湖北省高自考考試大綱

1、湖北省高自考考試大綱課程名稱：植物化學(xué) 課程代碼：03027（理論）第一部分 課程性質(zhì)與目標(biāo)一、課程性質(zhì)與特點天然藥物化學(xué)是一門運用現(xiàn)代化學(xué)科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成份的一門學(xué)科，內(nèi)容包括各類天然藥物的化學(xué)成分（主要是生理活性成分或藥效成分）的結(jié)構(gòu)特點、物理化學(xué)性質(zhì)、提取分離方法以及主要類型化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定等，此外，還將涉及主要類型化學(xué)成分的生物合成途徑等內(nèi)容。其目的是探索安全高效的天然產(chǎn)物及衍生的新化合物。并根據(jù)已闡明結(jié)構(gòu)的成分，按植物的親緣關(guān)系在生物界探尋同類成分，以擴大藥用資源，發(fā)掘新的有效成分,研究有效成分在植物體中隨生長季節(jié)的變化規(guī)律，提高中藥質(zhì)量的方法。為開發(fā)和創(chuàng)制新藥，

2、奠定基礎(chǔ)。二、課程目標(biāo)與基本要求本課程要求學(xué)生掌握天然藥物中的主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理化性質(zhì)、提取、分離，精制及結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和技能。了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測定的一般原則和方法，以及尋找中藥有效成分的途徑，為開發(fā)研究新藥奠定基礎(chǔ)?？倢W(xué)時為72學(xué)時。三、本專業(yè)與其它課程的關(guān)系本課程為藥學(xué)專業(yè)基礎(chǔ)課，學(xué)習(xí)此課程的基礎(chǔ)為有機化學(xué)、波譜分析、藥用植物學(xué)、生藥學(xué)。第二部分 考核內(nèi)容與考核目標(biāo)第一章 總論一、學(xué)習(xí)目的與要求掌握天然藥物化學(xué)的概念、研究范圍、研究目的與任務(wù)。有效成分與無效成分的概念。了解天然藥物化學(xué)的發(fā)展簡史及其與現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)進步的關(guān)系。了解植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝過程與生物合成，一次代謝

3、與二次代謝的概念，重要的一次代謝產(chǎn)物及二次代謝產(chǎn)生的關(guān)系。主要的生物合成途徑，如：醋酸丙二酸途徑（AA-AM途徑）、甲戊二羥酸途徑（MVA途徑）、桂皮酸途徑（Cinnamiv Acid Pathway）、莽草酸途徑（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途徑（Amino Acid Pathway）、復(fù)合途徑等。掌握天然藥物化學(xué)成分的提取和分離方法以及結(jié)構(gòu)研究方法。NMR的基本概念，了解NMR的化學(xué)位移范圍及影響化學(xué)位移的因素，以及各種取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、酶化位移等）對結(jié)構(gòu)測定的意義。旋光光譜（ORD）基本概念、原理、測定意義及應(yīng)用。二、考核知識點與考核目標(biāo)（

4、一）天然藥物化學(xué)研究范圍，課程的學(xué)習(xí)重點；各類化合物的生物合成途徑。（次重點）識記：一次代謝與二次代謝的概念， 理解：天然藥物化學(xué)研究范圍、研究目的與任務(wù)，重要的一次代謝產(chǎn)物及二次代謝產(chǎn)生的關(guān)系 應(yīng)用：各類化合物的生物合成途徑（二）天然藥物化學(xué)的基本概念及其成分的提取分離方法的原理和結(jié)構(gòu)研究方法。（重點） 識記：天然藥物化學(xué)的概念、有效成分與無效成分的概念、成分先導(dǎo)化合物（ Leading compound）。 理解：相似者相溶經(jīng)驗規(guī)律，離子交換色譜法原理，凝膠過濾色譜法原理，薄層色譜法原理，紙色譜法原理，柱色譜法相關(guān)原理。 應(yīng)用：天然藥物化學(xué)成分的提取和分離方法以及結(jié)構(gòu)研究方法。第二章 糖和

