(浙江專版)高中化學(xué)課時(shí)跟蹤檢測(cè)(八)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)蘇教版選修5

1、1課時(shí)跟蹤檢測(cè)（八）苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)i 用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是（）A.溴和 CCI4B.苯和溴苯C.硝基苯和水D.汽油和苯解析：選 C 硝基苯和水互不相溶，二者分層，可用分液漏斗分離。其他三個(gè)選項(xiàng)中的 物質(zhì)均互溶不分層。2.已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四溴苯共有同分異構(gòu)體（）A. 1 種B. 2 種C. 3 種D 4 種解析：選 C 苯共有 6 個(gè)氫原子可被取代，由于這 6 個(gè)氫原子是等效的，故二元取代物 與四元取代物的數(shù)目相等。3.與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征是（）A. 難氧化、難取代、難加成B. 易氧化、易取代、易加成C. 難氧化、易取代、難加成D. 易氧化、易取代、難

2、加成解析：選 C 苯中的碳碳鍵比較特殊，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化 學(xué)鍵，難氧化也難加成，但是在一定條件下易發(fā)生取代反應(yīng)。4.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（）A. 苯是無色帶有特殊氣味的液體B. 常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C. 苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D. 苯不含真正的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)解析：選 D 苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在鐵粉作催化劑的條件下和液溴發(fā)生取代反應(yīng)；在一定條件下，苯還可以和氫氣發(fā)生加成基礎(chǔ)全面練2反應(yīng)生成環(huán)己烷。5.已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。下列可以作為證據(jù)的實(shí)驗(yàn)事實(shí)

3、是（）1苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色2苯中 6 個(gè)碳碳鍵完全相同3苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體4實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)5苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色3A.B.C.D.解析：選 D苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色，說明無雙鍵；苯中6 個(gè)碳碳鍵完全相同，說明無碳碳單鍵與雙鍵； 苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體，無法說明無碳碳單鍵與雙鍵；實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明無碳碳單鍵與雙鍵；苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，說明分子結(jié)構(gòu)中無雙鍵；選項(xiàng)D 符合題意。6. （2016 紹興一中高三 9 月測(cè)試）下列實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，是由于發(fā)生加成反應(yīng)而引起的是（ ）A. 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B. 苯與溴水混合，反復(fù)振

4、蕩后溴水層顏色變淺C. 乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色D. 甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失解析：選 C A 項(xiàng)，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是因?yàn)橐蚁┍桓咤i酸鉀氧化而引起 的；B 項(xiàng)，苯與溴水混合，反復(fù)振蕩后溴水層顏色變淺屬于萃取現(xiàn)象；D 項(xiàng)，甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失，屬于取代反應(yīng)。答案選Co7實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾、水洗、用干燥劑干燥、10% NaOH 溶液潤(rùn)洗、水洗。正確的操作順序是（）A. B.C.解析：選 B 首先要了解溴苯的制取反應(yīng)原料是苯、液溴、鐵粉，反應(yīng)原理是溴，另有催化劑 Fe 與 Br2生成的 FeB要用一定的方法

5、除雜干燥，才能得到精制的溴苯。 先用水洗除去水溶性雜質(zhì)，如溴化氫、少量的溴，然后用10%勺 NaOH 溶液，可把溴轉(zhuǎn)變?yōu)樗苄缘拟c鹽除去；需再用水洗一次，把殘余的NaOH 洗去；接著用干燥劑除水，最后蒸餾得到溴苯。正確的順序是。&下圖為有關(guān)苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:D.，生成物有溴化氫，溴苯中含有多余的液Br2/FeBr4-濃HNO31 ifc HaSO+/5060弋4以下說法正確的是（）A.反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)為加成反應(yīng)5B. 反應(yīng)的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C. 反應(yīng)的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D. 反應(yīng)中 1 mol 苯最多能與 3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳 雙鍵解

6、析：選 B 反應(yīng)、均為取代反應(yīng)，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；反應(yīng)的產(chǎn)物為環(huán)己烷，所有原子并不在同一平面上，C 項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳 單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。9.由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出CH 的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _ 。(2) 苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式： _ 。(3) 烷烴中脫去 2 mol 氫原子形成 1 mol 雙鍵要吸熱，但 1,3-環(huán)己二烯()脫去 2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3-環(huán)己二烯 _(填“穩(wěn)定”或

