Cl R-Br X 鍵的極性序?yàn)殒I的極性序?yàn)镃Cl CBr CI,但通常

6、在化學(xué)反響中鹵代烷所表現(xiàn)出來(lái)的活性正但通常在化學(xué)反響中鹵代烷所表現(xiàn)出來(lái)的活性正好相反。為什么?好相反。為什么?對(duì)化學(xué)活性起決議作用的是鍵的極化度。二、鹵烷的化學(xué)性質(zhì)二、鹵烷的化學(xué)性質(zhì)2+-+親核取代反響親核取代反響消除反響消除反響與金屬反響與金屬反響XHRCHCH1. 取代反響取代反響CX + Nu()d+d+d-d- Nu C + X() 被羥基(-OH)取代() 被氰基(-CN)取代() 被氨基(-NH2)取代() 被硝酸根(-ONO2)取代(5) 被烴氧基(-OR)取代 (1) 被-OH取代: 鹵代烴與 NaOH 或 KOH 的水溶液共熱,X被-OH取代,產(chǎn)物為醇。這個(gè)反響也叫水解。RX

7、 + H-OHR-OH + HX 此反響常用于將-OH引入一些較復(fù)雜的分子中,由于有時(shí)直接引入-OH比直接引入-X更為困難。DRX + NaOH ROH + NaX (2) 被氰基取代: 鹵代烷與NaCN或KCN的醇溶液共熱,X被-CN取代,生成腈。Cl-CH2CH2CH2CH2-Cl + 2NaCN NC(CH2)4CN + 2NaCl乙醇 經(jīng)過(guò)這個(gè)反響,分子中添加了碳原子。且腈中的CN-可轉(zhuǎn)變成其它官能團(tuán)。H2O己二酸己二胺H (3) 被氨基取代:鹵代烷與過(guò)量氨作用,生成胺。RX + NH3(過(guò)量) RNH2 + HX生成的胺是堿,又與HX成鹽:R-NH3 X或?qū)懗?RNH2HX (4)

8、被烴氧基取代:鹵代烷與醇鈉或酚鈉作用,X被 -OR取代,生成醚。這是制備混合醚的方法,叫Williamson醚合成法。RX + NaOR ROR+ NaX (5) 被硝酸根取代 推測(cè)鹵代烴的類型 鹵烴與AgNO3的醇溶液共熱,生成硝酸酯和AgX 沉淀:不同構(gòu)造的鹵代烴鹵原子活性不同,產(chǎn)生AgX的速度不同。 叔鹵代烴 伯、仲鹵代烴 RCH=CHCH2-X 孤立型(伯、仲) CH2=CH-X(乙烯型)加熱才起反響加熱也不反響室溫迅速生成AgXProblem 1:鑒別:鑒別 C6H5-CH2-Cl, C6H5-CH2-CH2-Cl, C6H5-ClC6H5-CH2-Cl, C6H5-CH2-CH2-

9、Cl,C6H5-Cl乙醇/ DRX + AgONO2 R-O-NO2 + AgX 在上述反響中,鹵代烷稱為底物。與鹵原子相連的C叫a 碳原子,它帶部分正電荷,是反響的中心。 進(jìn)攻試劑都有較大的電子密度,具有親核性親核試劑(Nucleophilic reagent, Nu: or Nu:-). 底物受Nu:進(jìn)攻,CX鍵異裂,X原子分開底物分子,故稱為離去基(Leaving group, L). 由親核試劑進(jìn)攻底物分子中帶部分正電荷的中心而引起的取代反響,叫親核取代反響,以 SN 表示。CX + Nu() Nu C + X底物底物d+ d-d+ d-親核試劑親核試劑離去基離去基Problem 2:

10、1. CH3CH2-Br Na HS Na I ONaCH3CO2Na2. H2N-CH2CH2CH2CH2Cl CH3CH2-SH (硫醇)CH3CH2-I (鹵素互換反響)CH3CH2-O (芳醚)CH3CO2CH2CH3 (酯)NH 影響親核取代反響的要素主要有:1. RX中R的構(gòu)造(在反響歷程部分討論);2. 親核試劑的親核才干: HS- RS- CN- I- NH3 OH- Br- OR- Cl F- H2O3. 離去基的性質(zhì): -I -Br -Cl -F (氟代烴難發(fā)生取代反響) 2. 消除反響(b-Elimination) 由分子中脫去一個(gè)小分子(如HX、H2O等)構(gòu)成不飽和構(gòu)造

11、的反響稱為消除反響。以 E 表示。RCHCH2 + KOH RCH=CH2 + HX H X乙醇Dba 鹵代烷除了a碳上脫去 X 外,還從 b 碳上脫去H,故又稱為 b-消除反響。由于叔鹵代烷有3個(gè)b-C,其上的H均有能夠消除,故發(fā)生消除反響的活性:叔鹵代烷叔鹵代烷 仲鹵代烷仲鹵代烷 伯鹵代烷伯鹵代烷 對(duì)于仲鹵代烷和叔鹵代烷,消除反響可沿二個(gè)或三個(gè)方向進(jìn)展。CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3+ CH3CH2CH=CH2 BrKOH/EtOHD2-丁烯 (81%) 1-丁烯 (19%)CH3CH2-C-CH3 CH3CH=C-CH3 + CH3CH2C=CH2 BrKOH/EtOHD

12、CH3CH3CH32-甲基-2-丁烯 71% 2-甲基-1-丁烯 29% 主要產(chǎn)物是雙鍵上烴基最多的烯烴(最穩(wěn)定的烯烴)(為什么?),即:仲或叔鹵代烴脫 HX 時(shí),主要是從含H較少的b-C上脫氫。此稱為Saytzeff規(guī)那么。 鹵代烴能與多種金屬如Mg、Li、Na、K、Al等 反 響 生 成 C M 鍵 的 金 屬 有 機(jī) 化 合 物(Organometalic compounds).RX + Mg R-Mg-X (烴基鹵化鎂)無(wú)水乙醚 格氏試劑構(gòu)造中的 C M 鍵極性很強(qiáng),常可起碳負(fù)離子的作用,具有很強(qiáng)的親核性。它可與其它有機(jī)物中帶部分正電荷的碳原子銜接構(gòu)成新的CC鍵加長(zhǎng)碳鏈。d- d+d-

13、 d+這種產(chǎn)物叫格氏試劑(Grignard reagent).3. 與金屬反響與金屬反響CH3CHCH2-Br CH3d- d+d- d+CH3CHCH2-MgBrCH3Mg無(wú)水乙醚CH3CHCH2-Br CH3 CH3OCH3CHCH2C-OH合成合成 d+ d-O = C = O低溫低溫CH3CH3CHCH2-C-O-MgBrOCH3CHCH2C-OH + MgCH3O OH BrH+/H2O2-甲基丁酸H+/H2OR-CH2-O-MgX RMgXRXMg無(wú)水乙醚HC = O H OH XMgR-CH2-OH +RXR-CH2-OH 合成合成 格氏試劑很易與含活潑H的化合物如 H2O、R-

14、OH、R-NH2 等反響生成相應(yīng)的烴。RMgX + H-OH RH + Mg(OH)X 所以在制備格氏試劑時(shí)必需防止這些物質(zhì)的存在,并采取隔絕空氣中濕氣的措施。 由于格氏試劑在有機(jī)合成中有廣泛的運(yùn)用,故有“有機(jī)合成中的萬(wàn)能試劑的美稱。Victor Grignard 因此獲得1912 Nobel化學(xué)獎(jiǎng)。RMgX+RH+Mg(OR)XROHBond being made1. 雙分子親核取代反響雙分子親核取代反響(SN2) 如如CH3Br的堿性水的堿性水解:解:HO- +BrNucleophilic backside attackHO快Inversion of configuration at ca