5、苷一、學(xué)習(xí)目的與要求掌握常見的幾種單糖，如D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的結(jié)構(gòu)特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的結(jié)構(gòu)特點。掌握糖的化學(xué)性質(zhì)：過碘酸氧化及苷健裂解中的過碘酸裂解（Smith降解），醚化反應(yīng)（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反應(yīng)等），?；磻?yīng)（乙?；蛯妆交酋；?、縮酮和縮醛化反應(yīng)，以及硼酸絡(luò)合反應(yīng)的條件及在分離或分析、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義。熟練掌握苷鍵的裂解的反應(yīng)機理，影響水解的結(jié)構(gòu)因素及環(huán)境因素等。了解堿催化水解適合酯苷健或類酯苷健（酚苷或與羰基共軛的烯苷類）；酶催化水解的特點。了解糖的核磁共振譜學(xué)特征：糖上的質(zhì)子在1H-NMR譜上出現(xiàn)的大

6、致位置。糖上的碳原子信號在13C-NMR上出現(xiàn)的大致位置。根據(jù)J值判斷多數(shù)糖苷端基碳原子型。判斷糖苷的結(jié)合位置。二、考核知識點與考核目標(biāo)（一）糖和苷的分類及其化學(xué)性質(zhì)（次重點） 識記：常見糖的種類，葡萄糖、鼠李糖的結(jié)構(gòu)、C1式及1C式、端基碳、多糖 理解：糖的分類方法（分子中糖的個數(shù)）、苷的種類 應(yīng)用：糖化學(xué)反應(yīng)在糖結(jié)構(gòu)的中應(yīng)用（二）苷鍵的裂解規(guī)律和影響因素（重點） 識記：酸水解、堿水解、-消除反應(yīng)、過碘酸裂解、酶解法 理解：裂解的反應(yīng)機理，影響水解的結(jié)構(gòu)因素及環(huán)境因素 應(yīng)用：利用苷鍵的裂解規(guī)律判斷苷鍵的類型（三）糖及苷的提取分離與結(jié)構(gòu)鑒定（一般）識記：多糖提取除蛋白方法 理解：糖上的質(zhì)子在1

7、H-NMR譜上出現(xiàn)的大致位置。糖上的碳原子信號在13C-NMR上出現(xiàn)的大致位置 應(yīng)用：多糖分離方法第三章 苯丙素類一、學(xué)習(xí)目的與要求香豆素類：掌握簡單香豆素類化合物的基本母核、常見的取代基及取代圖式，以及因異戊烯基的活潑雙鍵與酚羥基一并合形式不同構(gòu)成的四種基本骨架的結(jié)構(gòu)特點。掌握與結(jié)構(gòu)特征相關(guān)的香豆素類化合物的化學(xué)性質(zhì)，如內(nèi)酯性質(zhì)、吡喃酮環(huán)的堿裂解、C3-C4雙鏈性質(zhì)和加成、氧化及熱解等反應(yīng)。了解香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特征，NMR特征及MS裂解規(guī)律，以及在結(jié)構(gòu)研究工作中的應(yīng)用。了解香豆素類化合物的提取分離方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。木脂素類：掌握木脂素的結(jié)構(gòu)類型。其

8、主要構(gòu)成單位：桂皮酸（偶為桂皮醛）、桂皮酰、丙烯苯及烯丙苯四種。了解木脂素的理化性質(zhì)，光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)型與生理活性的關(guān)系，遇酸構(gòu)型轉(zhuǎn)變與生理活性的變化。木脂素的結(jié)構(gòu)測定方法，氧化裂解、UV及NMR等。木脂素的生理活性。二、考核知識點與考核目標(biāo)（一）香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、1H一NMR特征。（重點） 識記：香豆素類化合物、異羥戊酸鐵反應(yīng)、Gibbs反應(yīng)和Emerson反應(yīng) 理解：開環(huán)反應(yīng)的機理 應(yīng)用：應(yīng)用顯色反應(yīng)、1H一NMR特征鑒別香豆素類化合物（二）木脂素類化合物分類和結(jié)構(gòu)鑒定方法（一般）識記：木脂素、labat反應(yīng) 理解：木脂素類化合物分類 應(yīng)用： UV光譜、IR光譜、NMR光譜、MS

9、譜對木脂素進行結(jié)構(gòu)測定（三）苯丙素類化合物提取分離方法（次重點）識記：系統(tǒng)溶劑法提取法 理解：堿溶酸沉法的原理 應(yīng)用：應(yīng)用堿溶酸沉法、系統(tǒng)溶劑法提取苯丙素類化合物，應(yīng)用柱層析法分離苯丙素類化合物。第四章 醌類化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求掌握醌類化合物的基本結(jié)構(gòu)類型（如苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌）、結(jié)構(gòu)及常見的取代基圖式。掌握醌類化合物的重要物理化學(xué)性質(zhì)及其在提取分離與結(jié)構(gòu)測定中的意義?；瘜W(xué)性質(zhì)：酸性強弱與取代基位置的關(guān)系，以及重要的呈色反應(yīng)，如Feigl反應(yīng),Bormtrager反應(yīng)、醋酸鎂反應(yīng)等。熟悉醌類化合物的提取分離方法。了解醌類衍生物的波譜特征及結(jié)構(gòu)測定。二、考核知識點與考核目標(biāo)（一）蒽醌類化