7、不穩(wěn)定”)。(4) 1866 年凱庫勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí) _(填編號(hào))。a. 苯不能使溴水褪色b. 苯能與 H?發(fā)生加成反應(yīng)c. 溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d. 鄰二溴苯只有一種(5) 現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是 _解析：(1)苯的分子式為 C6H,與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8 個(gè) H,故分子式為鏈烴時(shí)其/C_C分子中應(yīng)含 2 個(gè)一或一個(gè) YC 和兩個(gè)F等。(2) 苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí) NO 取代苯環(huán)上的一個(gè) H 而生成和 HkOo(3) 化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定，反之，吸熱越多反應(yīng)物的狀態(tài)越穩(wěn)

8、定。(4) 苯不具有烯烴的性質(zhì)，是苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實(shí)，若按照苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式，鄰二溴苯的兩個(gè)溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端，而不是只有一種結(jié)構(gòu)。答案：CHCCCCIhCHj6（或CH=CCH=CHCH：h 7O十心5-0 NO?+氏0穩(wěn)定(4) a 、 d(5) 介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵10.某化學(xué)興趣小組想試著利用自己所學(xué)的知識(shí)，通過對(duì)實(shí)驗(yàn)事實(shí)的驗(yàn)證與討論，來探究苯的結(jié)構(gòu)式。提出問題：苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)呢？探究問題 1若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，試根據(jù)苯的分子式(C6H6)寫出兩種可能的結(jié)構(gòu)。一種可能的結(jié)構(gòu)_ ；另一種可能的結(jié)構(gòu)_。探究問題 2若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有

9、什么重要化學(xué)性質(zhì)？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的猜 想？重要化學(xué)性質(zhì)_ ，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案_ 。實(shí)驗(yàn)探究苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液溴水查閱資料經(jīng)查閱資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中 6 個(gè)碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構(gòu)體， 苯分子中六 個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面上。歸納總結(jié)苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵 _(填“相同”或“不相同”)，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，而是結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，說明苯分子_ (填“是”或“不是”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。解析：從苯的分子式(C6H0 來看，與飽和鏈烴相比缺 8 個(gè)氫原子，是遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和的I I烴，具有不飽和性?？赡芎?/p>

10、C -或一 gc,若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，可以推斷它的結(jié)構(gòu)為 CH2=C=C=HCH=C2或 CH=C=CCH C= CH 如果苯的結(jié)構(gòu)如上所說,8那么，它就一定能夠使酸性高錳酸鉀或溴水褪色，但是，通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，充分振蕩，均不褪色。推翻了假設(shè)，通過查閱資料知，苯分子中6 個(gè)碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構(gòu)體，苯分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在同一個(gè)平面 上。由此可得出結(jié)論：苯的凱庫勒式結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵是不相同的，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯分子不是一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。苯分子中碳碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價(jià)鍵。

11、答案：探 究?jī)疹} 1CH= C CH CH C= CH 或 CH C= C C= C CH 或 CH=CCH=COCH 或 CH= C- CH（CH） CCH 或 CH=C=C=CHCH=CH（任 寫兩種）探究問題 2苯的不飽和性苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯分子中不含不飽和鍵溴水溶液分層，苯層呈橙紅色，水層幾乎無色歸納總結(jié)不相同不是1. 下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（）A. 苯主要是以石油分餾而獲得的，它是一種重要化工原料B. 將苯加到溴水中，振蕩、靜置，上層幾乎無色，下層為橙紅色C. 苯分子中 6 個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同D. 苯不可以發(fā)生

12、加成反應(yīng)解析：選 C A 項(xiàng)，苯主要是以煤的干餾獲得的，它是一種重要化工原料，石油分餾得 到的是脂肪烴，錯(cuò)誤；B 項(xiàng)，將苯加到溴水中，振蕩、靜置，發(fā)生萃取，苯的密度小于水，則下層幾乎無色，上層為橙紅色，錯(cuò)誤；C 項(xiàng)，苯分子中 6 個(gè)碳碳鍵完全相同，正確； D 嘰苯在催化劑作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。2. 下列說法正確的是（）A.與甲烷性質(zhì)相似，苯不能使酸性KMnO 溶液褪色，因此苯為飽和烴B. 苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 5 丿，有三個(gè)雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C. 苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種D. 苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種9解析：選 C 苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明

13、苯分子不 是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,六個(gè)鍵完全相同，因此其鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種，C 正確，B D 錯(cuò)誤；苯的分子式為GHs,為不飽和烴，故 A 錯(cuò)誤。3下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是（）A. 苯在 FeCl3的作用下與 CL 發(fā)生取代反應(yīng)B. 在苯中加入溴水，振蕩并靜置后上層液體為橙紅色C. 在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色D. 在一定條件下苯與氫氣發(fā)生取代反應(yīng)生成環(huán)己烷解析：選 D 苯與 Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不與酸性KMnO 溶液反應(yīng)。苯與溴水混合發(fā)生萃取，苯的密度比水的小，上層為橙紅色