15、rbon慢HOBrTransition stateBond being brokend-d-d-d-三、親核取代反響歷程三、親核取代反響歷程碘甲烷堿性水解歷程:碘甲烷堿性水解歷程:SN2(2) 反響速度反響速度 r = kCH3BrOH-, 為二級(jí)反響;為二級(jí)反響;(3) 伴隨構(gòu)型轉(zhuǎn)化伴隨構(gòu)型轉(zhuǎn)化(Valden inversion). SN2歷程的特點(diǎn):歷程的特點(diǎn):(1) 反響延續(xù)而不分階段;反響延續(xù)而不分階段;過(guò)渡態(tài)過(guò)渡態(tài)Ea正正Ea逆逆Stereochemical Evidence for SN2 Mechanism:HO- +BrC2H5CH3HOptically pureHOC2H5C

16、H3H+ Br -Optically pure, 100% inverted configuration(1)(2)CH3HHBr+ :OH- CH3HH+ Br-OHOnly product 對(duì)于SN2歷程,親核試劑OH-是從X原子的反面進(jìn)攻的,假設(shè)中心碳原子的3個(gè) H 逐個(gè)換為-CH3,由于CH3的體積比 H大,妨礙OH-接近中心碳,使反響速度變慢,中心碳上連的取代基越多,體積越大,反響速度就越慢。這種立體效應(yīng)稱為空阻效應(yīng)。 CH3 CH3CH3Br CH3CH2Br CH3-CH-Br CH3 -C-Br CH3SN2反響速度比較:200,0001,000 12 1RI RBr RCl

17、RF (極化度,離去基的堿性) SN2反響的難易主要取決于鹵代烷空間位阻的大小,空間位阻愈小,愈易按SN2反響.叔鹵代烷普通不按SN2歷程進(jìn)展。碘代相對(duì)速度:2. 單分子親核取代反響歷程單分子親核取代反響歷程(SN1)(CH3)3C-Br + OH- (CH3)3C-OH + Br -單分子歷程可分為2步:(1) (CH3)3C-Br(CH3)3CBr (CH3)3C+ + Br-Slowd+ d-(2) (CH3)3C+ + OH- (CH3)3COH(CH3)3C-OH Fast過(guò)渡態(tài) B 產(chǎn)物d+ d- 由于在決速步(1)中只需1個(gè)叔丁基溴參與反響(僅涉及CX鍵的斷裂),叫做單分子歷程S

18、N1。過(guò)渡態(tài) A叔鹵代烷在堿性溶液中的水解是按單分子歷程進(jìn)展的。叔正碳離子CH3CH3CH3CCH3BrCH3CH3CH3CH3OHCH3HOCH3CH3CH3 -Br-+構(gòu)型轉(zhuǎn)化HO-構(gòu)型堅(jiān)持(1) 反響分兩步進(jìn)展;反響分兩步進(jìn)展;(2) 有正碳離子生成有正碳離子生成;(4) 產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化;產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化;(3) 反響速度反響速度 r = kRX,為,為1級(jí)反響;級(jí)反響;SN1歷程的特點(diǎn):歷程的特點(diǎn):(5) 常伴隨重排產(chǎn)物常伴隨重排產(chǎn)物CH3CC6H5HH HOClHC6H5CH3Slow水解-H+/FastOHHC6H5CH3HOHC6H5CH3+構(gòu)型翻轉(zhuǎn):51%構(gòu)型堅(jiān)持:49% (

19、98%racemization、2%invertion, Why?) S o m e v e r y elegant mechanistic work demonstrates that alkyl halides often exist in ion pairs that is R+X- i n s o l v o l y s i s reactions.Cl-H2OSN1 condition CH3CH3CCH2 + I- CH3 1o carbocation+SN1反響常伴隨重排產(chǎn)物反響常伴隨重排產(chǎn)物 CH3CH3CCH2 I CH3 CH3CH3CCH2 CH3 + 3o carboc