10、合物的理化性質(zhì)及譜學(xué)特征（一般） 識記：蒽醌、Feigl反應(yīng)、Bormtrager反應(yīng) 理解：Bormtrager反應(yīng)的機理 應(yīng)用：應(yīng)用顯色反應(yīng)對蒽醌類化合物進行鑒別，利用光譜對蒽醌類化合物進行鑒別。（二）醌類化合物結(jié)構(gòu)，影響酸性大小的規(guī)律和鑒別方法（重點）識記：醌類化合物 理解：酸性大小的規(guī)律及其影響因素 應(yīng)用：應(yīng)用顯色反應(yīng)對醌類化合物進行鑒別（三）PH梯度萃取的原理和方法（次重點）識記：PH梯度萃取 理解：PH梯度萃取的原理和方法 應(yīng)用：PH梯度萃取法的應(yīng)用第五章 黃酮類化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類、主要結(jié)構(gòu)類型及代表性的生理活性。掌握黃酮類化合的主要性質(zhì)：色澤

11、、溶解度規(guī)律、酸性及取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反應(yīng)（如鹽酸一鎂粉反應(yīng)、金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)）等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義。掌握黃酮類化合物的提取分離原理。聚酰胺柱層分析法（酚類化合物的代表性分離方法）、梯度pH萃取法（酚類化合物的代表性分離方法）、鉛鹽沉淀法。了解黃酮類化合物的譜學(xué)特征，UV、NMR及MS規(guī)律及在結(jié)構(gòu)測定中的重要意義。二、考核知識點與考核目標(biāo)（一）黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分類、酸性判別、鑒別反應(yīng)（重點） 識記：黃酮類化合物、鹽酸鎂粉-反應(yīng) 理解：黃酮類化合物酸性規(guī)律、鹽酸-鎂粉反應(yīng)的機理、 應(yīng)用：應(yīng)用顯色反應(yīng)對各種黃酮類化合物進行鑒別（二）黃酮類化合物提取分

12、離方法的原理和應(yīng)用（次重點）識記：雙向?qū)游?理解：堿提酸沉法的原理、聚酰胺柱色譜法的原理 應(yīng)用：柱層析法、PH梯度萃取法、鉛鹽沉淀法、硼酸絡(luò)合法分離黃酮類化合物的應(yīng)用。（三）黃酮類化合物結(jié)構(gòu)鑒定方法和譜學(xué)特征（一般）識記：交叉共軛體系 理解：、黃酮類化合物紫外光譜和NMR（主要為1H-NMR）特點 應(yīng)用：應(yīng)用綜合波譜解析黃酮類化合物第六章 萜類和揮發(fā)油一、學(xué)習(xí)目的與要求掌握萜類化合物的概念、分類原則及它們的生物合成起源。掌握單萜類化合物的基本骨架及重要的代表性化合物，環(huán)烯醚萜及卓酚酮類(troponoides)化合物的骨架特征。掌握倍半萜類化合物的基本骨架特征、分類依據(jù)、代表性的化合物，如青蒿

13、素、棉酚、Azulenoid（奧類化合物）等的結(jié)構(gòu)及生理活性，以及青蒿素的研究開發(fā)過程；揮發(fā)油的概念、性質(zhì)、組成，其基本的提取分離方法，以及硝酸銀絡(luò)合層析法及GC一MS法在揮發(fā)油類成分分離及鑒定工作中的特殊應(yīng)用。了解二萜類化合物的基本骨架特征及分類依據(jù)，代表性的化合物，如維生素A、穿心蓮內(nèi)酯、紫杉醇、銀杏內(nèi)酯、雷公藤、甜菊苷類化合物的結(jié)構(gòu)及生理活性。二、考核知識點與考核目標(biāo)（一）萜類化合物的分類依據(jù)，異戊二烯規(guī)則和環(huán)烯醚萜骨架特征（重點） 識記：萜類化合物、生源異戊二烯規(guī)則、環(huán)烯醚萜 理解：卓酚酮類(troponoides)化合物性質(zhì)、檢識方法，環(huán)烯醚萜結(jié)構(gòu)特點， 應(yīng)用：卓酚酮類(tropon