14、。4. （2016 浙江 10 月選考）下列說法正確的是（）A 甲烷分子的比例模型為 1,其二氯取代物有 2 種結(jié)構(gòu)B. 苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同C. 相同質(zhì)量的乙炔與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量相同D. 在一定條件下，苯與氯氣生成氯苯的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)解析：選 C 甲烷分子為正四面體形，其二氯取代物僅有一種，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；苯使溴水褪色是萃取溴水中的單質(zhì)溴，而乙烯使溴水褪色是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故原理不同，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；乙炔與苯的最簡(jiǎn)式均為 CH,故消耗氧氣的量相同，C 項(xiàng)正確；苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) 而不是加成反應(yīng)，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。5. 下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是（）

15、A. 將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B.除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH 溶液反復(fù)洗滌，并用分液漏斗分液C. 用苯和濃 HN0 濃 H2SQ 反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在混合液中D.制取硝基苯時(shí)，應(yīng)取濃 H2SQ 2 mL 加入 1.5 mL 濃 HNQ,再滴入苯約 1 mL 然后放 在水浴中加熱解析：選 B 在鐵粉存在下，苯和液溴的反應(yīng)非常劇烈， 不需加熱。苯和濃 HNQ 濃 fSQ 反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱，溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中測(cè)水的溫度，控制在5560 C?；旌蠞饬蛩岷蜐庀跛釙r(shí)，應(yīng)將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩（或攪拌）散熱。6. 將苯與溴水混合，充分振蕩后靜

16、置，用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加入一種試劑，可發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生白霧，這種試劑可能是（）101亞硫酸鈉溴化鐵鋅粉鐵粉A.B.C.D.11解析：選 D 本題中苯與溴水混合振蕩時(shí)，苯可以萃取溴水中的溴，靜置后，分出上層同時(shí)生成 HBr, HBr 在空氣中會(huì)形成白霧。根據(jù)以上分析可知，符合題意的是能提供催化劑FeBr3的選項(xiàng)。所給選項(xiàng)中，溴化鐵就是苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)的催化劑：+ 3Br2=2FeBr3,因此，加入鐵粉或溴化鐵都會(huì)使苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)。7.下列關(guān)于苯的敘述正確的是（）曲/強(qiáng)化制囊濃肌恤 |%KMnOi/H*A. 反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行B. 反應(yīng)不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在

17、下層C. 反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物D. 反應(yīng)能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)解析：選 B A 項(xiàng)，常溫下，苯與液溴在催化劑的條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；B 項(xiàng),苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯密度比水小，有機(jī)層在上面，正確;應(yīng)是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D 項(xiàng)，反應(yīng)能發(fā)生，但是苯中的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的特 殊鍵，錯(cuò)誤。&溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:苯溴溴苯密度/g cm30.883.101.50沸點(diǎn)/ c8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題:在 a 中加入 15 mL 無水苯和少量鐵屑。在 b 中小心加入 4.0 m

18、L 液態(tài)溴。向 a 中滴入液體，應(yīng)為苯與溴的混合物,溴與苯在 FeBrs催化作用下,而鐵粉與溴常溫下即可反應(yīng)生成FeBb: 2FeC 項(xiàng)，苯的硝化反發(fā)生取代反應(yīng)生成Br - HBr12幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪?_ 氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_ 。（2）液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：1向 a 中加入 10 mL 水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；2濾液依次用 10 mL 水、8 mL 10%的 NaOH 溶液、10 mL 水洗滌。NaOH 溶液洗滌的作用3向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是（3）經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為 _ ，要進(jìn)一步提純，下列置 d 的作用是進(jìn)行尾氣處理，吸收HBr 和揮發(fā)出的溴蒸氣。（2）未反應(yīng)完的溴易溶于溴苯中，成為雜質(zhì)。由于溴在水中的溶解度較小，卻能與NaOH 反應(yīng)，同時(shí)，反應(yīng)生成的 HBr 極易溶于水，溴苯表面會(huì)附著氫溴酸，所以NaOH 溶液洗滌的作用是除去 HBr 和未反應(yīng)的 Bs分出的粗溴苯中混有水分，無水氯化鈣的作用就是除水。（3）苯與溴苯互溶，但上述分離操作中沒有除去苯的試劑，所以經(jīng)過上述操作后，溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點(diǎn)有較大差異，用蒸餾的方法進(jìn)行分離。（4）假定 4.