20、ation CH3CH3CCH2 OH CH3 No rearranementH2O/OH-SN2 conditionCH3-migrate CH3CH3CCH2 CH3 OH rearranement productH2O,-H+1電子效應(yīng):烷基的供電子效應(yīng)及電子效應(yīng):烷基的供電子效應(yīng)及CH s,p-超共軛效應(yīng)有利于穩(wěn)定碳正離子中間體。超共軛效應(yīng)有利于穩(wěn)定碳正離子中間體。有利于穩(wěn)定正碳離子的要素就有利于有利于穩(wěn)定正碳離子的要素就有利于SN1。影響SN1反響的要素: CH3 CH3CH3-C-X CH3-CH-X CH3CH2-X CH3-X CH3SN1反響速度:叔鹵代烴反響速度:叔鹵代烴

21、仲鹵代烴仲鹵代烴 伯鹵代烴伯鹵代烴+ - 2立體效應(yīng):a-C上取代的烷基數(shù)目添加,空間妨礙作用也增大,這雖不利于SN2,卻有利于SN1反響空助效應(yīng)。對(duì)于SN1,空助效應(yīng)與電子效應(yīng)是一致的。H3CCCBr3HC3H叔丁基溴叔丁基正碳離子_OH_OHSP23CCH3C3HCH Question 3: Arrange the following compounds in order of increasing SN1 reactivity: C(CH3)3 CH(CH3)2 C(CH3)3(CH3)3C-C-Br CH3-C-Br (CH3)3C-Br C2H5-C-Br C(CH3)3 CH3 C

22、2H5 AB C D 親核取代反響的兩種歷程在反響中是同時(shí)存在、相互競(jìng)爭(zhēng)的,只是在某一特定條件下哪種歷程占優(yōu)勢(shì)的問(wèn)題。 CH3 CH3 CH3X CH3CH2X CH3-CH-X CH3 -C-X CH3空阻小SN2易供電效應(yīng)及空間效應(yīng)大SN1易SN2 and SN1按按SN2變難變難,按按SN1變易變易 烴基構(gòu)造對(duì)歷程的影響烴基構(gòu)造對(duì)歷程的影響電子效應(yīng)電子效應(yīng) 主要影響主要影響 SN1歷程歷程 立體效應(yīng)立體效應(yīng) 主要影響主要影響 SN2歷程歷程 親核試劑的親核才干對(duì)歷程的影響親核試劑的親核才干對(duì)歷程的影響 溶劑極性大小對(duì)歷程的影響溶劑極性大小對(duì)歷程的影響 親核試劑對(duì)親核試劑對(duì)SN1SN1歷程

23、影響不大。歷程影響不大。 親核試劑的親核性越強(qiáng),體積越小,那親核試劑的親核性越強(qiáng),體積越小,那么么SN2SN2反響速率越快。反響速率越快。 溶劑極性大有利于SN1歷程(能穩(wěn)定碳正離子),溶劑極性小有利于SN2歷程.四、消去反響四、消去反響(Elimination)的歷程的歷程解離:(CH3)3C-Br (CH3)2C+-CH2 + :Br - HSlowa b去H+: (CH3)2C+- CH2 (CH3)2C=CH2 + H+ H OR-Fasta b1. E1:?jiǎn)畏肿酉v程:?jiǎn)畏肿酉v程 E1反響的速度只與鹵代烷濃度成正比:反響的速度只與鹵代烷濃度成正比:r = kR-X。 E1與與S