14、oides)化合物檢識方法，環(huán)烯醚萜檢識反應(yīng)（二）揮發(fā)油的提取分離方法（次重點）識記：揮發(fā)油、揮發(fā)油的酸值、酯值、皂化值。 理解：揮發(fā)油的組成、提取原理 應(yīng)用：硝酸鹽柱色譜對揮發(fā)油的分離。（三）常見的二萜類化合物的結(jié)構(gòu)及生理活性（一般）識記：二萜類化合物、 理解：二萜類化合物的生理活性 應(yīng)用：二萜類化合物在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用第七章 三萜及其苷類一、學(xué)習(xí)目的與要求掌握四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物，如羊毛甾烷型、達瑪烷型、齊墩果烷型、鳥蘇烷型的基本骨架特征；代表性的化合物，如人參皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的結(jié)構(gòu)。了解三萜類皂苷的提取分離方法，分配層析，如各種中低壓反相柱層析、高壓液相層析（HPLC）等。

15、了解三萜皂苷類結(jié)構(gòu)研究中的苷鍵裂解，三萜類化合物的MS及NMR譜的特征二、考核知識點與考核目標(biāo)（一）四環(huán)三萜和五環(huán)三萜的分類與鑒別（重點） 識記：三萜、三萜皂苷、原生苷、次生苷 理解：四環(huán)三萜和五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)特征、三萜的表面活性、溶血作用、沉淀反應(yīng) 應(yīng)用：運用顯色反應(yīng)鑒別各種三萜（二）三萜類提取分離方法（次重點）識記：三萜及其皂苷的提取與富集方法 理解：三萜類化合物的集中分離原理 應(yīng)用：三萜類化合物的分離第八章 甾體及其苷類一、學(xué)習(xí)目的與要求了解天然甾體類化合物的分類，主要有C21甾類，強心苷類及甾體皂苷類。甾類化合物的各種顏色反應(yīng)。掌握強心苷化合物理化性質(zhì)、顯色反應(yīng)、提取分離方法、紅外光譜特

16、征及化學(xué)結(jié)構(gòu)與強心作用的關(guān)系；甾體皂苷的分類、理化性質(zhì)及提取分離方法。二、考核知識點與考核目標(biāo)（一）強心苷的理化性質(zhì)、提取分離方法及生物活性（重點） 識記：強心苷的水解反應(yīng)類型，Legal反應(yīng)、Kedde反應(yīng)、Raymond反應(yīng)、Baljet反應(yīng) 理解：強心苷理化性質(zhì)、化學(xué)結(jié)構(gòu)與強心作用的關(guān)系 應(yīng)用：強心苷的提取分離純化方法（二）C21甾類、甾體皂苷的理化性質(zhì)、提取分離方法（次重點）識記：甾體皂苷的類型 理解：甾體皂苷的理化性質(zhì)，溶解性、甾醇沉淀反應(yīng)、顯色反應(yīng)等 應(yīng)用：甾體皂苷中水解提取皂苷元的方法（三）甾類化合物的結(jié)構(gòu)特征與波譜鑒定（一般） 識記： C21甾類的基本母核及其臨床運用； 理解：

17、強心苷的內(nèi)酯環(huán)反應(yīng) 應(yīng)用：運用C3-OH甾體衍生物的紅外光譜特征判斷A/B環(huán)構(gòu)型第九章 生物堿一、學(xué)習(xí)目的與要求了解生物堿的概念及其在植物界中分布規(guī)律。掌握生物堿的主要物理化學(xué)性質(zhì)，堿性強弱的影響因素及判斷方法、不同類型生物堿成鹽過程的特點、游離堿及鹽在溶解度方面的差別、氮原子的氧化過程，C一N鍵的裂解反應(yīng)，Hof mann降解、Emde降解等。掌握生物堿的提取分離方法原理；離子交換技術(shù)及雷氏銨鹽沉淀法。二、考核知識點與考核目標(biāo)（一）生物堿堿性大小影響因素，生物堿的鑒別方法和離子交換層析原理（重點） 識記：生物堿、莨菪烷類生物堿、異喹啉類生物堿 理解：堿性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、離子交換層析原理 應(yīng)

18、用：判斷生物堿堿性大小、應(yīng)用顯色反應(yīng)鑒別生物堿。（二）生物堿的提取與分離（次重點）識記：雷氏銨鹽 理解：雷氏銨鹽沉淀法的原理 應(yīng)用：不同種類生物堿的提取與分離方法（三）生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定方法（一般）識記：Emde降解、Bohlmann吸收帶 理解：Hofmann降解原理 應(yīng)用：應(yīng)用化學(xué)方法和波譜法鑒定生物堿的結(jié)構(gòu)第十章 海洋天然藥物學(xué)習(xí)目的與要求，考核知識點與考核目標(biāo) 了解海洋天然藥物的基本結(jié)構(gòu)類型及其初步研究的方法第十一章 天然藥物的研究開發(fā)學(xué)習(xí)目的與要求，考核知識點與考核目標(biāo)了解天然藥物研究開發(fā)的程序及其研究的方法第三部分 有關(guān)說明與實施要求一、 考核的能力層次表述本大綱在考核目標(biāo)中，按照“

19、識記” 、“理解” 、“應(yīng)用”三個能力層次規(guī)定其應(yīng)達到的能力層次要求。各能力層次為遞進等級關(guān)系，后者必須建立在前者的基礎(chǔ)上，其含義是：識記：能知道有關(guān)的名詞、概念、知識的含義，并能正確認(rèn)識和表述，是低層次的要求。理解：在識記的基礎(chǔ)上，能全面的把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有關(guān)概念、原理、方法的區(qū)別與聯(lián)系，是較高層次的要求。應(yīng)用：在理解的基礎(chǔ)上，能運用基本概念、基本原理、基本方法聯(lián)系學(xué)過的多個知識點分析和解決有關(guān)的理論問題和實際問題，是最高層次的要求。二、教材1、指定教材:天然藥物化學(xué)，人民衛(wèi)生出版社，吳立軍主編，第六版 2011。2、參考教材:中藥化學(xué)，中國中醫(yī)藥出版社。三、自學(xué)方法

20、指導(dǎo)1、在開始閱讀指定教材某一章之前，先翻閱大綱中有關(guān)這一章的考核知識點及時對知識點的能力層次要求和考核目標(biāo)，以便在閱讀教材時做到心中有數(shù)，有的放矢。2、閱讀教材時，要逐段細(xì)讀，逐句推敲，集中精力。吃透每一個知識點，對基本概念必須深刻理解，對基本理論必須徹底弄清，對基本方法必須牢固掌握。3、在自學(xué)過程中，既要思考問題，也要做好閱讀筆記，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，這可從中加深對問題的認(rèn)識、理解和記憶，以利于突出重點，并涵蓋整個內(nèi)容，可以不斷提高自學(xué)能力。4、完成書后作業(yè)和適當(dāng)?shù)妮o導(dǎo)練習(xí)是理解、消化和鞏固所學(xué)的知識，和培養(yǎng)分析問題、解決問題及提高能力的的重要環(huán)節(jié)，在做聯(lián)系之前，應(yīng)認(rèn)

21、真閱讀教材，按考核目標(biāo)所要求的不同層次，掌握教材內(nèi)容，在聯(lián)系的過程中對所學(xué)的知識進行合理的回顧與發(fā)揮，注重理論聯(lián)系實際和具體問題具體分析，解題時應(yīng)注意培養(yǎng)邏輯性，針對問題圍繞相關(guān)知識點進行層次（步驟）分明的論述或推導(dǎo)，明確各層次（步驟）間的邏輯關(guān)系。四、對社會助學(xué)的要求1、應(yīng)熟知和考試大綱對課程提出的總要求和各章的知識點。2、應(yīng)掌握個知識點要求達到的能力層次，并深刻理解對各知識點的考核目標(biāo)。3、輔導(dǎo)時，應(yīng)以大綱為依據(jù)，指定的教材為基礎(chǔ)，不要隨意增刪內(nèi)容，以免與大綱脫節(jié)。4、輔導(dǎo)時，應(yīng)對學(xué)習(xí)方法進行指導(dǎo)，宜提倡“認(rèn)真閱讀教材，刻苦專研教材，主動爭取幫助，依靠自己學(xué)通”的方法。5、輔導(dǎo)時要突出重點，對考生提出的問題不要有問即答，要積極啟發(fā)引導(dǎo)。6、應(yīng)注意對應(yīng)考者能力的培養(yǎng)，特別是自學(xué)能力的培養(yǎng)，要引導(dǎo)考生逐步學(xué)會獨立學(xué)習(xí)，在自學(xué)過程中善于提出問題，分析問題，做出判斷，解決問題。7、要使考生了解試題的難易與能力層次高低兩者不完全