24、N1一樣分兩步進(jìn)展,它們常同時(shí)發(fā)生。有利于一樣分兩步進(jìn)展,它們常同時(shí)發(fā)生。有利于SN1的要素也有利于的要素也有利于E1 ,即反響速度有:,即反響速度有: 叔鹵代烴叔鹵代烴 仲鹵代烴仲鹵代烴 伯鹵代烴。伯鹵代烴。 2. E2: 雙分子消去歷程。大部分 E2 是反式消除。CH3O-CH3OH+KOHSlowC6H5HCH3HC6H5XC6H5CH3HC6H5-HXFastC6H5 C6H5C=C CH3 HCH3O-過(guò)渡態(tài)過(guò)渡態(tài)C6H5HHC6H5XCH3 反響的擇向符合saytzeff規(guī)那么。 三類鹵代烴進(jìn)展E2反響速度比較(同E1): CH3 CH3CH3-C-X CH3-CH-X CH3CH

25、2-X CH3-X CH3試劑的堿性強(qiáng), 溶劑的極性小,有利于E2。過(guò)渡態(tài)過(guò)渡態(tài)C6H5HHC6H5XCH3五、親核取代反響與消除反響的關(guān)系五、親核取代反響與消除反響的關(guān)系 在大多數(shù)情況下。鹵代烷的取代反響和消除反響經(jīng)常是同時(shí)進(jìn)展的。RCHCH2X Hb ba aSNOH-/H2OEOH-/EtOHR-CH2CH2-OH + X-R-CH=CH2 + HXOH-SNE 以水作溶劑有利于取代,以醇作溶劑有利于消除;試劑的堿性加強(qiáng),有利于消除。在KOH的醇溶液中以消除為主,是由于生成了更強(qiáng)的堿:C2H5OH + K+OH- C2H5O-K+ + H2O 1. 鹵代烴的構(gòu)造對(duì)消除和取代反響有以下的影

26、響: R-X = CH3-X ,1o , 2o , 3o 將影響兩類反響的要素普通歸納如下:消 除 增 加取 代 增 加因此制烯烴普通用叔鹵代烴,而制備醇普通用伯鹵代烴. 2. 試劑的堿性試劑的堿性 堿性越強(qiáng),濃度越大,越有利于消除。堿性越強(qiáng),濃度越大,越有利于消除。 3. 溶劑的極性溶劑的極性 低極性溶劑有利于消除。低極性溶劑有利于消除。 4. 溫度的影響溫度的影響 升高溫度有利于消除。升高溫度有利于消除。 六、鹵代烯烴和鹵代芳烴CH2=CH-CH2-X CH2=CH-CH2-CH2-X CH2=CH-X C6H5-CH2-Cl C6H5-CH2-CH2-Cl C6H5-Cl烯丙型/芐型鹵烴

27、孤立型鹵烴 乙烯型鹵烴化學(xué)性質(zhì)上的差別是它們?cè)跇?gòu)造上的差別的反映。化學(xué)性質(zhì)上的差別是它們?cè)跇?gòu)造上的差別的反映。 親核取代反響的活性與鹵原子和 p鍵 的相對(duì)位置有關(guān): 1. 乙烯型鹵代烴:CH3CH2 Cl (m=2.05D)CH2=CH- Cl (m=1.45D) C6H5 Cl176pm169pm170pmCH3CH2 BrCH2=CHBrCH2=CH-CH2 -Br C6H5CH2Br C6H5Br285Kj/mol 318Kj/mol 230Kj/mol238Kj/mol335Kj/mol X直接與雙鍵碳原子相連。由于直接與雙鍵碳原子相連。由于p,p-共軛作用,共軛作用,CX鍵具有部分雙鍵的性質(zhì),鍵較結(jié)實(shí)。試比較它鍵具有部分雙鍵的性質(zhì),鍵較結(jié)實(shí)。試比較它們的鍵長(zhǎng)和鍵能。們的鍵長(zhǎng)和鍵能。ClAgNO3不反響醇CH2=CHCl + AgNO3不反響醇RCHCHXp-共軛使共軛使C-X鍵的電子云密度添加,極性減弱。鍵的電子云密度添加,極性減弱。 這類鹵代烴的化學(xué)活性差,鹵原子不易被取代,與AgNO3/醇溶液不作用。氯苯只需在高溫

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